CN109694387B - 一种含磷化合物及其制备方法、用途 - Google Patents
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
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Abstract
本发明提供了一种含磷化合物及其制备方法、用途。本发明的含磷化合物的结构为：
式I中的每个A分别独立地选自
HO‑或R7，至少一个A为
其中R1为C2‑C30的烃基，R2为H或C1‑C10的烃基，R3为单键或C1‑C10的亚烃基，R4为H或C1‑C6的烃基，R5为单键或C1‑C10的亚烃基，R6为单键或C1‑C10的亚烃基，R7为H或C1‑C10的烃基。本发明的含磷化合物具有非常优异的生物降解性能，特别适于促进润滑油产品的生物降解。本发明含磷化合物的制备方法简单、高效，产率高。
Description
技术领域
本发明涉及一种含磷化合物，特别涉及一种具有促进润滑油生物降解的含磷化合物。
背景技术
润滑油是机械设备正常运转及材料制造加工过程中必要的工作介质，随着工业的高速发展，润滑油的需求量也越来越大。在润滑油的储存、运输和使用过程中，也不可避免有泄漏、溢出及不恰当排放、污染环境的情况。虽然润滑油对生物的急性毒性很小，但是进入环境的润滑油由于生物降解能力差，严重污染陆地及江河湖泊，同时在环境中的集聚也会影响生态平衡，因而急需一种生物降解促进剂来提高润滑油的生物降解率。
近年来，废弃及泄漏润滑油对环境的影响已经引起了人们广泛的关注，为解决这一问题，一方面是利用可生物降解的植物油及酯类合成油制备润滑油，如CN 102408939B中报道的可生物降解的润滑油组合物及其制备方法、CN 105132104A报道的可生物降解的工业齿轮油组合物；另一方面是开展润滑油生物降解促进剂的研制，如专利CN 103642557B中报道了化学式为C20H37NO3酰胺型润滑油生物降解促进剂，目前润滑油生物降解促进剂的研究报道尚不多见。
发明内容
本发明提供了一种含磷化合物及其制备方法、用途。
本发明的含磷化合物的结构为：
式I中的每个A分别独立地选自
HO-或R7，至少一个A为
其中R1为C2-C30的烃基(优选C5-C25的烃基，更优选C8-C20的烃基)，R2为H或C1-C10的烃基(优选H或C1-C8的烷基，更优选H或C1-C6的烷基)，R3为单键或C1-C10的亚烃基(优选单键或C1-C8的亚烃基，更优选单键或C1-C4的亚烷基)，R4为H或C1-C6的烃基(优选H或C1-C4的烷基，更优选H或C1-C3的烷基)，R5为单键或C1-C10的亚烃基(优选单键或C1-C8的亚烷基，更优选单键或C1-C6的亚烷基)，R6为单键或C1-C10的亚烃基(优选单键或C1-C8的亚烷基，更优选单键或C1-C6的亚烷基)，R7为H或C1-C10的烃基(优选H、C1-C10的烷基、C3-C8的环烷基或C6-C10的芳基，更优选H、C1-C8的烷基、C3-C8的环烷基或C6-C8的芳基)。
在式(I)中，每个A中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7可以相同，也可以不相同。
所述R1可以选用C2-C30的烷基，也可以选用包含一个或多个不饱和双键的C2-C30烃基，例如可以选用C8-C20的烷基、CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7-。
所述
中与R6相连的氧原子与式(I)中的磷原子相连。
本发明还提供了一种含磷化合物的制备方法，包括：将
与磷源发生反应的步骤，所述磷源为能够除去羟基氢而与羟基氧成键的磷化合物。其中各基团的定义同前面的叙述。所述磷源优选能够除去羟基氢而与羟基氧形成化学键的磷化合物。所述磷源优选能够除去与R6相连的羟基氢而与其羟基氧形成化学键的磷化合物。
所述磷源优选磷氧卤化合物、磷卤化合物、磷氧化合物、磷酸、亚磷酸、磷酸缩合物和亚磷酸缩合物中的一种或多种，优选磷氧卤化合物、磷卤化合物和磷氧化合物中的一种或多种。
所述磷氧卤化合物可以选用磷氧氟化合物、磷氧氯化合物、磷氧溴化合物和磷氧碘化合物中的一种或多种；所述磷卤化合物可以选用磷氟化合物、磷氯化合物、磷溴化合物和磷碘化合物中的一种或多种；所述磷氧化合物可以选用P2O5、P2O3。
所述磷源可以举出的例子包括二甲基膦酰氯、二乙基膦酰氯、二苯基膦酰氯、二环己基膦酰氯、三氯氧磷、二氯乙基磷酸、二氯甲基磷酸、二甲基氯化膦、二乙基氯化膦、二丁基氯化膦、二苯基氯化膦、二环己基氯化膦、二苯基溴化膦、三氯化膦、三氟化膦、三溴化膦、三碘化膦、五氧化二磷、三氧化二磷、磷酸、亚磷酸和多聚磷酸中的一种或多种。
所述磷源优选磷氧氯化合物。
所述磷源优选
其中的D为OH、R7或卤素，每个D可以相同，也可以不相同，至少一个D为OH或卤素。所述卤素为F、Cl、Br或I，优选Cl。所述R7为H或C1-C10的烃基(优选H、C1-C10的烷基、C3-C8的环烷基或C6-C10的芳基，更优选H、C1-C8的烷基、C3-C8的环烷基或C6-C8的芳基)。
所述
(以羟基计算)与磷源之间的化学当量比为1：5～5：1，优选1：3～3：1。所述反应的温度为0～100℃，优选5～80℃，反应时间优选1～30小时，更优选2～20小时。
在所述
与磷源发生的反应中可以加入溶剂，也可以不加入溶剂，优选加入溶剂。所述溶剂优选有机溶剂，更优选有机极性溶剂，例如可以选用四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙酸乙酯和乙腈中的一种或多种，优选四氢呋喃。所述溶剂的加入量以促进反应顺利进行为宜，并没有特别的限定。
所述反应中可以加入催化剂，也可以不加入催化剂。所述催化剂可以为有机胺，例如可以选用乙胺、二乙胺、三乙胺、正丁胺和吡啶中的一种或多种，优选三乙胺。所述催化剂的加入量优选所述磷源质量的10％～300％。
优选利用溶剂对所述
与磷源发生反应的产物进行洗涤、提纯操作，可以进行洗涤的溶剂优选极性有机溶剂，例如可以选用二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙酸乙酯和乙腈中的一种或多种，优选二氯甲烷。所述溶剂可通过干燥、蒸发、蒸馏等常规技术手段去除。
优选对所述
与磷源发生反应的产物进行洗涤、重结晶操作，以提高反应产物的纯度。所述洗涤操作是对反应产物进行酸洗和/或水洗操作，优选先进行酸洗、后进行水洗操作，所述酸洗操作是用酸液对反应产物进行洗涤操作，所述酸洗操作中的酸液优选盐酸、硫酸或硝酸的水溶液，所述酸液的浓度优选1～12摩尔/升。所述重结晶操作是利用溶剂洗涤反应产物，然后进行重结晶的步骤。所述溶剂优选极性有机溶剂，例如可以选用丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷和乙酸乙酯中的一种或多种。
所述
优选通过酰化反应而得，更优选通过
与R1COOH和/或R1COCl发生酰化反应而得。其中各基团的定义同前面的叙述。
所述
可以选用氨基酸，例如可以选用L-丝氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨酸、甘氨酸、L-苯丙氨酸和L-缬氨酸中的一种或多种。
所述R1COOH和/或R1COCl的例子包括月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、油酸、硬脂酸、软脂酸、月桂酰氯、肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯、油酰氯、硬脂酰氯和软脂酰氯中的一种或多种。
所述
与R1COOH和/或R1COCl之间的摩尔比为1：5～5：1，优选1：3～3：1。
所述酰化反应的反应温度优选-20～30℃，更优选-10～20℃；反应时间优选1～25小时，更优选2～15小时。
在所述酰化反应中可以加入溶剂，也可以不加入溶剂，优选加入溶剂。所述溶剂可以选用极性溶剂，例如可以选用二氯甲烷、氯仿、丙酮、乙酸乙酯、乙腈和水中的一种或多种，优选极性有机溶剂和水的混合物，二者之间的体积比优选为10：1～1：5。
在所述酰化反应中可以加入催化剂，也可以不加入催化剂，优选加入催化剂。所述催化剂可以选用有机碱或无机碱，例如可以选用氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、三乙胺、吡啶和4-二甲氨基吡啶中的一种或多种。所述催化剂的加入量优选所述酰化反应中所使用的酰化剂(R1COOH和/或R1COCl)质量的50％～300％，更优选80％～200％。
前面任一方面所述的含磷化合物用作润滑油产品的生物降解剂。
本发明的含磷化合物具有非常优异的生物降解性能，特别适于促进润滑油产品的生物降解。本发明含磷化合物的制备方法简单、高效，产率高。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的方法进行说明，但本发明并不局限于此。
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1、合成O-二甲基膦酰基-N-十二烷酰基丝氨酸(见结构式I-a)
1)向反应器中依次加入L-丝氨酸(47.6mmol，5g)，40mL丙酮，20mL水，氢氧化钠(95.2mmol，10g)，降温至0℃，滴加月桂酰氯(式Ⅱ-a所示)(47.6mmol，10.4g)。反应5小时后使用6摩尔/升盐酸溶液酸化至pH值为2，出现大量白色固体，抽滤，滤饼用水及石油醚洗涤。
2)将上述白色固体(17.4mmol，5g)，溶于50mL四氢呋喃，加入三乙胺(34.8mmol，3.52g)，向其中滴入二甲基膦酰氯(式Ⅲ-a所示)(17.4mmol，1.96g)，反应12小时后，使用6摩尔/升盐酸溶液酸化至pH值为2，出现大量白色固体，抽滤，滤饼用水及石油醚洗涤，丙酮重结晶得到O-二甲基膦酰基-N-十二烷酰基丝氨酸(式I-a所示)。
结构确证结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.92(br,1H),8.34(s,1H),4.77-4.51(m,2H),4.32(t,J＝6.8Hz,1H),2.07(t,J＝6.8Hz,2H),1.60-1.50(m,2H),1.42-1.21(m,22H),0.81(t,J＝7.0Hz,3H)；.HRMS(FT-ICRMS)calcd for C17H33NO5P(M-H):362.2102,found:362.2105.
经结构鉴定所合成的化合物确为目标化合物O-二甲基膦酰基-N-十二烷酰基丝氨酸(见结构式I-a)。
实施例2、合成O-二甲基膦酰基-N-十七烷酰基丝氨酸(见结构式I-b)
1)向反应器中依次加入L-丝氨酸(47.6mmol，5g)，40mL丙酮，20mL水，氢氧化钠(95.2mmol，10g)，降温至0℃，滴加硬脂酰氯(式Ⅱ-b所示)(47.6mmol，14.4g)。反应5小时后使用6摩尔/升盐酸溶液酸化至pH值为2，出现大量白色固体，抽滤，滤饼用水及石油醚洗涤。
2)将上述白色固体(17.4mmol，6.46g)，溶于50mL四氢呋喃，加入三乙胺(34.8mmol，3.52g)，向其中滴入二甲基膦酰氯(式Ⅲ-a所示)(17.4mmol，1.96g)，反应12小时后，使用6摩尔/升盐酸溶液酸化至pH值为2，出现大量白色固体，抽滤，滤饼用水及石油醚洗涤，丙酮重结晶得到O-二甲基膦酰基-N-十七烷酰基丝氨酸(式I-b所示)。
结构确证结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.77(br,1H),8.22(s,1H),4.87-4.66(m,2H),4.27(t,J＝7.2Hz,1H),2.01(t,J＝7.0Hz,2H),1.66-1.52(m,2H),1.42-1.21(m,34H),0.80(t,J＝7.0Hz,3H)；HRMS(FT-ICRMS)calcd for C23H45NO5P(M-H):446.3041,found:446.3035.
经结构鉴定所合成的化合物确为目标化合物O-二甲基膦酰基-N-十七烷酰基丝氨酸(见结构式I-b)。
实施例3、合成O-二甲基膦酰基-N-油酰基丝氨酸(见结构式I-c)
1)向反应器中依次加入L-丝氨酸(47.6mmol，5g)，40mL丙酮，20mL水，氢氧化钠(95.2mmol，10g)，降温至0℃，滴加油酰氯(式Ⅱ-c所示)(47.6mmol，13.45g)。反应5小时后使用6摩尔/升盐酸溶液酸化至pH值为2，出现大量白色固体，抽滤，滤饼用水及石油醚洗涤。
2)将上述白色固体(17.4mmol，6.43g)，溶于50mL四氢呋喃，加入三乙胺(34.8mmol，3.52g)，向其中滴入二甲基膦酰氯(式Ⅲ-a所示)(17.4mmol，1.96g)，反应12小时后，使用6摩尔/升盐酸溶液酸化至pH值为2，出现大量白色固体，抽滤，滤饼用水及石油醚洗涤，丙酮重结晶得到O-二甲基膦酰基-N-十二烷酰基丝氨酸(式I-c所示)。
结构确证结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.32(br,1H),8.47(s,1H),5.71-5.40(m,2H),4.80-4.50(m,2H),4.12(t,J＝7.0Hz,1H),2.26-2.09(m,4H),2.02(t,J＝7.2Hz,2H),1.65-1.47(m,2H),1.42-1.11(m,26H),0.77(t,J＝7.2Hz,3H)；.HRMS(FT-ICRMS)calcd for C23H43NO5P(M-H):444.2884,found:444.2877.
经结构鉴定所合成的化合物确为目标化合物O-二甲基膦酰基-N-油酰基丝氨酸(见结构式I-c)。
实施例4、合成O-二乙基膦酰基-N-十二烷酰基丝氨酸(见结构式I-d)
1)向反应器中依次加入L-丝氨酸(47.6mmol，5g)，40mL丙酮，20mL水，氢氧化钠(95.2mmol，10g)，降温至0℃，滴加月桂酰氯(式Ⅱ-a所示)(47.6mmol，10.4g)。反应5小时后使用6摩尔/升盐酸溶液酸化至pH值为2，出现大量白色固体，抽滤，滤饼用水及石油醚洗涤。
2)将上述白色固体(17.4mmol，5g)，溶于50mL四氢呋喃，加入三乙胺(34.8mmol，3.52g)，向其中滴入二乙基膦酰氯(式Ⅲ-b所示)(17.4mmol，2.45g)，反应12小时后，使用6摩尔/升盐酸溶液酸化至pH值为2，出现大量白色固体，抽滤，滤饼用水及石油醚洗涤，丙酮重结晶得到O-二乙基膦酰基-N-十二烷酰基丝氨酸(式I-d所示)。
结构确证结果如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.19(br,1H),8.47(s,1H),4.79-4.55(m,2H),4.30(t,J＝6.8Hz,1H),2.01(t,J＝7.0Hz,2H),1.82-1.69(m,4H),1.60-1.50(m,2H),1.42-1.11(m,22H),0.77(t,J＝7.0Hz,3H)；.HRMS(FT-ICRMS)calcd for C19H37NO5P(M-H):390.2415,found:390.2419.
经结构鉴定所合成的化合物确为目标化合物O-二乙基膦酰基-N-十二烷酰基丝氨酸(见结构式I-d)。
分别将上述制备得到的含磷化合物加入到常见的润滑油HVI 350、PAO4、PAO10中，其中含磷化合物与润滑油之间的质量比为1：99。根据OECD 302B方法测定含磷化合物对润滑油的生物降解性能，其测定结果见表1。由表1可知，本发明的含磷化合物具有促进润滑油生物降解的优异性能。
表1润滑油降解性能测定
其中对比促进剂源自文献：《润滑与密封》，2009，34(11)，5-8。
Claims (14)
1.一种含磷化合物，其结构为：
式I中的每个A分别独立地选自
或R7，至少一个A为
，其中R1为C5-C25的烃基，R2为H或C1-C8的烷基，R3为单键或C1-C4的亚烷基，R4为H或C1-C4的烷基，R5为单键或C1-C8的亚烷基，R6为单键或C1-C8的亚烷基，R7为C1-C10的烷基、C3-C8的环烷基或C6-C10的芳基。
2.按照权利要求1所述的含磷化合物，其特征在于，其中R1为C8-C20的烃基，R2为H或C1-C6的烷基，R4为H或C1-C3的烷基，R5为单键或C1-C6的亚烷基，R6为单键或C1-C6的亚烷基，R7为C1-C8的烷基、C3-C8的环烷基或C6-C8的芳基。
3.权利要求1或2所述含磷化合物的制备方法，包括：将 
与磷源发生反应的步骤，其中R1为C5-C25的烃基，R2为H或C1-C8的烷基，R3为单键或C1-C4的亚烷基，R4为H或C1-C4的烷基，R5为单键或C1-C8的亚烷基，R6为单键或C1-C8的亚烷基； 所述磷源为
，其中的D为OH、R7或卤素，且只有一个D为OH或卤素，所述R7为C1-C10的烷基、C3-C8的环烷基或C6-C10的芳基。
4.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，其中R1为C8-C20的烃基，R2为H或C1-C6的烷基，R4为H或C1-C3的烷基，R5为单键或C1-C6的亚烷基，R6为单键或C1-C6的亚烷基。
5.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述磷源选自磷氧卤化合物。
6.按照权利要求5所述的方法，其特征在于，所述磷氧卤化合物选自磷氧氟化合物、磷氧氯化合物、磷氧溴化合物和磷氧碘化合物中的一种或多种。
7.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述R7为C1-C8的烷基、C3-C8的环烷基或C6-C8的芳基。
8.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，以羟基计算，所述
与磷源之间的化学当量比为1：5～5：1。
9.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，以羟基计算，所述
与磷源之间的化学当量比为1：3～3：1。
10.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述反应中加入催化剂，所述催化剂为有机胺。
11.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述
通过
与R1COOH和/或R1COCl发生酰化反应而得。
12.按照权利要求11所述的方法，其特征在于，所述
选自氨基酸；所述R1COOH和/或R1COCl选自月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、油酸、硬脂酸、软脂酸、月桂酰氯、肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯、油酰氯、硬脂酰氯和软脂酰氯中的一种或多种。
13.权利要求11所述的方法，其特征在于，所述
选自L-丝氨酸。
14.权利要求1-2之一所述的含磷化合物或由权利要求3-13之一方法制得的含磷化合物用作润滑油产品的生物降解剂。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5990055A (en) * | 1996-05-15 | 1999-11-23 | Renewable Lubricants, Inc. | Biodegradable lubricant composition from triglycerides and oil soluble antimony |
| CN102408939A (zh) * | 2011-10-11 | 2012-04-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 可生物降解润滑油组合物及其制备方法 |
-
2017
- 2017-10-23 CN CN201710989956.2A patent/CN109694387B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5990055A (en) * | 1996-05-15 | 1999-11-23 | Renewable Lubricants, Inc. | Biodegradable lubricant composition from triglycerides and oil soluble antimony |
| CN102408939A (zh) * | 2011-10-11 | 2012-04-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 可生物降解润滑油组合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| "Biochemical Characterization of the Interaction of Lipid Phosphoric Acids with Human Platelets: Comparison with Platelet Activating Factor";Takayuki Sugiura,et al.;《Archives of biochemistry and biophysics》;19941231;第311卷(第2期);第358-368页 * |
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| 美国化学会.CAS登记号.《STN》.2014, * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109694387A (zh) | 2019-04-30 |
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