CN109232303A - 一种黑磷纳米片促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，包括如下步骤：将研磨后的黑磷粉末放入有机溶剂中，于水浴中进行超声分散，超声时间为6～8小时；分散的黑磷，进行离心分离，取上清液；上清液与偶氮苯衍生物的溶液混合后，搅拌1～2小时，得到混合物溶液；混合物溶液在避光环境下放置。本发明操作更加简便易行，可有效加速偶氮苯衍生物顺反异构化的速率，最高可达将近20倍。并且，得到的黑磷与偶氮苯复合物，兼具黑磷优异的光电性质和偶氮苯衍生物的光致异构化性质，在分子开关，光电材料以及储能方面有一定的应用。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域。涉及一种黑磷纳米片加速偶氮苯衍生物顺反异构化过程的方法。
背景技术
偶氮苯是一类常见的光致异构化分子，在不同的光照条件下，可发生一系类物理和化学的改变，例如，紫外可见吸收光谱的最大吸收峰波长，几何结构，异构体间的相对能量的改变等。偶氮苯可在两个态E(trans)反式和Z(cis)顺式之间可逆的转变。E-to-Z(反→顺)的转变需要紫外光驱动，由于Z异构体的能量高于E异构体的能量，Z-to-E(顺→反)异构化则可以在特定的条件下自发的进行，但是速度相当的缓慢。
偶氮苯的应用一方面取决于紫外可见吸收光谱最大吸收峰的位置，另一方面主要取决于Z-to-E的热弛豫时间。通常的方法是通过化学合成的方式，在偶氮苯骨架上，引入不同的取代基，或者将苯环替换为其他杂环化合物，来实现偶氮苯衍生物Z-to-E时间的调节。
现有的合成方法，尽管具有一定的调节效果，但由于操作周期长，方法复杂，因此，有必要寻找新的调控偶氮苯衍生物Z-to-E的简便的操作方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简便，有效的方式调控偶氮苯Z-to-E的异构化速率。利用溶液分散的黑磷纳米片与偶氮苯溶液进行混合，并有效的加速偶氮苯衍生物Z-to-E的异构化过程的方法。
本发明提供了一种促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，包括如下步骤：
将研磨后的黑磷粉末放入有机溶剂中，于水浴中进行超声分散，超声时间为6～8小时；分散的黑磷，进行离心分离，取上清液；上清液与偶氮苯衍生物的溶液混合后，搅拌1～2小时，得到混合物溶液；混合物溶液在避光环境下放置。
进一步的操作，将上述混合物溶液，转化为顺式，然后在避光环境下，通过热弛豫的方式，进行顺反异构化反应。
具体的本发明中，所述的偶氮苯衍生物为：
式中的R为：季铵盐、氨基、正-己烷基、巯基；
或
具体的，所述的上清液与偶氮苯衍生物的溶液按体积比例1～10：1混合。
具体的，所述的有机溶剂为二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺中的一种或多种。优选二甲基亚砜。
具体的，所述的水浴温度为10～30℃，超声的频率为400～600W。
具体的，所述的离心分离，转速为10000～15000rpm。优选10000rpm。
具体的，放置时间为20～50小时，优选24～48小时。
具体的本发明中，所述的偶氮苯衍生物转化为顺式的方法为：采用紫外光辐照5～10分钟，紫外光的波长为365nm。
具体的本发明中，所述的热弛豫为保持外界温度恒定的条件下，由能量较高的亚稳态回到热力学稳态的过程，能量以热的形式放出。
有益效果：与现有技术中的偶氮苯衍生物Z-to-E异构化速率方式相比，本发明具有以下的特点：
一是，本发明所述的方法操作更加简便易行，可有效加速偶氮苯衍生物顺反异构化的速率，最高可达将近20倍。
二是，采用本方法得到的黑磷与偶氮苯复合物，兼具黑磷优异的光电性质和偶氮苯衍生物的光致异构化性质，在分子开关，光电材料以及储能方面有一定的应用。
附图说明
图1是紫外可见光谱监测偶氮苯衍生物Z-to-E热弛豫过程图。
图2偶氮苯衍生物与黑磷复合前后Z-to-E活化能垒图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本申请方案，下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分的实施例，而不是全部的实施例。
本发明的制备步骤如下。
(1)将黑磷晶体研磨成粉末在DMSO溶剂中均匀混合。并向溶液中通氩气5分钟，然后用封口膜封口。在水浴条件下超声进行分散，超声分散的时间为4～8小时。最后经过10000rpm离心后将上清液取出待用。
(2)将制备的上述黑磷上清液与浓度为0.0001～0.01mmol/L的不同偶氮苯衍生物的溶液按不同体积比例1～10混合，混合的溶液搅拌2小时，在黑暗条件下保存48小时。
(3)将偶氮苯混合溶液在波长为365nm的紫外光辐照5～10分钟，使其转变为Z构型，并利用紫外可见光谱仪(岛津UV-2600)及其控温配件在不同温度下监测偶氮苯衍生物Z-to-E的异构化过程吸收光谱的变化。
对比例1
未处理的偶氮苯衍生物1，AB-OC4H8-NMe3 +I-。用波长为365nm的紫外光照射5～20分钟，使偶氮苯衍生物由E构型转变为Z构型，并利用紫外可见光谱技术测量偶氮苯衍生物Z-to-E的异构化速率常数。
实施例1
将黑磷粉末放入二甲基亚砜(DMSO)溶剂中，将黑磷的DMSO溶液在水浴超声的条件下，超声8h，温度控制在10～30°超声结束后在转速为10000rpm条件下离心，将离心的上清液与浓度为0.0001mmol/L的偶氮苯衍生物AB-OC4H8-NMe3 +I-的DMSO溶液以体积比为1:10的比例均匀混合，混合的溶液在室温下搅拌2小时，密封保存在黑暗条件下24小时后，用波长为365nm的紫外光照射5～20分钟，使偶氮苯衍生物与黑磷纳米片的复合物由E构型转变为Z构型，并利用紫外可见光谱技术测量偶氮苯衍生物Z-to-E的异构化速率常数。
对比例2
基本步骤与对比例1大致相同。区别在于检测对象为未处理的偶氮苯衍生物，AB-OC4H8-NH2。
实施例2
基本步骤与实施例1大致相同。区别在于所使用的是端基为氨基的偶氮苯衍生物AB-OC4H8-NH2。
对比例3
基本步骤与对比例1大致相同。区别在于检测对象为：未处理的偶氮苯衍生物AB-OC4H8-C6H13。
实施例3
基本步骤与实施例1大致相同，利用紫外可见光谱技术测量偶氮苯衍生物Z-to-E的异构化速率常数。区别在于所使用的是端基为正-己烷基的偶氮苯衍生物AB-OC4H8-C6H13。
对比例4
基本步骤与对比例1大致相同。区别在于检测对象为：未处理的偶氮苯衍生物AB-OC4H8-SH。
实施例4
基本步骤与实施例1大致相同，区别在于所使用的是端基巯基的偶氮苯衍生物AB-OC4H8-SH。
对比例5
基本步骤与对比例1大致相同。区别在于检测对象为：未处理的偶氮苯衍生物AB-OC4H8-S-S-C4H8O-AB。
实施例5
基本步骤与实施例1大致相同，区别在于所使用的是偶氮苯二硫化物AB-OC4H8-S-S-C4H8O-AB。
图1为通过紫外可见吸收光谱监测偶氮苯衍生物和偶氮苯衍生物与黑磷复合体系的Z-to-E的异构化过程，假设顺到反的异构化反应遵循一级反应动力学方程并根据Lambert-Beer定律：
其中A0对应顺式构型起始的吸光度，At是t时刻的吸光度，而A∝为达到平衡时的吸光度值。所有吸光度取值都是在352nm处。由此计算出偶氮苯衍生物Z-to-E的异构化速率常数，列于表1。
图2是根据阿伦尼乌斯公式:
其中Ea是Z-to-E的活化能垒，A是指前因子，R是气体常数，T是绝对温度。偶氮苯衍生物与黑磷纳米片复合后，Z-to-E的活化能垒都有降低，其中端基为季铵盐和氨基的偶氮苯衍生物活化能垒降低最为明显。
表1对比不同偶氮苯衍生物分子对在DMSO溶液中黑磷分散的结果对比
表1.给出了不同偶氮苯衍生物及实施例中偶氮苯与黑磷复合物在DMSO溶剂的Z-to-E的异构化速率常数。在实施例1至实施例5中，我们对比了偶氮苯衍生物在加入和没有加入黑磷的情况下的Z-to-E的异构化速率，其中在293K条件下，黑磷加速偶氮苯衍生物Z-to-E的异构化过程最为明显，实施例2中，偶氮苯与黑磷的复合物比未加入黑磷的偶氮苯衍生物Z-to-E的异构化速率加速了21倍。实施例5中，偶氮苯与黑磷的复合物比未加入黑磷的偶氮苯衍生物Z-to-E的异构化速率加速了17倍。
以上所述仅为本申请的优选实施例而已，并不用于限制本申请，对于本领域的技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将研磨后的黑磷粉末放入有机溶剂中，于水浴中进行超声分散，超声时间为6～8小时；分散的黑磷，进行离心分离，取上清液；上清液与偶氮苯衍生物的溶液混合后，搅拌1～2小时，得到混合物溶液；混合物溶液在避光环境下放置。
2.根据权利要求1所述的促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，其特征在于，将上述混合物溶液，转化为顺式，然后在避光环境下，通过热弛豫的方式，进行顺反异构化反应。
3.根据权利要求1所述的促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，其特征在于，所述的偶氮苯衍生物为：
式中的R为：季铵盐、氨基、正-己烷基、巯基。
4.根据权利要求1所述的促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，其特征在于，所述的上清液与偶氮苯衍生物的溶液按体积比例1～10：1混合。
5.根据权利要求1所述的促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，其特征在于，所述的有机溶剂为二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，其特征在于，所述的水浴温度为10～30℃，超声的频率为400～600W。
7.根据权利要求1所述的促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，其特征在于，所述的离心分离，转速为10000～15000rpm。
8.根据权利要求1所述的促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，其特征在于，放置时间为20～50小时。
9.根据权利要求2所述的促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，其特征在于，所述的转化为顺式的方法为：采用紫外光辐照5～10分钟，紫外光的波长为365nm。
10.根据权利要求9所述的促进偶氮苯衍生物顺反异构化的方法，其特征在于，所述的热弛豫为保持外界温度恒定的条件下，由能量较高的亚稳态回到热力学稳态的过程，能量以热的形式放出。
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|---|---|
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