CN109517105A - 一种超高弹性光固化临时树脂组合物、其制备方法和应用 - Google Patents
一种超高弹性光固化临时树脂组合物、其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种超高弹性光固化临时树脂组合物,包括:丙烯酸酯化合物15~45重量份;丙烯酸酯交联剂1~10重量份;丙烯酸酯活性稀释剂10~70重量份;增稠剂2~10重量份;光引发剂0.5~4重量份;稳定剂0.01~0.1重量份。本发明通过上述丙烯酸酯化合物、丙烯酸酯交联剂与丙烯酸酯活性稀释剂等于特定助剂的配合,最终制备的得到光固化的临时树脂挠曲强度适中、弹性模量高,可局部代替橡皮障,使用简单方便。使用时,只需在需遮盖的部位涂上本发明组合物,光照几秒即可固化完成遮盖隔离,口腔操作完成后,用手直接撕下即可,受到了牙医的欢迎,填补了行业空白。
Description
技术领域
本发明涉及材料技术领域,尤其是涉及一种超高弹性光固化临时树脂组合物、其制备方法和应用。
背景技术
牙科医生对患者进行口腔操作时,往往会使用橡皮障进行隔离,防止牙科药物等刺激患者牙龈。然而使用橡皮障遮盖范围(整个口腔)过大,且操作繁琐价格较贵,因而对于局部起到橡皮障的作用实现局部遮盖隔离的弹性材料需求迫切。
发明内容
有鉴于此,本发明要解决的技术问题在于提供一种超高弹性光固化临时树脂组合物,本发明提供的组合物挠曲强度适中、弹性模量高,可局部代替橡皮障,使用简单方便。
本发明提供了一种超高弹性光固化临时树脂组合物,包括:
优选的,所述丙烯酸酯化合物选自Bis-GMA、乙氧化双酚A二丙烯酸酯、乙氧化双酚A二甲基丙烯酸酯、UDMA和氨基甲基丙烯酸树脂中的一种或几种;所述丙烯酸酯交联剂选自三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯和双季戊四醇五丙烯磷酸酯中的一种或几种。
优选的,所述丙烯酸酯活性稀释剂选自甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸异冰片酯和丙烯酸异冰片酯中的一种或几种。
优选的,所述丙烯酸酯活性稀释剂包括甲基丙烯酸月桂酯和丙烯酸月桂酯中的任意一种、与甲基丙烯酸异冰片酯和丙烯酸异冰片酯中的任意一种;所述丙烯酸酯活性稀释剂包括甲基丙烯酸月桂酯和丙烯酸月桂酯中的任意一种、与甲基丙烯酸异冰片酯和丙烯酸异冰片酯中的任意一种的重量比为(30~35):(34~40)。
优选的,所述光引发剂选自樟脑醌和/或TPO;
所述稳定剂选自二叔丁基对甲酚;
所述增稠剂选自纳米二氧化硅。
优选的,所述超高弹性光固化临时树脂组合物包括:
优选的,所述超高弹性光固化临时树脂组合物包括:
本发明提供了一种上述技术方案任意一项所述的超高弹性光固化临时树脂组合物的制备方法,包括:
将丙烯酸酯化合物、丙烯酸酯交联剂、丙烯酸酯活性稀释剂、增稠剂、光引发剂和稳定剂混合,得到。
本发明提供了上述技术方案任意一项所述的超高弹性光固化临时树脂组合物在制备牙科遮盖/隔离材料中的应用。
本发明提供了一种上述技术方案任意一项所述的超高弹性光固化临时树脂组合物的使用方法,包括:
在牙科需遮盖的部位涂上本发明所述组合物,光照,口腔操作完成后,直接撕下即可。
与现有技术相比,本发明提供了一种超高弹性光固化临时树脂组合物,包括:丙烯酸酯化合物15~45重量份;丙烯酸酯交联剂1~10重量份;丙烯酸酯活性稀释剂10~70重量份;增稠剂2~10重量份;光引发剂0.5~4重量份;稳定剂0.01~0.1重量份。本发明通过上述丙烯酸酯化合物、丙烯酸酯交联剂与丙烯酸酯活性稀释剂等于特定助剂的配合,最终制备的得到光固化的临时树脂挠曲强度适中、弹性模量高,可局部代替橡皮障,使用简单方便。使用时,只需在需遮盖的部位涂上本发明组合物,光照几秒即可完成遮盖隔离,口腔操作完成后,用手直接撕下即可,受到了牙医的欢迎,填补了行业空白。
具体实施方式
本发明提供了一种超高弹性光固化临时树脂组合物、其制备方法和应用,本领域技术人员可以借鉴本文内容,适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是,所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的,它们都属于本发明保护的范围。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述,相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文的方法和应用进行改动或适当变更与组合,来实现和应用本发明技术。
本发明提供了一种超高弹性光固化临时树脂组合物,包括:
本发明所述重量份,在总量为100份的情况下,为质量百分比。
本发明提供的超高弹性光固化临时树脂组合物包括15~45重量份的丙烯酸酯化合物;更优选包括17~40重量份的丙烯酸酯化合物;最优选包括18~35重量份的丙烯酸酯化合物;最最优选包括19~30重量份的丙烯酸酯化合物;丙烯酸酯化合物。
本发明所述丙烯酸酯化合物优选选自Bis-GMA、乙氧化双酚A二丙烯酸酯、乙氧化双酚A二甲基丙烯酸酯、UDMA和氨基甲基丙烯酸树脂中的一种或几种;本发明对其来源不进行限定,本领域技术人员熟知的市售即可。
本发明提供的超高弹性光固化临时树脂组合物包括1~10重量份的丙烯酸酯交联剂;更优选包括2~8重量份的丙烯酸酯交联剂;最优选包括3~7重量份的丙烯酸酯交联剂。
本发明所述丙烯酸酯交联剂优选选自三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯和双季戊四醇五丙烯磷酸酯中的一种或几种。本发明对其来源不进行限定,本领域技术人员熟知的市售即可。
本发明提供的超高弹性光固化临时树脂组合物包括10~70重量份丙烯酸酯活性稀释剂;优选包括20~70重量份丙烯酸酯活性稀释剂;更优选包括30~70重量份丙烯酸酯活性稀释剂;最优选包括40~69重量份丙烯酸酯活性稀释剂。
按照本发明,所述丙烯酸酯活性稀释剂选自甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸异冰片酯和丙烯酸异冰片酯中的一种或几种。
优选的,所述丙烯酸酯活性稀释剂包括甲基丙烯酸月桂酯和丙烯酸月桂酯中的任意一种、与甲基丙烯酸异冰片酯和丙烯酸异冰片酯中的任意一种;
其中,所述丙烯酸酯活性稀释剂包括甲基丙烯酸月桂酯和丙烯酸月桂酯中的任意一种、与甲基丙烯酸异冰片酯和丙烯酸异冰片酯中的任意一种的重量比为(20~40):(30~45);更优选包括(30~35):(34~40)
本发明人创新性的采用上述特定的月桂酯与特定的异冰片酯复配、以及与特定丙烯酸酯化合物、丙烯酸酯交联剂等复配,最终达到强度适中、弹性模量高,可局部代替橡皮障,使用简单方便的技术效果。
本发明提供的超高弹性光固化临时树脂组合物包括2~10重量份的增稠剂;优选包括2~9重量份的增稠剂;更优选包括3~8重量份的增稠剂;最优选包括3~7重量份的增稠剂。
本发明所述增稠剂选自纳米二氧化硅。本发明对其来源不进行限定,本领域技术人员熟知的市售即可。
本发明提供的超高弹性光固化临时树脂组合物包括0.5~4重量份的光引发剂;优选包括1~3重量份的光引发剂;更优选包括2~3重量份的光引发剂。
本发明所述光引发剂优选选自樟脑醌和/或TPO;更优选为樟脑醌和TPO;本发明对其来源不进行限定,本领域技术人员熟知的市售即可。
本发明提供的超高弹性光固化临时树脂组合物包括0.01~0.1重量份的稳定剂;优选包括0.01~0.09重量份的稳定剂;更优选包括0.02~0.08重量份的稳定剂;最优选包括0.02~0.07重量份的稳定剂。
本发明所述稳定剂选自二叔丁基对甲酚。
本发明其中一个实施例所述超高弹性光固化临时树脂组合物包括:
本发明其中一个实施例所述超高弹性光固化临时树脂组合物包括:
本发明提供了一种超高弹性光固化临时树脂组合物,包括:丙烯酸酯化合物15~45重量份;丙烯酸酯交联剂1~10重量份;丙烯酸酯活性稀释剂10~70重量份;增稠剂2~10重量份;光引发剂0.5~4重量份;稳定剂0.01~0.1重量份。本发明通过上述丙烯酸酯化合物、丙烯酸酯交联剂与丙烯酸酯活性稀释剂等于特定助剂的配合,最终制备的得到光固化的临时树脂挠曲强度适中、弹性模量高,可局部代替橡皮障,使用简单方便。使用时,只需在需遮盖的部位涂上本发明组合物,光照几秒即可完成遮盖隔离,口腔操作完成后,用手直接撕下即可,受到了牙医的欢迎,填补了行业空白。
本发明提供了一种上述技术方案任意一项所述的超高弹性光固化临时树脂组合物的制备方法,包括:
将丙烯酸酯化合物、丙烯酸酯交联剂、丙烯酸酯活性稀释剂、增稠剂、光引发剂和稳定剂混合,得到。
本发明对于上述丙烯酸酯化合物、丙烯酸酯交联剂、丙烯酸酯活性稀释剂、增稠剂、光引发剂和稳定剂的具体组分和配比上述已经有清楚的描述,在此不再赘述。
本发明所述混合优选在混合釜中进行;所述混合温度室温即可;为20~35℃;所述混合时间优选为3~8h。
本发明提供了上述技术方案任意一项所述的超高弹性光固化临时树脂组合物在制备牙科遮盖/隔离材料中的应用。
本发明提供组合物可以作为局部遮盖隔离的弹性材料。
本发明提供了一种上述技术方案任意一项所述的超高弹性光固化临时树脂组合物的使用方法,包括:
在牙科需遮盖的部位涂上本发明所述组合物,光照,口腔操作完成后,直接撕下即可。
所述光照时间优选为1~10s。
正是因为本发明用手直接撕下即可,使用时既能保证遮盖作用,撕下也不会太牢固而不容易撕下,去除和使用都非常容易。非常便于牙医的操作,填补的行业空白。
为了进一步说明本发明,以下结合实施例对本发明提供的一种超高弹性光固化临时树脂组合物、其制备方法和应用进行详细描述。
实施例1
将下列组分搅拌在一起形成糊剂(质量%):
将上述各组分通过混合釜常温混合3~8小时即可。
在需遮盖的部位涂上本发明糊剂,光照3秒即可固化完成遮盖隔离,口腔操作完成后,用手直接撕下即可。
测试结果:挠曲强度70±5MPa,模量1.0±0.2GPa。
实施例2
将下列组分搅拌在一起形成糊剂(质量%):
将上述各组分通过混合釜常温混合3~8小时即可。
在需遮盖的部位涂上本发明糊剂,光照3秒即可固化完成遮盖隔离,口腔操作完成后,用手直接撕下即可。
测试结果:挠曲强度70±5MPa,模量1.0±0.2GPa。
实施例3
将下列组分搅拌在一起形成糊剂(质量%):
将上述各组分通过混合釜常温混合3~8小时即可。
在需遮盖的部位涂上本发明糊剂,光照3秒即可固化完成遮盖隔离,口腔操作完成后,用手直接撕下即可。
测试结果:挠曲强度70±5MPa,模量1.0±0.2GPa。
实施例4
将下列组分搅拌在一起形成糊剂(质量%):
将上述各组分通过混合釜常温混合3~8小时即可。
在需遮盖的部位涂上本发明糊剂,光照3秒即可固化完成遮盖隔离,口腔操作完成后,用手直接撕下即可。
测试结果:挠曲强度50±5MPa,模量1.0±0.2GPa。
比较例1
将下列组分搅拌在一起形成糊剂(质量%):
测试结果:挠曲强度120±5MPa,模量13±0.5GPa。脆性大无弹性不能作为代替橡皮障使用。
比较例2
将下列组分搅拌在一起形成糊剂(质量%):
将上述各组分通过混合釜常温混合3~8小时即可。
在需遮盖的部位涂上本发明糊剂,光照3秒即可固化完成遮盖隔离,口腔操作完成后,用手直接撕下即可。
测试结果:挠曲强度75±5MPa,模量4.0±0.5GPa。
比较例3
将下列组分搅拌在一起形成糊剂(质量%):
将上述各组分通过混合釜常温混合3~8小时即可。
在需遮盖的部位涂上本发明糊剂,光照3秒即可固化完成遮盖隔离,口腔操作完成后,用手直接撕下即可。
测试结果:挠曲强度35±5MPa,模量4.0±0.5GPa。
结果表明,与对比例1~3相比,实施例1~4提供的组方在挠曲强度和模量的综合效果方面皆表现出部分性能显著性降低(p<0.05),说明各组分复配起到了显著的增效作用。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种超高弹性光固化临时树脂组合物,其特征在于,包括:
2.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述丙烯酸酯化合物选自Bis-GMA、乙氧化双酚A二丙烯酸酯、乙氧化双酚A二甲基丙烯酸酯、UDMA和氨基甲基丙烯酸树脂中的一种或几种;所述丙烯酸酯交联剂选自三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯和双季戊四醇五丙烯磷酸酯中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述丙烯酸酯活性稀释剂选自甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸异冰片酯和丙烯酸异冰片酯中的一种或几种。
4.根据权利要求3所述的组合物,其特征在于,所述丙烯酸酯活性稀释剂包括甲基丙烯酸月桂酯和丙烯酸月桂酯中的任意一种、与甲基丙烯酸异冰片酯和丙烯酸异冰片酯中的任意一种;所述丙烯酸酯活性稀释剂包括甲基丙烯酸月桂酯和丙烯酸月桂酯中的任意一种、与甲基丙烯酸异冰片酯和丙烯酸异冰片酯中的任意一种的重量比为(30~35):(34~40)。
5.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述光引发剂选自樟脑醌和/或TPO;
所述稳定剂选自二叔丁基对甲酚;
所述增稠剂选自纳米二氧化硅。
6.根据权利要求1~5任意一项所述的组合物,其特征在于,所述超高弹性光固化临时树脂组合物包括:
7.根据权利要求6所述的组合物,其特征在于,所述超高弹性光固化临时树脂组合物包括:
8.一种权利要求1~7任意一项所述的超高弹性光固化临时树脂组合物的制备方法,包括:
将丙烯酸酯化合物、丙烯酸酯交联剂、丙烯酸酯活性稀释剂、增稠剂、光引发剂和稳定剂混合,得到。
9.权利要求1~7任意一项所述的超高弹性光固化临时树脂组合物在制备牙科遮盖/隔离材料中的应用。
10.一种权利要求1~7任意一项所述的超高弹性光固化临时树脂组合物的使用方法,包括:
在牙科需遮盖的部位涂上本发明所述组合物,光照,口腔操作完成后,直接撕下即可。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020203981A1 (ja) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 三井化学株式会社 | 光硬化性組成物、硬化物及び歯科用製品 |
CN115348981A (zh) * | 2020-03-27 | 2022-11-15 | 三井化学株式会社 | 光固化性组合物、固化物和牙科用制品 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030207960A1 (en) * | 2001-05-10 | 2003-11-06 | Weitao Jia | Self-etching primer adhesive and method of use therefor |
CN101507688A (zh) * | 2009-04-03 | 2009-08-19 | 南昌普洋科技有限公司 | 光固化牙龈保护剂 |
CN101677908A (zh) * | 2007-02-09 | 2010-03-24 | 科洛斯科技公司 | 用于牙龈隔离的光聚合材料 |
-
2018
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030207960A1 (en) * | 2001-05-10 | 2003-11-06 | Weitao Jia | Self-etching primer adhesive and method of use therefor |
CN101677908A (zh) * | 2007-02-09 | 2010-03-24 | 科洛斯科技公司 | 用于牙龈隔离的光聚合材料 |
CN101507688A (zh) * | 2009-04-03 | 2009-08-19 | 南昌普洋科技有限公司 | 光固化牙龈保护剂 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
张文云等: "树脂基质组成对牙科复合树脂力学性能的影响", 《西北国防医学杂志》 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020203981A1 (ja) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 三井化学株式会社 | 光硬化性組成物、硬化物及び歯科用製品 |
JPWO2020203981A1 (ja) * | 2019-03-29 | 2021-10-28 | 三井化学株式会社 | 光硬化性組成物、硬化物及び歯科用製品 |
CN113631602A (zh) * | 2019-03-29 | 2021-11-09 | 三井化学株式会社 | 光固化性组合物、固化物及牙科用制品 |
EP3925994A4 (en) * | 2019-03-29 | 2022-12-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | PHOTOCURABLE COMPOSITION, CURED PRODUCT AND DENTAL PRODUCT |
CN115348981A (zh) * | 2020-03-27 | 2022-11-15 | 三井化学株式会社 | 光固化性组合物、固化物和牙科用制品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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