CN109705110B - 一种高特异性检测gsh的荧光探针及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高特异性检测GSH的荧光探针及应用，所述荧光探针为3‑苯并噻唑基‑香豆素‑7‑酚酯类衍生物；采用荧光探针作为GSH的特异性探针，所述荧光探针的酯键可以识别GSH中巯基基团，生成具有荧光属性的取代物，为off‑on型荧光反应。本发明将香豆素与苯并噻唑连接作为一种新型的荧光探针，通过荧光的产生与淬灭实现检测，具有较高的检测灵敏度。本发明提供的荧光探针的细胞毒性小，所述荧光探针的结构以香豆素作为母核，对细胞的毒性作用较小，且具有良好的生物相容性，可广泛应用于活细胞、组织体内。本发明中荧光探针的检测过程不易受生物体系基质及杂质的干扰，可用于各种生物体系中GSH的定量测定。
Description
技术领域
本发明属于精细化工的技术领域，具体涉及一种高特异性检测GSH的荧光探针及应用。
背景技术
GSH是一种广泛存在于各种生物细胞内含有巯基、氨基和γ-酰胺键的三肽，主要由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成，这一特异结构使其成为体内重要的抗氧化剂和自由基清除剂，承担保护蛋白质等生物大分子，减少自由基对各种生物大分子的侵袭和生物膜的损伤，维持红细胞膜的完整性，以及DNA的生物合成和细胞免疫等多种生理功能。此外，GSH可与进入人体的有毒化合物、重金属离子或致癌物质等相结合，并促进其排出体外，起到中和解毒的作用。
研究证实，生物细胞内GSH含量变化与癌症、心脏病、阿尔兹海默症等疾病的致病机理及病理变化关系密切。目前，针对该物质的传统检测方法有比色法，电化学法，酶催化法以及高效液相色谱法等，然而这些方法操作复杂，成本较大，而且灵敏性与专一性不高。荧光探针检测法具有快速响应以及专一性强等优点，经过不断地发展，已成为一种十分普遍的方法进行各种生物活性分子的检测。因此，开发快速、高效、高特异性的GSH表征技术和方法具有重要的生物医学价值。
近年来，荧光探针作为一种新型的检测技术，具有高效，快捷，特异性强等优点。然而，针对目前报道的GSH荧光探针而言，多数检测的为巯基，未能区分GSH、CYS(半胱氨酸)以及HCYS(高半胱氨酸)。
考虑到GSH的生物内源性，激发光需减少对细胞组织的损伤。本发明提供了一类3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物作为GSH荧光探针底物的应用，基于GSH中硫醇结构的还原性，使荧光探针中的化学键断裂，生成具有荧光属性的取代物。该荧光探针反应可区分均含有巯基的GSH、CYS及HCYS，具有操作简单、灵敏度高、选择性好、响应时间短以及无创性的特点，尤其可用于活细胞、组织甚至动物体内原位检测动态变化。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高特异性检测GSH的荧光探针，本发明将香豆素与苯并噻唑连接作为一种新型的荧光探针，通过荧光的产生与淬灭实现检测，具有较高的检测灵敏度。本发明提供的荧光探针的细胞毒性小，所述荧光探针的结构以香豆素作为母核，对细胞的毒性作用较小，且具有良好的生物相容性，可广泛应用于活细胞、组织体内。
本发明还提供了一种高特异性检测GSH的荧光探针的应用，本发明将荧光探针应用到GSH的检测，所述荧光探针与GSH发生取代反应，属off-on型荧光反应，从而实现复杂生物样品中GSH含量的快速检测，具有较好的实用性。
进一步的，本发明将探针与GSH反应生成具有荧光属性的反应物，从而利用探针对多种生物体系中GSH的分布和功能进行定量评价。
本发明主要通过以下技术方案实现：一种高特异性检测GSH的荧光探针，所述荧光探针为3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物，所述荧光探针的结构通式如下：
其中，R1为烷基、烃基、炔基、苯基、对甲基苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对己基丙基、1-奈基、2-呋喃基、2-噻吩基取代基中的任意一种；所述R2为卤素原子。
为了更好的实现本发明，进一步的，所述荧光探针以3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素类化合物为原料，通过酯化反应得到3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物。
为了更好的实现本发明，进一步的，所述R2为氯原子或溴原子。
本发明主要通过以下技术方案实现：一种高特异性检测GSH的荧光探针的应用，采用荧光探针作为GSH的特异性探针，所述荧光探针的酯键可以识别GSH中巯基基团，生成具有荧光属性的取代物，为off-on型荧光反应。
为了更好的实现本发明，进一步的，所述探针的浓度为1～100μM，且反应中DMSO含量5～50％(v/v)。
为了更好的实现本发明，进一步的，在缓冲溶液中，反应温度为20℃～60℃，孵育体系pH为5.5～10.5。
根据权利要求6所述的一种高特异性检测GSH的荧光探针的应用，其特征在于，在缓冲溶液PBS或Tris-HCl中，反应温度为37℃，孵育体系pH为7.4。
为了更好的实现本发明，进一步的，反应时间为20～30分钟，所述荧光探针的浓度为0～30μM。
为了更好的实现本发明，进一步的，采用荧光检测器对荧光进行检测，细胞成像的荧光检测参数为：激发波长450nm，发射波长460～650nm。
为了更好的实现本发明，进一步的，定量荧光检测参数为：激发波长450nm，发射波长500nm。本发明提供的人活细胞GSH的高特异性荧光探针底物的应用，其取代物均具有荧光属性，可采用荧光检测器实现产物及底物的快速灵敏检测；定量荧光检测条件为：激发波长450nm，发射波长500nm；细胞成像条件为：激发波长450nm，在460～650nm进行荧光发射谱的检测。此外，该特异性探针反应的检测过程不易受生物体系基质及杂质的干扰，可用于各种生物体系中GSH的定量测定。所述氨基酸为人或动物组织制备液、或各类组织细胞的生物样品。
该特异性探针反应可用于人及动物组织制备液及各类组织细胞中GSH含量的定量测定。通过选择性评价，以及反应动力学等多方面的证据，证明3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物可经GSH代谢，生成相应的取代物。
作为GSH的高特异性荧光探针，该化合物可以用来检测GSH的活性，尤其适合用于对细菌、昆虫细胞、哺乳动物细胞中的GSH的含量测定，以及多种哺乳动物组织器官来源的细胞胞质、线粒体等制备物中GSH的含量测定。
本发明的有益效果：
(1)具有香豆素母核结构的化合物均具有良好的荧光发射光谱特性(450～650nm)。本发明将香豆素与苯并噻唑连接作为一种新型的荧光探针，通过荧光的产生与淬灭实现检测，具有较高的检测灵敏度。
(2)本发明提供的荧光探针的细胞毒性小，所述荧光探针的结构以香豆素作为母核，对细胞的毒性作用较小，且具有良好的生物相容性，可广泛应用于活细胞、组织体内。
(3)所述荧光探针以3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素类化合物为原料，通过酯化反应得到3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物。本发明制备荧光探针的方法简单，制备成本低，具有较好的实用性。
(4)本发明将荧光探针应用到GSH的检测，所述荧光探针与GSH发生取代反应，属off-on型荧光反应，从而实现复杂生物样品中GSH含量的快速检测，具有较好的实用性。
(5)所述荧光探针的浓度为0～30μM。本发明中荧光探针在0～30μM的浓度区间内线性良好(R>0.99)。
(6)本发明将3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物与GSH发生特异性反应生成一个代谢产物，即具有荧光属性的3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素，从而实现复杂生物样品中GSH含量的快速检测，本发明可以利用探针对多种生物体系中GSH的分布和功能进行定量评价，具有较好的实用性。
(7)本发明中特异性探针反应的检测过程不易受生物体系基质及杂质的干扰，可用于各种生物体系中GSH的定量测定。
附图说明
图1为3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物的结构通式示意图；
图2为3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物的合成路线图；
图3为2-氯乙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯的质谱图；
图4为3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯的质谱图；
图5为3-溴丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯的质谱图；
图6为2-氯乙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯的1H-NMR谱图；
图7为3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯的1H-NMR谱图；
图8为3-溴丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯的1H-NMR谱图；
图9为3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯与GSH催化反应示意图；
图10为3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯的GSH选择性显示图；
图11为3-溴丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯的GSH选择性显示图；
图12为3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯取代物生成量与孵育时间的荧光光谱图；
图13为3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯取代物生成量与孵育时间的吸收光谱图；
图14为3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯取代物生成量随GSH浓度变化的荧光光谱图；
图15为3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯取代物生成量随GSH浓度变化的吸收光谱图；
图16为3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯取代物生成量与GSH浓度的标准曲线图；
图17为定量测定人肺癌细胞(A549)中GSH的活性的检测图。
具体实施方式
实施例1：
一种高特异性检测GSH的荧光探针，如图1所示，所述荧光探针为3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物，其中，R1为甲基，R2为氯原子。如图2所示，所述荧光探针以3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素类化合物为原料，通过酯化反应得到3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物。采用3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素为原料，并与2-氯乙酸发生酯化反应得到2-氯乙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯。如图3、图6所示，我们已经成功的制备了2-氯乙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯。
具有香豆素母核结构的化合物均具有良好的荧光发射光谱特性(450～650nm)，本发明将香豆素与苯并噻唑连接作为一种新型的荧光探针，通过荧光的产生与淬灭实现检测，具有较高的检测灵敏度。本发明提供的荧光探针的细胞毒性小，所述荧光探针的结构以香豆素作为母核，对细胞的毒性作用较小，且具有良好的生物相容性，可广泛应用于活细胞、组织体内。本发明制备荧光探针的方法简单，制备成本低，具有较好的实用性。
实施例2：
一种高特异性检测GSH的荧光探针，如图1所示，所述荧光探针为3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物，其中，R1为甲基，R2为氯原子。如图2所示，所述荧光探针以3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素类化合物为原料，通过酯化反应得到3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物。采用3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素为原料，并与3-氯丙酸发生酯化反应得到3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯。如图4、图7所示，我们已经成功的制备了3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯。
具有香豆素母核结构的化合物均具有良好的荧光发射光谱特性(450～650nm)，本发明将香豆素与苯并噻唑连接作为一种新型的荧光探针，通过荧光的产生与淬灭实现检测，具有较高的检测灵敏度。本发明提供的荧光探针的细胞毒性小，所述荧光探针的结构以香豆素作为母核，对细胞的毒性作用较小，且具有良好的生物相容性，可广泛应用于活细胞、组织体内。本发明制备荧光探针的方法简单，制备成本低，具有较好的实用性。
实施例3：
一种高特异性检测GSH的荧光探针，如图1所示，所述荧光探针为3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物，其中，R1为甲基，R2为氯原子。如图2所示，所述荧光探针以3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素类化合物为原料，通过酯化反应得到3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物。采用3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素为原料，并与3-溴丙酸发生酯化反应得到3-溴丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯。如图5、图8所示，我们已经成功的制备了3-溴丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯。
具有香豆素母核结构的化合物均具有良好的荧光发射光谱特性(450～650nm)，本发明将香豆素与苯并噻唑连接作为一种新型的荧光探针，通过荧光的产生与淬灭实现检测，具有较高的检测灵敏度。本发明提供的荧光探针的细胞毒性小，所述荧光探针的结构以香豆素作为母核，对细胞的毒性作用较小，且具有良好的生物相容性，可广泛应用于活细胞、组织体内。本发明制备荧光探针的方法简单，制备成本低，具有较好的实用性。
实施例4：
一种高特异性检测GSH的荧光探针的应用，采用荧光探针作为GSH的特异性探针，所述荧光探针的酯键可以识别GSH中巯基基团，生成具有荧光属性的取代物，为off-on型荧光反应。
以3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物作为GSH特异性探针底物；底物浓度选择1～100μM，反应中DMSO含量5～50％(v/v)。
在PBS或Tris-HCl等常用缓冲液中，反应温度为20℃至60℃之间，优选37℃为最优反应时间；孵育体系pH介于5.5～10.5之间，优选pH 7.4为最优反应pH值；
反应时间为20～30分钟，线性区间为0～30μM。
本发明将荧光探针应用到GSH的检测，所述荧光探针与GSH发生取代反应，属off-on型荧光反应，从而实现复杂生物样品中GSH含量的快速检测，具有较好的实用性。所述荧光探针的浓度为0～30μM。本发明中荧光探针在0～30μM的浓度区间内线性良好(R>0.99)。
本发明将3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物与GSH发生特异性反应生成一个代谢产物，即具有荧光属性的3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素，从而实现复杂生物样品中GSH含量的快速检测，本发明可以利用探针对多种生物体系中GSH的分布和功能进行定量评价，具有较好的实用性。本发明中特异性探针反应的检测过程不易受生物体系基质及杂质的干扰，可用于各种生物体系中GSH的定量测定。
实施例6：
一种高特异性检测GSH的荧光探针的应用，采用荧光探针作为GSH的特异性探针，所述荧光探针的酯键可以识别GSH中巯基基团，生成具有荧光属性的取代物，为off-on型荧光反应。以实施例2中制备的3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯作为荧光探针用于检测GSH。
一、3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物对GSH的选择性：
(1)预先准备495μL代谢反应体系，包括pH7.4的PBS缓冲液(20mM)、DMSO(50％)、GSH(1mM)，于37℃条件下震荡摇匀；
(2)向反应体系中加入5μL 3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯，终浓度达到10μM；
(3)30分钟后，进行荧光检测(Ex＝450nm，Em＝460～650nm)；如图10所示，可以计算各体系中荧光强度，直观得到GSH的荧光强度最高，且GSH、CYS、HCY之间的荧光强度差异明显，所述GSH的检测灵敏度较高；本发明中特异性探针反应的检测过程不易受生物体系基质及杂质的干扰，可用于各种生物体系中GSH的定量测定。
如图9所示，所述3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯被GSH取代；其余合成酯的探针反应与3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯一致。
可替代性的，若在反应体系中加入5μL终浓度为10μM的3-溴丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯，则如图11所示，计算各体系中荧光强度。直观得到GSH的荧光强度最高，然而，GSH、CYS之间的荧光强度差异小于图10中的检测结果，灵敏度小于3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯。
本发明中特异性探针反应的检测过程不易受生物体系基质及杂质的干扰，可用于各种生物体系中GSH的定量测定。
二、3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯取代产物生成量的孵育时间：
(1)预先准备495μL反应体系，包括pH7.4的PBS缓冲液(20mM)、DMSO(50％)、GSH(1mM)，于37℃条件下震荡摇匀；
(2)向反应体系中加入5μL终浓度为10μM的3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯起始反应；
(3)每隔50秒钟，进行荧光检测(Ex＝450nm，Em＝460～650nm)或吸收光检测(Ab＝460～650nm)；如图12、13所示，随着底物与GSH反应时间的延长，反应体系中荧光强度或吸收光强度发生改变，其变化幅度与体系中产物3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素的生成量成正比。
三、3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯取代产物生成量随GSH浓度变化：
(1)预先准备495μL代谢反应体系，包括pH7.4的PBS缓冲液(20mM)、DMSO(50％)、GSH(1mM)，于37℃条件下震荡摇匀；
(2)向反应体系中加入5μL终浓度为10μM的3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯起始反应；
(3)30分钟后，进行荧光检测(Ex＝450nm，Em＝460～650nm)/吸收光检测(Ab＝300～650nm)；如图14、15所示，随着底物与GSH反应时间的延长，反应体系中荧光强度或吸收光强度发生改变，其变化幅度与体系中产物3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素的生成量成正比。
3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯取代产物生成量与GSH浓度的标准曲线：
(1)预先准备代谢反应体系，包括pH 7.4的PBS缓冲液(20mM)、DMSO(50％)、3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯，于37℃条件下震荡摇匀；
(2)向反应体系中加入终浓度为0～2μM的GSH起始反应；
(3)30分钟后，进行荧光检测(Ex＝450nm，Em＝460～650nm)；如图16所示，计算各体系中荧光强度。得到所述荧光探针的浓度为0～30μM。本发明中荧光探针在0～30μM的浓度区间内线性良好(R>0.99)。
四、定量测定人肺癌A549细胞中GSH的活性：
(1)人肺癌A549细胞培养于培养皿中，采用含DMEM培养基，10％小牛血清，1％双抗的培养基，培养环境为37℃的5％二氧化碳培养箱。
(2)观察之前，加入终浓度为10μM的3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯，于37℃的5％二氧化碳培养箱中培养30分钟。
(3)之后，用PBS磷酸缓冲液冲洗3次。在激光共聚焦显微镜下观察A549细胞，通过荧光分布位置与强度来显示细胞中GSH的分布及其相对含量多少。如图17所示，在特定荧光通道(Ex＝450nm，Em＝460～530nm)下观察发现，在不加入3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯的对照组细胞未显示出绿色荧光(17a)，而在加入10μM 3-氯丙酸3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯的实验组细胞显示出绿色荧光(17b)。
本发明将荧光探针应用到GSH的检测，所述荧光探针与GSH发生取代反应，属off-on型荧光反应，从而实现复杂生物样品中GSH含量的快速检测，具有较好的实用性。
本发明将3-苯并噻唑基-香豆素-7-酚酯类衍生物与GSH发生特异性反应生成一个代谢产物，即具有荧光属性的3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素，从而实现复杂生物样品中GSH含量的快速检测，本发明可以利用探针对多种生物体系中GSH的分布和功能进行定量评价，具有较好的实用性。本发明中特异性探针反应的检测过程不易受生物体系基质及杂质的干扰，可用于各种生物体系中GSH的定量测定。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明做任何形式上的限制，凡是依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化，均落入本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种高特异性检测GSH的荧光探针在制备检测GSH试剂中的应用，其特征在于，采用荧光探针作为GSH的特异性探针，所述荧光探针的酯键可以识别GSH中巯基基团，生成具有荧光属性的取代物，为off-on型荧光反应；所述荧光探针的结构式如下：
2.根据权利要求1所述的一种高特异性检测GSH的荧光探针在制备检测GSH试剂中的应用，其特征在于，所述探针的浓度为1~100µM，且反应中DMSO含量5~50% v/v。
3.根据权利要求2所述的一种高特异性检测GSH的荧光探针在制备检测GSH试剂中的应用，其特征在于，在缓冲溶液中，反应温度为20oC~60oC，孵育体系pH为5.5~10.5。
4.根据权利要求3所述的一种高特异性检测GSH的荧光探针在制备检测GSH试剂中的应用，其特征在于，在缓冲溶液PBS或Tris-HCl中，反应温度为37oC，孵育体系pH为7.4。
5.根据权利要求1-4任一项所述的一种高特异性检测GSH的荧光探针在制备检测GSH试剂中的应用，其特征在于，反应时间为20~30分钟，所述荧光探针的浓度为1~30µM。
6.根据权利要求1所述的一种高特异性检测GSH的荧光探针在制备检测GSH试剂中的应用，其特征在于，采用荧光检测器对荧光进行检测，细胞成像的荧光检测参数为：激发波长450 nm，发射波长460~650 nm。
7.根据权利要求6所述的一种高特异性检测GSH的荧光探针在制备检测GSH试剂中的应用，其特征在于，定量荧光检测参数为：激发波长450 nm，发射波长500 nm。
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111423427A (zh) * | 2020-04-09 | 2020-07-17 | 桂林理工大学 | 一种快速检测三价镓离子的荧光探针及其合成方法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107235946A (zh) * | 2017-06-20 | 2017-10-10 | 济南大学 | 一种谷胱甘肽荧光探针及其制备方法和应用 |
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107235946A (zh) * | 2017-06-20 | 2017-10-10 | 济南大学 | 一种谷胱甘肽荧光探针及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| A sensitive fluorescent probe based on coumarin for detection of cysteine in living cells;Jingjing Yang et al.;《Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry》;20170213;第338卷;第178-182页 * |
| Jingjing Yang et al..A sensitive fluorescent probe based on coumarin for detection of cysteine in living cells.《Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry》.2017,第338卷 * |
| STN检索报告;来源：Princeton BioMolecular Research, Inc.等提供的产品目录;《数据库REGISTRY（在线）》;20100211;CAS登记号：1205855-79-3等 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109705110A (zh) | 2019-05-03 |
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