CN109453168A - 一种四氢-β-咔啉衍生物的抗口腔癌用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种四氢‑β‑咔啉衍生物的抗口腔癌用途。口腔癌是头颈部常见的恶性肿瘤之一，在一些口腔癌的高发地域，每年的新发病例高达男性恶性肿瘤的1/4。口腔癌治疗后常使患者丧失一些关键的脏器功能，对患者的生活质量造成严重影响。因此，防治口腔癌具有十分重要的意义。本发明发现四氢‑β‑咔啉衍生物对人口腔癌KB细胞具有显著的抑制作用，可以用于制备治疗口腔癌的药物，四氢‑β‑咔啉衍生物的母核和取代基都显著影响其对口腔癌的治疗效果。

Description

一种四氢-β-咔啉衍生物的抗口腔癌用途
技术领域
本发明属于医药领域，具体涉及一种四氢-β-咔啉衍生物的抗口腔癌用途。
背景技术
口腔癌是头颈部常见的恶性肿瘤之一，在一些口腔癌的高发地域，每年的新发病例高达男性恶性肿瘤的1/4。口腔癌治疗后常使患者丧失一些关键的脏器功能，对患者的生活质量造成严重影响。因此，防治口腔癌具有十分重要的意义。
目前，有效防治口腔癌的药物较少，不能满足临床需求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种四氢-β-咔啉衍生物的抗口腔癌用途。
实现本发明上述目的技术方案如下：
如下化学结构的四氢-β-咔啉衍生物用于抗口腔癌的医药用途；
其中，取代基R为Phenyl、2-Cl-Phenyl、3-Cl-Phenyl或4-CH3-Phenyl。
如下化学结构的四氢-β-咔啉衍生物在制备治疗口腔癌的药物中的应用；
其中，取代基R为Phenyl、2-Cl-Phenyl、3-Cl-Phenyl或4-CH3-Phenyl。
一种用于治疗口腔癌的药物制剂，以如下化学结构的四氢-β-咔啉衍生物为活性成分，制成药剂学可以接受的制剂形式；
其中，取代基R为Phenyl、2-Cl-Phenyl、3-Cl-Phenyl或4-CH3-Phenyl。
本发明的突出优点：
本发明发现四氢-β-咔啉衍生物对人口腔癌KB细胞具有显著的抑制作用，可以用于制备治疗口腔癌的药物，四氢-β-咔啉衍生物的母核和取代基都显著影响其对口腔癌的治疗效果。
附图说明
图1为各四氢-β-咔啉衍生物对人口腔癌KB细胞增殖抑制的IC50值。
具体实施方式
下面就结合实施例具体介绍本发明的实质性内容，由于篇幅原因，实验过程的描述无法做到非常详细，凡是实验中未详细描述的部分均为本领域技术人员熟知的常规操作。
一、实验材料
人口腔癌KB细胞购自ATCC，用含有10％胎牛血清的DMEM培养液于37℃、5％CO2细胞培养箱中常规培养，实验选用对数生长期细胞。
待测试的四氢-β-咔啉衍生物化学结构如下表，自制或购买，纯度不低于95％。
DMEM培养液、胎牛血清购自Gibco。
二、实验方法
采用MTT法测试各四氢-β-咔啉衍生物对人口腔癌KB细胞的增殖抑制作用，根据各四氢-β-咔啉衍生物对KB细胞增殖抑制活性的IC50值评价其抗口腔癌效果，具体步骤为：将人口腔癌KB细胞接种到含有DMEM+10％胎牛血清培养基的96孔板中，37℃、5％CO2条件培养24h，向培养板中加入培养基稀释的梯度浓度的待测衍生物及空白对照处理72h，再向每孔加入浓度为5mg/mL的MTT试剂20μL，继续培养4h，弃上清液，再向每孔加入150μL DMSO，振荡溶解，采用酶标仪测定570nm波长下的吸光度值(OD570)，根据如下公式计算各四氢-β-咔啉衍生物对人口腔癌KB细胞抑制率，Graphpad拟合求得IC50值。
抑制率(％)＝(空白对照组OD570－实验组OD570)/空白对照组OD570×100％
三、实验结果
各四氢-β-咔啉衍生物对人口腔癌KB细胞增殖抑制的IC50值如表1和图1所示。
表1各四氢-β-咔啉衍生物对人口腔癌KB细胞增殖抑制的IC50值
上述实验结果表明，四氢-β-咔啉衍生物1～4对人口腔癌KB细胞具有显著的抑制作用，可以用于制备治疗口腔癌的药物。
上述实施例是对本发明实质性内容的体现，用于更好地解释本发明，但本领域技术人员应当知晓，不应将本发明的保护范围局限于上述具体的实施例。

Claims (3)

1.如下化学结构的四氢-β-咔啉衍生物用于抗口腔癌的医药用途；
其中，取代基R为Phenyl、2-Cl-Phenyl、3-Cl-Phenyl或4-CH3-Phenyl。
2.如下化学结构的四氢-β-咔啉衍生物在制备治疗口腔癌的药物中的应用；
其中，取代基R为Phenyl、2-Cl-Phenyl、3-Cl-Phenyl或4-CH3-Phenyl。
3.一种用于治疗口腔癌的药物制剂，其特征在于：以如下化学结构的四氢-β-咔啉衍生物为活性成分，制成药剂学可以接受的制剂形式；
其中，取代基R为Phenyl、2-Cl-Phenyl、3-Cl-Phenyl或4-CH3-Phenyl。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111281870A (zh) * 2020-03-19 2020-06-16 郑州大学第一附属医院 一种抑制口腔癌细胞侵袭转移的药物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102424681A (zh) * 2011-10-24 2012-04-25 华东师范大学 酰基四氢-β-咔啉类化合物及其衍生物、用途及其制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102424681A (zh) * 2011-10-24 2012-04-25 华东师范大学 酰基四氢-β-咔啉类化合物及其衍生物、用途及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111281870A (zh) * 2020-03-19 2020-06-16 郑州大学第一附属医院 一种抑制口腔癌细胞侵袭转移的药物
CN111281870B (zh) * 2020-03-19 2022-11-25 郑州大学第一附属医院 一种抑制口腔癌细胞侵袭转移的药物

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