CN109289779B - 一种基于氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂及其制备方法 - Google Patents
一种基于氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于化学应用技术领域,具体涉及一种基于氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂及其制备方法。该吸附剂由氧化石墨烯与有机醛类化合物和有机胺类化合物按照质量比6‑10:1:1混合制备而成。该类吸附剂基于氧化石墨烯材料,有大量片层结构及良好的比表面积,经过动态共价键改性后具有疏水性,从而可以吸附并固载污水中的染料,重金属及环境激素等,且吸附剂易于从水体中分离并回收,不会对水体造成二次污染并且可以循环使用。该吸附剂易于合成,成本低廉,可广泛应用于各种被污染水体中,对各类污染物进行吸附,并且相互影响较小,可满足相关产业对于污水处理的要求,具有巨大的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于化学应用技术领域,具体涉及一种基于氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂及其制备方法,以及其在处理废水中多种污染物方面的应用。
背景技术
随着人类社会的工业、农业的发展以及日常生活需求的丰富,会不可避免地将各种各样的污染物排放到自然水体中去,导致水污染的情况日益严峻。吸附剂是一种可将水中污染物快速吸附以及避免释放的处理剂。吸附剂与水中污染物间的非共价键作用,使染料重金属环境激素等从水中聚集到吸附剂表面,达到治理水污染,并且避免二次污染的目的。
本发明中吸附剂的研究思路基于动态共价键改性氧化石墨烯,为处理水中污染物吸附剂的制备提供了一种新的设计思路。不同于常用的聚合物改性的氧化石墨烯,本发明利用动态共价键对环境响应的特点以及分子间的非价键作用(例如氢键、疏水作用、π-π堆积、范德华力等)与氧化石墨烯呈现协同作用来吸附污染物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂的制备方法,及其对各种水中污染物的吸附性能的研究。
本发明以片装结构的石墨烯为原料,通过反应形成氧化石墨烯,并将氧化石墨烯与醛类化合物和胺类化合物混合制备新型三组分吸附剂,该吸附剂具有吸附速度快、易于回收、受环境影响较小等特点,其在水相中通过动态共价键及非共价键相互作用而将污染物吸附,达到处理污水的目的。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种基于氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂,其特征在于,由氧化石墨烯与有机醛类化合物和有机胺类化合物按照质量比6-10:1:1混合制备而成。
进一步,基于氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂,由氧化石墨烯与有机醛类化合物和有机胺类化合物按照质量比6:1:1混合制备而成。
进一步,
醛类化合物,其结构通式如下:
其中:R1表示苯环、吡啶环、偶氮苯基或者C1~C12的烷基,R2表示苯环、吡啶环、偶氮苯基,或者C1~C12的烷基,R3表示苯环、吡啶环、偶氮苯基或者C1~C12的烷基,R4表示C1~C12的烷基,R5表示C1~C12的烷基。
本发明提供的有机胺类化合物,其结构通式如下:
其中:R1表示C1~C18的烷基,R2、R3表示C1~C12的烷基,R4表示C2~C12的烷基以及苯环,R5、R6表示C1~C8的烷基,R7表示-(CH2CH2NH)n-,n为1、2、3、4,R8表示-(CH2CH2)n-,n为2、3、4,R9表示-(CH2CH2)n-,n为3、4。
基于氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂的制备方法:
1)制备氧化石墨烯;
2)将上述制备好的氧化石墨烯置于单口烧瓶中并加入乙醇,经超声均匀分散,加入溶于乙醇的有机醛类化合物和有机胺类化合物,放入25℃恒温水浴锅中,磁力搅拌48h,再用去离子水多次洗涤离心以去除多余的未反应的醛类化合物和有机胺类化合物,然后冻干,得到氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂,备用。
进一步,步骤1)的具体步骤为:
11)将浓H2SO4加入到干燥的三颈烧瓶中,并将三颈烧瓶放入0℃恒温水浴锅中,待其稳定后,将经过预氧化的石墨加入到三颈烧瓶中并不断搅拌,再依次加入NaNO3和KMnO4,H2SO4、NaNO3和KMnO4的摩尔比为1:1:11磁力搅拌2h,整个过程的温度控制在0~5℃,此时的反应体系呈墨绿色;
12)将上述处理过的混合溶液放入35℃恒温水浴锅中,磁力搅拌2h,反应体系变为粘稠的浆糊状,并呈褐色;
13)将去离子水逐滴加入到三颈烧瓶中,并不断的搅拌散热,反应体系变为深棕色,保持恒温水浴锅35℃继续反应2h,再加入5%的H2O2溶液,此时反应体系颜色由深棕色变为亮黄色;
14)将反应体系稀释,趁热抽滤,并用5%的稀HCl洗涤至反应体系溶液中没有SO42-(BaCl2溶液检测)为止,以除去反应体系中的金属离子,再用去离子水洗涤滤饼至接近中性以除去多余的酸与无机盐离子,然后在60℃的空中干燥48h,得到固态的氧化石墨烯。
上述基于氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂在废水中多种污染物处理方面的应用。
进一步地,基于氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂对废水中多种污染物的处理方法,包括以下步骤:
配制含一定量染料的废水溶液,混合均匀;
向上述的废水溶液中加入适量的吸附剂粉末,超声使其彻底分散对染料进行吸附,吸附后得到吸附染料分子的吸附剂;
将吸附剂离心分离,得到被净化的水溶液。
上述净化方法中:
所述步骤1)中,染料为孔雀石绿、亚甲基蓝、铬蓝黑中的一种或多种;
所述步骤1)中,染料的废水溶液浓度为0.1mol/L~7mol/L。
所述步骤2)中,吸附时间根据吸附饱和为止。
所述步骤3)中,吸附剂分离后,可通过加入乙醇,释放染料,实现吸附剂的回收利用。
本发明具有以下有益效果:
1)本发明制备的吸附剂基于氧化石墨烯材料,有大量片层结构及良好的比表面积,经过动态共价键改性后具有疏水性,从而可以吸附并固载污水中的染料,重金属及环境激素等,且吸附剂易于从水体中分离并回收,不会对水体造成二次污染并且可以循环使用。该吸附剂易于合成,成本低廉,可广泛应用于各种被污染水体中,对各类污染物进行吸附,并且相互影响较小,可满足相关产业对于污水处理的要求离。
2)本发明的有机胺和有机醛脱水缩合形成的C=N可以与氧化石墨烯中的杂环形成单双键相间的共轭结构,使得有机胺和有机醛与氧化石墨烯中的苯环之间具有π-π作用,大大增强吸附机理中的共轭作用,并且有机胺和有机醛反应还可以形成网状环或者链状结构,使得这种共轭结构大大延长,从而使其共轭作用更强,提高其吸附性能。
3)本发明的吸附剂基于氧化石墨烯材料,有大量片层结构及良好的比表面积,经过动态共价键改性后具有疏水性,从而可以吸附并固载污水中的染料,重金属及环境激素等,且吸附剂易于从水体中分离并回收,不会对水体造成二次污染并且可以循环使用。该吸附剂易于合成,成本低廉,可广泛应用于各种被污染水体中,对各类污染物进行吸附,并且相互影响较小,可满足相关产业对于污水处理的要求,具有巨大的应用前景。
附图说明
图1为氧化石墨烯与对苯二甲醛和己二胺混合所形成粉末后的TEM图。
图2为GO,GO+CHO,GO+NH2和GO+CHO+NH2的红外谱图。
图3为孔雀石绿溶液的吸附率随浓度的变化曲线。
图4为0.25g/L孔雀石绿吸附前后紫外图。
图5为不同染料吸附前后的吸附率对比图。
图6为吸附前后混合染料的照片,其中(a)、(b)为甲基橙和孔雀石绿;(c)、(d)为罗丹明B和孔雀石绿。
具体实施例
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用于解释本发明,并不用于限定本发明。
实施例一
氧化石墨烯的制备
第一步:将浓H2SO4加入到干燥的三颈烧瓶中,并将三颈烧瓶放入0℃恒温水浴锅中(采用冰盐浴),待其稳定后,将经过预氧化的石墨加入到三颈烧瓶中并不断搅拌,再依次加入NaNO3和KMnO4,磁力搅拌2h,整个过程的温度控制在0~5℃,此时的反应体系呈墨绿色。
第二步:将上述处理过的混合溶液放入35℃恒温水浴锅中,磁力搅拌2h,反应体系变为粘稠的浆糊状,并呈褐色。
第三步:将去离子水逐滴加入到三颈烧瓶中,并不断的搅拌散热,反应体系变为深棕色,保持恒温水浴锅35℃继续反应2h,再加入5%的H2O2溶液,此时反应体系颜色由深棕色变为亮黄色。
第四步:将反应体系稀释,趁热抽滤,并用5%的稀HCl洗涤至反应体系溶液中没有SO42-(BaCl2溶液检测)为止,以除去反应体系中的金属离子,再用去离子水洗涤滤饼至接近中性以除去多余的酸与无机盐离子,然后在60℃的空中干燥48h,得到固态的氧化石墨烯,备用,以下简称为GO。
上述步骤中,氧化石墨烯基本结构应为:
实例二
氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂的制备
称取上述氧化石墨烯100mg置于250mL单口烧瓶中,并倒入100mL乙醇,超声分散2h,制得氧化石墨烯分散液。再取对苯二甲醛(以下简称为TA)和己二胺(以下简称为HD)各30mg,分别溶于20mL乙醇溶液中,再将已溶的对苯二甲醛与己二胺DMF溶液加入单口烧瓶中,磁力搅拌24h。再使用去离子水多次离心洗涤以去除多余的对苯二甲醛及己二胺,冻干,得到氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂,备用,以下简称为GO/TA-HD。
图1为本实例氧化石墨烯与对苯二甲醛和己二胺有机溶剂中混合所形成粉末后的TEM图,可以看出该粉末呈现薄片状结构结构,切实证明了氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂的薄片层状结构。
图2为本实例GO,GO-TA,GO-HD和GO/TA-HD的红外谱图。从谱图上可以看出GO/TA-HD在1644处有一个碳氮双键的特征峰。说明成功形成动态共价键。
图3为本实施例GO,GO-TA,GO-HD和GO/TA-HD的接触角。从图中可以看出GO/TA-HD相较于其他材料疏水性明显,易在吸附后去除。
实例三
对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂不同浓度染料废水的吸附试验:
在14支试管中分别加入5mg对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂及5mL的去离子水,超声分散,再加入5mL孔雀石绿染料溶液(浓度分别为0.1g/L,0.2g/L,0.3g/L,0.4g/L,0.5g/L,0.6g/L,0.8g/L,1g/L,1.2g/L,1.5g/L,2g/L,3g/L,4g/L,6g/L),静置至饱和吸附。离心取上层清液,通过紫外分光光度计测定下层水溶液中染料的残余量。
图4为本实例中孔雀石绿溶液的吸附率随浓度的变化曲线。本实例中浓度分别为0.1g/L,0.2g/L,0.3g/L,0.4g/L,0.5g/L,0.6g/L,0.8g/L,1g/L,1.2g/L,1.5g/L,2g/L,3g/L,4g/L,6g/L的孔雀石绿溶液的吸附量分别为99.79531mg/g,199.4073mg/g,299.2668mg/g,398.9613mg/g,498.8391mg/g,598.2104mg/g,789.0019mg/g,980.4234mg/g,1170.445mg/g,1365.579mg/g,1645.618mg/g,2114.044mg/g,2429.719mg/g,2926.649mg/g。
实例四
对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂不同浓度Cd2+废水的吸附试验:
在13支试管中分别加入5mg对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂及5mL的去离子水,超声分散,再加入5mL Cd2+溶液(浓度分别为0.05g/L,0.1g/L,0.3g/L,0.5g/L,0.7g/L,0.9g/L,1.1g/L,1.3g/L,1.5g/L,1.7g/L,1.9g/L,2.1g/L,2.3g/L),静置至饱和吸附。离心取上层清液,通过原子吸收测定下层水溶液中Cd2+的残余量。
图5为本实例中Cd2+溶液的吸附率随浓度的变化曲线。本实例中浓度分别为0.05g/L,0.1g/L,0.3g/L,0.5g/L,0.7g/L,0.9g/L,1.1g/L,1.3g/L,1.5g/L,1.7g/L,1.9g/L,2.1g/L,2.3g/L的Cd2+溶液的吸附量分别为43.61165mg/g,78.68886mg/g,226.649mg/g,375.6727mg/g,466.9292mg/g,604.506mg/g,719.3195mg/g,892.5915mg/g,908.8781mg/g,981.8448mg/g,1004.119mg/g,1060.795mg/g,1076.311mg/g。
实施例五
对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂对同一浓度条件下不同染料废水的吸附试验:
在4支试管中分别加入5mg对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂及5mL的去离子水,超声分散,再加入5mL 0.1g/L的染料溶液(分别为碱性品红、中性红、亚甲基蓝、龙胆紫、荧光素钠、孔雀石绿、铬蓝黑、达旦黄和茜素红)。静置至饱和吸附,离心取上层清液,通过紫外分光光度计测定下层水溶液中染料的残余量。
图6为本实验中对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂吸附0.1g/L的碱性品红、中性红、亚甲基蓝、龙胆紫、荧光素钠、孔雀石绿、铬蓝黑、达旦黄和茜素红的前后紫外图,可以看出染料吸附前的吸光度曲线有明显峰值,吸附后的染料溶液吸光度几乎为零
图7位为本实例中对不同染料吸附前后的对比图。本实例中对0.1g/L的碱性品红、中性红、亚甲基蓝、龙胆紫、荧光素钠、孔雀石绿、铬蓝黑、达旦黄和茜素红吸附率分别为98.5%、99.3%、99.4%、98.8%、78.2%、99.5%、88.4%、96.9%、和97.4%。与图6相对应
实施例六
对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂吸附染料废水后循环回收的试验:
将吸附染料后的对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂浸泡在乙醇中,反复洗涤5次直至不再残有染料,冻干备用。在试管中加入5mg回收冻干的对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂及5mL的去离子水,超声分散,再加入5mL 0.1g/L的染料溶液,静置至饱和吸附,离心取上层清液,通过紫外分光光度计测定下层水溶液中染料的残余量。上述操作重复六次。
图8为回收冻干的对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂6次吸附染料的吸附率对比图。吸附率保持在85%以上。
实施例七
对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂在不同环境下稳定性试验:
在3支试管中分别加入5mg对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂,在分别加入10mL 0.1mol/L的HCL,10mL 1mol/L的NaOH和10mL去离子水,超声分散。加入10mL0.1mol/L的HCL,10mL 1mol/L的NaOH的对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂置于常温下,加入去离子水的对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂放入55℃的水浴锅中,4h后,离心取上层清液,通过紫外分光光度计测定下层水溶液中染料的残余量。
图9为pH=1,pH=14和温度55℃条件下的对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂的紫外图及对苯二甲醛和己二胺在水中的紫外图对比。从谱图中可以看出对苯二甲醛与己二胺改性的氧化石墨烯吸附剂在pH=1,pH=14和温度55℃条件下都比较稳定。
虽然,上文已用一般性的说明及具体的实施方案对本发明做了详细的描述,但在本发明的基础上,可对之作一些修改或改进,这对本领域技术人员而言是轻而易举的。因此,在不偏离本发明精神的基础上所做的一些修改或改进,均属于本发明要求保护的范围。
Claims (3)
1.一种基于氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂在染料废水中吸附染料的应用,其特征在于,所述改性吸附剂由氧化石墨烯与有机醛类化合物和有机胺类化合物按照质量比6-10:1:1混合制备而成;所述有机醛类化合物,其结构通式如下:
其中:R1表示苯环、吡啶环、偶氮苯基或者C1~C12的烷基,R2表示苯环、吡啶环、偶氮苯基,或者C1~C12的烷基,R3表示苯环、吡啶环、偶氮苯基或者C1~C12的烷基,R4表示C1~C12的烷基, R5表示C1~C12的烷基;
所述有机胺类化合物,其结构通式如下:
其中:R1表示C1~C18的烷基,R2、R3表示C1~C12的烷基,R4表示C2~C12的烷基以及苯环,R5、R6表示C1~C8的烷基,R7表示-(CH2CH2NH)n-,n为1、2、3、4,R8表示-(CH2CH2)n-,n为2、3、4,R9表示-(CH2CH2)n-,n为3、4;
改性吸附剂的制备方法:
1)制备氧化石墨烯;
2)将上述制备好的氧化石墨烯置于单口烧瓶中并加入乙醇,经超声均匀分散,加入溶于乙醇的有机醛类化合物和有机胺类化合物,放入25℃恒温水浴锅中,磁力搅拌48h,再用去离子水多次洗涤离心以去除多余的未反应的醛类化合物和有机胺类化合物,然后冻干,得到氧化石墨烯动态共价键的改性吸附剂,备用。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:由氧化石墨烯与有机醛类化合物和有机胺类化合物按照质量比6:1:1混合制备而成。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征是:步骤1)的具体步骤为:
1)将浓H2SO4加入到干燥的三颈烧瓶中,并将三颈烧瓶放入0℃恒温水浴锅中,待其稳定后,将经过预氧化的石墨加入到三颈烧瓶中并不断搅拌,再依次加入NaNO3和KMnO4,H2SO4、NaNO3和KMnO4的摩尔比为1:1:11磁力搅拌2 h,整个过程的温度控制在0~5℃,此时的反应体系呈墨绿色;
2)将上述处理过的混合溶液放入35℃恒温水浴锅中,磁力搅拌2 h,反应体系变为粘稠的浆糊状,并呈褐色;
3)将去离子水逐滴加入到三颈烧瓶中,并不断的搅拌散热,反应体系变为深棕色,保持恒温水浴锅35℃继续反应2 h,再加入5%的H2O2溶液,此时反应体系颜色由深棕色变为亮黄色;
4)将反应体系稀释,趁热抽滤,并用5%的稀HCl洗涤至反应体系溶液中没有SO4 2-为止,以除去反应体系中的金属离子,再用去离子水洗涤滤饼至接近中性以除去多余的酸与无机盐离子,然后在60℃的空中干燥48 h,得到固态的氧化石墨烯。
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