CN109517079A - 一种制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的方法，将包含淀粉、碱、水、辛烯基琥珀酸酐和低沸溶剂的预乳液喷射蒸煮，得到的蒸煮浆料，再进行酶解得到辛烯基琥珀酸淀粉酯。该方法在喷射蒸煮条件、高温水蒸气作用下进行反应，分子间氢键和晶体结构会迅速破坏，由于显著的糊化过程而使得淀粉分子链充分溶胀，淀粉无定形区显著增加。同时，高温水蒸气还会使得体系中低沸溶剂的快速脱去，辛烯基琥珀酸酐在体系中快速的、无规则的分散析出，并在喷射器高速液流状态下，与淀粉颗粒充分接触反应，从而使得辛烯基琥珀酸酐在淀粉分子的各个区位发生酯化反应，使淀粉的多个位点均会发生显著取代，得到辛烯基琥珀酸淀粉酯具有更高的取代度和乳化性能。

Description

一种制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的方法及其应用
技术领域
本发明涉及食品化学技术领域，具体指一种制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的方法。
背景技术
淀粉是重要的天然产物，由直链淀粉和支链淀粉组成(结果如图1所示)。
辛烯基琥珀酸淀粉酯一般以辛烯基琥珀酸淀粉钠(Starch Sodium OctenylSuccinates,SSOS)的形式存在，是一种安全性高的乳化增稠剂，此产品在1972年被美国食品及药物管理局(FDA)列入美国食品添加剂范畴，也是目前唯一被FDA允许用于食品添加剂的辛烯基琥珀酸淀粉酯产品。
关于辛烯基琥珀酸淀粉酯制备方法的报道非常多，最早1953年Caldwell和Wurzburg在US2661349A中披露了辛烯基琥珀酸淀粉酯的湿法制备工艺，其基本流程包括：将淀粉配成一定浓度的淀粉乳，然后缓慢加入经乙醇稀释的辛烯基琥珀酸酐，同时控制pH值为8-9；反应结束后加酸调pH值至酸性，再经多次洗涤、干燥、粉碎、过筛后得到产品。这是经典的湿法制备工艺，几十年来一直被大部分人沿用。如CN101696245A、CN101407552A、CN1962696A、CN100515222C、CN1563096A、CN1903883A等报道的酯化方法就与之基本雷同。另外CN102070720A、CN101012355B等仅将反应物由淀粉更换为其它天然产物，酯化方式未有改变。
由于湿法工艺是不溶于水的淀粉粒与辛烯基琥珀酸酐发生酯化反应，导致辛烯基琥珀酸基团绝大部分取代在淀粉颗粒表面[Bai,Y.J.；Shi,Y.C.；Wetzel,D.L.J.Agric.Food Chem.,2009,57,6443–6448；Wetzel,D.L.；Shi,Y.C.；Schmidt,U.Vib.Spectrosc.,2010,53,173–177.]。辛烯基琥珀酸淀粉酯一般用于水包油型乳状液的乳化剂，取代基团的分布状况会显著影响辛烯基琥珀酸淀粉酯的乳化效果。淀粉粒以晶态为主，分子间存在较强的氢键，在此状况下，优先发生酯化反应的只能是少量的无定形区。经过水解处理的水溶性淀粉，尽管分子间氢键已打破，但以胶体形式与辛烯基琥珀酸酐反应时，因为位阻效应，优先反应的仍是短直链淀粉区。
另一方面，湿法制备工艺一般反应时间较长，pH值等工艺条件控制要求较高；为了后续使用的需要，湿法制备得到的辛烯基琥珀酸淀粉酯会经过反复洗涤去除未反应的辛烯基琥珀酸钠，然后再经水解处理，反复洗涤的过程同时会导致辛烯基琥珀酸酯的部分水解而使得取代度下降。这些都会导致辛烯基琥珀酸淀粉酯的制备工艺繁琐，质量控制难度较大。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的现状，提供一种简单、高效、快速地制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的方法。
一种制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的方法，将包含淀粉、碱、水、辛烯基琥珀酸酐和低沸溶剂的预乳液喷射蒸煮，得到蒸煮浆料，再进行酶解得到辛烯基琥珀酸淀粉酯；
其中，所述的低沸溶剂不为醇类溶剂。
所述的预乳液是由包含淀粉、碱、水的分散液与包含辛烯基琥珀酸酐、低沸溶剂的溶液乳化后得到。其中，以重量计，淀粉、碱、水、静态混合和低沸溶剂的加入份数比为10：0.02-0.18：20-50：0.1-0.3：1-20。
所述乳化的温度为10～30℃，时间10～60s。所述的乳化可以为管道式高剪切、超重力、静态混合等方法；优选的，乳化为静态混合法。因为乳化时间极短，淀粉在乳化过程中，少量淀粉会与碱和辛烯基琥珀酸酐发生反应，在淀粉表面生成辛烯基琥珀酸淀粉盐，这更利于后续喷射蒸煮条件下淀粉的均匀分布，使得后续淀粉的酯化反应位点更加均匀；同时，极短时间、较低温度的乳化大幅避免了辛烯基琥珀酸酐与碱的副反应，保证了辛烯基琥珀酸酐的利用率。
所述的包含淀粉、碱、水的分散液是将淀粉和碱加入水中，进行均质分散得到。所述的均质分散方法可以为搅拌、高速剪切、超声均质、超重力、静态混合等。
所述的碱可以为碱金属或碱土金属的氢氧化物、氧化物、碳酸盐中的一种或多种，如为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化铵、氢氧化镁、碳酸钠及磷酸三钠等。优选的，所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾中的一种。
所述的辛烯基琥珀酸酐溶于低沸溶剂后再与包含淀粉、碱、水的分散液混合乳化。所述的低沸溶剂为不溶于水或不易溶于水的、沸点低于100℃的醚类溶剂或烷烃类溶剂。作为优选，所述的低沸溶剂为石油醚、乙醚、1,2-二甲氧基丙烷、正戊烷、异戊烷、新戊烷、正己烷、环己烷、正庚烷、2,4二甲戊烷、异庚烷、3-乙基戊烷中的一种或多种。更优选的，所述的低沸溶剂为乙醚、正戊烷、异戊烷、正己烷、环己烷、正庚烷中的一种或多种。
在本发明中，所述的淀粉为马铃薯淀粉、玉米淀粉、糯玉米淀粉、小麦淀粉、大麦淀粉、裸麦淀粉、稻米淀粉、高粱淀粉、甘薯淀粉、木薯淀粉、红薯淀粉、豆类淀粉中的一种或多种。
在本发明中，淀粉分子在喷射蒸煮条件、高温水蒸气作用下，进行糊化反应，分子间氢键和晶体结构会迅速破坏，由于显著的糊化过程而使得淀粉分子链充分溶胀，淀粉无定形区显著增加。同时，高温水蒸气还会使得体系中低沸溶剂的快速脱去，辛烯基琥珀酸酐在体系中快速的、无规则的分散析出，并在喷射器高速液流状态下，与淀粉颗粒充分接触反应，从而使得辛烯基琥珀酸酐在淀粉分子的各个区位发生酯化反应，使淀粉的多个位点均会发生显著取代，得到辛烯基琥珀酸淀粉酯。从体系中脱去的低沸溶剂和少量的水可以直接回收套用。
上述喷射蒸煮在温度为110-170℃的条件下进行，整个喷射蒸煮过程仅需5-30秒内，并同时完成了体系的脱溶(低沸溶剂)、淀粉的糊化和酯化。作为优选的，所述的喷射蒸煮温度为120-160℃。
上述的喷射蒸煮在喷射器中进行，所述喷射器通常为水蒸气喷射泵。
上述的喷射蒸煮进料速度在本发明中不做具体限定，可根据设备大小、泵的功率以及实际生产所需来调整。
在本发明中，所述的乳化步骤和喷射蒸煮步骤可以是间歇式进行，也可以是连续进行。所述的连续进行可以是将乳化器的出口直接与蒸煮器连接，还可以在两者之间设置物料罐等设备。
在本发明中，对喷射蒸煮得到的浆料进行酶解。所述的酶为α-淀粉酶、β-淀粉酶、异淀粉酶或它们的混合物。所述的酶解用酶用量为5-40U/g(以淀粉重量计)。所述的酶解温度为40-80℃，酶解时间为3-20分钟。所述的酶解完后，将pH值调到1-3灭酶，再将pH值调回到5-7，即得到辛烯基琥珀酸淀粉酯。
经过酶解得到的辛烯基琥珀酸淀粉酯可直接用于化妆品、饲料添加剂、药品、食品添加剂等领域的加工制作。
进一步的，为了提高辛烯基琥珀酸淀粉酯的储藏性，可以将酶解后的浆料进行干燥处理。所述的干燥可以是冷冻干燥、喷雾干燥、流化干燥等。出于成本和便携性考虑，优选为喷雾干燥。
经过干燥得到的辛烯基琥珀酸淀粉酯同样可应用于化妆品、饲料添加剂、药品、食品添加剂等领域。
本发明还提供了上述方法在化妆品、饲料添加剂、药品、食品添加剂等领域上的应用，这些方法作为化妆品、饲料添加剂、药品、食品添加剂制备过程中的关键步骤。
技术效果
与现有技术相比，本发明有益效果在于：
1)在现有技术中，制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的酯化反应通常需要数小时。而在本发明的制备方法中酯化反应仅需要5-30秒，淀粉酯化和糊化反应同时进行，反应时间显著缩短，反应效率高。
2)在本发明中，淀粉在极短时间内就完成了酯化和糊化，反应过程不需要再添加额外的碱来控制反应过程。且从体系中脱去的低沸溶剂和水可以直接回收套用。本发明制备方法较现有技术更加环保。
3)在本发明制备方法中，使淀粉分子在高温下发生糊化反应，淀粉分子链充分溶胀，淀粉无定形区显著增加。此喷射蒸煮条件下，随着溶剂快速脱除而快速析出的辛烯基琥珀酸酐在淀粉分子的各个区位发生酯化反应，使淀粉的多个位点均会发生显著取代，酯化反应取代率更高。
4)由本发明技术制得的淀粉酯乳化性能高。
附图说明
图1为直链淀粉(左)和支链淀粉(右)的分子结构，其中，左图为直链淀粉的分子结构，右图为支链淀粉的分子结构。
具体实施方式
实施例1
1)将10kg甘薯淀粉、0.06kg氢氧化钠、30kg水快速搅拌10min，得到分散液；将0.3kg辛烯基琥珀酸酐溶于20kg乙醚中得到辛烯基琥珀酸酐溶液。
2)将分散液和辛烯基琥珀酸酐溶液通入静态混合器中乳化，温度为20℃，停留时间20s，得到预乳液；
3)控制喷射器中蒸汽温度120℃，进料速度为100kg/h，将预乳液泵入喷射器中进行喷射蒸煮，得到蒸煮浆料；
4)将得到的浆料加入50KU的α-淀粉酶，在40℃下进行酶解20min。
再调节pH至3灭酶，然后再将酶解物料pH调回至6；再将酶解物料离心处理，过滤，喷雾干燥后即得到均匀取代的辛烯基琥珀酸淀粉酯。经检测，淀粉酯的取代度为2.72％(单位质量淀粉酯所含辛烯基琥珀酸酐的质量，利用HPLC方法测定，具体参照文献FoodChem.2012,135,665-671.)，辛烯基琥珀酸酐的反应效率为90.60％，无乙醚残留。
实施例2-7
依照实施例1的方法，调整淀粉种类和使用量、油脂种类和使用量、辛烯基琥珀酸酐和水的使用量、蒸煮温度、进料速度等参数，其它条件与实施例1相同，得到结果如下(表中质量单位为kg；表中-符号表示未检测出溶剂残留)：
实施例6中乙醇与辛烯基琥珀酸酐的副反应导致了生成淀粉酯的反应效率显著降低。
实施例7所用的正辛烷溶剂残留在1303ppm，远高于应用本发明限定溶剂的技术方案。
乳化性能对比实施例
实施例8
室温下，取5g实施例1制得的辛烯基琥珀酸淀粉酯和6gVE油，加入49g水中，高速剪切(10000r/min)5min和高压均质(500bar)10min得到乳液。取乳液中间部分样品0.5g到10ml的容量瓶中，加入0.1gα-淀粉酶，在50℃下进行酶解破乳5min。破乳毕，用乙醇定容至10ml，进行离心，取上清液进行HPLC检测，测得VE含量为9.9％，计算得乳化率为99.2％。(检测方法参照文献J.Food Sci.2015,80,C680-C686)
实施例9
室温下，取5g实施例3制得的辛烯基琥珀酸淀粉酯和6gVE油，加入49g水中，高速剪切(10000r/min)5min和高压均质(500bar)10min得到乳液。取乳液中间部分样品0.5g到10ml的容量瓶中，加入0.1gα-淀粉酶，在50℃下进行酶解破乳5min。破乳毕，用乙醇定容至10ml，进行离心，取上清液进行HPLC检测，测得VE含量为9.9％，计算得乳化率为98.9％。
对比实施例1
室温下，取5g商用乳化改性淀粉(PURITYTM GUM 2000，宜瑞安食品配料有限公司)和6gVE油，加入49g水中，高速剪切(10000r/min)5min和高压均质(500bar)10min得到乳液。取乳液中间部分样品0.5g到10ml的容量瓶中，加入0.1gα-淀粉酶，在50℃下进行酶解破乳5min。破乳毕，用乙醇定容至10ml，进行离心，取上清液进行HPLC检测，测得VE含量为8.9％，计算得乳化率为89.3％。
对比实施例2
室温下，取5g商用乳化改性淀粉(HI-CAPTM100，宜瑞安食品配料有限公司)和6gVE油，加入49g水中，高速剪切(10000r/min)5min和高压均质(500bar)10min得到乳液。取乳液中间部分样品0.5g到10ml的容量瓶中，加入0.1gα-淀粉酶，在50℃下进行酶解破乳5min。破乳毕，用乙醇定容至10ml，进行离心，取上清液进行HPLC检测，测得VE含量为9.2％，计算得乳化率为92.4％。

Claims (14)

1.一种制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的方法，其特征在于，将包含淀粉、碱、水、辛烯基琥珀酸酐和低沸溶剂的预乳液喷射蒸煮，得到蒸煮浆料，再进行酶解得到辛烯基琥珀酸淀粉酯。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的预乳液由包含淀粉、碱、水的分散液与包含辛烯基琥珀酸酐、低沸溶剂的溶液混合后乳化得到。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述的低沸溶剂为低沸点的醚类溶剂或烷烃类溶剂；作为优选，所述的低沸溶剂为石油醚、乙醚、1,2-二甲氧基丙烷、正戊烷、异戊烷、新戊烷、正己烷、环己烷、正庚烷、2,4二甲戊烷、异庚烷、3-乙基戊烷中的一种或多种；作为进一步的优选，所述的低沸溶剂为乙醚、正戊烷、异戊烷、正己烷、环己烷、正庚烷中的一种或多种。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述的碱为碱金属或碱土金属的氢氧化物、氧化物、碳酸盐中的一种或多种；优选的，所述的碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的乳化通过管道式高剪切法、超重力法、静态混合法进行；作为优选，所述的乳化通过静态混合法进行。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述乳化的温度为10～30℃，时间为10～60s。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的方法，其特征在于，所述的喷射蒸煮温度为110-170℃；作为优选，所述的喷射蒸煮温度为120-160℃。
8.根据权利要求1～6中任一项所述的方法，其特征在于，所述的淀粉为马铃薯淀粉、玉米淀粉、糯玉米淀粉、小麦淀粉、大麦淀粉、裸麦淀粉、稻米淀粉、高粱淀粉、甘薯淀粉、木薯淀粉、红薯淀粉、豆类淀粉中的一种或多种。
9.根据权利要求1～6中任一项所述的方法，其特征在于，以重量计，所述的预乳液中淀粉、碱、水、辛烯基琥珀酸酐和低沸溶剂的加入份数比为10：0.02-0.18：20-50：0.1-0.3：1-20。
10.根据权利要求1～6中任一项所述的方法，其特征在于，以淀粉重量计，酶解时酶用量为5-40U/g；所述的酶解温度为40-80℃，酶解时间为3-20分钟；所述的酶解完后，将pH值调到1-3灭酶，再将pH值调回到5-7。
11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，所述的酶为α-淀粉酶、β-淀粉酶、异淀粉酶中的一种或多种。
12.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，还包括将所述酶解后得到的辛烯基琥珀酸淀粉酯进行干燥。
13.根据权利要求12所述的方法，其特征在于，所述的干燥为喷雾干燥。
14.根据权利要求1-13中任一项所述的方法在化妆品、饲料添加剂、药品、食品添加剂等领域上的应用。
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