CN109232360A - 一种用于多硫化物检测的荧光探针化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于多硫化物检测的荧光探针化合物及其制备方法。所述化合物结构如式Ⅰ所示。与传统检测技术相比，非侵入性的荧光探针检测操作简单、方便、快速，灵敏度高，选择性好，响应时间短，可对检测目标物进行原位、实时监测，且应用范围广泛。式I。

Description

一种用于多硫化物检测的荧光探针化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于高等有机合成领域，具体涉及一种用于多硫化物检测的荧光探针化合物及其制备方法。
背景技术
多硫化物是巯基共价连接到硫元素（或硫烷硫）上形成的。多硫化物主要用作硫元素的供体，调节细胞信号传导以及激活或抑制酶活性。多硫化物可以为辅因子提供硫元素。多硫化物还可以通过增加还原性活性物种的浓度来调节细胞内的氧化还原平衡。如过硫化半胱氨酸作为半胱氨酸的主要衍生物是细胞内直接有效的抗氧化剂。起初，多硫化物被认为是硫化氢修饰半胱氨酸形成的。但是硫化氢和半胱氨酸在没有氧化剂或酶参与的情况下无法直接反应。最近的研究表明过硫化物可能是实际的信号转导分子。
由于多硫化物在生物体内重要的生物医学意义，用于检测多硫化物浓度水平变化的分析方法非常重要。目前，检测方法需要样品的预处理，需要复杂的操作手段及大型仪器。因此，寻找一种方便快捷检测方法迫在眉睫。
发明内容
为解决现有技术的不足，本发明提供一种方便快捷的用于多硫化物检测的荧光探针化合物。
本发明提供一种用于多硫化物检测的荧光探针化合物，所述化合物结构如式Ⅰ所示：
式Ⅰ。
本发明还提供一种用于多硫化物检测的荧光探针化合物的制备方法，步骤包括：
（1）将6-溴-2-萘酚在催化作用下与甲胺盐酸盐反应，使得羟基转化甲氨基，得到化合物一；
化合物一
（2）再将化合物一与CuCN反应生成氰基，得到化合物二；
化合物二
（3）将化合物二与二异丁基氢化铝反应，使得氰基转化为醛基，得到化合物三；
化合物三
（4）将2，3，3-三甲基-3H-吲哚（24.8g，0.156mol），碘乙烷反应后，合成半花菁，即化合物四；
化合物四
（5）将化合物三与化合物四反应，合成荧光团，即化合物五；
化合物五
（6）将2-溴乙醇和硒粉在硼氢化钠催化下生成硒-硒化合物，得到化合物六；
化合物六
（7）将化合物五和三光气、N,N-二异丙基乙胺反应；再加入无水二氯甲烷，N,N-二异丙基乙胺，4-二甲氨基吡啶以及化合物六反应，得到如式Ⅰ的黄色产物。
本发明提供一种双光子荧光探针，如上述的化合物作为检测多硫化物的双光子荧光探针。
有益效果：与传统检测技术相比，非侵入性的荧光探针检测操作简单、方便、快速，灵敏度高，选择性好，响应时间短，可对检测目标物进行原位、实时监测，且应用范围广泛。
附图说明
图1为本发明试验例1中采用的荧光探针对多硫化物检测前的荧光变化。
图2为本发明试验例1中采用的荧光探针对多硫化物检测后的荧光变化。
图3为实施例1中制得的有机化合物应用于细胞生物模型中，细胞用100μM多硫化物处理1h后用式I所示化合物（10μM）孵育，之后用激光共聚焦拍摄的荧光图。
具体实施方式
实施例1
一种用于多硫化物检测的荧光探针化合物（如式I所示）的制备方法，步骤包括：
式I
（1）化合物一的制备
将6-溴-2-萘酚（10g，0.0426mol）溶解于40ml水中，在偏重亚硫酸钠（16.5g，0.0868mol）和氢氧化钠（9g，0.225mol）催化下与甲胺盐酸盐（15g，0.222mol）140℃下反应96小时。反应冷却至室温，用氢氧化钠水溶液（2mol/L）清洗干净，干燥后用甲醇重结晶，得到棕黄色产物，产率83.2%。
化合物一:1H NMR (500 MHz, CDCl3-D1) δ (ppm): 2.84 (s, 3H), 3.79 (s,1H), 6.660-6.682 (d, 1H), 6.775-6.910 (q, 1H), 7.635-7.400 (q, 1H), 7.430-7.465 (d, 2H), 7.760-7.790 (d, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3-D1) δ(ppm):147.28, 133.84, 129.65, 129.48, 128.53, 127.98, 127.69, 118.83, 114.98,103.56, 30.68。
化合物一
（2）化合物二的制备
将化合物一（2g，8.5mmol）溶解在50ml吡啶中，将CuCN（1.1g，12.3mmol）加入反应釜中，220℃条件下反应4h。产物冷至室温，用乙酸乙酯萃取，同时用10%的乙二胺洗涤，之后用无水硫酸钠干燥。浓缩之后，用硅胶柱纯化。得到黄色产物，产率71%。
化合物二:1H NMR (500 MHz, CDCl3-D1) δ (ppm): 2.96 (s, 3H), 4.27 (s,1H), 6.71-6.75 (d, 1H), 6.90-6.96 (q, 1H), 7.43-7.48 (q, 1H), 7.59-7.65 (q,2H), 7.97-8.01 (s, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3-D1) δ(ppm): 149.31, 137.19,133.82, 129.47, 127.11, 126.68, 125.97, 120.25, 119.22, 104.15, 103.02,30.36.
化合物二
（3）化合物三的制备
将化合物二（0.84g，4.62mmol）溶解在50ml甲苯中，二异丁基氢化铝（9ml）加入反应瓶中，-78℃条件下反应30min，室温反应4h。用饱和氯化铵和硫酸水溶液猝灭反应。二氯甲烷萃取后，用无水硫酸镁干燥。浓缩之后，用硅胶柱纯化。得到黄色产物，产率41%。
化合物三:1H NMR (500 MHz, CDCl3-D1) δ (ppm): 2.48-2.52 (m, 1H), 2.78-2.94 (d, 3H), 6.71-6.75 (d, 1H), 7.01-7.07 (q, 1H), 7.62-7.72 (q, 2H), 7.77-7.83 (d, 1H), 8.24 (s, 1H), 9.94 (s, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3-D1) δ(ppm):192.23, 151.11, 139.46, 135.11, 130.90, 129.99, 126.53, 125.37, 123.45,119.36, 102.00, 29.84。
化合物三
化合物三的制备中，反应温度-78℃对本发明中化合物三的产率是重要的。
（4）化合物四的制备
将2，3，3-三甲基-3H-吲哚（24.8g，0.156mol），碘乙烷（30g，0.192）溶解在50ml乙腈中，在氩气保护下加热回流12h。冷却至室温后，用布氏漏斗过滤，乙醚洗涤后得到粉红色产物，产率81%。
化合物四:1H NMR (500 MHz, CDCl3-D1) δ (ppm):1.06（s, 3H）, 1.41 (t, 3H),1.49 (s, 6H), 4.07 (q, 2H), 7.30 (d, 1H), 7.37 (t, 1H), 8.02 (t, 1H), 8.92(d, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3-D1) δ(ppm): 196.5, 148.1, 141.4, 128.3,125.0, 120.1, 111.0, 45.1, 43.0, 26.9, 26.9, 13.7, 8.8. LC-MS (API-ES): m/z C13H18N+ Calcd 188.14, found [M+H] +188.15.
化合物四
（5）化合物五的制备
将化合物四（1g，0.00317mol），化合物三（0.5g，0.0027mol）溶解在正丁醇和甲苯（体积比7:3）体系中，加热回流4h。浓缩之后用柱硅胶色谱提纯。得到紫色产物，产率78%。
化合物I:1H NMR (500 MHz, CDCl3-D1) δ (ppm):1.18（t, 1H）, 1.47 (t, 3H),1.99 (s, 1H), 2.505-2.525 (m, 1H), 2.850-2.990 (d, 3H), 3.360 (s, 1H), 4.000-4.050 (m, 1H), 4.640-4.760 (q, 2H), 6.800 (d, 1H), 6.890-6.970 (q, 1H),7.040-7.110 (d, 1H), 7.515-7.690 (m，4H)，7.695-7.795 (q, 2H),7.835-7.915 (d,2H), 8.175-8.250 (d, 1H), 8.495-8.600 (d, 2H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3-D1) δ(ppm): 180.15, 154.89, 151.19, 143.36, 140.47, 138.70, 135.92, 130.80,128.90, 128.45, 127.22, 126.23, 125.39, 124.98, 122.93, 118.84, 114.27,108.31, 102.12, 51.57, 41.37, 29.27, 25.92, 20.68, 13.47. LC-MS (API-ES): m/z C25H27N2 + Calcd 355.22, found [M+H] +355.42.
化合物五
化合物五作为新的荧光团对本发明是重要的，本申请荧光团接上响应基团后作为探针独创性的制备出一个新的探针。
化合物五的制备中正丁醇：甲苯体系，且体积比为7:3时，对本发明的化合物的产量时重要的。
（6）化合物六的制备
在Ar气氛下，将硼氢化钠（2.27g，0.06mol）在50mL超纯水中分离。在25℃下在磁力搅拌下将硒（2.4g，0.03mol）分批加入混合物中。在混合物变为乳白色后，加入另一剂量的硒（2.4g，0.03mol）。 回流3小时后，将混合物冷却至室温。将2-溴乙醇（7.87g，0.03mol）溶于100mL的THF溶液滴加到混合物中。然后将反应物回流12小时，并用CH2Cl2（20mL×3）萃取。用无水Na2SO4干燥后，浓缩有机相。 通过二氧化硅柱色谱（200-300目）纯化残余物，用CH2Cl2作为洗脱剂。得到产物，为黄色油状物（1.68g，收率：24％）。
化合物六：1H NMR (500 MHz, CDCl3-D1)δ(ppm): 4.01-3.98 (t, 1H), 3.93-3.91 (t, 4H), 3.31-3.28 (t, 1H), 3.12-3.09 (t, 4H). 13C NMR (125 MHz, DMSO-D6)δ (ppm): 61.75, 32.64.
化合物六
（7）式I的制备
将化合物五（0.0357g，0.1mmol）和三光气（0.09g，0.3mmol）溶于50ml无水二氯甲烷中，将N,N-二异丙基乙胺（1ml）滴加入上述反应溶液。反应体系用氩气保护，冰浴中反应持续30min。旋干后在残余物中加入50ml无水二氯甲烷，N,N-二异丙基乙胺（1ml）和4-二甲氨基吡啶（20mg）加入反应混合物。化合物六（0.05g，0.2mmol）溶于2ml无水二氯甲烷中地加入上述溶液中。TCL监测反应，直至原料完全反应完。浓缩之后用柱硅胶色谱提纯。得到如式I所示的黄色产物，产率34%。
式I:1H NMR (500 MHz, CDCl3-D1) δ (ppm): 1.41（t, 3H）, 1.49 (s, 6H), 1.5(t, 2H), 1.6 (t, 2H), 3.25 (s, 3H), 3. 6 (t, 2H), 3.65 (t, 1H), 4.07 (q, 2H),4.1 (t, 2H), 5.67 (d, 1H), 6.79 (d, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.37 (t，1H)，7.39 (d,1H), 7.49(d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.84 (d, 1H),8.02 (t, 1H), 8.92 (d, 1H). 13C NMR (125 MHz, CDCl3-D1) δ(ppm): 173.1, 155.1,141.6, 141.4, 141.2, 138.1, 133.1, 129.0, 128.7, 128.3, 127.1, 126.6, 126.2,126.2, 125.0, 124.8, 124.7, 120.1, 113.3,111.0, 58, 56, 54.9, 45.5, 29.6,24.7, 24.7, 21.6, 18.0, 13.8. LC-MS (API-ES): m/z C30H35N2O3Se2 + Calcd 631.10,found [M+H] +631.10。
试验例1
将实施例1制备所得式I所示化合物作为荧光探针应用于水体系、模拟生理环境和细胞内进行对多硫化物的检测，模拟生理条件，以下各项实验均在pH=7.4条件下进行（HEPES缓冲溶液，浓度为10 mM）。
上述制备所得式I对多硫化物的响应：
pH采用HEPES缓冲溶液控制。于10 ml比色管中加入化合物I，然后加入预配好的多硫化物， 10 mM HEPES定容到10 ml，摇匀溶液，平衡10 min后，将各个比色管中工作液分别倒入到荧光皿中测定荧光光谱。测定荧光强度，如图1是探针反应前的荧光发射，图2是探针反应后的荧光发射。
式I在SH-SY5Y细胞内的荧光成像：选择SH-SY5Y细胞作为生物模型，细胞用化合物I（10 μM）孵育后用激光共聚焦进行细胞成像。在收集通道中有明显的荧光生成，如图3所示。因此，探针可以用来直接检测活细胞中的多硫化物。
进一步的，将式I所示化合物与待测定水体、模拟生理环境或生物体内外的多硫化物反应从而导致荧光探针的吸收和发射波长会有变化，本发明实施例提供的探针与多硫化物反应后的产物结构如式II所示：
式II
本申请制备的式I所示化合物作为探针使用时，选择性好，不受其他物质干扰。
本发明检测多硫化物的双光子荧光探针，在多硫化物存在下对应的荧光强度发生明显变化，可用于多硫化物的检测，并可大大降低外部检测条件的干扰，提高检测精度，检测信噪比高，灵敏度和选择性好。此外，该发明多硫化物荧光探针的这类化合物，在多硫化物存在时紫外吸收亦发生明显变化，可用紫外分光光度计进行检测。这类化合物作为荧光探针可用于复杂生物样品中多硫化物的检测，这对深入研究外部因素刺激下，多硫化物在生物体内的细胞信号转导具有重要的生物医学意义。以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。作为荧光染料是本发明新化合物的一种用途，不能认定本发明的化合物仅用于荧光染料，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在基于本发明化合物用作荧光染料的相同作用机理的考虑下，还可以做出若干简单推理，得出本发明的化合物的其他应用用途，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种用于多硫化物检测的荧光探针化合物，其特征在于，所述化合物结构如式Ⅰ所示：
式Ⅰ。
2.一种用于多硫化物检测的荧光探针化合物的制备方法，其特征在于，步骤包括：
（1）将6-溴-2-萘酚在催化作用下与甲胺盐酸盐反应，使得羟基转化甲氨基，得到化合物一；
化合物一
（2）再将化合物一与CuCN反应生成氰基，得到化合物二；
化合物二
（3）将化合物二与二异丁基氢化铝反应，使得氰基转化为醛基，得到化合物三；
化合物三
（4）将2，3，3-三甲基-3H-吲哚和碘乙烷反应后，合成半花菁，即化合物四；
化合物四
（5）将化合物三与化合物四反应，合成荧光团，即化合物五；
化合物五
（6）将2-溴乙醇和硒粉在硼氢化钠催化下生成硒-硒化合物，得到化合物六；
化合物六
（7）将化合物五和三光气、N,N-二异丙基乙胺反应；再加入无水二氯甲烷，N,N-二异丙基乙胺，4-二甲氨基吡啶以及化合物六反应，得到如式Ⅰ的黄色产物。
3.一种双光子荧光探针，其特征在于，如权利要求1所述的化合物作为检测多硫化物的双光子荧光探针。
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