CN109362726B - 一种富勒烯衍生物的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种富勒烯衍生物的用途。n‑型自掺杂富勒烯铵盐具有较好的生物活性，活性测试表明，在光照下，该化合物对植物核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)和禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)具有较强抑制活性，因此是一种潜在的抗植物真菌药物，具有制备抗菌药物制剂的用途。

Description

一种富勒烯衍生物的用途
技术领域
本发明涉及一种富勒烯衍生物抑制真菌的用途，属于抗菌药剂领域。
背景技术
抗菌药物(农药和医药)一直是药物研发的热点领域，真菌和细菌等微生物因结构不同，药物抑制其生长的机制也不同。目前常用的抗菌药物普遍存在药效低、易产生多药耐药性等缺点，因此寻找高效并能抗耐药性的新型抗菌药物具有重大意义。
光动力失活(Photodynamic Inactivation，PDI)是近年来兴起的新杀菌方法，即在一定波长的光(可见光和近红外光)照射条件下，激发光敏剂(Photosensitizer,PS)产生活性氧物种(Reactive Oxygen Species，ROS)杀菌。革兰氏阳性菌细胞壁具有较好的渗透性，光敏剂容易穿透细胞壁发挥作用。而对于细胞壁渗透性较差的革兰氏阴性菌和真菌，光敏剂难于发挥作用。因此，研发新型广谱抗菌光敏剂具有重大意义。
根据结构和理化性质，PS可利用其与微生物细胞的直接接触以及良好的细胞壁渗透性的优势来抑制某些类型或菌株的微生物。迄今为止，ROS抑菌机制已得到广泛深入的研究。在ROS机制中，PS吸收光子被激发变为短寿命单重态，经历系间穿越转变为长寿命三重态。三重态导致ROS的产生，例如单线态氧，超氧化物和羟基自由基，通过氧化应激来杀死细菌和其他微生物细胞。为了在氧化环境中成功存活，一些真菌已经形成有效的抗有毒ROS的细胞保护机制。因此，出现的ROS抗性已经引起越来越多的关注。为了克服这种耐药性，基于新机制开发具有广谱PDI活性的PS是非常重要和具有挑战性的。
季铵化修饰的富勒烯类PS具有较好的水溶性，而且能与细菌等微生物细胞壁上的带负电荷的分子通过静电相互作用并紧密接触，发挥更高效PS作用。然而富勒烯类PS抑制植物真菌的研究报道很少见。仅有Wang等报道富勒烯(C60)对禾谷镰刀菌几乎没有抑制活性(Carbon 2014,68,798–806)。n-型自掺杂富勒烯铵卤盐具有特殊的分子结构，卤素离子和富勒烯核形成强的阴离子-π作用，即部分氧化还原作用，使其具有特殊的电子结构和良好的导电功能。
研究表明，当胞外存在正电势或电子受体时，胞内电子会因电动效应(Electrokinesis)运动至胞外。线粒体呼吸的电子传递链能被这种效应切断，从而停止微生物的能量代谢并抑制其生长。n-型自掺杂的富勒烯铵卤盐在光照激发后，卤素离子将电子转移给富勒烯核，生成卤素自由基，这种自由基可以作为电子受体可以在微生物的胞外夺取胞内线粒体呼吸电子传递链中的电子，发挥抑菌活性。植物核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)和禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)是常见的植物真菌，危害农作物生长导致大量减产(K.J.Leonard,W.R.Bushnell,(Eds.)Fusarium head blight of wheatand barley,The American Phytopathology Society,USA.2003,363–380；J.Gilbert,S.Haber,Can.J.Plant Pathol.2013,35,149)。这两种菌的细胞壁渗透性较差，目前没有十分有效的抑菌剂。
发明内容
本发明的目的在于解决针对具有低渗透性细胞壁的植物真菌没有有效抑菌药物的问题，并提供一种富勒烯衍生物抑制植物真菌的用途。
本发明具体采用的技术方案如下：
一种富勒烯衍生物的用途，该用途具体是将n-型自掺杂富勒烯铵盐用于抑制植物真菌生长。
进一步的，所述的n-型自掺杂富勒烯铵盐为PCBANI、PCBDANI、PCBANBr或PCBANCl，其结构式为：
Figure BDA0001817644470000021
本发明中，PCBANI、PCBDANI、PCBANBr或PCBANCl的命名为
[6,6]-phenyl-C61-butyric acid trimethylaminoethyl ester iodide(PCBANI)
[6,6]-phenyl-C61-butyric acid 2-((2-(trimethylammonium)ethyl)(dimethyl)ammonium)-ethyl ester diiodides(PCBDANI)
[6,6]-phenyl-C61-butyric acid trimethylaminoethyl ester bromide(PCBANBr)
[6,6]-phenyl-C61-butyric acid trimethylaminoethyl ester chloride(PCBANCl)
进一步的，所述的植物真菌为核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)、禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、立枯丝核菌或水稻白叶枯病原菌。
我们进行的n-型自掺杂富勒烯衍生物抑制植物真菌活性的研究表明，不论在黑暗还是光照条件下，该类化合物均具有不同程度的抑菌活性，但在光照条件下其活性明显较强，是潜在的抗真菌药物。
进一步的，n-型自掺杂富勒烯铵盐对植物真菌生长的抑制作用优选在光照下进行。更进一步的，所述光照的波长为400～700nm。
本发明的另一目的在于提供一种抗真菌药物，它的有效成分为n-型自掺杂富勒烯铵盐。
进一步的，所述的n-型自掺杂富勒烯铵盐为PCBANI、PCBDANI、PCBANBr或PCBANCl，其结构式为：
Figure BDA0001817644470000031
进一步的，所述的药物为农药或医药。
本发明发现的富勒烯衍生物用途，可以为抗真菌药物的研发提供新的思路，有望解决针对具有低渗透性细胞壁的植物真菌没有有效抑菌药物的问题。
附图说明
图1为n-型自掺杂富勒烯铵碘抑制核盘菌和禾谷镰刀菌的电镜图片。(a)和(c)是未处理的充满细胞质和细胞器的菌丝细胞；(b)和(d)是用50μmol/L PCBANI处理72小时的细胞；(e)和(f)是PCBANI处理之前和之后，核盘菌菌丝形态的SEM图，内附图是放大的菌丝图。
图2为不同化合物处理核盘菌在黑暗和光照条件下72h后细胞总ROS的水平。
图3为富勒烯衍生物710nm波长的瞬态吸收光谱。采用350nm脉冲激光激发(10nsfwhm脉冲持续时间，40μJ/cm2脉冲通量)。
图4为不同条件下PCBANI对核盘菌的抑菌活性。(a)黑暗；(b)白光下PCBANI(100μmol/L)添加和不添加KI(100μmol/L)时对核盘菌的抑菌活性。
具体实施方式
在黑暗和光照条件下，富勒烯衍生物具有不同程度的抑制核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)和禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)活性，对立枯丝核菌和水稻白叶枯病原菌等其他类似的具有低渗透性细胞壁的植物真菌也有一定的抑制活性。
具有上述作用的富勒烯衍生物是n-型自掺杂富勒烯铵盐，其中典型的为PCBANI、PCBDANI、PCBANBr或PCBANCl，具体结构如下：
Figure BDA0001817644470000041
下面通过生物活性测试实施例说明本发明。生物活性测试实施例给出了具有代表性富勒烯衍生物抑制核盘菌和禾谷镰刀菌的部分活性数据。必须说明，下述实施例是用于说明本发明的实际操作过程和意义，并不是对本发明的限制，根据本发明的实质对本发明进行的简单改进都属于本发明要求保护的范围。
实施例1
1、富勒烯衍生物抑制核盘菌和禾谷镰刀菌的活性检测
5mg富勒烯衍生物先用250μl DMSO分散，加入500μl含有0.1％Tween80的无菌水，超声均匀后，按不同浓度需要加入马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA)，将真菌引种于培养基。恒温24±2℃，72小时后，观察菌丝生长情况。上述操作重复三次。分别在黑暗和光照条件下测试。光照的光源波长为400–700nm(OSRAM HO 54W/S40LUMILUX Cool White,OSRAM OptoSemiconductors GmbH,Germany)。抑制率(I,％)用如下公式计算：I＝(1-dt/dc)×100％
dc为对照组真菌菌落直径，dt为引种72小时后真菌菌落直径。
不同试验组中采用的衍生物具体见表1，加入PDA的浓度均为100μmol/L。抑菌活性数据(表1)表明，在黑暗和光照条件下，所测试的富勒烯衍生物对核盘菌和禾谷镰刀菌具有抑制活性，且在光照条件下，抑制活性明显提高。
表1.几种富勒烯衍生物在黑暗和光照条件下抑制植物核盘菌和禾谷镰刀菌的活性数据(100μmol/L).
Figure BDA0001817644470000051
2、TEM和SEM观察抑菌效果
为了观察富勒烯衍生物处理后对真菌细胞形态变化的影响，采用50μmol/LPCBANI培养核盘菌和禾谷镰刀菌，其他具体做法与前述活性检测时一致。从透射电子显微镜(TEM)(图1中a，b，c，d)可以看出用50μmol/L PCBANI培养核盘菌和禾谷镰刀菌72小时后真菌细胞的形态变化。观察未处理的完整的细胞的细胞壁和膜的菌丝，可以发现其中充满着细胞质和细胞器。相反，光照下接触过PCBANI的细胞则显示出不规则的形态。这表明PCBANI导致了细胞的细胞壁和线粒体损伤。此外，SEM(图1中e,f)显示，与PCBANI接触后，核盘菌的菌丝形态发生了显著变化。
3、粒径分布测试
由于富勒烯衍生物本能性聚集，我们对上述富勒烯衍生物在DMSO中分散的粒径分布进行测试，结果表明均在200-300nm之间呈正态分布，证明上述富勒烯衍生物的抑菌活性与粒径大小无关。
4、ROS测试实验
为了澄清上述n-型自掺杂富勒烯铵卤盐抑制植物真菌活性是否归因于ROS机制，我们测试了几种不同的富勒烯(C60，PCBDAN和PCBDANI)在黑暗和光照条件下处理核盘菌72h后的细胞总ROS的水平。图2显示在光照后三种富勒烯的ROS均增加。C60的增加可能与先前实验中观察到的抑制率的提高一致，其中ROS起到有限的作用。光照后PCBDAN和PCBDANI处理的细胞中总ROS水平均有显著增加，但是PCBDAN的抑菌活性没有增强，说明ROS没有发挥抑菌作用。也说明PCBDANI的光诱导抑菌活性与ROS无直接关系。
5、时间分辨超快光谱分析
比较表1中n-型自掺杂的富勒烯卤化铵盐的抑菌活性，在光照条件下，PCBDANI、PCBANI和PCBANBr均有明显提高，且碘盐的活性高于溴盐的活性，而PCBANCl在光照条件下活性没有提高，而活性最低，这表明富勒烯卤化铵的活性依赖于卤化物阴离子种类。我们用时间分辨超快光谱分析解释富勒烯卤化铵之间活性差异。图3中的曲线显示了在波长710nm(对应于长寿命三重态)处测量的DMSO分散体系中富勒烯的时间行为。在富勒烯卤化铵中，从阴离子到激发态富勒烯核的ET速率从I-到Br-，然后到Cl-依次递减，说明碘自由基物种生成速率最快，与其最高活性一致。Cl-是较弱的电子给体，从Cl-到激发富勒烯核的缓慢ET不利于氧化物种的生成，因此，PCBANCl的活性较低。超快光谱数据进一步证明了即使ROS在激发态富勒烯的存在下能产生，但也不能促进抑制微生物体系的活性增加。
6、添加碘化钾的对比例
为了验证PCBANI对核盘菌的抗真菌活性是由于其特殊的碘离子结构所导致的，设计了在PCBANI基础上添加碘化钾的活性检测对比例，PCBANI的浓度均保持100μmol/L。其结果如图4所示，添加碘化钾不能增强PCBANI对核盘菌的抗真菌活性。这种结果说明由于自掺杂的PCBANI中碘离子掺杂富勒烯的独特结构使其具有特殊的PDI抑制植物真菌活性。
根据上述实验结果，我们提出n-型自掺杂富勒烯铵碘盐可能的抑制真菌的机制。该机制涉及其聚集体内的分子间或分子内协同双重氧化还原循环：光激发产生富勒烯阴离子自由基，随后碘离子转移给激发富勒烯核电子产生碘自由基。碘自由基是一类强电子受体，由于其与真菌的细胞壁紧密接触，可以夺取线粒体呼吸作用的电子传递链中的电子，还原为碘离子，同时通过中断呼吸作用破坏线粒体而抑制真菌生长，富勒烯阴离子把电子转移给氧气生成ROS后回到富勒烯基态，随后在聚集体内重新结合碘离子再生成PCBANI。
实施例2对立枯丝核菌和水稻白叶枯病原菌的抑制活性
以与实施例1相同的做法，光照条件下，利用富勒烯衍生物PCBANI和PCBDANI对立枯丝核菌和水稻白叶枯病原菌进行富勒烯衍生物抑制立枯丝核菌和水稻白叶枯病原菌的活性检测。光照的光源波长为400–700nm(OSRAM HO 54W/S40 LUMILUX Cool White,OSRAMOpto Semiconductors GmbH,Germany)。其结果如表2所示，表明这些富勒烯衍生物对于立枯丝核菌和水稻白叶枯病原菌也有一定的抑制活性。
表2.PCBANI和PCBDANI对立枯丝核菌和水稻白叶枯病原菌的抑制数据(100μmol/L).
Figure BDA0001817644470000071
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，然其并非用以限制本发明。有关技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，还可以做出各种变化和变型。因此凡采取等同替换或等效变换的方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围内。

Claims (6)

1.一种富勒烯衍生物的用途，其特征在于将n-型自掺杂富勒烯铵盐用于抑制植物真菌生长；所述的n-型自掺杂富勒烯铵盐为PCBANI、PCBDANI、PCBANBr或PCBANCl，其结构式为：
Figure FDA0002570181510000011
2.根据权利要求1所述的一种富勒烯衍生物的用途，其特征在于所述的植物真菌为核盘菌、禾谷镰刀菌或立枯丝核菌。
3.一种富勒烯衍生物的用途，其特征在于将n-型自掺杂富勒烯铵盐用于抑制水稻白叶枯病原菌生长；所述的n-型自掺杂富勒烯铵盐为PCBANI、PCBDANI、PCBANBr或PCBANCl，其结构式为：
Figure FDA0002570181510000012
4.根据权利要求1所述的一种富勒烯衍生物的用途，其特征在于n-型自掺杂富勒烯铵盐对植物真菌生长的抑制作用在光照下进行。
5.根据权利要求4所述的一种富勒烯衍生物的用途，其特征在于所述光照的波长为400～700nm。
6.一种抗真菌药物，其特征在于它的有效成分为n-型自掺杂富勒烯铵盐；所述的n-型自掺杂富勒烯铵盐为PCBANI、PCBDANI、PCBANBr或PCBANCl，其结构式为：
Figure FDA0002570181510000021
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