CN109678827B - 一种3-磺酰基麦芽酚衍生物及制备方法和应用，植物源杀菌剂 - Google Patents

一种3-磺酰基麦芽酚衍生物及制备方法和应用，植物源杀菌剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种3‑磺酰基麦芽酚衍生物及制备方法和应用，植物源杀菌剂。该3‑磺酰基麦芽酚衍生物具有下式所示的结构：
Figure DDA0001967777750000011
式中，R选自C1‑C5的烷基，苯基，噻吩基，萘基，喹啉基，被1‑3个取代基取代的苯基；所述取代基选自C1‑C5的烷基、C1‑C5的烷氧基、卤素、硝基。该3‑磺酰基麦芽酚衍生物经体外杀/抑菌活性研究表明，具有显著的杀菌活性，可用于制备新型植物源杀菌剂，从而实现植物病害的安全防治。

Description

一种3-磺酰基麦芽酚衍生物及制备方法和应用，植物源杀 菌剂
技术领域
本发明属于杀菌剂领域，具体涉及一种3-磺酰基麦芽酚衍生物及制备方法和应用，植物源杀菌剂。
背景技术
麦芽酚(商品名Maltol，学名2-甲基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮)天然存在于麦芽以及菊苣、落叶松、针叶松树皮等植物中。麦芽酚是一种焦香型香味增效剂，广泛应用于食品、饮料、糖果、酒类、烟草香精中，是仅次于香兰素的第二大食用香料品种。同时，麦芽酚是一种用途广泛的药物合成中间体。
研究结果表明麦芽酚具有极好的抗氧化损伤作用，麦芽酚在细胞学及分子生物学水平上具有明显的保护神经细胞免受氧化损伤的作用。目前，关于麦芽酚衍生物的研究多集中在抗氧化活性、抗肿瘤活性等方面，如王健等研究了麦芽酚对活性氧引起的SH-SY5Y细胞凋亡的影响(王健，杨洋，许彩民，潘华珍，麦芽酚可抑制活性氧引起的SH-SY5Y细胞凋亡，基础医学与临床，2003，23：375-378)；公开号为CN1429221A的中国专利申请公开了一种2-苯基吡喃-4-酮衍生物，该γ-吡喃酮衍生物在治疗疼痛、发热或炎症、抑制前列腺素类诱导的平滑肌收缩、预防或治疗结肠直肠癌等方面具有一定效果。
目前，化学合成农药的应用会带来病虫害产生抗性、农药残留及由于杀伤天敌而引起的病虫害再猖獗现象，麦芽酚作为一种来源广、应用价值高的植物原料，研制基于麦芽酚及其衍生物的植物源杀菌剂对植物病害的安全防治具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3-磺酰基麦芽酚衍生物，以解决现有技术缺少一种杀菌活性高的植物源活性成分的问题。
本发明的第二个目的在于提供上述3-磺酰基麦芽酚衍生物的制备方法，以解决现有技术缺少一种杀菌活性高的植物源活性成分的问题。
本发明的第三个目的在于提供上述3-磺酰基麦芽酚衍生物在防治卵菌病害方面的应用，以解决现有杀菌剂活性成分易残留、杀菌安全性差的问题。
本发明的第四个目的在于提供一种植物源杀菌剂，以解决现有化学合成农药的用药安全性差的问题。
为实现上述目的，本发明的3-磺酰基麦芽酚衍生物所采用的技术方案是：
一种3-磺酰基麦芽酚衍生物，具有下式所示的结构：
Figure BDA0001967777730000021
式中，R选自C1-C5的烷基，苯基，噻吩基，萘基，喹啉基，被1-3个取代基取代的苯基；所述取代基选自C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、硝基。
本发明提供的3-磺酰基麦芽酚衍生物，其结构特征是麦芽酚母体上连接有磺酰基，该3-磺酰基麦芽酚类类衍生物经体外杀/抑菌活性研究表明，具有显著的杀菌活性，可用于制备新型植物源杀菌剂，从而实现植物病害的安全防治。
为方便相应产物的制备，提高收率，优选的，所述C1-C5的烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基中的任意一种。
从简化产物制备及提高杀菌活性方面综合考虑，优选的，R为被1个烷基取代的苯基，被1个烷基取代的苯基选自甲基苯基、乙基苯基、4-叔丁基苯基中的任意一种。
为进一步提高产物的杀菌活性，优选的，R为被3个烷基取代的苯基，被3个烷基取代的苯基选自2,4,6-三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯基中的任意一种。
从产物的收率及杀菌活性方面综合考虑，优选的，所述R选自乙基、苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-氯-3-硝基苯基、2-噻吩基、1-萘基、8-喹啉基中的任意一种。
本发明的3-磺酰基麦芽酚衍生物的制备方法所采用的技术方案是：
一种3-磺酰基麦芽酚衍生物的制备方法，包括以下步骤：在有机碱作用下，将麦芽酚、取代磺酰氯在有机溶剂中混合反应，即得；取代磺酰氯的结构式为：
Figure BDA0001967777730000022
其中，R选自C1-C5的烷基，苯基，噻吩基，萘基，喹啉基，被1-3个取代基取代的苯基；所述取代基选自C1-C5的烷基、C1-C5的烷氧基、卤素、硝基。
本发明的提供的3-磺酰基麦芽酚衍生物的制备方法，制备工艺简单，底物的适用范围广，反应条件温和，产物收率高，所得3-磺酰基麦芽酚衍生物具有显著的杀菌活性，可用于制备新型植物源杀菌剂。
为促进麦芽酚充分转化，提高反应收率，优选的，所述麦芽酚和取代磺酰氯的摩尔比为1:(1-2)。
为进一步提高反应效率，优选的，所述有机碱为三乙胺，麦芽酚与三乙胺的摩尔比为1:(1.5-2)。
本发明的3-磺酰基麦芽酚衍生物的应用所采用的技术方案是：
一种上述3-磺酰基麦芽酚衍生物在防治卵菌病害方面的应用。
本发明的3-磺酰基麦芽酚衍生物，经体外杀/抑菌活性试验表明，对辣椒疫霉菌具有良好的杀菌活性，对该类卵菌病害具有较好的防治作用。该3-磺酰基麦芽酚衍生物属于植物源杀菌活性成分，在使用过程中不易残留，具有较高的杀菌安全性。
本发明的植物源杀菌剂所采用的技术方案是：
一种含有上述3-磺酰基麦芽酚衍生物的植物源杀菌剂。
本发明提供的植物源杀菌剂，以3-磺酰基麦芽酚衍生物为活性成分，其杀菌活性好，可用于辣椒疫霉菌等卵菌病害的安全防治。
附图说明
图1为本发明3-磺酰基麦芽酚衍生物实施例1的氢谱；
图2为本发明3-磺酰基麦芽酚衍生物实施例2的氢谱；
图3为本发明3-磺酰基麦芽酚衍生物实施例16的氢谱；
图4为本发明3-磺酰基麦芽酚衍生物的典型实施例的抑菌活性照片。
具体实施方式
本发明主要是以麦芽酚和取代磺酰氯为原料制备3-磺酰基麦芽酚衍生物，其反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000031
以上反应在室温条件即可进行，产率达到82-97％。
混合反应时，为进一步控制反应均匀稳定进行，优选的，将三乙胺溶于有机溶剂中配制三乙胺溶液，将所述三乙胺溶液滴加到反应体系中进行所述混合反应。所述有机溶剂可选择二氯甲烷、丙酮等。
混合反应结束后，加入水和二氯甲烷萃取，合并有机相，然后用饱和食盐水洗涤，干燥，再经浓缩、分离，即得目标产物。干燥可采用无水硫酸钠等常规干燥剂进行干燥；分离可采用硅胶柱层析等常规分离方式。柱层析分离所使用的洗脱剂可为不同比例的二氯甲烷和石油醚。
下面结合具体实施例对本发明的实施方式作进一步说明。
本发明的3-磺酰基麦芽酚衍生物的具体实施例：
实施例1
本实施例的3-磺酰基麦芽酚衍生物，结构式如下所示：
Figure BDA0001967777730000041
实施例2-16
实施例2-16的3-磺酰基麦芽酚衍生物，R取代基的选择及相应结构式列于表1中。
表1实施例2-16的3-磺酰基麦芽酚衍生物
Figure BDA0001967777730000042
Figure BDA0001967777730000051
Figure BDA0001967777730000061
本发明的3-磺酰基麦芽酚衍生物的制备方法的具体实施例：
实施例1
本实施例对3-磺酰基麦芽酚衍生物实施例1的制备进行说明，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000062
化合物3a的具体制备过程如下：
1)在50mL烧瓶中加入麦芽酚(3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮，化合物1，1mmol)，取代磺酰氯(化合物2a，1.3mmol)，并加入10mL二氯甲烷使其完全溶解，然后滴加三乙胺的二氯甲烷溶液(由三乙胺和二氯甲烷混合而成，其中溶剂二氯甲烷为5mL，三乙胺为1.6mmol)，滴毕后在室温下搅拌反应，TLC跟踪监测至反应结束。
2)反应结束后，加入30mL的水，然后用二氯甲烷萃取，合并有机相，后用饱和食盐水洗涤，最后用无水硫酸钠干燥，浓缩蒸干溶剂后经硅胶柱层析法分离得到目标产物3a，其外观为黄色油状液体，产率为86％。
以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，化合物3a的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)如图1所示，特征为：δ:7.70(d,J＝5.6Hz,1H),6.42(d,J＝6.0Hz,1H),3.72(q,J＝7.2Hz,2H),2.46(s,3H),1.60(t,J＝7.6Hz,3H)。
该化合物的HRMS(高分辨质谱，ESI离子源):Calcd for(理论值)C8H11O5S([M+H]+),219.0322；found(实验值),219.0325。
实施例2
本实施例对3-磺酰基麦芽酚衍生物实施例2的制备进行说明，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000071
化合物3b的具体制备过程如下：
1)在50mL烧瓶中加入麦芽酚(3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮，化合物1，1mmol)，取代磺酰氯(化合物2b，1.6mmol)，并加入10mL二氯甲烷使其完全溶解，然后滴加三乙胺的二氯甲烷溶液(由三乙胺和二氯甲烷混合而成，其中溶剂二氯甲烷为5mL，三乙胺为1.8mmol)，滴毕后在室温下搅拌反应，TLC跟踪监测至反应结束。
2)反应结束后，加入30mL的水，然后用二氯甲烷萃取，合并有机相，后用饱和食盐水洗涤，最后用无水硫酸钠干燥，浓缩蒸干溶剂后经硅胶柱层析法分离得到目标产物3b，其外观为白色固体，熔点为106～107℃，产率为88％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)如图2所示，特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.10-8.13(m,2H),7.68-7.72(m,1H),7.66(d,J＝5.6Hz,1H),7.56-7.60(m,2H),6.34(d,J＝5.6Hz,1H),2.46(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C12H11O5S([M+H]+),267.0322；found,267.0321。
实施例3
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例3，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000072
化合物3c为白色固体，熔点为96～97℃，产率为82％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.96-7.99(m,2H),7.65(d,J＝5.6Hz,1H),7.35-7.38(m,2H),6.34(d,J＝5.6Hz,1H),2.46(s,6H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C13H13O5S([M+H]+),281.0478；found,281.0481。
实施例4
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例4，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000081
化合物3d为白色固体，熔点为87～88℃，产率为97％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.02-8.05(m,2H),7.65(d,J＝6.0Hz,1H),7.00-7.04(m,2H),6.34(d,J＝5.6Hz,1H),3.89(s,3H),2.47(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C13H13O6S([M+H]+),297.0427；found,297.0427。
实施例5
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例5，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000082
化合物3e为白色固体，熔点为121～122℃，产率为89％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.03-8.07(m,2H),7.66(d,J＝6.0Hz,1H),7.57-7.60(m,2H),6.38(d,J＝5.6Hz,1H),2.46(s,3H),1.36(s,9H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C16H19O5S([M+H]+),323.0948；found,323.0949。
实施例6
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例6，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000091
化合物3f为黄色固体，熔点为97～98℃，产率为88％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.62(d,J＝5.6Hz,1H),6.99(s,2H),6.29(d,J＝6.0Hz,1H),2.66(s,6H),2.45(s,3H),2.32(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C15H17O5S([M+H]+),309.0791；found,309.0789。
实施例7
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例7，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000092
化合物3g为白色固体，熔点为82～83℃，产率为89％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.62(d,J＝6.0Hz,1H),7.19(s,2H),6.32(d,J＝5.6Hz,1H),4.09-4.15(m,2H),2.88-2.95(m,1H),2.41(s,3H),1.25-1.28(m,18H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C21H29O5S([M+H]+),393.1730；found,393.1731。
实施例8
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例8，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000101
化合物3h为白色固体，熔点为146～147℃，产率为85％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.12-8.17(m,2H),7.67(d,J＝6.0Hz,1H),7.22-7.28(m,2H),6.35(d,J＝5.6Hz,1H),2.50(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C12H10FO5S([M+H]+),285.0227；found,285.0230。
实施例9
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例9，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000102
化合物3i为白色固体，熔点为151～152℃，产率为93％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.96-8.00(m,2H),7.70-7.73(m,2H),7.67(d,J＝5.6Hz,1H),6.35(d,J＝5.6Hz,1H),2.49(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C12H10BrO5S([M+H]+),344.9427；found,344.9429。
实施例10
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例10，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000111
化合物3j为浅黄色固体，熔点为148～149℃，产率为84％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.27(dd,J＝8.0Hz,1.6Hz,1H),7.90(dd,J＝7.6Hz,1.6Hz,1H),7.67-7.85(m,2H),7.68(d,J＝5.6Hz,1H),6.33(d,J＝5.6Hz,1H),2.51(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C12H10NO7S([M+H]+),312.0172；found,312.0175。
实施例11
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例11，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000112
化合物3k为白色固体，熔点为105～106℃，产率为86％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.94(t,J＝2.0Hz,1H),8.53-8.56(m,1H),8.45-8.48(m,1H),7.83(t,J＝8.0Hz,1H),7.70(d,J＝6.0Hz,1H),6.34(d,J＝5.6Hz,1H),2.54(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C12H10NO7S([M+H]+),312.0172；found,312.0173。
实施例12
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例12，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000121
化合物3l为白色固体，熔点为132～133℃，产率为89％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.39-8.43(m,2H),8.29-8.32(m,2H),7.70(d,J＝5.6Hz,1H),6.35(d,J＝6.0Hz,1H),2.53(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C12H10NO7S([M+H]+),312.0172；found,312.0172。
实施例13
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例13，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000122
化合物3m为白色固体，熔点为140～141℃，产率为82％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.63(d,J＝2.0Hz,1H),8.28(dd,J＝8.4Hz,2.0Hz,1H),7.79(d,J＝8.4Hz,1H),7.70(d,J＝5.6Hz,1H),6.37(d,J＝6.0Hz,1H),2.53(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C12H9ClNO7S([M+H]+),345.9783；found,345.9785。
实施例14
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例14，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000131
化合物3n为白色固体，熔点为94～95℃，产率为89％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.93(dd,J＝4.0Hz,1.2Hz,1H),7.78(dd,J＝5.2Hz,1.6Hz,1H),7.66(d,J＝5.6Hz,1H),7.18(dd,J＝5.2Hz,4.0Hz,1H),6.36(d,J＝6.0Hz,1H),2.45(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C10H9O5S2([M+H]+),272.9886；found,272.9888。
实施例15
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例15，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000132
化合物3o为白色固体，熔点为124～125℃，产率为82％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.86-8.89(m,1H),8.26(dd,J＝7.6Hz,1.6Hz,1H),8.15-8.17(m,1H),7.95-7.98(m,1H),7.73-7.77(m,1H),7.61-7.65(m,1H),7.60(d,J＝6.0Hz,1H),7.57(dd,J＝8.4Hz,7.6Hz,1H),6.26(d,J＝6.0Hz,1H),2.39(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C16H13O5S([M+H]+),317.0478；found,317.0477。
实施例16
本实施例参考化合物3a的制备方法相应制备3-磺酰基麦芽酚衍生物的实施例16，反应流程如下：
Figure BDA0001967777730000141
化合物3p为白色固体，熔点为247～248℃，产率为84％。
该化合物的核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征(如图3所示)：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:9.19(dd,J＝4.4Hz,2.0Hz,1H),8.50(dd,J＝7.6Hz,1.6Hz,1H),8.30(dd,J＝8.4Hz,2.0Hz,1H),8.16(dd,J＝8.4Hz,1.6Hz,1H),7.67(dd,J＝8.4Hz,7.6Hz,1H),7.61(d,J＝5.6Hz,1H),7.58(q,J＝4.0Hz,1H),6.19(d,J＝6.0Hz,1H),2.57(s,3H)。
该化合物的HRMS(ESI):Calcd for C15H12NO5S([M+H]+),318.0431；found,318.0430。
本发明的植物源杀菌剂实施例1，由化合物3a溶于丙酮制成母液，化合物3a稀释后的质量浓度梯度为5μg/mL、25μg/mL、50μg/mL、75μg/mL、100μg/mL；化合物3a为纯度大于95％的单一成分。
本发明的植物源杀菌剂实施例2-16，分别由化合物3b-3p溶于丙酮制成，质量浓度与植物源杀菌剂实施例1一致。
本发明的3-磺酰基麦芽酚衍生物的应用实施例，在以下实验例中进行说明。
实验例
本实验例对卵菌病害-辣椒疫霉菌进行活性测定实验，供试病原菌为辣椒疫霉菌(Phytophthora capsici)，以商品化杀菌剂苯酰菌胺(Zoxamide)为阳性对照，采用菌丝生长速率法计算抗卵菌活性EC50值，具体步骤如下：
1)将PDA培养基加热溶化，后分别加入植物源杀菌剂和商品化杀菌剂混合均匀后备用(控制各杀菌剂的活性成分含量相同，稀释后的质量浓度梯度均为5μg/mL、25μg/mL、50μg/mL、75μg/mL、100μg/mL)；
2)在无菌条件下，将供试菌种用4mm的打孔器打出一定数量的菌饼，用接种针小心将菌饼置于准备好的培养基上，菌丝一面向下，每皿1个菌饼，每种样品三个重复，置于28℃恒温箱中培养；
3)待培养七天后(空白对照菌落直径大于80mm时)，用十字交叉法测量菌落直径，按下述公式计算抑制率：
Figure BDA0001967777730000151
4)用DPS统计软件进行处理，求得EC50值。
各杀菌剂的体外抑制辣椒疫霉菌的活性测定结果如表2所示。
表2各杀菌剂的抑菌效果
Figure BDA0001967777730000152
由表2的结果可知，实施例的3-磺酰基麦芽酚衍生物对辣椒疫霉菌的防治效果显著，可用于制备植物源杀菌剂，发挥低毒、选择性高、易降解等优势。其中部分化合物对辣椒疫霉菌的防治效果已超过商品化杀菌剂苯酰菌胺，由图4所示的抑菌活性照片可以看出，相应化合物具有优良的抑菌活性。
相比化学合成杀菌剂，例如苯酰菌胺，本发明涉及的一种3-磺酰基麦芽酚衍生物用于制备植物源杀菌剂具有母体麦芽酚的优势，即对高等动物安全(食品级)、自然界易于降解(植物源天然产物)、环境友好(自然界本身存在)和防效显著(对卵菌病害-辣椒疫霉菌防治效果好)等，属于植物源杀菌剂。该类化合物溶解性好，同时具有酚和酯的特性，即水溶性和脂溶性相当，便于新型剂型的加工，便于产业化。

Claims (6)

1.一种3-磺酰基麦芽酚衍生物，其特征在于，具有下式所示的结构：
Figure FDA0002735714200000011
式中，R选自4-叔丁基苯基、4-氯-3-硝基苯基、8-喹啉基中的任意一种。
2.一种3-磺酰基麦芽酚衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：在有机碱作用下，将麦芽酚、取代磺酰氯在有机溶剂中混合反应，即得；取代磺酰氯的结构式为：
Figure FDA0002735714200000012
其中，R选自4-叔丁基苯基、4-氯-3-硝基苯基、8-喹啉基中的任意一种。
3.如权利要求2所述的3-磺酰基麦芽酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述麦芽酚和取代磺酰氯的摩尔比为1:(1-2)。
4.如权利要求3所述的3-磺酰基麦芽酚衍生物的制备方法，其特征在于，所述有机碱为三乙胺，麦芽酚与三乙胺的摩尔比为1:(1.5-2)。
5.一种如权利要求1所述的3-磺酰基麦芽酚衍生物在防治卵菌病害方面的应用。
6.一种含有如权利要求1所述的3-磺酰基麦芽酚衍生物的杀菌剂，所述杀菌剂用于防治卵菌病害。
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