CN109279999A - 稠环化合物和包括稠环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了稠环化合物和包括稠环化合物的有机发光装置。稠环化合物由式1表示。有机发光装置包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;和设置在第一电极与第二电极之间的有机层,有机层包括发射层和至少一种稠环化合物。

Description

稠环化合物和包括稠环化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年7月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-00927327号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
一个或多个实施方式涉及稠环化合物和包括稠环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,其与现有技术的装置相比,具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
这种有机发光装置的实例可包括设置在基板上的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发射层移动。载流子,例如空穴和电子可在发射层中复合而产生激子。这些激子可从激发态跃迁(例如跃迁或弛豫)至基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施方式的方面提供了具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光装置。
实施方式的其他方面的一部分将阐述于下面的描述中,并且一部分将从描述中显而易见,或者可以通过实施所提出的实施方式来了解。
本公开的实施方式的一方面提供了由下式1表示的稠环化合物:
式1
在式1中,
R1至R4可各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R11不为氢,
选自R3和R4中的至少一个为由式2表示的基团,
a1和a2可各自独立地为0至4的整数,
当a1为2或更大时,两个或更多个R1可彼此相同或不同,并且当a2为2或更大时,两个或更多个R2可彼此相同或不同,
式2
在式2中,
X12可为N或C(R12),X13可为N或C(R13),X14可为N或C(R14),X15可为N或C(R15),X16可为N或C(R16),X17可为N或C(R17),X18可为N或C(R18),且X19可为N或C(R19),
R11至R19可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-N(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
本公开的实施方式的另一方面提供了由式1表示并满足方程式1和2的条件的稠环化合物:
式1
方程式1
2ET1<ET2
方程式2
2ET1>ES1
式1中的R1至R4、a1和a2与本文所描述的相同,
其中,选自R3和R4中的至少一个是由式2表示的部分,
式2
式2中的X12至X19和R11与本文所描述的相同,
在方程式1和2中,
ET1为由式1表示的化合物的第一三重激发态的能级,
ET2为由式2表示的部分的第一三重激发态的能级,并且Es1为由式1表示的化合物的最低单重激发态的能级,并且
通过使用在B3LYP/6-31G*(d,p)水平下结构优化的高斯(Gaussian)程序的密度泛函理论(DFT)方法来评估ET1、ET2和ES1
实施方式的另一方面提供了有机发光装置,其包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的有机层,其中有机层包括发射层和至少一种稠环化合物。
附图说明
结合附图,实施方式的这些/其他方面从实施方式的下述描述中变得显而易见且更易理解,其中:
图1为根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图2为根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图3为根据实施方式的有机发光装置的示意图;且
图4为根据实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将详细地参考附图中阐述的实施方式、实施例,其中相同的附图标记通篇是指相同的要素。就此而言,本发明的实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文所列出的描述。因此,通过下面仅仅参考附图描述实施方式,以阐释实施方式的各个方面。如本文所使用的,术语“和/或”包括一个或多个列出的相关项目的任意和全部组合。诸如“……中的至少一个”的表述,当在一列要素之前时,修饰整列要素,而不是修饰该列中的单个要素。
根据实施方式的稠环化合物由下式1表示:
式1
在式1中,R1至R4可各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R11不为氢,并且
选自R3和R4中的至少一个为由式2表示的基团,
式2
在式2中,R11至R19可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
在式2中,X12可为N或C(R12),X13可为N或C(R13),X14可为N或C(R14),X15可为N或C(R15),X16可为N或C(R16),X17可为N或C(R17),X18可为N或C(R18),并且X19可为N或C(R19)。
例如,X12可为C(R12),X13可为C(R13),X14可为C(R14),X15可为C(R15),X16可为C(R16),X17可为C(R17),X18可为C(R18),并且X19可为C(R19),但本公开的实施方式并不限于此。
在一个实施方式中,R1至R4可各自独立地选自:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基,并且
R11至R19可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基。
例如,R1和R2可各自为氢,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,R3和R4可彼此相同,并且可各自为由式2表示的基团,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,R11可选自C1-C10烷基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
Q1至Q3可各自独立地选自C1-C10烷基、苯基、联苯基和三联苯基,但本公开的实施方式并不限于此。
在一个实施方式中,在式2中,i)X14可为C(R14),X15可为C(R15),且X16可为C(R16),并且
ii)选自R11和R14至R16中的至少一个可为C1-C10烷基,
在一个实施方式中,R3和R4可各自为由式2表示的基团,
X12可为C(R12),X13可为C(R13),X14可为C(R14),X15可为C(R15),X16可为C(R16),X17可为C(R17),X18可为C(R18),并且X19可为C(R19),并且
i)R11可为C1-C10烷基,并且R12至R19可各自为氢;
ii)R11可为C1-C10烷基,R14或R15可为C1-C10烷基,并且R12、R13以及R16至R19可各自为氢;或
iii)R11和R16可各自为C1-C10烷基,并且R12至R15和R17至R19可各自为氢。
式1中,a1和a2分别表示R1的数量和R2的数量。a1和a2可各自独立地为0至4的整数,其中,当a1为2或更大时,两个或更多个R1可彼此相同或不同,并且当a2为2或更大时,两个或更多个R2可彼此相同或不同。
在一个实施方式中,由式1表示的化合物可选自化合物1至3:
在一些实施方式中,由式1表示的化合物满足方程式1和2的条件:
方程式1
2ET1<ET2
方程式2
2ET1>ES1
在方程式1和2中,
ET1为由式1表示的化合物的第一三重激发态的能级,
ET2为由式2表示的部分的第一三重激发态的能级,并且ES1为由式1表示的化合物的最低单重激发态的能级,并且
通过使用在B3LYP/6-31G*(d,p)水平下结构优化的高斯程序(例如,高斯16,可获自Gaussian,Inc.of Wallingford,CT)的密度泛函理论(DFT)方法(例如,使用B3LYP杂化泛函和6-31G*(d,p)基组)来评估ET1、ET2和ES1
由于由式1表示的稠环化合物满足了方程式1和2的条件,因此稠环化合物的三重态能量通过与相邻三重态的相互作用而有效地被上转换为单重态。因此,包含稠环化合物的发射层可发出高效率的延迟荧光。
并且,由式1表示的化合物具有约40%至约62.5%的单重态转换效率,并且单重态转换效率通过使用瞬态EL装置来评估。
在一个实施方式中,在由式2中的包括表示的部分的平面P1与包括由表示的部分的平面P2之间的二面角可为约60°或更大,并且*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。例如,平面P1与P2之间的二面角可在约60°至约82°的范围内。
由于平面P1与P2之间的二面角为约60°或更大,因此配体与核之间的共轭结构被切断以保持配体的高三重态能量。因此,配体的三重态能量可超过核的两倍。因而可呈现优异的延迟荧光特性。
例如,由于由式1表示的稠环化合物不包括式2的R11中的氢,因此通过引入比氢具有更大空间位阻的取代基(例如,甲基)以引起配体之间的空间位阻而在配体之间形成大角度的原理,平面P1与P2之间可呈现60°或更大的二面角。如果式2中的R11是氢,那么平面P1与P2之间的二面角变得小于60°或更小,并且因而难以呈现本公开的实施方式中实现的优异的延迟荧光特性。
此外,稠环化合物在除蒽核的9位和10以外的位置上不包括除了氢以外的取代基。当除氢以外的取代基(例如芳族化合物)在蒽上被取代时,其单重态能量(S1)可降低。因此,为了防止这种降低(或减小这种降低的可能性或数量),只有氢可在除蒽核的参与发射位置的9位和10以外的位置上被取代。因此,可保持单重态能量(S1),其可能使蒽核能够充当发出深蓝色光的受体。
当参阅以下提供的实施例时,由式1表示的稠环化合物的合成方法可能对于本领域普通技术人员来说更容易明白。
实施方式的另一方面提供了由式1表示并满足方程式1和2的条件的稠环化合物:
式1
方程式1
2ET1<ET2
方程式2
2ET1>ES1
式1中R1至R4、a1和a2与本文所描述的相同,
其中,选自R3和R4中的至少一个是由式2表示的部分,
<式2>
式2中的X12至X19和R11与本文所描述的相同,
在方程式1和2中,
ET1为由式1表示的化合物的第一三重激发态的能级,
ET2为由式2表示的部分的第一三重激发态的能级,并且ES1为由式1表示的化合物的最低单重激发态的能级,并且
通过使用在B3LYP/6-31G*(d,p)水平下结构优化的高斯程序的DFT方法来评估(例如,使用利用B3LYP杂化泛函和6-31G*(d,p)基组的密度泛函理论方法计算)ET1、ET2和ES1
当由式2表示的结构(例如,配体)的三重态能量是由式1表示的结构(例如,核)的三重态能量的两倍以上时,使用稠环化合物作为受体的有机发光装置可呈现优异的延迟荧光特性。
实施方式的另一方面提供了有机发光装置,其包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中有机层包括本文描述的至少一种稠环化合物。
在一个实施方式中,发射层可包括由式1表示的化合物,并且发射层可发出最大发射波长为约420nm至约470nm的蓝光。
例如,发射层可进一步包括荧光发光材料,由式1表示的化合物的量可大于荧光发光材料的量,并且发射层中的由式1表示的化合物可用作主体。
例如,荧光发光材料可包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物,或包括由式501表示的化合物,其中芳基胺化合物包括6至60个碳原子并且苯乙烯基胺化合物包括8至60个碳原子:
式501
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,xd1至xd3可各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为1至6的整数,
其中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个的取代基可选自:
氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-N(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
在一个实施方式中,第一电极可为阳极,第二电极可为阴极,有机层可包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极之间的电子传输区,空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其组合,并且电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其组合。
例如,空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个,并且电子传输区可包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
例如,空穴传输区可包括p-掺杂剂,并且p-掺杂剂可具有约-3.5eV或更低的最低未占分子轨道(LUMO)能级。例如,p-掺杂剂可包括含氰基化合物。
如本文中所使用的,表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可包括“(有机层)包括由式1表示的相同化合物”的情况和“(有机层)包括两种或更多种不同稠环化合物”的情况。
如本文中所使用的,术语“有机层”是指设置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1为根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构以及制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
图1中,基板可另外设置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极的材料可选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本公开的实施方式并不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但本公开的实施方式并不限于此。
第一电极110可具有单层结构、或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构并不限于此。
[有机层150]
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发射层。
有机层150可进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区,以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有i)包括单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)包括单个层的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构,或具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中对于每种结构,构成的层以所述次序从第一电极110顺序堆叠,但空穴传输区的结构并不限于此。
空穴传输区可包括选自下述中的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺TPD、螺NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物:
式201
式202
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为0至3的整数,
xa5可为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204至Q201可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33与本文所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接,和/或ii)R203和R204可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可以由下式201A(1)表示,但本公开的实施方式并不限于此:
式201A(1)
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可以由下式201A-1表示,但本公开的实施方式并不限于此:
式201A-1
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可以由下式202A表示:
式202A
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可以由下式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与本文其他地方所描述的相同,
R211和R212可通过参考本文结合R203提供的描述来理解。
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一种化合物,但本公开的实施方式并不限于此:
空穴传输区的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加的情况下可获得合适的或令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据发射层发出的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括如本文所述的材料。
[p-掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于增强导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可具有约-3.5eV或更低的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,p-掺杂剂可包括选自下述中的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨和/或氧化钼;
HAT-CN(1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈);以及
由下式221表示的化合物,
但本公开的实施方式并不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,条件是选自R221至R223中的至少一个具有选自以下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一个或多个实施方式中,发射层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于按重量计100份的主体,发射层中掺杂剂的量可在按重量计约0.01份至约按重量计15份的范围内,但本公开的实施方式并不限于此。
发射层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当发射层的厚度在该范围内时,在驱动电压没有显著增加的情况下可获得优异的发光特性。
[发射层中的主体]
主体可包括由式1表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3,
L301可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施方式并不限于此。
在一个实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自下述中的至少一个取代的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施方式并不限于此。
在式301中,当xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可与本文其他地方所描述的相同,
L302至L304可与结合L301的描述相同,
xb2至xb4可与结合xb1的描述相同,并且
R302至R304可与结合R301的描述相同。
例如,在式301、301-1和301-2中,L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33可与本文其他地方所描述的相同。
在一个实施方式中,在式301、301-1和301-2中,R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31和Q33可与本文其他地方所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自下述中的至少一个:9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯基(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55,但本公开的实施方式并不限于此:
[有机层150的发射层中包括的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括由下式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可为有机配体,并且xc2可为0至4的整数,其中,当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
式402
在式402中,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可通过单键或双键连接,并且X402和X404可通过单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地选自C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’或*=C(Q411)=*’,其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*’各自表示与式401中M的结合位点。
在一个实施方式中,在式402中,A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,且X402可为碳,或ii)X401和X402可同时(例如,同时)各自为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自下述中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可任选地通过连接基团X407连接,或两个或更多个L401中的两个A402可通过连接基团X408连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(Q413)(Q414)-*’或*-C(Q413)=C(Q414)-*’(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施方式并不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25,但本公开的实施方式并不限于此:
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物,其中芳基胺化合物包括6至60个碳原子并且苯乙烯基胺化合物包括8至60个碳原子。
荧光掺杂剂可包括由下式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为1至6的整数,
其中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个的取代基可选自:
氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-N(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
在一个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自下列化合物,但本公开的实施方式并不限于此:
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可具有i)包括单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)包括单个层的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于每个结构,构成的层从发射层顺序堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式并不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括不含金属的化合物,该不含金属的化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*’部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*’部分的五元至七元杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*’部分的两个或更多个五元至七元杂单环基团彼此稠合(例如,结合在一起)的杂多环基团,或iii)其中各自具有至少一个*-N=*’部分的五元至七元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合(例如,结合在一起)的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
xe1可为0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为1至5的整数。
在一个实施方式中,数量为xe11个的Ar601中的至少一个和数量为xe21个的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方式中,式601中的环Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与结合L601的描述相同,
xe611至xe613可各自独立地与结合xe1的描述相同,
R611至R613可各自独立地与结合R601的描述相同,
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但本公开的实施方式并不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,在式601和601-1中,R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自下述中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602可与本文其他地方所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物,但本公开的实施方式并不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自下述中的至少一种化合物:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ:
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加的情况下,电子阻挡层可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,在驱动电压没有显著增加的情况下,电子传输层可具有合适的或令人满意的电子传输特性。
除本文所述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,并且碱土金属络合物可包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式并不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-
羟基喹啉酸锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)包括单个层的单层结构,所述单个层包括多种不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同材料。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但本公开的实施方式并不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物,例如,Li2O、Cs2O和K2O,以及碱金属卤化物,例如,LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施方式并不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,例如,BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但本公开的实施方式并不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施方式并不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括本文所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式并不限于此。
电子注入层可包括(或由以下组成)如本文所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀地或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,在驱动电压没有显著增加的情况下,电子注入层可具有合适的或令人满意的电子注入特性。
[第二电极190]
第二电极190可设置在具有这种结构的有机层150上。第二电极190可为阴极(其为电子注入电极),并且就此而言,用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低功函的金属、合金、导电性化合物和其组合。
第二电极190可包括选自下述中的至少一种:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但本公开的实施方式并不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至4的描述]
图2的有机发光装置20包括以如下所述次序顺序堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光装置30包括以如下所述次序顺序堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,并且图4的有机发光装置40包括以如下所述次序顺序堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参考结合图1给出的描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210朝向外侧,并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220朝向外侧。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层,或包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自下述中的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和基于碱土的络合物。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括基于胺的化合物。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自以下的化合物:化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5,但本公开的实施方式并不限于此。
在上文,已经结合图1至4描述了根据实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式并不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用一种或多种合适的方法在特定区域中形成,所述合适的方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积而形成时,考虑到待形成的层中包括的材料以及待形成的层的结构,真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的真空度并且以约至约的沉积速度进行。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑到待形成的层中包括的材料以及待形成的层的结构,旋转涂布可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率并且在约80℃至200℃的热处理温度下进行。
[一些取代基的一般定义]
本文所使用的术语“C1-C60烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”是指具有与C1-C60烷基基本相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语“C2-C60烯基”是指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间处)或末端(例如,在末端)具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”是指具有与C2-C60烯基基本相同的结构的二价基团,不同的是C2-C60亚烯基是二价的而非单价的。
本文所使用的术语“C2-C60炔基”是指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间处)或末端主链(例如,在末端)具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”是指具有与C2-C60炔基基本相同的结构的二价基团,不同的是C2-C60亚炔基是二价的而非单价的。
本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的术语“C3-C10环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”是指具有与C3-C10环烷基基本相同的结构的二价基团,不同的是C3-C10亚环烷基是二价的而非单价的。
本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”是指具有与C1-C10杂环烷基基本相同的结构的二价基团,不同的是C1-C10亚杂环烷基是二价的而非单价的。
本文所使用的术语“C3-C10环烯基”是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如,该环不是芳族的)的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”是指具有与C3-C10环烯基基本相同的结构的二价基团,不同的是C3-C10亚环烯基是二价的而非单价的。
本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”是指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”是指具有与C1-C10杂环烯基基本相同的结构的二价基团,不同的是C1-C10亚杂环烯基是二价的而非单价的。
本文所使用的术语“C6-C60芳基”是指具有含有6至60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,并且本文所使用术语的“C6-C60亚芳基”是指具有含有6至60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合(例如结合在一起)。
本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”是指具有碳环芳族体系的单价基团,其除了1至60个碳原子之外,其还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子。本文所使用的“C1-C60亚杂芳基”是指具有碳环芳族体系的二价基团,其除了1至60个碳原子之外,其还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可以彼此稠合(例如结合在一起)。
本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且本文所使用的C6-C60芳硫基表示为-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如结合在一起)的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子且在其整个分子结构中没有芳香性(例如,整个分子不是芳族的)。单价非芳族稠合多环基团的具体实例为芴基。本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”是指具有与单价非芳族稠合多环基团基本相同的结构的二价基团,不同的是二价非芳族稠合多环基团是二价的而非单价的。
本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子以外,还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子且在其整个分子结构中没有芳香性(例如,整个分子不是芳族的)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”是指具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本相同的结构的二价基团,不同的是二价非芳族稠合多环基团是二价的而非单价的。
本文所使用的术语“C5-C60碳环基团”是指具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环(例如苯)、单价基团(例如苯基)或二价基团(例如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,根据与C5-C60碳环基团连接的取代基的数量,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
本文所使用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C1-C60碳环基团基本相同的结构的基团,不同的是除了碳(例如,碳原子的数量可在1至60的范围内)之外,还使用至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子。
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);并且
Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本文所使用的术语“Ph”是指苯基,本文所使用的术语“Me”是指甲基,本文所使用的术语“Et”是指乙基,本文所使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基,且本文所使用的术语“OMe”是指甲氧基。
本文所使用的术语“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。换句话说,“联苯基”包括具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
本文所使用的术语“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。换句话说,“三联苯基”包括具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另有定义,否则本文所使用的*和*’各自是指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
在下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的表述“使用B代替A”是指使用相同(例如,基本相同)摩尔当量的B代替A。
合成例1:化合物1的合成
将3g(0.0089mol)的9,10-二溴蒽和5.24g(0.0178mol)的4,4,5,5-四甲基-2-(2’-甲基-[1,1’-联苯]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷加入100-ml三颈烧瓶中,将3ml的2NNa2CO3以及甲苯和EtOH的混合溶液加入其中,并且在搅拌反应混合物的同时从其中除去氧。然后,对其进行氮取代,向其中加入0.5g的Pd(pph3)4充当催化剂,并且在110℃的温度下将混合物回流8小时。使用水终止反应,使用二氯甲烷(MC)对反应产物进行三次萃取工艺,并且从其中除去溶剂。使用乙酸乙酯(EA):正己烷(Hex)(1:5)的溶剂对从其中获得的结果进行柱色谱分析,以获得3.64g(80%)的化合物1。化合物1的H-NMR数据如下:
H-NMR(CDCl3):8.21(4H,d),7.90(2H,s),7.72-7.68(4H,m),7.60-7.55(4H,t),7.40-7.30(10H,m),2.32(6H,s)。
合成例2:化合物2的合成
将3g(0.0089mol)的9,10-二溴蒽和5.49g(0.0178mol)的2-(2,2’-二甲基-[1,1’-联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷加入100-ml三颈烧瓶中,将3ml的2NNa2CO3以及甲苯和EtOH的混合溶液加入其中,并且在搅拌反应混合物的同时从其中除去氧。然后,对其进行氮取代,向其中加入0.5g的Pd(pph3)4充当催化剂,并且在110℃的温度下将混合物回流8小时。使用水终止反应,使用MC对反应产物进行三次萃取工艺,并且从其中除去溶剂。使用EA:Hex(1:5)的溶剂对从其中获得的结果进行柱色谱分析,以获得3.6g(75%)的化合物2。化合物2的H-NMR数据如下:
H-NMR(CDCl3):8.21(4H,d),7.80(4H,d),7.70(2H,d),7.58(2H,t),7.40-7.30(10H,m),2.30(6H,s),2.18(6H,s)。
合成例3:化合物3的合成
将3g(0.0089mol)的9,10-二溴蒽和5.49g(0.0178mol)的2-(2’,6’-二甲基-[1,1’-联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷加入100-ml三颈烧瓶中,将3ml的2N Na2CO3以及甲苯和EtOH的混合溶液加入其中,并且在搅拌反应混合物的同时从其中除去氧。然后,对其进行氮取代,向其中加入0.5g的Pd(pph3)4充当催化剂,并且在110℃的温度下将混合物回流8小时。使用水终止反应,使用MC对反应产物进行三次萃取工艺,并且从其中除去溶剂。使用EA:Hex(1:5)的溶剂对从其中获得的结果进行柱色谱分析,以获得4.1g(85%)的化合物3。化合物3的H-NMR数据如下:
H-NMR(CDCl3):8.21(4H,d),7.93(2H,s),7.73(2H,t),7.61-7.50(6H,m),7.35(4H,m),7.21(4H,m),2.57(12H,s)。
评估例1
采用CV和UV带隙测量方法对根据合成例1至3合成的化合物1至3、mNPA以及化合物A至C的电子和光学特性进行评估。其结果示于下表1中,其示出以电子伏特(eV)计的最高占有分子轨道(HOMO)的能级、以eV计的最低未占分子轨道(LUMO)的能级、以eV计的化合物的第一三重激发态的能级(T1)以及以eV计的化合物的第二三重激发态的能级(T2)。
表1
HOMO(eV) LUMO(eV) T1(eV) T2(eV)
化合物1 -6.02 -2.48 1.65 3.30
化合物2 -5.93 -2.52 1.65 3.43
化合物3 -5.95 -2.55 1.65 3.32
mNPA -6.0 -2.6 1.71 2.62
化合物A -5.58 -2.51 1.67 3.30
化合物B -6.01 -2.50 1.65 3.28
化合物C -6.11 -2.48 1.68 3.20
实施例1
作为基板和ITO阳极,将15Ω/cm2(120nm)ITO玻璃基板(康宁公司的产品)切成50mm x 50mm x 0.5mm的尺寸,用丙酮、异丙醇和去离子水各超声5分钟,并通过暴露于紫外线和臭氧10分钟来进行清洁。然后,将所得ITO玻璃基板提供到真空沉积装置。
将HAT-CN真空沉积在ITO阳极上以形成具有厚度的空穴注入层,并且将TAPC沉积在空穴注入层上至的厚度以形成具有10nm厚度的空穴传输层。
将三(4-咔唑-9基-苯基)胺(TCTA)沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的辅助层。
然后,将化合物1和荧光掺杂剂D1((4,4’-二(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1’-联苯)(BCzVBi))共沉积在辅助层(重量比=90:10)上以形成具有厚度的发射层。然后,在发射层上混合1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)和LiQ以形成具有厚度(50:50)的电子传输层,将LiQ沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,并且将Mg和Ag共沉积在电子注入层上(重量比=800:10)以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,不同的是使用化合物2代替化合物1。
实施例3
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,不同的是使用化合物3代替化合物1。
对比例1
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,不同的是使用mNPA代替化合物1。
对比例2
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,不同的是使用化合物A代替化合物1。
对比例3
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,不同的是使用化合物B代替化合物1。
对比例4
以与实施例1基本相同的方式制造有机发光装置,不同的是使用化合物C代替化合物1。
评估例2
通过使用吉时利(Keithley)SMU 236和PR650Spectroscan源测量单元(由PhotoResearch Inc.制造)评估根据实施例1至3和对比例1至4制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、功率和色纯度。通过测量有机发光装置在10mA/cm2电流密度的条件下的亮度达到初始亮度的90%的时间来获得T90寿命结果。其评估结果示于表2中。
表2
参照表2,可以确认的是,与对比例1至4的有机发光装置相比,实施例1至3的有机发光装置具有低驱动电压、高效率、长寿命和大量的延迟荧光成分。
包括至少一种稠环化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率、长寿命和大量延迟荧光成分。
应理解,本文描述的实施方式应仅在描述性意义上被考虑而非为了限制的目的。在每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似的特征或方面。
要理解,虽然术语“第一”、“第二”、“第三”等在本文中可用于描述各种要素、组分、区、层和/或部分,但这些要素、组分、区、层和/或部分不应限于这些术语。这些术语用来将一个要素、组分、区、层或部分与另一要素、组分、区、层或部分区分开。因此,在不背离本公开的精神和范围的情况下,下面描述的第一要素、组分、区、层或部分可以被称为第二要素、组分、区、层或部分。
为了便于解释,诸如“下方”、“下面”、“底部”、“之下”、“之上”、“上面”等的空间相关术语在本文中可用来描述如附图中所示的一个要素或特征与另一要素或特征的关系。要理解,空间相关术语旨在涵盖装置在使用或操作中的除了附图中描绘的方位以外的不同方位。例如,如果将附图中的装置翻转,描述为其他要素的“下面”或“下方”或“之下”的要素或特征则被定向为其他要素或特征的“上面”。因此,示例性术语“下面”和“之下”可涵盖上面和下面两种方位。所述装置可以以其他方式定向(例如,旋转90度或在其他方位)并且应相应地解释本文使用的空间相关描述。
要理解,当一个要素或层被称为在另一要素或层“上”、“连接至”或“耦合至”另一要素或层时,其可直接在另一要素或层上、直接连接至或耦合至另一要素或层,或者可存在一个或多个中间要素或层。另外,还要理解,当一个要素或层被称为在两个要素或层“之间”时,其可为所述两个要素或层之间的唯一要素或层,或者也可存在一个或多个之间要素或层。
本文使用的术语是仅为了描述特定实施方式的目的,而非旨在限制本公开。如本文所使用的,单数形式“一个(a)”和“一个(an)”旨在也包括复数形式,除非上下文另有明确说明。要进一步理解,术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”和“包含(including)”在用于本说明书中时,指出所陈述的特征、整数、动作、操作、要素和/或组分的存在,而不是排除存在或添加一个或更多个其他特征、整数、动作、操作、要素、组分和/或它们的组。
如本文所使用的,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而非程度的术语,并且旨在解释本领域普通技术人员会公认的测量值或计算值的固有偏差。此外,当描述本公开的实施方式时,使用“可”是指“本公开的一个或多个实施方式”。如本文所使用的,术语使用“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同义。并且,术语“示例性”旨在指实例或说明。
同样,本文列举的任何数值范围旨在包括纳入所列举范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,诸如,例如,2.4至7.6。本文列举的任何最大数值界限旨在包括纳入其中的所有较低的数值界限,并且本说明书中列举的任何最小数值界限旨在包括纳入其中的所有较高数值界限。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确列举纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,在不背离如由以下权利要求及其等价方式限定的本公开的精神和范围的情况下,可对本文在形式和细节上作出各种改变。

Claims (20)

1.一种由式1表示的稠环化合物:
式1
其中,在式1中,
R1至R4各自独立地选自由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
选自R3和R4中的至少一个为由式2表示的基团,
a1和a2各自独立地为0至4的整数,
当a1为2或更大时,两个或更多个R1彼此相同或不同,并且当a2为2或更大时,两个或更多个R2彼此相同或不同,
式2
在式2中,
X12为N或C(R12),X13为N或C(R13),X14为N或C(R14),X15为N或C(R15),X16为N或C(R16),X17为N或C(R17),X18为N或C(R18),且X19为N或C(R19),
R11至R19各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R11不为氢,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-N(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
X12为C(R12),X13为C(R13),X14为C(R14),X15为C(R15),X16为C(R16),X17为C(R17),X18为C(R18),并且X19为C(R19)。
3.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
R1至R4和R11至R19各自独立地选自:
由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基。
4.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
R1和R2各自为氢。
5.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
R3和R4彼此相同,并且各自为由式2表示的基团。
6.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
R11选自C1-C10烷基、C6-C20芳基、C1-C20杂芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),并且
Q1至Q3各自独立地选自C1-C10烷基、苯基、联苯基和三联苯基。
7.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
i)X14为C(R14),X15为C(R15),且X16为C(R16),并且
ii)选自R11和R14至R16中的至少一个为C1-C10烷基。
8.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
R3和R4各自为由式2表示的基团,
X12为C(R12),X13为C(R13),X14为C(R14),X15为C(R15),X16为C(R16),X17为C(R17),X18为C(R18),且X19为C(R19),并且
i)R11为C1-C10烷基,且R12至R19各自为氢;
ii)R11为C1-C10烷基,R14或R15为C1-C10烷基,且R12、R13和R16至R19各自为氢;或
iii)R11和R16各自为C1-C10烷基,且R12至R15和R17至R19各自为氢。
9.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
所述由式1表示的化合物选自化合物1至3:
10.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
所述由式1表示的化合物具有40%至62.5%的单重态转换效率,并且所述单重态转换效率通过使用瞬态电致发光装置来评估。
11.如权利要求1所述的稠环化合物,其中:
在式2中的包括由表示的部分的平面P1与包括由表示的部分的平面P2之间的二面角为60°或更大,并且*和*’各自表示与相邻原子的结合位点。
12.一种由式1表示并满足方程式1和2的条件的稠环化合物:
<式1>
<方程式1>
2ET1<ET2
<方程式2>
2ET1>ES1,
式1中的R1至R4、a1和a2与权利要求1中所定义的相同,
其中,选自R3和R4中的至少一个是由式2表示的部分,
<式2>
式2中的X12至X19和R11与权利要求1中所定义的相同,
在方程式1和2中,
ET1为所述由式1表示的化合物的第一三重激发态的能级,
ET2为所述由式2表示的部分的第一三重激发态的能级,并且Es1为所述由式1表示的化合物的最低单重激发态的能级,并且
通过使用在B3LYP/6-31G*(d,p)水平下结构优化的高斯程序的密度泛函理论方法来评估ET1、ET2和ES1
13.一种有机发光装置,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层和至少一种如权利要求1至12中任一项所述的稠环化合物。
14.如权利要求13所述的有机发光装置,其中:
所述发射层包括由式1表示的化合物,并且
所述发射层发出最大发射波长为420nm至470nm的蓝光。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中:
所述发射层进一步包括荧光发光材料,
所述由式1表示的化合物的量大于所述荧光发光材料的量,并且
所述发射层中的所述由式1表示的化合物用作主体。
16.如权利要求15所述的有机发光装置,其中:
所述荧光发光材料包括芳基胺化合物、苯乙烯基胺化合物或由式501表示的化合物,其中所述芳基胺化合物包括6至60个碳原子并且所述苯乙烯基胺化合物包括8至60个碳原子:
式501
其中,在式501中,
Ar501为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3各自独立地为0至3的整数,
R501和R502各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4为1至6的整数,
其中,所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个的取代基可选自:
氘、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自下述中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-N(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
17.如权利要求13所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区以及在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
18.如权利要求17所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个,并且所述电子传输区包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
19.如权利要求17所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包括p-掺杂剂,并且
所述p-掺杂剂具有-3.5eV或更低的最低未占分子轨道能级。
20.如权利要求19所述的有机发光装置,其中:
所述p-掺杂剂包括含氰基化合物。
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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5972247A (en) * 1998-03-20 1999-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices
CN1362464A (zh) * 2002-01-15 2002-08-07 清华大学 一种有机电致发光材料
CN1394195A (zh) * 2000-11-08 2003-01-29 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
KR20090085736A (ko) * 2008-02-05 2009-08-10 고려대학교 산학협력단 신규한 대칭형 페닐렌계 화합물 및 이를 이용한유기발광소자
KR20090086015A (ko) * 2008-02-05 2009-08-10 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20110240983A1 (en) * 2008-12-12 2011-10-06 Canon Kabushiki Kaisha Triazine compound and organic light emitting device using the same
US20130214259A1 (en) * 2012-02-14 2013-08-22 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent element, compounds and materials used for the organic electroluminescent element, and light-emitting, display and illuminating devices using the elements
JP2014082479A (ja) * 2012-09-27 2014-05-08 Jnc Corp 有機電界発光素子
KR20150006199A (ko) * 2013-07-08 2015-01-16 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004018587A1 (ja) * 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
EP3477719B1 (en) * 2017-03-08 2020-01-29 LG Chem, Ltd. Organic light emitting device

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5972247A (en) * 1998-03-20 1999-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices
CN1394195A (zh) * 2000-11-08 2003-01-29 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
CN1362464A (zh) * 2002-01-15 2002-08-07 清华大学 一种有机电致发光材料
KR20090085736A (ko) * 2008-02-05 2009-08-10 고려대학교 산학협력단 신규한 대칭형 페닐렌계 화합물 및 이를 이용한유기발광소자
KR20090086015A (ko) * 2008-02-05 2009-08-10 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20110240983A1 (en) * 2008-12-12 2011-10-06 Canon Kabushiki Kaisha Triazine compound and organic light emitting device using the same
US20130214259A1 (en) * 2012-02-14 2013-08-22 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent element, compounds and materials used for the organic electroluminescent element, and light-emitting, display and illuminating devices using the elements
JP2014082479A (ja) * 2012-09-27 2014-05-08 Jnc Corp 有機電界発光素子
KR20150006199A (ko) * 2013-07-08 2015-01-16 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JAE-JIN OH, ET AL.: "9,10-bis(bipyridyl, pyridylphenyl, phenylpyridyl, and biphenyl)anthracenes combining high electron transport and injection, efficiency and stability in fluorescent organic light-emitting devices", 《CHEMISTRY LETTERS》 *

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