CN109824722A - 双氮单膦化合物及其制备方法和应用以及卤化亚铜配合物及其制备方法和应用 - Google Patents

双氮单膦化合物及其制备方法和应用以及卤化亚铜配合物及其制备方法和应用 Download PDF

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本发明属于铜配合物技术领域，具体涉及一种双氮单膦化合物及其制备方法和应用以及卤化亚铜配合物及其制备方法和应用。本发明提供的双氮单膦化合物具有新的三齿NNP配体结构，可作为配体。根据软硬酸碱理论，三齿NNP配中作为软碱的膦原子可以很好地匹配作为软酸的一价铜离子，加上膦原子在形成配位键的同时可通过d‑pπ共轭效应形成反馈键，进而增强配合物的稳定性，并减少非辐射跃迁带来的能量的损失。本发明提供的双核四配位卤化亚铜配合物在室温下的发光属于热激活延迟荧光，发光机理主要来源于MLCT和XLCT。295K下，具有TADF效应的配合物具有相对较短寿命、较高的量子效率和良好的热稳定性，该系列化合物可作为替代昂贵金属配合物的优良OLED黄绿光至黄光材料。

Description

双氮单膦化合物及其制备方法和应用以及卤化亚铜配合物及 其制备方法和应用
技术领域
本发明属于铜配合物技术领域，具体涉及一种双氮单膦化合物及其制备方法和应用以及卤化亚铜配合物及其制备方法和应用。
背景技术
自从Tang和VanSlyke第一次报道了超薄多层有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)之后，OLED在平板显示和照明领域的研究得到了广泛的关注[1]。Ir、Pt、Os等配合物因其良好的自旋-轨道耦合作用(spin-orbit coupling)，可以实现高量子效率。但是由于这些金属储量少、价格昂贵等因素在一定程度上限制了其在工业上的应用。金属铜的资源丰富，价格便宜，作为贵金属的替代物，过去十年中有TADF效应的铜(I)配合物引起关注，Cu(I)卤化物与单齿脂肪族和芳族膦供体的反应显示出结构的多样性，从单体和二聚体到多聚体。
发明内容
为解决现有技术的不足，本发明提供了一种双氮单膦化合物及其制备方法和应用以及卤化亚铜配合物及其制备方法和应用。
本发明所提供的技术方案如下：
一种双氮单膦化合物，结构通式如下：
其中，R1为1～5个碳的卤代烷基；R2为1～5个碳的烷基；R3为1～5个碳的烷基；R2与R3相同或不同。其中，R1被卤代的碳连接母核。
上述技术方案所提供的双氮单膦化合物具有新的三齿NNP配体结构，可作为配体。根据软硬酸碱理论，三齿NNP配中作为软碱的膦原子可以很好地匹配作为软酸的一价铜离子，加上膦原子在形成配位键的同时，还可以通过d-pπ共轭效应形成反馈键，进而增强配合物的稳定性，并减少非辐射跃迁带来的能量的损失。
具体的，R1为1～5个碳的氟代烷基。
优选的，R1为三氟甲基；R2为甲基；R3为甲基。
本发明还提供了本发明所提供的双氮单膦化合物的制备方法，反应步骤如下：
本发明还提供了本发明所提供的双氮单膦化合物作为配体的应用。优选的，作为Cu(I)配合物的配体。
本发明所提供的NNP三齿配体能够增加螯合力，从而提高结构的刚性，减少内部能量的消耗，从而提高Cu(I)配合物的TADF效应。
本发明还提供了一种卤化亚铜配合物，结构通式如下：
其中，R1为1～5个碳的卤代烷基；R2为1～5个碳的烷基；R3为1～5个碳的烷基；R2与R3相同或不同；X为卤素。其中，R1被卤代的碳连接母核。
上述技术方案提供了一系列四配位双核卤化亚铜配合物。结构分析表明，配合物具有两个铜(I)中心被两个卤素原子桥连形成Cu2X2四元环的双核结构。这些配合物常温固态下发黄绿光，最大发射波长为549～596nm，寿命为微秒级τ＝0.3～1.1μs，最大量子效率为0.11。
具体的，R1为1～5个碳的氟代烷基。
优选的，R1为三氟甲基；R2为甲基；R3为甲基；X为氟、氯或溴。
上述技术方案中，四配位双核卤化亚铜配合物为[CuX(fpda)]2(fpda＝2-[(2-二甲胺基-5-三氟甲基苯基)(苯基)膦基]-N,N-二甲基-4-三氟甲基苯胺，X＝I(1)，Br(2)和Cl(3))。各配合物的发光主要来源于MLCT和XLCT，均具有较好的热稳定性。
本发明还提供了本发明所提供的卤化亚铜配合物的制备方法，步骤如下：
本发明还提供了本发明所提供的卤化亚铜配合物作为有机发光二极管材料的应用。
本发明所提供的一系列双核四配位卤化亚铜配合物。在室温下，这些配合物在固态下呈现强烈的黄绿至黄色发射，最大发射波长为547至595nm。固态量子产率最大值为0.11。配合物[CuX(fpda)]2的S1和T1之间的能隙ΔE(S1-T1)较小，表明配合物在室温下的发光属于热激活延迟荧光。发光机理主要来源于MLCT和XLCT。295K下，具有TADF效应的配合物具有相对较短寿命、较高的量子效率和良好的热稳定性，该系列化合物可作为替代昂贵金属配合物的优良OLED黄绿光至黄光材料。而本发明所提供的双核四配位卤化亚铜配合物中，配合物1、2、3在二氯甲烷、氯仿或乙腈等溶剂中的溶解度良好，适于旋涂等工艺。
附图说明
图1是本发明所提供的配合物1的ORTEP图。
图2是本发明所提供的配合物2的ORTEP图。
图3是本发明所提供的配合物3的ORTEP图。
图4是298K下fpda与配合物1-3在CH2Cl2中的吸收光谱图。
图5是采用TDDFT计算得到的配合物1的分子轨道图。
图6是采用TDDFT计算得到的配合物2的分子轨道图。
图7是采用TDDFT计算得到的配合物3的分子轨道图。
图8是295K下配合物1-3在固态下的归一化发射光谱。
图9是77K下配合物1-3在固态下的归一化发射光谱。
图10配合物1-3的CIE图。
图11配合物1-3的TGA图。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
试剂：所有试剂均为市售，分析纯。四氢呋喃在使用前，在氮气氛围下经钠丝重蒸除水，并使用二苯甲酮作为指示剂。
仪器：红外光谱采用美国Perkin Elmet公司BX FI-IR型傅里叶转换红外光谱仪(KBr压片)，1H,13C和31P NMR谱用Varian 500MHz NMR光谱仪，使用氘带试剂锁场及参比，化学位移以ppm计量，H谱以SiMe4为标准，磷谱以85％H3PO4为标准。高分辨质谱采用BrukerAutoflex MALDI-TOF质谱仪，C和H元素分析采用Vario Micro Cube元素分析仪。配合物1–3的单晶结构采用Bruker APEX DUO衍射仪。紫外可见光谱采用Unicam Heλiosα光谱仪，光致发光光谱采用FLS920稳态和时间分辨荧光光谱仪。固态量子效率采用Hamamatsu体系装有积分球测定绝对量子效率。热失重分析采用Perkin-Elmer Diamond TG/DTA热分析仪。
合成例
以[CuX(fpda)]2为例，fpda＝2-[(2-二甲胺基-5-三氟甲基苯基)(苯基)膦基]-N,N-二甲基-4-三氟甲基苯胺，X＝I(配合物1)，Br(配合物2)和Cl(配合物3)。
配体fpda及铜(I)配合物1-3的合成路线如下。在78℃,THF/Et2O中，氮气芬下，将2-溴-N,N-二甲基-5-三氟甲基苯胺与正丁基锂以摩尔比1：1混合，合成2-二甲基氨基-4-三氟甲基苯基锂，然后加入二氯苯基膦到此混合液中，反应完后分离提纯得到配体fpda，产率44.1％。然后将1当量fpda配体与1当量CuX(X＝I for 1,Br for 2,Cl for 3)在CH3CN中混合，分离提纯后得到配合物1–3，产率80.0～83.4％。所有的Cu(I)配合物是空气稳定而且高纯度，溶于普通的有机溶剂如二氯甲烷、氯仿、乙腈等。
实施例1
配体fpda的合成:在78℃的低温和氮气氛围下，向1.6g(6mmol)2-溴-N,N-二甲基-5-三氟甲基苯胺的30mL四氢呋喃/乙醚(1/1v/v)溶液中，逐滴滴加2.5M 2.4mL(6mmol)的正丁基锂的己烷溶液。滴加完毕后，在同样的温度下持续搅拌1h，之后在同样的温度下向其中逐滴滴加0.54g(3mmol)苯基二氯化膦，滴加完毕后，反应混合液呈现淡黄色，溶液逐渐升至室温并搅拌过夜。最后，向反应混合液中加入10mL去离子水猝灭反应，再用二氯甲烷萃取反应混合液，萃取多次后，有机相合并后用无水硫酸镁进行干燥，并减压蒸馏除去溶剂得到残余物。残余物用洗脱剂为石油醚/二氯甲烷(1/1，v/v)进行硅胶柱色谱分离提纯得到0.64g淡黄色粉末，产率为44.1％。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：7.38(s，2H)，7.35 7.30(m，3H)，7.237.15(m，4H)，6.84(d，J＝10Hz，2H)，2.65(s，12H)。31P NMR(200MHz，CDCl3)，δ＝-14.27(s)。13C NMR(125MHz，CDCl3)，δ：158.15，158.00，140.04，139.93，136.99，136.88，134.47，133.92，133.75，132.12，131.86，131.61，131.35，128.73，128.54，128.48，125.13，122.97，120.62，120.59，117.04，45.06，45.02.Anal.Calcd for C24H23F6N2P：C，59.51；H，4.79；N，5.78.Found：C，59.56；H，4.83；N，5.80.MS(MALDI TOF)：m/z calcd for[H+C24H23F6N2P]+，485.1537.Found：485.1315.
实施例2
配合物1的合成：将碘化亚铜(0.190g，1.00mmol)加入到溶有fpda(0.484g，1.00mmol)的30mL CH3CN溶液中，室温下混合液避光搅拌形成绿黄色悬浮液，将反应混合物过滤，减压除去溶剂得到黄色粉末，用CH2Cl2/CH3CN重结晶，得到黄绿色晶体[CuI(fpda)]20.563g，83.4％。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：7.75 7.68(m，4H)，7.56(d，J＝5Hz，4H)，7.45-7.40(m，2H)，7.38 7.33(m，8H)，7.28 7.24(m，4H)，2.67(s，24H)。31P NMR(200MHz，CDCl3)，δ＝-26.34(s)。Anal.Calcd for C48H46Cu2F12I2N4P2：C，42.71；H，3.44；N，4.15.Found：C，42.75；H，3.46；N，4.17.MS(MALDI-TOF)：m/z calcd for[C24H23CuF6N2P]+，547.0799.Found：547.0827.
实施例3
配合物2的合成.将溴化亚铜(0.144g,1.00mmol)加入到溶有fpda(0.484g,1.00mmol)的30mL CH3CN溶液中，室温下混合液避光搅拌形成绿黄色悬浮液,将反应混合物过滤，减压除去溶剂得到黄色粉末,用CH2Cl2/CH3CN重结晶纯化，得到黄绿色晶体[CuBr(fpda)]20.508g，80.9％。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ:7.62(s,4H),7.60 7.55(m,4H),7.507.45(m,2H),7.44(d,J＝5Hz,4H),7.40(d,J＝10Hz,4H),2.68(s,24H)。31P NMR(200MHz,CDCl3),δ＝-29.48(s)。Anal.Calcd for C48H46Cu2F12Br2N4P2:C,45.91；H,3.69；N,4.46.Found:C,45.94；H,3.67；N,4.48.MS(MALDI-TOF):m/z calcd for[C24H23CuF6N2P]+,547.0799.Found:547.0967.
实施例4
配合物3的合成.将氯化亚铜(0.099g,1.00mmol)加入到溶有fpda(0.484g,1.00mmol)的30mL CH3CN溶液中，室温下混合液避光搅拌形成绿黄色悬浮液，将反应混合物过滤，减压除去溶剂得到黄色粉末，用CH2Cl2/CH3CN重结晶纯化，得到黄绿色晶体[CuCl(fpda)]20.467g，80.0％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ：7.63(s，4H)，7.58 7.51(m，4H)，7.507.37(m，10H),7.50 7.37(m,10H),7.24(d,J＝10Hz,4H),2.69(s,24H).31P NMR(200MHz,CDCl3),δ＝-29.26(s).Anal.Calcd for C48H46Cu2F12Cl2N4P2:C,49.41；H,3.97；N,4.80.Found:C,49.39；H,3.94；N,4.82.MS(MALDI-TOF):m/z calcd for[C24H23CuF6N2P]+,547.0799.Found:547.1127.
表征
采用核磁、质谱和单晶X-射线衍射等表征配合物1-3的结构。配合物1-3的结构见图1至图3。在配合物3的结构中有一个溶剂CH3CN分子。晶体数据及部分键长键角数据列于表1和表2。由于两个铜(I)中心被两个卤素配体桥连，形成具有Cu2X2四元环的结构。配合物1和2中Cu2X2环具有平面结构，配合物3中的Cu2X2环为弯曲结构，二个CuX2所在平面的夹角为22.24°。配合物1-3的Cu-X距离随着范德华半径X的增加而伸长。Cu…Cu之间的距离分别为3.0527、3.0497和与铜原子的范德华半径之和相比，表明2个铜原子间有弱的作用力。此外，在配合物1-3中可以观察到分子间氢键，最近的F-to-H的距离为和由于在配合物3的结构中存在一个溶剂CH3CN分子，乙腈的H与苯环间C-H…π相互作用最近的C-H距离为乙腈的H与F的最近距离为所有这些分子间作用力使配合物分别沿b轴形成1D链状结构。
表1配合物1-3的晶体数据
表2配合物1-3的部分键长与键角
光物理性质
图4是配体fpda及配合物1-3室温下在CH2Cl2中的吸收光谱。配体及配合物的浓度为4×10-5M，fpda的吸收光谱在266nm(ε＝4.52×103M-1cm-1)和319nm(ε＝2.14×103M-1cm-1)处具有宽的强带，这是芳香膦和芳香胺化合物的特征吸收紫外峰。这个吸收谱带可以归因于配体fpda中π→π*和n→π*的电荷跃迁。前者来自苯基的电子跃迁，后者是P或N原子孤对电子跃迁到转苯环上的空反键π*轨道。配合物1-3的吸收光谱在274-276nm[ε＝(4.66～5.54)×103M-1cm-1]和334nm[ε＝(2.00～2.42)×103M-1cm-1]处具有宽的吸收带，在370～400nm处还有一个更弱的吸收尾带，可归因于由MLCT、XLCT和配体内跃迁导致的。
如图5-7所示，对配合物1-3进行的TDDFT计算表明，最高已占轨道(HOMO)中的电子主要分布在铜、卤素和磷原子上；而最低未占轨道(LUMO)中的电子主要位于苯环上。因此，我们可以推断配合物1-3的最低激发态主要是由MLCT、XLCT组成，与已报道的四面体铜(I)配合物类似。
图8和图9分别为激发波长λexc为378nm时，配合物1-3在295K和77K下固态发射图谱，表3为最大发射波长、295K和77K的寿命、量子效率及由X射线晶体结构分析得到的含时密度泛函理论(TDDFT)计算数据。配合物1-3发黄绿至黄光，最大发射波长为549-596nm，室温下的最大量子产率为0.11。发射光谱宽、无结构化特征，说明发射激发态具有电荷转移特征。基于TDDFT计算，1-3的发射激发态归因于MLCT和XLCT和配体内电荷跃迁。1-3的发射最大波长顺序为1<2<3,与卤素配体场强的顺序一致(I<Br<Cl)[21]。随着配位能力的降低，d轨道的能量间隔降低，导致MLCT能级增大。基于配合物1-3在295K的荧光光谱，色度坐标值分别为(0.4027,0.5193),(0.4539,0.5111),(0.5011,0.4796)。在77K，配合物1-3的发射波长为550,571和582nm，与室温下的最大发射射波长相比，配合物1,2的发射谱带发生少许红移，这是因为低温下较低能级的激发态(T1)占主导。配合物3的发射谱带发生了蓝移，可能是因为在低温下压制了激发态由于振动和转动引起的结构改变导致的能量释放[22]。我们发现在295K下配合物1-3的寿命(0.3～1.1μs)比77K的寿命(110.6～206.2μs)短2～3个数量级，提供了配合物1-3具有TADF的证据。表4为采用自然键轨道(NBO)计算和分析得到的配合物1–3的单线态和三线态能级及ΔE(S1-T1)。配合物1–3的S1和T1能级差为0.0559,0.0709和0.1727eV,小的ΔE(S1-T1)值为证明配合物1–3具有TADF效应提供了进一步的证据。配合物1-2在295K下计算的辐射衰减速率kr为1.0×105s-1，这些值与已报道的具有dpmb配体的卤化亚铜配合物相似。
表4配合物1–3在固态下的光物理数据
a发射峰波长.
b平均寿命τave＝∑BiTi 2/∑BiTi,Ti列于括号中,Bi见Figures S14-S19.实验误差±5％.
c固态下绝对量子效率，实验误差±5％.
d辐射衰减速率常数，kr＝Ф/τave
e通过X-射线结构分析计算得到的结果(S1和T1能级,及S1和T1之间的能级差)
热性质
配合物的良好的热稳定性对于OLED的应用是很关键的，因此，在氮气流下通过热重分析(TGA)研究了配合物1-3的热性质，如图11所示，其起始分解温度(Tdec)范围为267～296℃。在303～342℃之间能观察到所有配合物重量急性一步损失约为69～84％，这可归因于fpda配体的去除，这些数据使得该材料适合于通过使用真空热沉积方法制造OLED。
本发明合成并表征了一种新的单磷双氮配体及一系列双核四配位卤化亚铜配合物。在室温下，这些配合物在固态下呈现强烈的黄绿至黄色发射，最大发射波长为547至595nm。固态量子产率最大值为0.11。配合物1-3的S1和T1之间的能隙ΔE(S1-T1)较小，表明配合物在室温下的发光属于热激活延迟荧光。发光机理主要来源于MLCT和XLCT。295K下,具有TADF效应的配合物具有相对较短寿命、较高的量子效率和良好的热稳定性，该系列化合物可以替代昂贵金属配合物的优良OLED黄绿光至黄光材料。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种双氮单膦化合物，其特征在于，结构通式如下：
其中，R1为1～5个碳的卤代烷基；R2为1～5个碳的烷基；R3为1～5个碳的烷基；R2与R3相同或不同。
2.根据权利要求1所述的双氮单膦化合物，其特征在于：R1为1～5个碳的氟代烷基。
3.根据权利要求1或2所述的双氮单膦化合物，其特征在于：R1为三氟甲基；R2为甲基；R3为甲基。
4.一种根据权利要求1至3任一所述的双氮单膦化合物的制备方法，其特征在于，反应步骤如下：
5.一种根据权利要求1至3任一所述的双氮单膦化合物的应用，其特征在于：作为配体。
6.一种卤化亚铜配合物，其特征在于，结构通式如下：
其中，R1为1～5个碳的卤代烷基；R2为1～5个碳的烷基；R3为1～5个碳的烷基；R2与R3相同或不同；X为卤素。
7.根据权利要求6所述的卤化亚铜配合物，其特征在于：R1为1～5个碳的氟代烷基。
8.根据权利要求6或7所述的卤化亚铜配合物，其特征在于：R1为三氟甲基；R2为甲基；R3为甲基；X为氟、氯或溴。
9.一种根据权利要求6至8任一所述的卤化亚铜配合物的制备方法，其特征在于，反应步骤如下：
10.一种根据权利要求6至8任一所述的卤化亚铜配合物的应用，其特征在于：作为有机发光二极管材料。
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