CN109796466B - 有机化合物以及包含该有机化合物的发光二极管和发光装置 - Google Patents
有机化合物以及包含该有机化合物的发光二极管和发光装置 Download PDFInfo
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Abstract
公开了可用作发光二极管和发光显示装置的掺杂剂的化合物及其聚合物。所述化合物具有下式1的结构：
其中R1、R2、R3、R4、L1、L2、L3、L4、a、b、c和d如本文所定义的。还提供了包含式1的化合物(及其聚合物，即式3的化合物)的发光二极管，包含式1的化合物(及其聚合物，即式3的化合物)的发光装置，以及制备和使用这些化合物、聚合物和装置的方法。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2017年11月17日在韩国提交的第10-2017-0154102号韩国专利申请的权益，通过引用的方式将该专利申请全文并入本文。
技术领域
本公开涉及有机化合物，更具体地，涉及具有增强的电荷转移性能的有机化合物，以及分别使用所述有机化合物并且因此表现出增强的发光效率的发光二极管和发光装置。
背景技术
在开发的各种替代现有阴极射线管(CRT)的平板显示装置中，有机发光二极管(OLED)显示装置和量子点发光二极管(QLED)显示装置可具有薄的结构并且具有低功率消耗，因此作为替代液晶显示(LCD)装置的下一代显示装置受到关注。这些OLED或QLED可安装在柔性透明基板例如塑料基板上，可在低电压(10V或更低)下操作，具有相对低的功率消耗，并且表现出优异的色纯度。
图1是示出构成一般LED的电极和发射层的材料的带隙能级的示意图。参照图1，LED包括彼此面对的负极和正极、位于负极与正极之间的发射材料层(EML)、位于负极与EML之间的空穴注入层(HIL)和空穴传输层(HTL)、以及位于正极与EML之间的电子传输层(ETL)。
OLED或QLED是这样的装置，其中当将载流子注入设置于电子注入电极(正极)与空穴注入电极(负极)之间的发射层中时，电子-空穴对形成，然后消失，由此发射光。构成发射层的EML由发光材料形成，分别从负极和正极注入的空穴和电子在EML中重组以形成激子。EML中包含的发光材料通过该能量处于激发态，在发光材料中发生从激发态到基态的能量转换，并且所产生的能量作为光发射。
同时，HIL和HTL将空穴从负极注入和传输到EML，空穴是带正电荷的载流子，并且ETL将电子从正极注入和传输到EML，电子是带负电荷的载流子。为了将空穴和电子注入和传输到EML中，每层应该由具有合适带隙能量的材料形成。常规地，通过沉积工艺形成构成OLED或QLED的发射层，但近来，可减少有机材料的浪费并且不需要滤色器的溶液工艺已用于形成发射层。
例如，HIL可以由聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT:PSS)形成，HTL可以由聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(4,4′-(N-(4-仲丁基苯基)二苯基胺(TFB)形成，ETL可以由2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)形成。
当通过溶液工艺形成薄膜以制备具有多层堆叠结构的发光二极管时，下层可溶解在用于形成上层的溶剂中，可在上层与下层之间的界面处发生材料的混合。也就是说，当堆叠通过溶液工艺制备的发光二极管的相邻发射层时，不能使用能够分散和溶解每个相邻发射层的发光材料和/或电荷传输材料的相容溶剂。
然而，构成HTL的空穴传输材料和构成EML的发光材料，例如量子点(QD)，相对于极性溶剂具有差的分散性，因此在空穴传输材料和发光材料都分散在非极性溶剂中的状态下进行溶液工艺。因此，当通过溶液工艺形成HTL并且使用分散在非极性溶剂中的发光材料在HTL上形成EML时，除了发光材料之外，用于形成HTL的空穴传输材料也与用于形成EML的非极性溶剂混合。
由于将空穴传输材料和发光材料混合，因此HTL与EML的区别不明显。HTL与EML之间的界面不清晰地形成并且具有粗糙的截面形状。因此，构成发光二极管的发射层与相邻层之间的界面也具有粗糙的横截面，而不是平滑的横截面，并且发光二极管的整体形态特征劣化。因此，由于不能根据发光二极管的区域平衡地注入空穴和电子，空穴和电子在EML中重新组合并因此消失，因此不发光。结果，发光二极管的发光效率降低，并且需要高的驱动电压来实现期望的发光，这导致功率消耗增加。
发明内容
因此，本公开涉及有机化合物以及包含所述有机化合物的发光二极管和发光装置，所述发光二极管和发光装置消除了由于相关技术的限制和缺点而产生的一个或多个问题。
本公开的一个目的是提供完全固化的有机化合物，由此防止构成发光二极管的材料发生混合或共混。
本公开的另外的目的是提供发光二极管和发光装置，所述发光二极管和发光装置防止材料在由溶液工艺形成并且构成发光二极管的发射层之间混合或共混，从而一个发射层可以与另外的发射层明显区分，因此表现出增强的粗糙度特征和增强的形态特征。
本公开的另外的目的是提供表现出增强的发光效率并且可以在低电压下操作的发光二极管和发光装置。
根据一个实施方案的方面，提供了有机化合物，该有机化合物具有空穴转移性能并且能够通过固化过程形成交联。
例如，在本公开的有机化合物中，与连接至二苯并噻吩核的氮原子连接的官能团可被具有烯键式双键的乙烯基取代。
根据另外的实施方案的方面，提供了发光二极管，其中在发射层的空穴转移层中采用上述有机化合物的固化产物。
在一个示例性实施方案中，可以在空穴传输层中采用所述有机化合物的固化产物。
根据另外的实施方案的方面，提供发光装置(例如，发光显示装置)，其包括基板；设置于所述基板的上部上的上述发光二极管；以及设置于所述基板与所述发光二极管之间并与所述发光二极管连接的驱动装置。
本公开的优点和特征的一部分将在下面的描述中阐述，一部分对于本领域的普通技术人员来说，在审查下面的描述后将变得显而易见，或者可以通过实施本公开来了解。本文的实施方案的其它优点和特征可以通过书面描述和权利要求以及附图中特别指出的结构来实现和获得。
应当理解，前面的一般描述和下面的详细描述都是解释性的，并且旨在提供对所要求保护的实施方案的进一步解释。
附图说明
为了提供对本公开的进一步理解而包括的附图被并入本说明书中并且构成本说明书的一部分，示出了本公开的实施方式，并且与说明书一起用于解释本公开的实施方案的原理。
图1是说明构成现有发光二极管的电极和发射层的材料的能级的示意图，并且示意性地说明了特别是构成空穴传输层(HTL)和发射材料层(EML)的材料在通过溶液工艺制备的发光二极管中发生混合的问题；
图2是根据本公开的第一示例性实施方案的具有正常结构的发光二极管的示意性截面图；
图3是说明构成根据本公开的第一示例性实施方案的发光二极管的电极和发射层的材料的能级的示意图，并且示意性地说明通过将根据本公开的有机化合物的固化产物应用于位于HTL1与EML之间的HTL2，构成HTL和EML的材料彼此不混合；
图4是根据本公开的第二示例性实施方案的具有倒置结构的发光二极管的示意性截面图；
图5是说明构成根据本公开的第二实施方案的发光二极管的电极和发射层的材料的能级的示意图，并且示意性地说明通过将根据本公开的有机化合物的固化产物应用于位于HTL1与EML之间的HTL2，构成HTL和EML的材料彼此不混合；
图6是示出发光二极管显示装置的示意性截面图，所述发光二极管显示装置是采用根据本公开的示例性实施方案的发光二极管的发光装置的实例；
图7是透射电子显微镜(TEM)图像，示出了通过溶液工艺制备的现有发光二极管中的HTL、EML和这些发射层之间的界面的横截面形状；
图8是TEM图像，示出了通过溶液工艺制备的根据本公开的发光二极管中的HTL、EML和这些发射层之间的界面的横截面形状；以及
图9是截面图，示出了通过溶液工艺制备的现有发光二极管和其中将根据本公开的有机化合物的固化产物应用于HTL的发光二极管的整体形态，其中左图像示出了现有发光二极管，并且右图像示出了根据本公开制备的发光二极管。
具体实施方式
现在将详细描述本公开的实施方案，其实例在附图中示出。在以下描述中，当确定对与本文件相关的众所周知的功能或构型的详细描述会不必要地模糊本公开的实施方案的要旨时，将省略这样的详细描述。所描述的处理步骤和/或操作的进展是实例；然而，步骤和/或操作的顺序不限于本文所述的顺序，并且可以如本领域中已知的那样改变，除了必须以特定顺序发生的步骤和/或操作之外。相同的附图标记始终表示相同的元件。在下面的解释中使用的各个元件的名称仅为了便于书写说明书而选择，因此可以与实际产品中使用的那些不同。
在下文中，将根据需要参考附图来描述本公开。
在发光二极管中，用作电荷传输材料的化合物需要具有高电荷迁移率，并且将平衡数量的载流子注入发射材料层中。此外，当通过溶液工艺制备发光二极管时，如果可以防止在相邻的层中采用的材料发生混合，那么在发光效率或者其他特性方面可以是有利的。根据本公开的实施方案的有机化合物可以满足这些性能，并由下式1表示：
式1
其中R1和R2各自独立地选自氕、氘、氚、未取代或取代的C1-C20烷基、未取代或取代的C1-C20烷氧基、未取代或取代的C1-C20烷基氨基、未取代或取代的C5-C30芳基、未取代或取代的C4-C30杂芳基、未取代或取代的C5-C30芳烷基、未取代或取代的C4-C30杂芳烷基、未取代或取代的C5-C30芳氧基、未取代或取代的C4-C30杂芳氧基、未取代或取代的C5-C30芳基氨基、以及未取代或取代的C4-C30杂芳基氨基；R3和R4各自独立地为C2-C5烯基；L1、L2、L3和L4各自独立地选自未取代或取代的C1-C20亚烷基、未取代或取代的C1-C20亚烷氧基、未取代或取代的C5-C30亚芳基、未取代或取代的C4-C30杂亚芳基、未取代或取代的C5-C30芳基亚烷基、以及未取代或取代的C4-C30杂芳基亚烷基；a和b各自独立地为0或1；以及c和d各自独立地为1或2。
如本文所用，术语“未取代的”表示与氢原子连接，在这种情况下，氢原子包括氕、氘和氚。
关于如本文所用的术语“取代的”，取代基可以是，例如，未取代或被卤原子、氰基和/或硝基取代的C1-C20烷基；C1-C20烷氧基、卤原子、氰基、或者未取代或被卤原子、氰基和/或硝基取代的卤代烷基(例如，-CF3)；羟基、羧基、羰基、氨基、C1-C10烷基取代的氨基、C5-C30芳基取代的氨基、C4-C30杂芳基取代的氨基、硝基、偕腙肼基、磺酸基、C1-C20烷基甲硅烷基、C1-C20烷氧基甲硅烷基、C3-C30环烷基甲硅烷基、C5-C30芳基甲硅烷基、C4-C30杂芳基甲硅烷基、C5-C30芳基、C4-C30杂芳基、C5-C30芳烷基、C4-C30杂芳烷基、C5-C30芳烷氧基，或者未取代或被卤原子、氰基和/或硝基取代的C4-C30杂芳烷氧基等，但本公开不限于上述实例。
如本文所用，术语“杂芳环”、“杂亚环烷基”、“杂亚芳基”、“杂芳基亚烷基”、“杂亚芳氧基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳烷基”、“杂芳烷氧基”和“杂芳基氨基”等中使用的术语“杂”是指构成这种芳族环或脂环族环的碳原子中的至少一个，例如1-5个，被选自N、O和S中的至少一个杂原子取代。
根据一个示例性实施方案，在式1中，R1和R2可以各自独立地为芳族取代基。例如，可以构成R1和R2的芳族取代基可以为芳基或杂芳基。特别地，R1和R2可以各自独立地为芳族环，例如非稠合或稠合的芳基，例如未取代或取代的苯基、未取代或取代的联苯基、未取代或取代的三联苯基、未取代或取代的四苯基、未取代或取代的萘基、未取代或取代的蒽基、未取代或取代的茚基、未取代或取代的萉基(phenalenyl)、未取代或取代的菲基、未取代或取代的薁基、未取代或取代的芘基、未取代或取代的芴基、未取代或取代的并四苯基(tetracenyl)、未取代或取代的二环戊二烯并苯基(indacenyl)、或者未取代或取代的螺芴基；和/或杂芳环，例如非稠合或稠合的杂芳基，例如吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基(benzothienocarbazolyl)、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、呋喃基、吡喃基、噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、二氧杂环己烯基(dioxynyl)、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻喃基、噻嗪基、噻吩基或N-取代的螺芴基。
此外，在式1中，R1和/或R2可以被未取代或取代的C1-C20烷基、或者芳族官能团取代。例如，该官能团可以是未取代的或被至少一个选自卤原子(例如氟)、硝基和/或氰基的官能团取代的C1-C20烷基或芳基，例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芴基或螺芴基；和/或未取代的或被至少一个选自卤原子(例如氟)、硝基和氰基的官能团取代的杂芳基，例如苯并噻吩基(benzothiopheneyl group)、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、酞嗪基、喹喔啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基或苯并喹喔啉基。
在一些实施方案中，R1是未取代或取代的C5-C30芳基、或者未取代或取代的C4-C30杂芳基。例如，在一些实施方案中，R1具有以下结构中的一种：
在另外的实施方案中，R2是未取代或取代的C5-C30芳基、或者未取代或取代的C4-C30杂芳基。例如，在一些实施方案中，R2具有以下结构中的一种：
R3和R4各自独立地为C2-C5烯基。在一些实施方案中，R3具有以下结构：
在一些相关的实施方案中，R4具有以下结构
在另外一些更具体的实施方案中，R3和R4具有以下结构：
同时，在一个非限制实施方案中，在式1中，L1、L2、L3和L4各自为连接基，并且可以彼此独立地为芳族连接基。
特别地，在式1中，L1、L2、L3和L4可以彼此独立地选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚四苯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚薁基、代或未取代的亚二环戊二烯并苯基(indacenylene group)、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺亚芴基、取代或未取代的亚萉基(phenalenylene group)、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚氟代蒽烯基(fluoranthrenylene group)、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
基、取代或未取代的亚萘并萘基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚二萘嵌苯基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚异吲哚基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚苯并喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚苯并喹啉基、取代或未取代的亚苯并异喹啉基、取代或未取代的亚苯并喹唑啉基、取代或未取代的亚苯并喹喔啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吖啶基、取代或未取代的亚菲咯啉基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚噻唑基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚噁唑基、取代或未取代的亚三唑基、取代或未取代的亚四唑基、取代或未取代的亚噁二唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并咔唑基、取代或未取代的亚二苯并咔唑基、取代或未取代的亚吲哚并咔唑基、取代或未取代的亚茚并咔唑基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、以及取代或未取代的亚咪唑并吡啶基。
在与上述相关的一些实施方案中，a和b均为0。在其他具体的实施方案中，a是1，并且L1具有以下结构：
在另外的实施方案中，b是1，并且L2具有以下结构：
在一些实施方案中，c和d均为1。在其他具体的实施方案中，c是1，并且L3具有以下结构：
在另外的具体实施方案中，d是1，并且L4具有以下结构中的一种：
就这一点而言，当构成R1、R2、以及构成用作连接基的L1、L2、L3和L4的芳环数目增加时，整个有机化合物中的共轭结构变得过长，因此，有机化合物的带隙可能会减少过多。因此，构成R1、R2、L1、L2、L3和L4的芳环数目可以优选为1-2，更优选1。此外，关于空穴注入和传输性能，R1、R2、L1、L2、L3和L4可以各自独立地为5-元环至7-元环，特别地，可以为6-元环。例如，R1和R2可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的呋喃基、或者取代或未取代的噻吩基。此外，L1、L2、L3和L4可以各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚呋喃基、或者取代或未取代的亚噻吩基。
式1的有机化合物具有二苯并噻吩结构的稠合芳族部分作为核，因此可以具有优异的热稳定性和高的三重态能级T1。此外，由于氨基与二苯并噻吩核相对侧的芳族环连接，所以有机化合物表现出优异的空穴转移性能。此外，由于具有烯键式双键的乙烯基，可以通过诸如热固化或光固化等的方法使有机化合物固化，由此形成交联。
在式1的有机化合物中，连接基(L3和L4)与氮连接并且分别被R3和R4取代。R3和R4各自独立地为C2-C5烯基(例如，乙烯基)，其为可固化官能团。因此，当将式1的有机化合物施加到合适的基底(例如，与发射材料层相邻的空穴转移层)上并经受固化时，式1的有机化合物在形成交联的同时固化。例如，为了使式1的有机化合物固化，可以进行热固化(例如，大约150℃至250℃)或使用紫外(UV)射线的光固化等。固化过程可包括使用引发剂(例如过氧化物)，其可用于引发自由基链反应。使固化过程继续，直到达到所需分子量(即，平均分子量)。
因为式1的有机化合物的固化产物形成刚性交联，所以当将固化产物应用于与发射材料层相邻的空穴转移层时，可以防止构成应用溶液工艺的发射材料层的发光材料与构成其它空穴转移层的空穴转移材料的混合。发射材料层与相邻的空穴转移层之间的界面具有平滑的横截面，因此包括发射层的发光二极管的整体形态特征得到增强。
在发光二极管的整个区域上，空穴和电子可以平衡地注入发射材料层中。因此，当将式1的有机化合物的固化产物应用到发光二极管时，可以将分别从负极和正极注入的空穴和电子平衡地注入发射材料层中，而不损失空穴和电子，由此形成有效的激子，并且可以在发射材料层的整个区域上实现有效发光。因此，可使用式1的有机化合物制备具有增强的发光效率且能够在低电压下操作的发光二极管。
根据一个示例性实施方案，在式1中，R1、R2、L1、L2、L3和L4可以各自独立地为芳环。例如，在式1中，当R1和R2各自独立地为未取代或取代的C5-C30芳基或未取代或取代的C4-C30杂芳基，并且L1、L2、L3和L4各自独立地为未取代或取代的C5-C30亚芳基或者未取代或取代的C4-C30杂亚芳基时，式1的有机化合物整体具有合适的共轭结构。因此，式1的有机化合物可以具有增强的空穴转移性能，因此可以表现出最大化的发光效率。
更具体地，可用于发光二极管的空穴转移层中的有机化合物可以包括下式2表示的有机化合物中的任一种。
式2
式2的有机化合物含有具有优异热稳定性的二苯并噻吩核和具有良好空穴转移性能的芳基氨基，并且具有能够通过固化形成交联的乙烯基。由于式2的任何一种有机化合物的固化产物可形成刚性交联，因此，当固化产物应用于与发射材料层相邻的空穴转移层时，可防止构成通过溶液工艺形成的发射材料层与空穴转移层的材料的混合。包括发射材料层的相邻发射层之间的界面清楚地区分，并且具有平滑的横截面形状，因此发光二极管的相邻发射层之间的界面不具有粗糙的横截面，并且发光二极管具有优异的整体形态特征。由于在发光二极管的整个区域上，空穴和电子平衡地注入发射材料层中，所以发光二极管可具有增强的发光效率和降低的驱动电压，从而降低功率消耗。
在下文中，将描述包含根据本公开的有机化合物的发光二极管。图2是根据本公开的第一示例性实施方案的具有正常结构的发光二极管100的示意性截面图。图3是示出根据本公开的第一示例性实施方案的构成发光二极管100的电极和发射层的材料的带隙能级的示意图。
如图2中所说明，根据本公开的示例性实施方案的发光二极管100包括第一电极110、面向第一电极110的第二电极120、以及设置于第一电极110与第二电极120之间且包括发射材料层(EML)150的发射层130。例如，发射层130可进一步包括设置于第一电极110与EML 150之间的第一电荷转移层140，以及设置于EML 150与第二电极120之间的第二电荷转移层160。
在本公开的第一实施方案中，第一电极110可以是负极，例如空穴注入电极。第一电极110可以提供在基板(图2中未示出)上，所述基板可以由玻璃或聚合物制成。例如，第一电极110可以由选自以下的掺杂或未掺杂的金属氧化物制成：铟-锡-氧化物(ITO)、铟-锌-氧化物(IZO)、铟-锡-锌-氧化物(ITZO)、铟-铜-氧化物(ICO)、锡氧化物(SnO2)、铟氧化物(In2O3)、镉：氧化锌(Cd：ZnO)、氟：锡氧化物(F:SnO2)、铟：锡氧化物(In：SnO2)、镓：锡氧化物(Ga：SnO2)、和铝：氧化锌物(Al：ZnO；AZO)。任选地，第一电极110可由不同于上述金属氧化物的金属或非金属材料制成，所述金属或非金属材料包括镍(Ni)、铂(Pt)、金(Au)、银(Ag)、铱(Ir)或碳纳米管(CNT)。
在本公开的第一实施方案中，第二电极120可以是正极，例如电子注入电极。例如，第二电极120可以由Ca、Ba、Ca/Al、LiF/Ca、LiF/Al、BaF2/Al、CsF/Al、CaCO3/Al、BaF2/Ca/Al、Al、Mg、Au:Mg或Ag:Mg制成。例如，第一电极110和第二电极120可以大约30nm至大约300nm的厚度堆叠。
在一个示例性实施方案中，当发光二极管为底部发射型时，第一电极110可以由透明导电金属例如ITO、IZO、ITZO或AZO制成，并且对于第二电极120，可以使用Ca、Ba、Ca/Al、LiF/Ca、LiF/Al、BaF2Al、Al、Mg或Ag:Mg合金等。
能够构成发射层130的第一电荷转移层140设置在第一电极110与EML150之间。在本公开的第一实施方案中，第一电荷转移层140可为设置为向EML 150供应空穴的空穴转移层。例如，第一电荷转移层140包括在第一电极110与EML 150之间的空穴注入层(HIL)142和空穴传输层(HTL)144，使得HIL 142与第一电极110相邻地设置，并且HTL 144与EML 150相邻地设置。
HIL 142促进空穴从第一电极110注入EML 150中。例如，HIL 142可以由选自以下的有机材料形成：聚(亚乙基二氧噻吩):聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT:PSS)、四氟-四氰基-醌二甲烷(F4-TCNQ)掺杂的4,4',4"-三(二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、p掺杂的酞菁例如F4-TCNQ-掺杂的酞菁锌(ZnPc)、F4-TCNQ-掺杂的N,N'-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4"-二胺(α-NPD)、六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)及它们的组合，但本公开不限于此。例如，相对于主体的重量，可以约1重量％至约30重量％的量掺杂掺杂剂，例如F4-TCNQ。根据发光二极管100的结构和类型，可以省略HIL 142。
HTL 144将空穴从第一电极110传输到EML 150。在附图中，尽管第一电荷转移层140被示为包括HIL 142和HTL 144，但是第一电荷转移层140可以作为单层形成。例如，可以省略HIL 142，并且第一电荷转移层140可以仅由HTL 144形成。
在一个示例性实施方案中，HTL 144可以包含式1或式2的有机化合物的固化产物。例如，式1的有机化合物的固化产物，作为可以应用于HTL144的有机化合物的固化产物，可以由下式3表示：
式3
其中，R1、R2、L1、L2、L3、L4、a、b、c和d各自与式1中定义的相同；并且n是1或更大的整数。在一些实施方案中，n为1-10,000。在一些实施方案中，n为1-5,000。在一些实施方案中，n为100-5,000。
在式3的一个具体实施方案中，R1具有以下结构中的一种：
R2具有以下结构中的一种：
在另外的相关实施方案中，c和d各自为1，并且L3具有以下结构中的一种：
L4具有以下结构中的一种：
一个实施方案提供了包含根据前述实施方案的化合物的发光二极管，其中所述发光二极管还包括空穴注入层、空穴传输层、发射材料层、电子传输层、电子注入层、第一电极和第二电极，其中所述化合物位于所述发射材料层的表面与所述空穴传输层的表面之间。
在一个示例性实施方案中，在HTL 144中，式1或式2的有机化合物的固化产物可以与其它空穴传输材料组合使用。就这一点而言，对可以应用于HTL 144的其它空穴传输材料没有特别限制，但是可以是具有优异的空穴迁移率、通过溶液工艺制备、并具有三芳基胺部分的有机材料。例如，可用于HTL 144中的其它空穴输送材料可包括由下式4至式6表示的有机材料中的任一种：
式4
式5
式6
其中，R11至R14各自独立地为未取代或取代的、线性或支化的C1-C20烷基，未取代或取代的C1-C20烷氧基，未取代或取代的C5-C30芳基，或者未取代或取代的C4-C30杂芳基；e和f各自独立地为1-4的整数；并且n是1或更大的整数。
就这一点而言，式1或式2的有机化合物的固化产物可用作HTL 144的掺杂剂，并且式4至式6之一的空穴传输材料可用作HTL 144的主体。在HTL 144由主体和掺杂剂组成的情况下，相对于100重量份的主体，式1或式2的有机化合物的固化产物的加入量可以为约1重量份至约200重量份，优选约10重量份至约200重量份，但本公开并不限于此。
在示例性实施方案中，在式4至式6中，R11至R14各自独立地为未取代或取代的、线性或支化C1-C20烷基。式4至式6的有机化合物的实例包括但不限于聚[N,N′-双(4-丁基苯基)-N,N′-双(苯基)-联苯胺](poly-TPD；p-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4′-(N-(4-仲丁基苯基)二苯基胺)](TFB)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4′-(N-(对丁基苯基)二苯基胺))]、聚[双(4-苯基)(2,4,6-三甲基苯基)胺](PTAA)、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-双(苯基)联苯胺(TPD)、N,N′-双(4-甲基苯基)-N,N′-双(苯基)联苯胺、N1,N4-二苯基-N1,N4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺(TTP)、N,N,N′,N′-四(3-甲基苯基)3,3'-二甲基联苯胺(HMTPD)、二-[4-(N,N′-二对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、N4,N4′-双(4-(6-((3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基)己基)苯基)-N4,N4′-二苯基联苯-4,4′-二胺(OTPD)和4,4′,4″-三(N,N-苯基-3-甲基苯基氨基)三苯基胺。
就这一点而言，在HTL 144中，聚合物可以用作为主体，并且式1或式2的有机化合物的固化产物可以用作掺杂剂。在这种情况下，可以增强HTL144的空穴迁移率。
在另外的示例性实施方案中，HTL 144可以包括位于HIL 142与EML150之间的第一HTL(HTL1)144a，以及位于HTL1 144a与EML 150之间的第二HTL(HTL2)144b，其中HTL1 144a与HIL 142相邻地设置。就这一点而言，式1或式2的有机化合物的固化产物，例如，式3的固化产物，可以应用于HTL2 144b，并且式4至式6之一的空穴传输材料可以应用于HTL1144a。
如图3所示，在由式1或式2的有机化合物的固化产物形成的HTL2144b形成于可以通过溶液工艺形成的HTL1 144a与EML 150之间的情况下，由于由形成刚性交联的式1或式2的有机化合物的固化产物形成HTL2 144b，可防止构成HTL1 144a的空穴传输材料与构成EML 150的发光材料的混合，即使在进行溶液工艺时也如此。
HTL 144与EML 150之间的界面清楚地形成，因此具有平滑的横截面形状。因此，构成发射层130的多个层之间的界面不具有粗糙的横截面形状，并且增强了发光二极管100的整体形态特征。由于空穴和电子可以平衡地注入构成发光二极管100的EML 150的整个区域中，所以空穴和电子可以在EML 150中有效地形成激子而不损失空穴和电子。因此，可增强发光二极管100的发光效率，且不需要施加高电压以有效驱动发光二极管100，因此可制备能实施低电压驱动且具有低功率消耗的发光二极管100。
在一个示例性实施方案中，可以使用选自以下的一种溶液工艺形成包括HIL 142和HTL 144的第一电荷转移层140：旋涂、滴涂、浸涂、喷涂、辊涂、流涂、流延、丝网印刷和喷墨印刷；或者它们的组合。例如，HIL 142和HTL 144的厚度可以为约10nm至约200nm，优选约10nm至约100nm，但本公开不限于此。
同时，EML 150可以由无机发光颗粒或有机发光材料形成。当EML 150由无机发光颗粒形成时，无机发光颗粒可以是无机发光纳米颗粒，例如量子点(QD)或量子棒(QR)。
QD或QR是当处于不稳定状态的电子从导带下降到价带时发射光的无机颗粒。这些无机发光纳米颗粒具有非常高的消光系数，并且在无机颗粒中表现出优异的量子产率，因此发射强烈的荧光。此外，由于发光波长根据无机发光纳米颗粒的尺寸而变化，因此当适当调节无机发光纳米颗粒的尺寸时，可以获得整个可见光区域中的光，从而实现多种颜色。也就是说，当无机发光纳米颗粒例如QD或QR用作EML 150的发光材料时，可以增强单个像素的色纯度，并且也可以实现由高纯度的红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)光组成的白光。
在一个示例性实施方案中，QD或QR可以具有单一结构。在另外的示例性实施方案中，QD或QR可以具有包括核和壳的异质结构(heterologous structure)。在这种情况下，壳可以作为单个壳或多个壳形成。
可以根据构成核和/或壳的反应性前体的反应性和注入速率、配体的类型和反应温度等来调节这些无机发光纳米颗粒的生长程度和晶体结构等，因此，可以通过调节能带隙来诱导各种波长的光的发射。
例如，QD或QR可以具有如下异质结构，所述异质结构包括：设置在其中心部分并为了发射光而构建的核；以及覆盖核的表面以保护核的壳，在这种情况下，壳的表面可被用于在溶剂中分散QD或QR的配体组分覆盖。例如，QD或QR可以具有I型核/壳结构，其中构成核的组分的能带隙被壳的能带隙包围，这是发光结构，其中电子和空穴向核移动并在核中重组，结果，能量作为光发射。
在QD或QR具有I型核/壳结构的情况下，核是主要发生光发射的部分，并且根据核的尺寸来确定QD或QR的发光波长。为了实现量子限制效应，核必须具有小于根据每种材料的激子玻尔半径的尺寸，并且具有相应尺寸的光学带隙。
同时，QD或QR的壳促进核的量子限制效应并且决定QD或QR的稳定性。与内部原子不同，出现在具有单一结构的胶体QD或QR表面上的原子具有不参与化学键合的孤对电子。这些表面原子的能级在QD或QR的导带边缘与价带边缘之间，因此电荷可以被捕获，从而导致表面缺陷的形成。QD或QR的发光效率可由于表面缺陷导致的激子的非辐射重组过程而降低，并且捕获的电荷与外部氧和化合物反应，因此可以导致QD或QR的化学组成的改变，或者QD或QR的电学/光学性能可以永久丢失。
因此，在一个示例性实施方案中，QD或QR可以具有包括核和壳的异质结构。为了使壳有效地形成在核的表面上，构成壳的材料的晶格常数应当类似于构成核的材料的晶格常数。通过用壳覆盖核的表面，防止了核的氧化，因此可以增强QD或QR的化学稳定性，可以最小化由于在核表面的表面捕获而导致的激子损失，并且可以防止由于分子振动而导致的能量损失，从而提高量子效率。
QD或QR可以是具有量子限制效应的半导体纳米晶体或金属氧化物颗粒。例如，QD或QR可以包括第II-IV族、第III-V族、第IV-VI族或第I-III-VI族化合物半导体纳米晶体。更具体地，构成QD或QR的核和/或壳可以是第II-VI族化合物半导体纳米晶体，例如CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgTe和/或它们的组合；第III-V族化合物半导体纳米晶体，例如GaP、GaAs、GaSb、InP、InAs、InSb和/或它们的组合；第IV-VI族化合物半导体纳米晶体，例如PbS、PbSe、PbTe和/或它们的组合；第I-III-VI族化合物半导体纳米晶体，例如AgGaS2、AgGaSe2、AgGaTe2、CuInS2、CuInSe2、CuGaS2、CuGaSe2和/或它们的组合；金属氧化物纳米颗粒，例如ZnO、TiO2和/或它们的组合；或核-壳结构化纳米晶体，例如CdSe/ZnSe、CdSe/ZnS、CdS/ZnSe、CdS/ZnS、ZnSe/ZnS、InP/ZnS、ZnO/MgO和/或它们的组合。半导体纳米颗粒可以是未掺杂的或者掺杂有稀土元素，例如铕(Eu)、铒(Er)、铽(Tb)、铥(Tm)、或镝(Dy)或它们的组合，或者可以掺杂有过渡金属元素，例如锰(Mn)、铜(Cu)、银(Ag)、或铝(Al)或它们的组合。
例如，构成QD或QR的核可以选自ZnSe、ZnTe、CdSe、CdTe、InP、ZnCdS、CuxIn1-xS、CuxIn1-xSe、AgxIn1-xS及它们的组合。此外，构成QD或QR的壳可以选自ZnS、GaP、CdS、ZnSe、CdS/ZnS、ZnSe/ZnS、ZnS/ZnSe/CdSe、GaP/ZnS、CdS/CdZnS/ZnS、ZnS/CdSZnS、CdXZn1-xS及它们的组合。
同时，QD可以是合金QD(例如，CdSxSe1-x、CdSexTe1-x和ZnxCd1-xSe)，例如均质合金QD或梯度合金QD。
在一个示例性实施方案中，EML 150可以包含QD或QR，它们是在440nm、530nm和620nm具有光致发光(PL)发射性能的无机发光纳米颗粒，因此能够制备发白光的二极管。任选地，EML 150可以包含QD或QR，QD或QR是具有红色、绿色和蓝色中的任何一种的发光纳米颗粒，并且可以形成QD或QR，使得EML 150单独发射任何一种颜色的光。
在其它实施方案中，EML 150可以由有机发光材料形成。对EML 150的有机发光材料没有特别限制，只要它是通常使用的有机发光材料即可。例如，EML 150可以由发射红光、绿光和/或蓝光的有机发光材料形成，并且可以包括荧光材料或磷光材料。此外，EML 150的有机发光材料可以包含主体和掺杂剂。当有机发光材料由主体-掺杂剂体系组成时，相对于主体的重量，掺杂剂的掺杂量可以为约1重量％至约50重量％，优选约1重量％至约30重量％，但本公开并不限于上述实例。
对用于EML 150中的有机发光材料没有特别限制，只要它是通常使用的有机主体或有机掺杂剂。在一个示例性实施方案中，EML 150可以由适用于溶液工艺的有机发光材料形成。特别地，可用于EML 150中的有机主体可以包括磷光主体，例如3-(二苯基磷酰基)-9-(4-(二苯基磷酰基)苯基)-9H-咔唑(PPO21)、2,7-双(二苯基磷酰基)螺[芴-7,11′-苯并芴](SPPO21)、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二苯基磷酰基)-9H-咔唑(mCPP01)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]噻吩(PPT)、2,6-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶(26DczPPy)、3,5-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶(35DczPPy)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯(Ph-MCP)、3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(PCz-BFP)、4,4′-双(3-((4-乙烯基苯氧基)甲基)-9H-咔唑-9-基)联苯(DV-CBP)或3,3′-二(9H-吡啶并[2,3-b]-吲哚-9-基)联苯(CvBPCb)；和/或荧光主体，例如2,7-双[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)氟(TDAF)、2-[9,9-二(4-甲基苯基)-芴-2-基]-9,9-二(4-甲基苯基)芴(BDAF)、或1-(7-(9,9′-联蒽-10-基)-9,9-二己基-9H-芴-2-基)芘(BAnF8Pye)，但是本公开不限于以上实例。
可用于EML 150中的有机掺杂剂可以是磷光掺杂剂，例如双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮)合铱(Ⅲ)(Ir(btp)2(acac))、双(3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(Ⅲ)(FIrPic)、双(2-苯基吡啶(乙酰丙酮)合铱(Ⅲ)(Ir(ppy)2(acac))、fac-三(2-苯基吡啶)铱(Ⅲ)(fac-Ir(ppy)3)、fac-三(2-(3-对二甲苯基)苯基)吡啶铱(Ⅲ)(TEG)、三[2-对甲苯基]吡啶)铱(Ⅲ)(Ir(mppy)3)、双(3,5-二氟-4-氰基-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(Ⅲ)(FCNIrPic)、或三[2-(4-正己基苯基)喹啉]铱(Ⅲ)(Hex-Ir(phq)3)；和/或荧光掺杂剂，例如9,10-双[苯基(间甲苯基)-氨基]蒽(TPA)、9,10-双[N,N-二-(对甲苯基)-氨基]蒽(TTPA)、或5,6,11,12-四苯基萘并萘(红荧烯)，但是本公开不限于以上实例。
通过以下方式形成EML 150：将在溶剂包含合适的发光材料的溶液施加到第一电荷转移层140，例如HTL2 144b上，然后使溶剂挥发。在一个示例性实施方案中，可以通过以下方式形成EML 150：通过溶液工艺，将在溶剂中包含发光材料的分散体施加于第一电荷转移层140上，然后使溶剂挥发。可以使用选自以下的一种溶液工艺来形成EML 150：旋涂、滴涂、浸涂、喷涂、辊涂、流涂、流延、丝网印刷和喷墨印刷；或者它们的组合。
同时，第二电荷转移层160位于EML 150与第二电极120之间。在本实施方案中，第二电荷转移层160可以是向EML 150提供电子的电子转移层。在一个示例性实施方案中，第二电荷转移层160包括位于第二电极120与EML 150之间的电子注入层(EIL)162，以及位于第二电极120与EML 150之间的电子传输层(ETL)164，使得EIL 162与第二电极120相邻地设置，以及使得ETL 164与EML 150相邻地设置。
EIL 162促进电子从第二电极120注入EML 150中。例如，EIL 162可以由以下材料形成：通过用氟掺杂金属例如铝(Al)、镉(Cd)、铯(Cs)、铜(Cu)、镓(Ga)、锗(Ge)、铟(In)或锂(Li)或者将这类金属与氟结合而获得的材料；或者未掺杂或掺杂有Al、镁(Mg)、In、Li、Ga、Cd、Cs或Cu等的金属氧化物，例如二氧化钛(TiO2)、氧化锌(ZnO)、锆氧化物(ZrO)、锡氧化物(SnO2)、钨氧化物(WO3)或钽氧化物(Ta2O3)。
ETL 164将电子传输到EML 150。ETL 164可以由无机材料和/或有机材料形成。在ETL 164由无机材料形成的情况下，ETL 164可以由选自以下的无机材料形成：未掺杂或掺杂有Al、Mg、In、Li、Ga、Cd、Cs或Cu等的金属/非金属氧化物，例如二氧化钛(TiO2)、氧化锌(ZnO)、氧化锌镁(ZnMgO)、锆氧化物(ZrO)、锡氧化物(SnO2)、钨氧化物(WO3)、钽氧化物(Ta2O3)、铪氧化物(HfO3)、氧化铝(Al2O3)、氧化锆硅(ZrSiO4)、氧化钡钛(BaTiO3)和氧化钡锆(BaZrO3)；未掺杂或掺杂有Al、Mg、In、Li、Ga、Cd、Cs或Cu等的半导体颗粒，例如CdS、ZnSe和ZnS；氮化物，例如Si3N4；及它们的组合。
在ETL 164由有机材料形成的情况下，对于ETL 164，可以使用有机材料，例如基于噁唑的化合物、基于异噁唑的化合物、基于三唑的化合物、基于异噻唑的化合物、基于噁二唑的化合物、基于噻二唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苝的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于三嗪的化合物或铝络合物。特别地，可以构成ETL 164的有机材料可以选自3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(浴铜灵；BCP)、2,2′,2″-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)(2,2',2"-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole,TPBi)、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯氧化铝(III)(Balq)、双(2-甲基-喹啉)(三苯基甲硅烷氧基)、8-羟基-喹啉合锂(Liq)、双(2-甲基-喹啉)(三苯基甲硅烷氧基)合铝(III)(Salq)及它们的组合，但本公开并不限于上述实例。
类似于第一电荷转移层140，尽管图2将第二电荷转移层160表示为包括EIL 162和ETL 164的两层，但第二电荷转移层160可以仅作为单层ETL164形成。此外，可以使用电子传输材料例如上述无机材料和碳酸铯的混合物，将第二电荷转移层160作为单层ETL 164形成。
可以使用选自以下的一种溶液工艺来形成包括EIL 162和/或ETL 164的第二电荷转移层160：旋涂、滴涂、浸涂、喷涂、辊涂、流涂、流延、丝网印刷和喷墨印刷；或者它们的组合。例如，可以约10nm至约200nm，优选约10nm至约100nm的厚度堆叠EIL 162和ETL 164。
例如，在引入混合电荷转移层(CTL)的情况下，该混合电荷转移层构建为使得构成第一电荷转移层140的HTL 144由有机材料形成，并且第二电荷转移层160由无机材料形成，可以增强发光二极管100的发光特性。
同时，在空穴穿过EML 150并转移到第二电极120，或者电子穿过EML150并转移到第一电极110的情况下，装置的寿命和效率可能会降低。为了防止这种情况，根据本公开的第一实施方案的发光二极管100可包括与EML150相邻的至少一个激子阻挡层。
例如，根据本公开的第一实施方案的发光二极管100可包括能够控制和防止电子在HTL 144与EML 150之间转移的电子阻挡层(EBL)。
例如，EBL可以由以下物质形成：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三-对甲苯基胺、1,1-双(4-(N,N′-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、m-MTDATA、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、3,3′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(mCBP)、poly-TPD、酞菁铜(CuPc)、DNTPD和/或1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)。
此外，作为第二激子阻挡层的空穴阻挡层(HBL)位于EML 150与ETL164之间，因此可以防止空穴在EML 150与ETL 164之间转移。在一个示例性实施方案中，用于形成HBL的材料可以是可用于ETL 164中的有机衍生物，例如基于噁二唑的化合物、基于三唑的化合物、基于菲咯啉的化合物、基于苯并噁唑的化合物、基于苯并噻唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物或基于三嗪的化合物等。
例如，HBL可以由2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、BAlq、Alq3、PBD、螺-PBD和/或Liq形成，所述材料具有比EML 150中使用的材料更深的最高已占分子轨道(HOMO)能级。
如上所述，根据本公开的第一实施方案，位于第一电极110与EML 150之间的HTL144，例如HTL2 144b，包含式1或式2的有机化合物的固化产物。所述固化产物具有优异的热稳定性、优异的空穴转移性能、以及通过交联的刚性结构。因此，在通过溶液工艺形成EML150和空穴转移层140(例如，HTL1 144a)的情况下，可以在它们之间设置应用根据本公开的有机化合物的固化产物的HTL2 144b，因此，可以防止构成HTL1 144a的空穴传输材料与构成EML 150的发光材料的混合。因为包括HTL 144的第一电荷转移层140与EML 150清楚区分，所以这些发射层之间的界面具有无弯曲的平滑横截面结构，并且增强了发光二极管100的总体形态特征。电荷可以平衡地注入发光二极管100的整个区域中，因此可以有效地形成激子。因此，发光二极管100可表现出增强的发光效率并且能进行低电压驱动，从而降低功率消耗。
同时，已经参照图2和3描述了具有正常结构的发光二极管的情况，所述正常结构使得HTL位于具有相对低功函数的第一电极与EML之间，并且ETL位于具有相对高功函数的第二电极与EML之间。发光二极管可以具有倒置结构而不是正常结构，下面将描述这种情况。图4是根据本公开的第二实施方案的具有倒置结构的发光二极管200的示意性截面图。图5是示出构成根据本公开的第二实施方案的发光二极管200的电极和发射层的材料的能级的示意图。
如图4所示，根据本公开的第二实施方案的发光二极管200包括第一电极210；面对第一电极210的第二电极220；以及发射层230，发射层230设置于第一电极210与第二电极220之间并且包括EML 250。发射层230可以进一步包括设置于第一电极210与EML 250之间的第一电荷转移层240，以及设置于第二电极220与EML 250之间的第二电荷转移层260。
在本公开的第二实施方案中，第一电极210可以是正极，例如电子注入电极。例如，第一电极210可以由以下物质制成：掺杂或未掺杂的金属氧化物，例如ITO、IZO、ITZO、ICO、SnO2、In2O3、Cd:ZnO、F:SnO2、In:SnO2、Ga:SnO2或AZO；或者，不同于上述金属氧化物，包括镍(Ni)、铂(Pt)、金(Au)、银(Ag)、铱(Ir)或碳纳米管的材料。
在本公开的第二实施方案中，第二电极220可以是负极，例如空穴注入电极。例如，第二电极220可以由Ca、Ba、Ca/Al、LiF/Ca、LiF/Al、BaF2/Al、CsF/Al、CaCO3/Al、BaF2/Ca/Al、Al、Mg、Au:Mg或Ag:Mg制成。例如，可以约30nm至约300nm的厚度堆叠第一电极210和第二电极220。
在本公开的第二实施方案中，第一电荷转移层240可以是向EML 250提供电子的电子转移层。在一个示例性实施方案中，第一电荷转移层240包括位于第一电极210与EML 250之间的EIL 242以及位于第一电极210与EML250之间的ETL 244，使得EIL 242与第一电极210相邻，以及使得ETL 244与EML 250相邻。
EIL 242可以由以下材料形成：通过用氟掺杂金属例如Al、Cd、Cs、Cu、Ga、Ge、In或Li或者将这类金属与氟结合而获得的材料；或者未掺杂或掺杂有Al、Mg、In、Li、Ga、Cd、Cs或Cu等的金属氧化物，例如TiO2、ZnO、ZrO、SnO2、WO3或Ta2O3。
ETL 244可以由无机材料和/或有机材料形成。在ETL 244由无机材料形成的情况下，ETL 244可以由选自由以下的无机材料形成：未掺杂或掺杂有Al、Mg、In、Li、Ga、Cd、Cs或Cu等的金属/非金属氧化物，例如TiO2、ZnO、ZnMgO、ZrO、SnO2、WO3、Ta2O3、HfO3、Al2O3、ZrSiO4、BaTiO3和BaZrO3；未掺杂或掺杂有Al、Mg、In、Li、Ga、Cd、Cs或Cu等的半导体颗粒，例如CdS、ZnSe和ZnS；氮化物，例如Si3N4；及它们的组合。
在ETL 244由有机材料形成的情况下，对于ETL 244，可以使用基于噁唑的化合物、基于异噁唑的化合物、基于三唑的化合物、基于异噻唑的化合物、基于噁二唑的化合物、基于噻二唑的化合物、基于苝的化合物或铝络合物。特别地，可以构成ETL 244的有机材料可以选自TAZ、BCP、TPBi、2-[4-(9,10-二-2-萘基-2-蒽基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑、Alq3、Balq、LiQ、Salq及它们的组合，但本公开并不限于上述实例。
同时，第一电荷转移层240可以仅作为单层ETL 244形成。此外，可以使用电子传输材料例如上述无机颗粒和碳酸铯的混合物，将第一电荷转移层240作为单层ETL 244形成。例如，可以约10nm至约200nm，优选约10nm至约100nm的厚度堆叠EIL 242和ETL 244。
EML 250可以由无机发光颗粒或有机发光材料形成。无机发光颗粒可以是无机发光纳米颗粒，例如QD或QR。QD或QR可以具有单一结构，或者包括核/壳的异质结构。
QD或QR可以是具有量子限制效应的半导体纳米晶体或金属氧化物颗粒。例如，QD或QR可以包括第II-IV族、第III-V族、第IV-VI族或第I-III-VI族化合物半导体纳米晶体。更具体地，构成QD或QR的核和/或壳可以是第II-VI族化合物半导体纳米晶体，例如CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgTe和/或它们的组合；第III-V族化合物半导体纳米晶体，例如GaP、GaAs、GaSb、InP、InAs、InSb和/或它们的组合；第IV-VI族化合物半导体纳米晶体，例如PbS、PbSe、PbTe和/或它们的组合；第I-III-VI族化合物半导体纳米晶体，例如AgGaS2、AgGaSe2、AgGaTe2、CuInS2、CuInSe2、CuGaS2、CuGaSe2和/或它们的组合；金属氧化物纳米颗粒，例如ZnO、TiO2和/或它们的组合；或核-壳结构化纳米晶体，例如CdSe/ZnSe、CdSe/ZnS、CdS/ZnSe、CdS/ZnS、ZnSe/ZnS、InP/ZnS、ZnO/MgO和/或它们的组合。半导体纳米颗粒可以是未掺杂的或者掺杂有稀土元素，例如Eu、Er、Tb、Tm、或Dy、或它们的组合，或者可以掺杂有过渡金属元素，例如Mn、Cu、Ag、或Al、或它们的组合。
在EML 250由有机发光材料形成的情况下，EML 250可以由发射红光、绿光和/或蓝光的有机发光材料形成，并且可以包括荧光材料或磷光材料。此外，EML 250的有机发光材料可以包含主体和掺杂剂。当有机发光材料由主体-掺杂剂体系组成时，相对于主体的重量，掺杂剂的掺杂量可以为约1重量％至约50重量％，优选约1重量％至约30重量％，但本公开并不限于此。
通过将在溶剂中包含发光材料的溶液施加到第一电荷转移层240(例如，ETL 244)上，然后使溶剂挥发来形成EML 250。
同时，在本公开的第二实施方案中，第二电荷转移层260可以是向EML250提供空穴的空穴转移层。在一个示例性实施方案中，第二电荷转移层260包括位于第二电极220与EML250之间的HIL 262以及位于第二电极220与EML 250之间的HTL 264，使得HIL 262与第二电极220相邻，以及使得HTL 264与EML 250相邻。
HIL 262可以由选自以下的材料形成：PEDOT:PSS、F4-TCNQ-掺杂的TDATA、p掺杂的酞菁例如F4-TCNQ-掺杂的ZnPc、F4-TCNQ-掺杂的α-NPD、HAT-CN及它们的组合，但本公开并不限于上述实例。例如，相对于主体的重量，掺杂剂例如F4-TCNQ的掺杂量可以为约1重量％至约30重量％。根据发光二极管200的结构和类型，可以省略HIL 262。
HTL 264将空穴从第二电极220传输到EML 250。HTL 264可以包含式1或式2的有机化合物的固化产物，例如，式3的固化产物。
在一个示例性实施方案中，HTL 264可以包含式1或式2的有机化合物的固化产物，以及式4至式6之一的空穴传输材料。
在另外的示例性实施方案中，HTL 264可以包括位于HIL 262与EML250之间的第一HTL(HTL1)264a，以及位于HTL1 264a与EML 250之间的第二HTL(HTL2)264b，其中第一HTL264a与HIL 262相邻地设置。就这一点而言，式1或式2的有机化合物的固化产物，例如，式3的固化产物，可以应用于HTL2 264b，并且式4至式6之一的空穴传输材料可以应用于HTL1264a。在这种情况下，如图5所示，由于由形成刚性交联的式1或式2的有机化合物的固化产物形成HTL2 264b，可以防止构成HTL1 264a的空穴传输材料与构成EML 250的发光材料的混合，即使当进行溶液工艺时也如此。
第二电荷转移层260可以作为单层形成。例如，可以省略HIL 262，并且第二电荷转移层260可以仅由HTL 264形成。HIL 262和HTL 264的厚度可以为约10nm至约200nm，优选约10nm至约100nm，但本公开并不限于此。
类似于第一实施方案，根据本公开的第二实施方案的发光二极管200可包括与EML250相邻的至少一个激子阻挡层。例如，发光二极管200可以进一步包括设置于EML 250与HTL 264之间并且能够控制和防止电子转移的电子阻挡层，和/或设置于ETL 244与EML 250之间并且能够控制和防止空穴转移的空穴阻挡层。
例如，式1或式2的有机化合物的固化产物形成刚性交联。因此，当由这样的固化产物形成HTL2 264b时，构成由溶液工艺形成的HTL1 264a的空穴传输材料与构成EML 250的发光材料不能发生混合。可清楚地区分HTL264与EML 250之间的界面，且HTL 264与EML 250之间的界面具有平滑的横截面形状。因此，构成发射层230的多个层之间的界面不具有粗糙的横截面形状，并且增强了发光二极管200的整体形态特征。由于空穴和电子可以平衡地注入构成发光二极管200的EML 250的整个区域中，所以空穴和电子可以在EML 250中有效地形成激子而不损失空穴和电子，并且发光二极管200可以表现出增强的发光效率并且实现低电压驱动。
因此，将式1或式2的有机化合物的固化产物应用于空穴转移层的发光二极管可以应用于照明装置或发光装置，例如显示装置。例如，将描述发光装置，包括发光二极管，其中将根据本公开的有机化合物应用于空穴转移层。图6是示出根据本公开的示例性实施方案的发光显示装置300的示意性截面图。
如图6所示，发光显示装置300包括基板310，以及在基板310上的驱动薄膜晶体管Tr，以及与驱动薄膜晶体管Tr连接的发光二极管400，驱动薄膜晶体管Tr是驱动元件。
由氧化物半导体材料或多晶硅形成的半导体层322设置在基板310上。当半导体层322由氧化物半导体材料形成时，可以在半导体层322的下部上形成遮光图案(未示出)，遮光图案防止光入射到半导体层322上，从而防止半导体层322被光劣化。与此不同，半导体层322可由多晶硅形成，在这种情况下，半导体层322的相对边缘可掺杂有杂质。
由绝缘材料形成的栅极绝缘膜324设置于半导体层322上。栅极绝缘膜324可以由无机绝缘材料例如氧化硅(SiO2)或氮化硅(SiNx)形成。由导电材料例如金属制成的栅极330设置于栅极绝缘膜324上，以对应于半导体层322的中心。
由绝缘材料形成的层间绝缘膜332设置于栅极330上。层间绝缘膜332可以由无机绝缘材料例如SiO2或SiNx，或者有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光丙烯酰基化合物(photo-acryl)形成。
层间绝缘膜332具有暴露半导体层322的相对侧的第一和第二半导体层接触孔334和336。第一和第二半导体层接触孔334和336位于栅极330的相对侧，以与栅极330隔开。由导电材料例如金属形成的源极340和漏极342设置于层间绝缘膜332上。
源极340和漏极342相对于栅极330彼此隔开，并且分别通过第一和第二半导体接触孔334和336接触半导体层322的相对侧。半导体层322、栅极330、源极340和漏极342构成驱动薄膜晶体管Tr，驱动薄膜晶体管Tr是驱动元件。
在图6中，驱动薄膜晶体管Tr具有共面结构，其中栅极330、源极340和漏极342设置于半导体层322上。与此不同，驱动薄膜晶体管Tr可以具有倒置交错结构，其中栅极设置于半导体层的下部上，而源极和漏极设置于半导体层的上部上。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅形成。
虽然未示出，但栅极线和数据线彼此交叉以限定像素区域，并且在像素区域中进一步形成与栅极线和数据线连接的开关元件。开关元件与作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Tr连接。此外，电源线与栅极线或数据线平行地隔开，并且驱动薄膜晶体管Tr可以进一步包括存储电容器，该存储电容器被构建为在一个框架内持续保持作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Tr的栅极的电压。
同时，形成具有漏极接触孔352的钝化层350以覆盖驱动薄膜晶体管Tr，驱动薄膜晶体管Tr的漏极342通过漏极接触孔352暴露。例如，钝化层350可以由无机绝缘材料例如SiO2或SiNx，或者有机绝缘材料例如苯并环丁烯或光丙烯酰基化合物形成。
通过漏极接触孔352与驱动薄膜晶体管Tr的漏极342连接的第一电极410设置于每个像素区域中的钝化层350上。第一电极410可以是负极或正极，并且可以由具有相对高功函数的导电材料制成。例如，第一电极410可以由以下材料制成：掺杂或未掺杂的金属氧化物，例如ITO、IZO、ITZO、ICO、SnO2、In2O3、Cd:ZnO、F:SnO2、In:SnO2、Ga:SnO2或AZO；或者不同于上述金属氧化物的金属材料，包括Ni、Pt、Au、Ag、Ir，或碳纳米管。
同时，在本公开的发光显示装置300是顶部发射型的情况下，可以在第一电极410的下部上进一步设置反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝-钯-铜(APC)合金形成。
此外，堤层(bank layer)368设置于钝化层350上以覆盖第一电极410的边缘。堤层368暴露第一电极410的中心以对应于像素区域。
发射层430设置于第一电极410上。发射层430可仅作为EML形成，但可具有多个电荷转移层以增强发光效率。例如，图6示出了发射层430，其包括在第一电极410与第二电极420之间顺序堆叠的第一电荷转移层440、发射材料层450和第二电荷转移层460。
例如，第一电荷转移层440可以是空穴转移层，并且可以包括由有机材料形成的HIL 142(参见图2)和HTL 144(参见图2)。构成第一电荷转移层440的空穴传输层包含式1或式2的有机化合物的固化产物。例如，式1或式2的有机化合物的固化产物可以构成与EML450相邻地设置的HTL2 144b(参见图2)，并且式4至式6之一的空穴传输材料可以构成HTL1144a(参见图2)。
发射材料层440可以由无机发光材料或有机发光材料形成。同时，第二电荷转移层450可以是电子转移层，并且可以由EIL 162(参见图2)和ETL164(参见图2)组成。例如，第二电荷转移层450可以由无机材料或有机材料形成。
第二电极420设置于基板310上方，在基板310上方设置有发射层430。第二电极420可以设置于显示区域的整个表面上，可以由具有相对低功函数的导电材料制成，并且可以是正极或负极。例如，第二电极420可以由Ca、Ba、Ca/Al、LiF/Ca、LiF/Al、BaF2/Al、CsF/Al、CaCO3/Al、BaF2/Ca/Al、Al、Mg、Au:Mg或Ag:Mg制成。
图6示出了具有正常结构的发光二极管400，其中作为空穴转移层的第一电荷转移层440设置于第一电极410与发射材料层450之间，并且作为电子转移层的第二电荷转移层460设置于第二电极420与发射材料层450之间。
在另外的实施方案中，可以制备具有倒置结构的发光二极管，其中作为电子转移层的第一电荷转移层设置于第一电极410与发射材料层450之间，并且作为空穴转移层的第二电荷转移层设置于第二电极420与发射材料层450之间。在这种情况下，式1或式2的有机化合物的固化产物可用于构成设置于第二电极420与发射材料层450之间的第二电荷转移层460的空穴传输层中。
通过将式1或式2的有机化合物的固化产物应用于可以是空穴转移层的第一电荷转移层440或第二电荷转移层460，避免构成空穴转移层的空穴传输材料与构成EML 450的发光材料发生混合，即使当进行溶液工艺时也如此。发射层430的界面具有平滑的横截面形状(例如，所述横截面形状通过TEM测量)，并且增强了发光二极管400的整体形态特征。由于在发光二极管400的整个区域，空穴和电子平衡地注入EML 450中，所以可以增强发光二极管400和包括发光二极管400的发光显示装置300的发光效率，可以在低电压下驱动发光二极管400，并且可以制备具有降低的功率消耗的发光二极管400和发光显示装置300。
在下文中，将参考以下实施例描述本公开，但本公开并不旨在受限于在此阐述的实施例中所描述的技术精神。
合成实施例1：化合物1的合成
(1)化合物M1的合成
在100ml的圆底烧瓶中，将2.0g(11.6mmol)4-溴苯胺、2.6g(17.4mmol)4-乙烯基苯基硼酸、0.01g(0.5摩尔％)二乙酸钯、0.03g(1.0摩尔％)三环己基膦和9.3g(34.8mmol)K3PO4·3H2O溶解在45ml甲苯中，然后将得到的溶液在80℃的浴中搅拌10分钟。当反应结束时，使反应产物冷却到室温，并且用水和乙酸乙酯萃取，然后采用二氯甲烷和正己烷进行柱分离，由此获得1.8g(9.2mmol)化合物M1。
(2)化合物M2的合成
在100ml的圆底烧瓶中，将0.5g(2.56mmol)化合物M1、0.63g(3.0mmol)2-溴萘、1.14g(5.6mmol)叔丁醇钠、0.09g(0.1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和14.8mg(0.15mmol)三叔丁基膦溶解在30ml甲苯中，然后将得到的溶液在60℃的浴中搅拌5小时。当反应结束时，除去甲苯，然后采用二氯甲烷和正己烷进行柱分离，由此获得0.5g(1.5mmol)化合物M2。
(3)化合物1的合成
在50ml的圆底烧瓶中，将0.2g(0.62mmol)化合物M2、86.6mg(0.25mmol)化合物S1、0.13g(0.62mmol)叔丁醇钠、18.3mg(0.02mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和5.8mg(0.06mmol)三叔丁基膦溶解在20ml甲苯中，然后将得到的溶液在120℃的浴中搅拌4小时。当反应结束时，使反应产物冷却到室温，采用铁铝酸四钙石(Celite)/硅胶过滤，浓缩，并且采用二氯甲烷和正己烷进行柱分离，由此获得0.1g(0.13mmol)化合物1。
合成实施例2：化合物2的合成
(1)化合物M3的合成
在100ml的圆底烧瓶中，将0.5g(2.56mmol)化合物M1、0.82g(3.0mmol)3-溴-9,9-二甲基-9H-芴、1.14g(5.6mmol)叔丁醇钠、0.09g(0.1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和14.8mg(0.15mmol)三叔丁基膦溶解在30ml甲苯中，然后将得到的溶液在60℃的浴中搅拌5小时。当反应结束时，除去甲苯，然后采用二氯甲烷和正己烷进行柱分离，由此获得0.47g(1.2mmol)化合物M3。
(2)化合物2的合成
在50ml的圆底烧瓶中，将0.24g(0.62mmol)化合物M3、86.6mg(0.25mmol)化合物S1、0.13g(0.62mmol)叔丁醇钠、18.3(0.02mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和5.8mg(0.06mmol)三叔丁基膦溶解在20ml甲苯中，然后将得到的溶液在120℃的浴中搅拌4小时。当反应结束时，使反应产物冷却到室温，采用铁铝酸四钙石/硅胶过滤，浓缩，并且采用二氯甲烷和正己烷进行柱分离，由此获得0.1g(0.1mmol)化合物2。
合成实施例3：化合物3的合成
(1)化合物M4的合成
在100ml的圆底烧瓶中，将0.5g(2.56mmol)化合物M1、0.97g(3.0mmol)9-(4-溴苯基)-9H-咔唑、1.14g(5.6mmol)叔丁醇钠、0.09g(0.1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和14.8mg(0.15mmol)三叔丁基膦溶解在30ml甲苯中，然后将得到的溶液在60℃的浴中搅拌5小时。当反应结束时，除去甲苯，然后采用二氯甲烷和正己烷进行柱分离，由此获得0.67g(1.5mmol)化合物M4。
(2)化合物3的合成
在50ml的圆底烧瓶中，将0.27g(0.62mmol)化合物M4、86.6mg(0.25mmol)化合物S1、0.13g(0.62mmol)叔丁醇钠、18.3mg(0.02mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和5.8mg(0.06mmol)三叔丁基膦溶解在20ml甲苯中，然后将得到的溶液在120℃的浴中搅拌4小时。当反应结束时，使反应产物冷却到室温，采用铁铝酸四钙石/硅胶过滤，浓缩，并且采用二氯甲烷和正己烷进行柱分离，由此获得0.1g(0.11mmol)化合物3。
实施例1
发光二极管的制备
使用根据合成实施例1合成的化合物1来制备发光二极管。作为负极，将ITO玻璃(厚度：50nm)图案化，使得ITO玻璃具有3mm×3mm的发光面积，然后通过采用紫外臭氧处理来清洗30分钟。然后，按照以下顺序堆叠发射层和正极：空穴注入层(HIL)(PEDOT:PSS，旋涂(2,000rpm)，然后在120℃干燥30分钟；25nm)、第一空穴传输层(HTL1)(TFB(在甲苯中)，旋涂(2,000rpm)，然后在120℃干燥30分钟；25nm)、第二空穴传输层(HTL2)(合成实施例1的化合物1(在1,2-二氯乙烷中)，旋涂(2,000rpm)，然后在120℃干燥30分钟，然后在200℃固化1小时；10nm)、发射材料层(EML)(ZnSe/ZnS(在己烷中)，旋涂(2,000rpm)，然后在70℃干燥60分钟；20nm)、电子传输层(ZnO(在2-甲氧基乙醇中)，旋涂(2,000rpm)，然后在70℃干燥60分钟；50nm)、以及正极(Al，在将其上形成有发射层的基板转移至真空室之后进行沉积(3x10-6托，
)；80nm)。
沉积后，为了形成膜，将所得结构从沉积室移到干燥箱中，然后使用可UV固化环氧树脂和吸湿剂(moisture getter)进行封装。制得的发光二极管具有9mm2的发射面积。
实施例2
发光二极管的制备
以与实施例1相同的方式制备发光二极管，不同的是采用根据合成实施例2合成的化合物2代替化合物1。
实施例3
发光二极管的制备
以与实施例1相同的方式制备发光二极管，不同的是采用根据合成实施例3合成的化合物3代替化合物1。
对比例
发光二极管的制备
以与实施例1相同的方式制备发光二极管，不同的是不采用HTL2。
实验实施例
发光二极管的物理特性的评估
首先，使用透射电子显微镜(TEM)测量构成根据实施例1-3和对比例制备的每个发光二极管的发射层之间的界面的形式。如图7所示，在不使用根据本公开合成的有机化合物的情况下，构成HTL和EML的材料彼此混合，因此HTL和EML彼此不明显区分，它们之间的界面不清晰地形成并且具有粗糙的截面形状。相反，如图8所示，当将根据本公开合成的有机化合物的固化产物应用于与EML相邻的HTL2时，防止构成HTL和EML的材料发生混合，因此HTL与EML明显区分。根据这些结果，证实了HTL与EML之间的界面如预期的那样平滑地形成且具有减小的粗糙度。
如图9的左图像中所示，当观察对比例的发光二极管的总体横截面形状时，发射层之间的界面的局部区域具有粗糙且弯曲的横截面形状，表明差的形态特征。相反，如图9的右图像所示，确认构成实施例1-3的每个发光二极管的发射层之间的界面保持平滑的横截面形状，并且每个发光二极管表现出显著增强的形态特征。
此外，将实施例1-3以及对比例的每个发光二极管与外部电源连接，并且在室温下使用恒流源(KEITHLEY)和光度计PR650评估本公开中制备的所有二极管的电致发光(EL)特性。具体地，测量了实施例1-3以及对比例的发光二极管的驱动电压(V)、电流(A)、电流密度(mA/m2)、外部量子效率(EQE)和亮度(cd/m2)。其结果示于下表1中。
表1
发光二极管的EL特性
如表1所示，与仅采用由TFB形成的HTL1的发光二极管相比，当将根据本公开合成的有机化合物的固化产物应用于HTL2时，显示最大效率的电压下降了61.5％。此外，显示出电流最大增加了4.4倍，电流密度最大增加了4.4倍，EQE最大增加了7.84倍，以及亮度最大增加了25.3倍。根据这些结果，证实了通过将根据本公开合成的有机化合物的交联固化产物应用于HTL，可以实现适于低电压操作、并且具有显著增强的发光效率和量子效率的发光二极管和发光装置。
从前述描述显而易见地，本公开提供了一种有机化合物，以及其中将所述有机化合物的固化产物应用于空穴转移层的发光二极管和发光装置，所述有机化合物具有优异的空穴转移性能和高的热稳定性，并且通过固化过程能够形成交联。
根据本公开的有机化合物通过固化过程可转化为形成刚性交联的固化产物。因此，当将根据本公开的有机化合物的固化产物应用到与发射材料层相邻的空穴转移层时，可以在发射材料层与空穴转移层之间形成由根据本公开合成的有机化合物的固化产物形成的中间层，其中可以将溶液工艺应用于发射材料层和空穴转移层，因此，可以防止构成发射材料层和空穴转移层的材料的混合。
由于构成通过溶液工艺形成的相邻发射层的材料不发生混合，所以各发射层之间的界面不是粗糙地而是平滑地形成，因此发射层之间的界面可以显示出显著减小的粗糙度。各发射层彼此清楚地区分，可以增强发光二极管的整体形态特征，并且电荷可以平衡地注入发光二极管的整个区域中。
可以在发射材料层中有效地形成激子而不损失空穴和电子，从而有助于发光。因此，可以实现和制备具有增强的发光效率、可以在低电压下操作并且降低功率消耗的发光二极管和发光装置。
虽然已经参考示例性实施方案和实施例描述了本公开，但这些实施方案和实施例并不旨在限制本公开的范围。相反，对本领域技术人员显而易见的是，可以对本公开进行各种修改和变化，而不脱离本公开的精神或范围。因此，本公开意图涵盖本公开的修改和变化，只要这些修改和变化在所附权利要求及其等同物的范围内。
可组合以上所述的各种实施方案来提供另外的实施方案。通过引用的方式将本说明书中提到和/或申请数据表中列出的所有美国专利、美国专利申请公开、美国专利申请、外国专利、外国专利申请和非专利出版物全文并入本文。如果需要，可以修改实施方案的方面以采用各种专利、申请和出版物的概念来提供另外的实施方案。
根据以上详细描述，可以对实施方案进行这些和其它改变。通常，在后面的权利要求书中，所使用的术语不应该解释为将权利要求限制于本说明书和权利要求中公开的具体实施方案，而应该解释为包括所有可能的实施方案以及这些权利要求授权的等同物的全部范围。因此，权利要求不受本公开的限制。
Claims (14)
1.具有下式1的结构的化合物：
其中：
R1具有以下结构中的一种：
R2具有以下结构中的一种：
其中R1和R2中的至少一个具有以下结构中的一种：
R3和R4各自独立地为C2-C5烯基；
L1、L2、L3和L4各自独立地选自未取代或取代的C1-C20亚烷基、未取代或取代的C1-C20亚烷氧基、未取代或取代的C5-C30亚芳基、未取代或取代的C4-C30杂亚芳基、未取代或取代的C5-C30芳基亚烷基、以及未取代或取代的C4-C30杂芳基亚烷基；
a和b各自独立地为0或1；以及
c和d各自独立地为1或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R3具有以下结构：
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R4具有以下结构：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中a和b均为0。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中a为1，并且L1具有以下结构：
6.根据权利要求1所述的化合物，其中b为1，并且L2具有以下结构：
7.根据权利要求1所述的化合物，其中c为1，并且L3具有以下结构：
8.根据权利要求1所述的化合物，其中d为1，并且L4具有以下结构中的一种：
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有以下结构中的一种：
10.发光二极管，其包括：
空穴传输层；
发射材料层；
电子传输层；
第一电极；
第二电极；以及
位于所述发射材料层与所述空穴传输层之间的中间层，所述中间层包含具有下式3的结构的化合物：
其中：
R1具有以下结构中的一种：
R2具有以下结构中的一种：
其中R1和R2中的至少一个具有以下结构中的一种：
L1、L2、L3和L4各自独立地选自未取代或取代的C1-C20亚烷基、未取代或取代的C1-C20亚烷氧基、未取代或取代的C5-C30亚芳基、未取代或取代的C4-C30杂亚芳基、未取代或取代的C5-C30芳基亚烷基、以及未取代或取代的C4-C30杂芳基亚烷基；
a和b各自独立地为0或1；
c和d各自独立地为1或2；以及
n为1或更大的整数。
11.根据权利要求10所述的发光二极管，其中c和d各自为1，并且L3具有以下结构中的一种：
L4具有以下结构中的一种：
12.发光二极管，其包括：
空穴传输层，所述空穴传输层包含具有下式3的结构的化合物；发射材料层；
电子传输层；
第一电极；以及
第二电极
其中：
R1具有以下结构中的一种：
R2具有以下结构中的一种：
其中R1和R2中的至少一个具有以下结构中的一种：
L1、L2、L3和L4各自独立地选自未取代或取代的C1-C20亚烷基、未取代或取代的C1-C20亚烷氧基、未取代或取代的C5-C30亚芳基、未取代或取代的C4-C30杂亚芳基、未取代或取代的C5-C30芳基亚烷基、以及未取代或取代的C4-C30杂芳基亚烷基；
a和b各自独立地为0或1；
c和d各自独立地为1或2；以及
n为1或更大的整数。
13.根据权利要求12所述的发光二极管，其中
c和d各自为1，并且L3具有以下结构中的一种：
L4具有以下结构中的一种：
14.根据权利要求12所述的发光二极管，其中所述发光二极管还包括空穴注入层，并且所述空穴传输层包括：
位于所述空穴注入层与所述发射材料层之间的第一空穴传输层；以及
位于所述第一空穴传输层与所述发射材料层之间的第二空穴传输层，其中所述第二空穴传输层包含具有式3的结构的化合物。
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013173396A2 (en) * | 2012-05-15 | 2013-11-21 | Plextronics, Inc. | Hole transport materials including oled applications |
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|---|---|---|---|---|
| WO2005087187A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-22 | The Procter & Gamble Company | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof |
| WO2007133633A2 (en) | 2006-05-09 | 2007-11-22 | University Of Washington | Crosslinkable hole-transporting materials for organic light-emitting devices |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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