CN109438444B - 一种咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物、制备方法及其在变色粉中应用 - Google Patents

一种咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物、制备方法及其在变色粉中应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种咪唑并[1,2‑α]吡啶衍生物，结构如式I所示：
Figure DDA0001927272810000011
式I中，R1、R2、R3各自独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤素取代烷基、卤素取代烷氧基、芳基、取代芳基。本发明提供的咪唑并[1,2‑α]吡啶衍生物的制备方法简单，无毒无害，咪唑并[1,2‑α]吡啶衍生物在溶液和固相中都具有蓝色荧光，可以用作潜在的有机功能色素材料、变色粉中间体、荧光材料和电子信息材料。

Description

一种咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物、制备方法及其在变色粉中 应用
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物、制备方法及其在荧光染料、变色粉和生物试剂方面的应用。
背景技术
菲[9',10':4,5]咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物是一类重要的芳香族化合物。目前已经发现这些化合物可用于电致发光器件或者其他应用中。类似的共轭多芳烃也同样得到广泛研究，因为它们不同寻常的π-体系已用于生物探针、功能染色材料、有机发光二极管、光捕获阵列和有机电子器件(Wong,H.N.C.et al.；Asian J.Org.Chem.2017,6,1876-1884)。
菲[9',10':4,5]咪唑并[1,2-α]吡啶骨架是一类在材料学领域具有重要用途的分子。分子呈现杂环共轭芳烃的特点，因此不论在溶液里还是在固态下，都具有特殊的荧光性质，已经被应用于活体细胞成像研究(Gryko D.T.et al.；J.Photochem.Photobiol.,C,2016,28,116-137.)。
菲[9',10':4,5]咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的合成比较复杂，一般是经过多步合成法得到，譬如可以由2-([1,1'-联苯基])咪唑并[1,2-α]吡啶经过交叉脱氢偶联反应获得。2017年有文献报道以2-([1,1'-联苯基])咪唑并[1,2-α]吡啶为底物，以DMF以及特戊醇作溶剂于140℃下反应，得到菲[9',10':4,5]咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物(Banerji,B.etal.；Org.Biomol.Chem.,2017, 15,4130-4134)，并显示了潜在的光学性质，在有机发光二极管(OLED)材料中得到了应用。另外中科院大连化学物理研究所的李兴伟研究员、河南师范大学的范学森教授和郑州大学的宋毛平教授等相继报道了2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物与二苯乙炔反应，在不同过渡金属催化剂(Ru,Pd)催化下关环芳香共轭化反应(Li,X.et al.；J.Org.Chem.2015,80, 3471-3479；Fan,X.et al.；J.Org.Chem.2015,80,7508-7518；Song,M.-P.et al.；Tetrahedron 2015,71,8200-8207.)。目前，2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶的8号位进行苯基取代，实现8-苯基取代的8-苯基菲[9',10':4,5]咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物还没有文献报道。尤其是利用过渡金属活化碳碘(C-I)键实现串联反应-多芳基化反应和脱氢偶联反应，一锅法高效高收率合成咪唑并[1,2-α]吡啶共轭杂环芳烃衍生物在化学合成方面具有一定的挑战；由于该类化合物的共轭扩大化，有望是一类有潜在应用的有机色素类化合物，在荧光染料和颜料、变色粉中间体、分子探针和生物试剂方面具有光明的应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种结构新颖的咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物，具有蓝色荧光，可以用作潜在的有机功能色素材料。
本发明的另一个目的是提供一种所述结构新颖的咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的制备方法。
本发明的再一个目的是提供一种所述咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物用作有机功能材料的用途。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明的第一个方面提供了一种结构新颖的咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物，结构如式I所示：
Figure BDA0001927272790000021
式I中，R1、R2、R3各自独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤素取代烷基、卤素取代烷氧基、芳基、取代芳基。
本发明优选的化合物为，式I中，R1、R2、R3各自独立地选自氢、卤素、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、叔丁基、苯基、苯氧基。
本发明最优选的化合物为以下结构的一种：
Figure BDA0001927272790000031
Figure BDA0001927272790000041
Figure BDA0001927272790000051
上面给出的通式I的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
术语烷基是指含1至7个碳原子的直链或支链饱和脂肪烃基团，例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基等。
术语烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、苯氧基等。
术语芳基指单、二或三环烃化合物，其中至少一个环为芳香环，每个环含最多7个碳原子，例如，苯基、苯氧基、萘基、蒽基、联苯基或茚基。
术语卤素是指氟、氯、溴、碘。
本发明的另一个方面提供了一种所述咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0001927272790000052
将1当量的2-(苯基类)咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物II和10％当量的催化剂混合，加入适宜的溶剂，然后加入3当量的芳基碘类化合物III和2当量的碱，温度为60～130℃条件下反应1～48h，冷却至室温，萃取，旋干溶剂，柱层析分离提纯，得到式I所示化合物咪唑并 [1,2-α]吡啶衍生物。
所述催化剂为醋酸钯、三氟醋酸钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)二氯化钯、醋酸酮、三氟甲磺酸铜中的至少一种。
所述溶剂为醋酸、六氟异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
所述碱为磷酸氢二钾。
所述2-(苯基类)咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物II选自2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、2- (对甲苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(1,1’-联苯)咪唑并[1,2- α]吡啶、2-(4-三氟甲基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(4-叔丁基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、7-甲基 -2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(4-溴苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-α]吡啶、2-苯基-7-三氟甲基咪唑并[1,2-α]吡啶、7-氯-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、7-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、7-甲氧基 -2-对甲苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、7-甲基-2-对甲苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、7-氯-2-对甲苯基咪唑并[1,2-α]吡啶。
所述化合物III为以下结构中的一种：
Figure BDA0001927272790000061
所述2-(苯基类)咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物II的制备方法包括以下步骤：
Figure BDA0001927272790000062
1当量的苯乙酮衍生物V溶于20mL的溶剂DCM中，加入1当量的液溴，室温下搅拌，待液溴颜色褪去，旋干，柱层析(PE/EA＝20:1)分离得到化合物α-溴代苯乙酮衍生物IV。
将得到的化合物α-溴代苯乙酮衍生物IV溶于20mL的溶剂乙醇中，加入等当量的2-氨基吡啶衍生物，加热回流，TLC监测反应，待反应完全后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，二氯甲烷萃取，旋干，柱层析(PE/EA＝2:1)分离得到2-(苯基类)咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物II。
所述苯乙酮衍生物V中R3为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、苯基、三氟甲基、叔丁基。
所述2-氨基吡啶衍生物中R1为氢、甲基、三氟甲基、氯、甲氧基。
本发明的第三个方面提供了一种所述咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物用作有机功能材料的用途。
由于采用上述技术方案，本发明具有以下优点和有益效果：
本发明提供的结构新颖的咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的制备方法简单，无毒无害，咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物在溶液和固相中都具有蓝色荧光，可以用作潜在的有机功能色素材料、荧光材料和电子信息材料。
本发明提供的结构新颖的咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的制备方法高效简便，一锅法催化合成，过程绿色环保，底物适用范围广，基团容忍度高，活化C-I键，一步形成四条碳碳键，目标产物收率高。
附图说明
图1是本发明的化合物I-1、I-16、I-20、I-21、I-22、I-23和I-30紫外吸收光谱示意图。
图2是本发明的化合物I-1、I-16、I-20、I-21、I-22、I-23和I-30荧光发射光谱示意图。
图3是本发明的化合物I-1在氯仿溶剂中发出荧光的示意图。
图4本发明的化合物I-1固态时发出荧光的示意图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明所用试剂如下：2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(4- 氯苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、 2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(1,1’-联苯)咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(4-三氟甲基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、2-(4-叔丁基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶、7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、2- (4-溴苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-α]吡啶、2-苯基-7-三氟甲基咪唑并[1,2-α]吡啶、7-氯-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、7-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、7-甲氧基-2-对甲苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、7-甲基-2-对甲苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、7-氯-2-对甲苯基咪唑并[1,2-α]吡啶、取代碘苯、醋酸、醋酸钯、磷酸氢二钾、液溴、乙醇、苯乙酮、2-氨基吡啶、醋酸碘苯、三氟甲磺酸、苯、二氯甲烷、无水乙醚、石油醚、乙酸乙酯。
本发明实施例中所用的醋酸250mL，AR，99.7％，购自上海泰坦科技股份有限公司；醋酸钯25g，GR，99.9％，购自阿拉丁控股集团有限公司；磷酸氢二钾500g，AR，99.5％，购自上海泰坦科技股份有限公司；液溴：250mL，AR，99.5％，购自上海毕得医药科技有限公司；乙醇：500mL，AR，99.5％，购自上海泰坦科技股份有限公司；苯乙酮：500mL，AR， 99.5％，购自阿拉丁控股集团有限公司；2-氨基吡啶：100g，AR，99.5％，购自迈瑞尔化学技术有限公司；醋酸碘苯：500g，AR，99％，购自安耐吉化学有限公司；三氟甲磺酸： 500g，AR，99％，购自九鼎化学试剂公司；苯：500mL，AR，99.5％，购自阿拉丁控股集团有限公司；二氯甲烷：25L，AR，99.5％，购自上海泰坦科技股份有限公司；无水乙醚： 500mL，AR，99.5％，购自上海泰坦科技股份有限公司；石油醚：25L，AR，99.5％，购自上海泰坦科技股份有限公司；乙酸乙酯：25L，AR，99.5％，购自上海泰坦科技股份有限公司。
实施例1
Figure BDA0001927272790000081
将2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-1，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物III-1，0.6mmol， 3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-1)，产率83％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.11(d,J＝7.1Hz,1H),8.92(d,J＝8.3Hz,1H),8.81(d,J＝8.2Hz,1H),8.53(d,J＝8.1Hz,1H), 7.77(t,J＝7.7Hz,1H),7.75–7.70(m,1H),7.67(t,J＝7.4Hz,1H),7.61(d,J＝6.7Hz,1H),7.57 (ddd,J＝14.4,8.4,6.1Hz,3H),7.52–7.44(m,3H),7.26(dd,J＝8.9,6.4Hz,1H),6.96(t,J＝6.4Hz,1H).
实施例2
Figure BDA0001927272790000091
将2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-2，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02 mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物III-1，0.6 mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-2)，产率70％。1H NMR(400MHz, DMSO)δ9.53(d,J＝7.0Hz,1H),9.04(d,J＝8.3Hz,1H),8.83(d,J＝8.2Hz,1H),8.79(dd,J＝ 11.6,2.3Hz,1H),7.87(t,J＝7.6Hz,1H),7.71(t,J＝7.7Hz,1H),7.51–7.35(m,8H),7.14(dd,J＝9.2,3.8Hz,1H).
实施例3
Figure BDA0001927272790000092
将2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-3，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02 mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物III-1，0.6 mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-3)，产率66％。1H NMR(400MHz, DMSO)δ9.56(d,J＝7.1Hz,1H),9.12(d,J＝8.1Hz,1H),9.05(d,J＝2.1Hz,1H),8.86(d,J＝ 8.1Hz,1H),7.90(t,J＝7.3Hz,1H),7.74(t,J＝7.4Hz,1H),7.53(d,J＝2.0Hz,1H),7.49–7.41 (m,7H),7.22–7.13(m,1H).
实施例4
Figure BDA0001927272790000101
将2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-4，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02 mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物III-1，0.6 mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-4)，产率57％。1H NMR(400MHz, DMSO)δ9.56(d,J＝7.1Hz,1H),9.17(d,J＝1.8Hz,1H),9.12(d,J＝8.2Hz,1H),8.86(d,J＝ 8.2Hz,1H),7.89(t,J＝7.5Hz,1H),7.74(t,J＝7.6Hz,1H),7.64(d,J＝1.8Hz,1H),7.51–7.37 (m,7H),7.21–7.13(m,1H).
实施例5
Figure BDA0001927272790000102
将2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-5，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02 mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物III-1，0.6 mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-5)，产率63％。1H NMR(400MHz, CDCl3)δ9.10(d,J＝7.1Hz,1H),8.92(d,J＝8.1Hz,1H),8.60(s,1H),8.51(d,J＝7.6Hz,1H), 7.80–7.71(m,1H),7.69–7.61(m,1H),7.60–7.57(m,1H),7.55(dd,J＝9.1,5.5Hz,2H),7.47 (ddd,J＝7.8,3.8,1.5Hz,4H),7.30–7.22(m,1H),6.95(d,J＝1.1Hz,1H),2.68(s,3H).
实施例6
Figure BDA0001927272790000111
将2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-6，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物 III-1，0.6mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-6)，产率58％。1H NMR(400 MHz,DMSO)δ9.52(d,J＝7.0Hz,1H),9.08(d,J＝8.3Hz,1H),8.81(d,J＝8.2Hz,1H),8.38(d, J＝2.4Hz,1H),7.85(t,J＝7.6Hz,1H),7.77–7.66(m,1H),7.43(ddd,J＝11.2,7.7,4.2Hz,7H), 7.16–7.08(m,2H),4.04(s,3H).
实施例7
Figure BDA0001927272790000121
将2-(1,1’-联苯)咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-7，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02 mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物III-1，0.6 mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-7)，产率80％。1H NMR(400MHz, DMSO)δ9.56(d,J＝7.1Hz,1H),9.27(d,J＝8.2Hz,1H),9.20(d,J＝1.5Hz,1H),8.86(d,J＝ 8.1Hz,1H),8.00(d,J＝7.3Hz,2H),7.87(t,J＝7.4Hz,1H),7.80–7.71(m,2H),7.59–7.50(m, 4H),7.49–7.40(m,6H),7.20–7.12(m,1H).
实施例8
Figure BDA0001927272790000122
将2-(4-三氟甲基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-8，0.2mmol，1当量)和醋酸钯 (0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物 III-1，0.6mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-8)，产率72％。1H NMR(400 MHz,DMSO)δ9.57(d,J＝7.1Hz,1H),9.29(s,1H),9.22(d,J＝8.3Hz,1H),8.88(d,J＝8.2Hz, 1H),7.92(t,J＝7.6Hz,1H),7.77(t,J＝7.7Hz,1H),7.72(s,1H),7.54–7.40(m,7H),7.22–7.11 (m,1H).
实施例9
Figure BDA0001927272790000131
将2-(4-叔丁基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-9，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物 III-1，0.6mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-9)，产率81％。1H NMR(400 MHz,DMSO)δ9.54(d,J＝7.1Hz,1H),9.13(d,J＝8.2Hz,1H),8.89(d,J＝1.5Hz,1H),8.84(d, J＝8.1Hz,1H),7.85(t,J＝7.5Hz,1H),7.74(t,J＝7.5Hz,1H),7.55(d,J＝1.6Hz,1H),7.49– 7.37(m,7H),7.17–7.11(m,1H),1.51(s,9H).
实施例10
Figure BDA0001927272790000132
将2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-1，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入对甲苯基碘(化合物III-2，0.6 mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-10)，产率75％。1H NMR(400MHz, CDCl3)δ9.12(dd,J＝7.1,1.0Hz,1H),8.76(dd,J＝14.6,8.3Hz,2H),8.29(s,1H),7.69(dd,J＝8.3,7.3Hz,1H),7.63–7.53(m,2H),7.48(d,J＝7.9Hz,3H),7.33–7.20(m,3H),6.97(t,J＝6.8 Hz,1H),2.68(s,3H),2.52(s,3H).
实施例11
Figure BDA0001927272790000141
将7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-11，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02 mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物III-1，0.6 mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-11)，产率73％。1H NMR(400MHz, CDCl3)δ8.92(dd,J＝11.8,7.8Hz,1H),8.80(d,J＝8.2Hz,1H),8.45(d,J＝8.1Hz,1H),7.72(dt, J＝12.3,7.7Hz,1H),7.66–7.55(m,2H),7.54–7.45(m,2H),7.29(s,1H),6.75(dd,J＝7.2,1.7Hz,1H),2.38(s,3H).
实施例12
Figure BDA0001927272790000142
将2-(4-溴苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-12，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物 III-1，0.6mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-12)，产率57％。1H NMR (400MHz,CDCl3)δ8.98–8.88(m,1H),8.80(d,J＝8.5Hz,1H),8.51–8.41(m,1H),7.76(ddd, J＝7.1,4.7,1.1Hz,1H),7.73–7.68(m,1H),7.67–7.60(m,1H),7.59–7.51(m,1H),7.48(dt,J ＝3.5,2.8Hz,1H),7.29(d,J＝8.0Hz,1H),6.79(dt,J＝7.1,2.1Hz,1H).
实施例13
Figure BDA0001927272790000151
将2-苯基-7-三氟甲基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-13，0.2mmol，1当量)和醋酸钯 (0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物 III-13，0.6mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-13)，产率55％。1H NMR (400MHz,DMSO)δ9.73(d,J＝7.2Hz,1H),9.09(d,J＝8.2Hz,1H),8.99(d,J＝8.3Hz,1H), 8.86(d,J＝7.9Hz,1H),7.88(t,J＝7.3Hz,1H),7.84–7.70(m,3H),7.55(d,J＝7.1Hz,1H),7.32 (d,J＝7.1Hz,1H).
实施例14
Figure BDA0001927272790000161
将7-氯-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-14，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02 mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物III-1，0.6 mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-14)，产率73％。1H NMR(400MHz, DMSO)δ9.52(d,J＝7.4Hz,1H),9.05(d,J＝8.3Hz,1H),8.96(d,J＝8.4Hz,1H),8.77(d,J＝ 8.1Hz,1H),7.83(t,J＝7.5Hz,1H),7.79–7.65(m,2H),7.52(d,J＝7.1Hz,1H),7.47(d,J＝1.7 Hz,1H),7.41(s,5H),7.14(dd,J＝7.4,1.9Hz,1H).
实施例15
Figure BDA0001927272790000162
将7-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-15，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入苯基碘(化合物 III-15，0.6mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-15)，产率74％。1H NMR (400MHz,DMSO)δ9.39(d,J＝7.7Hz,1H),9.05(d,J＝8.1Hz,1H),8.96(d,J＝7.9Hz,1H), 8.74(d,J＝8.0Hz,1H),7.81(t,J＝7.2Hz,1H),7.70(dt,J＝16.0,7.3Hz,2H),7.48(dd,J＝7.2, 0.8Hz,1H),7.46–7.38(m,5H),6.80(dd,J＝7.6,2.7Hz,1H),6.67(d,J＝2.6Hz,1H),3.85(s, 3H).
实施例16
Figure BDA0001927272790000171
将2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-1，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入4-氟苯基碘(化合物III-3，0.6 mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-16)，产率70％。1H NMR(400MHz, DMSO)δ9.54(d,J＝7.1Hz,1H),9.12(dd,J＝9.4,5.9Hz,1H),8.94(d,J＝7.9Hz,1H),8.57(dd, J＝11.0,2.5Hz,1H),7.75(dd,J＝8.3,7.3Hz,1H),7.60–7.53(m,1H),7.51(dd,J＝7.2,0.8Hz, 1H),7.49–7.41(m,4H),7.26–7.18(m,2H),7.18–7.13(m,1H).
实施例17
Figure BDA0001927272790000172
将2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-1，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入4-氯苯基碘(化合物III-4，0.6 mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-17)，产率60％。1H NMR(400MHz, CDCl3)δ9.06(d,J＝7.1Hz,1H),8.84(d,J＝9.0Hz,1H),8.75(d,J＝7.9Hz,1H),8.48(d,J＝ 2.1Hz,1H),7.75–7.70(m,1H),7.65–7.59(m,2H),7.57(dd,J＝7.3,1.0Hz,1H),7.46(q,J＝ 8.5Hz,4H),7.38–7.32(m,1H),7.07(t,J＝6.9Hz,1H).
实施例18
Figure BDA0001927272790000181
将2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-1，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入4-三氟甲基苯基碘(化合物III-5，0.6mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-18)，产率60％。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ9.07(d,J＝7.1Hz,1H),9.03(d,J＝8.7Hz,1H),8.85(d,J＝8.0Hz,1H),8.76(s, 1H),7.89(dd,J＝8.7,1.2Hz,1H),7.79(dd,J＝8.3,7.4Hz,1H),7.73(d,J＝8.1Hz,2H),7.67– 7.61(m,3H),7.54(d,J＝9.1Hz,1H),7.36(ddd,J＝9.1,6.7,0.9Hz,1H),7.09(td,J＝6.9,1.2Hz,1H).
实施例19
Figure BDA0001927272790000191
将2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-1，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入4-叔丁基苯基碘(化合物III-6，0.6mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-19)，产率73％。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ9.11(d,J＝7.1Hz,1H),8.86(d,J＝8.9Hz,1H),8.77(d,J＝7.7Hz,1H),8.52(d, J＝1.8Hz,1H),7.76(d,J＝1.9Hz,1H),7.74(d,J＝1.9Hz,1H),7.73–7.67(m,1H),7.61(dd,J ＝7.2,1.0Hz,1H),7.52(d,J＝11.2Hz,5H),7.31–7.27(m,1H),7.03–6.99(m,1H),1.57(s,9H),1.48(s,9H).
实施例20
Figure BDA0001927272790000192
将2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶(化合物II-1，0.2mmol，1当量)和醋酸钯(0.02mmol，10mol％当量)混合，加入4mL的醋酸作溶剂，然后加入1,1'-联苯基碘(化合物III-7，0.6mmol，3当量)、磷酸氢二钾(0.4mmol，2当量)，在110℃下反应24小时，冷却至室温，用碳酸氢钠水溶液中和醋酸，二氯甲烷萃取，干法上样柱层析分离提纯(淋洗剂：石油醚：乙酸乙酯＝5：1)，得到白色固体目标产物(化合物I-20)，产率78％。1H NMR(400MHz, CDCl3)δ9.18(d,J＝7.1Hz,1H),8.98(d,J＝8.8Hz,1H),8.83(d,J＝7.8Hz,1H),8.69(d,J＝ 1.7Hz,1H),7.90(dd,J＝8.6,1.7Hz,1H),7.86–7.82(m,2H),7.80(dd,J＝8.2,1.1Hz,2H),7.78 –7.72(m,3H),7.70–7.65(m,3H),7.62–7.55(m,3H),7.54–7.45(m,3H),7.40(t,J＝7.4Hz, 1H),7.28(dd,J＝5.3,3.8Hz,1H),7.03–6.97(m,1H).
性能测试：选取I-1、I-16、I-20、I-21、I-22、I-23和I-30进行紫外吸收以及荧光发射测试，测试结果如图1和图2所示，图1是本发明的化合物I-1、I-16、I-20、I-21、I-22、I-23和I-30紫外吸收光谱示意图，图2是本发明的化合物I-1、I-16、I-20、I-21、I-22、I-23和I-30荧光发射光谱示意图。从图1和图2中可以看出，化合物I-1、I-16、I-20、I-21、I-22、I- 23和I-30在365nm紫外光下，在氯仿溶剂下和固态时均能发出荧光。图3是本发明的化合物I-1在氯仿溶剂中发出荧光的示意图，图4本发明的化合物I-1固态时发出荧光的示意图。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明方案的范围内。

Claims (4)

1.一种制备咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的方法，其主要步骤是：将1当量的式II所示化合物和10％当量的醋酸钯混合，加入醋酸，然后加入3当量的式III所示化合物和2当量的磷酸氢二钾，温度为110℃条件下反应24小时，冷却至室温，萃取，旋干溶剂，柱层析分离提纯，得到目标物；
Figure FDA0002801578920000011
式中，R1、R2和R3各自独立地选自：氢，卤素，甲基，甲氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，叔丁基，苯基或苯氧基中一种。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的式II所示化合物是：2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶，2-(4-氯苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶，2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶，2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶，2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶，2-(1,1’-联苯)咪唑并[1,2-α]吡啶，2-(4-三氟甲基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶，2-(4-叔丁基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶，7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，2-(4-溴苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-α]吡啶，2-苯基-7-三氟甲基咪唑并[1,2-α]吡啶，7-氯-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，7-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，7-甲氧基-2-对甲苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，7-甲基-2-对甲苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，或7-氯-2-对甲苯基咪唑并[1,2-α]吡啶。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，其中所述的式III所示化合物为下列化合物之一：
Figure FDA0002801578920000012
Figure FDA0002801578920000021
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于，其中所述式II所示化合物由包括如下步骤的制备方法制得：
1当量的式IV所示化合物溶于溶剂中，加入1当量的液溴，室温下搅拌，待液溴颜色褪去，旋干，柱层析分离得到式V所示化合物；
将得到的式V所示化合物溶于溶剂中，加入等当量的式VI所示化合物，加热回流，待反应完全后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，二氯甲烷萃取，旋干，柱层析分离得到目标物；
Figure FDA0002801578920000022
其中，R1a为氢、甲基、三氟甲基、氯或甲氧基，R3a为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、苯基、三氟甲基或叔丁基。
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