CN109126622A - 一种阴离子表面活性剂、洗涤剂和洗涤剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种阴离子表面活性剂、洗涤剂和洗涤剂组合物。本发明的阴离子表面活性剂由Weibull分布系数0.2～1.0的脂肪醇聚氧乙烯醚经过阴离子化得到。本发明的洗涤剂包括至少一种本发明的表面活性剂。本发明的洗涤剂组合物包括至少一种本发明的洗涤剂。本发明以窄分布脂肪醇聚氧乙烯醚为原料，将其阴离子化，得到阴离子型表面活性剂，该阴离子型表面活性剂具有优异的去污力、乳化力和渗透性，且对人体皮肤刺激性很低，特别适合用于洗发水、沐浴露、洗面奶、洗手液、餐具洗涤剂、洗衣液等日用洗涤剂。

Description

一种阴离子表面活性剂、洗涤剂和洗涤剂组合物
技术领域
本发明涉及一种阴离子表面活性剂、洗涤剂和洗涤剂组合物。
背景技术
脂肪醇聚氧乙烯醚的阴离子衍生物是一类重要的阴离子表面活性剂，广泛应用于洗涤、纺织印染、农药、工业清洗等行业。脂肪醇聚氧乙烯醚通常可以由含活泼氢的脂肪醇与氧化烯(如环氧乙烷、环氧丙烷)在催化剂的存在下通过加成反应制得，产物为不同聚合度的混合物。目前，工业上常以KOH、NaOH、甲醇钠等碱性物质为催化剂来制备脂肪醇聚氧乙烯醚，该催化剂具有不易腐蚀反应设备、反应易操作、成本低廉等优点，但得到的脂肪醇聚氧乙烯醚中未反应的游离醇多，产物分子量分布宽，将该脂肪醇聚氧乙烯醚阴离子化而得到的阴离子衍生物也存在乳化性、去污力、乳液稳定性以及发泡性等性能差的缺点，且对人体皮肤的刺激性较大。
因此，有必要开发一种刺激性小、分子量分布窄的阴离子表面活性剂。
发明内容
本发明的目的是将窄分布的脂肪醇聚氧乙烯醚阴离子化，合成低刺激、窄分布的脂肪醇聚氧乙烯醚阴离子衍生物，并进一步制备含该脂肪醇聚氧乙烯醚阴离子衍生物的洗涤剂和洗涤剂组合物。
本发明所采取的技术方案是：
一种阴离子表面活性剂，其由Weibull分布系数0.2～1.0的脂肪醇聚氧乙烯醚经过阴离子化得到。
所述的阴离子表面活性剂的通式为RO-(CH2CH2O)n-X，式中，R为含0～3个双键的C1～C30的脂肪醇；n为氧化乙烯基的平均加成摩尔数，1≤n≤4；X为-SO3M、-COOM、-COCH2CH(SO3M)COOM、-PO(OR)(OH)中的一种，M为氢或一价阳离子。
所述的脂肪醇为甲醇、乙醇、正丁醇、己醇、辛醇、癸醇、十二烷醇、十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十八烷醇、油醇、二十二碳醇中的至少一种。
所述的阴离子化的方法为硫酸化、羧甲基化、磺基琥珀酸化、磷酸化中的一种。
所述的阴离子表面活性剂配制得到的质量分数1％的水溶液的Zein值≤2。
一种洗涤剂，包含至少一种上述表面活性剂。
一种洗涤剂组合物，包含至少一种上述洗涤剂。
所述的洗涤剂组合物中还包括油脂、氨基酸、维生素、色素、表面活性剂、保湿剂、增稠剂、pH调节剂、皮肤营养剂、防腐剂、抗氧剂、抗氧助剂、香料、水中的至少一种。
所述的洗涤剂组合物中洗涤剂的质量分数为0.1％～60％。
本发明的有益效果是：本发明以窄分布脂肪醇聚氧乙烯醚为原料，将其阴离子化，得到阴离子型表面活性剂，该阴离子型表面活性剂具有优异的去污力、乳化力和渗透性，且对人体皮肤刺激性很低，特别适合用于洗发水、沐浴露、洗面奶、洗手液、餐具洗涤剂、洗衣液等日用洗涤剂。
具体实施方式
一种阴离子表面活性剂，其由Weibull分布系数0.2～1.0的脂肪醇聚氧乙烯醚经过阴离子化得到。
优选的，所述的阴离子表面活性剂的通式为RO-(CH2CH2O)n-X，式中，R为含0～3个双键的C1～C30的脂肪醇；n为氧化乙烯基的平均加成摩尔数，1≤n≤4；X为-SO3M、-COOM、-COCH2CH(SO3M)COOM、-PO(OR)(OH)中的一种，M为氢或一价阳离子。
优选的，所述的脂肪醇为甲醇、乙醇、正丁醇、己醇、辛醇、癸醇、十二烷醇、十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十八烷醇、油醇、二十二碳醇中的至少一种。
优选的，所述的阴离子化的方法为硫酸化、羧甲基化、磺基琥珀酸化、磷酸化中的一种。
优选的，所述的阴离子表面活性剂配制得到的质量分数1％的水溶液的Zein值≤2。
一种洗涤剂，包含至少一种上述表面活性剂。
一种洗涤剂组合物，包含至少一种上述洗涤剂。
优选的，所述的洗涤剂组合物中还包括油脂、氨基酸、维生素、色素、表面活性剂、保湿剂、增稠剂、pH调节剂、皮肤营养剂、防腐剂、抗氧剂、抗氧助剂、香料、水中的至少一种。
优选的，所述的洗涤剂组合物中洗涤剂的质量分数为0.1％～60％。
Weibull分布系数c可以反映出脂肪醇烷氧基化合物产品中同系物的分布情况，分布系数c的值越小，则表明未反应的脂肪醇含量越低，同系物分子量分布越窄。
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1：
十二醇聚三氧乙烯醚硫酸钠(C12H25O(CH2CH2O)3SO3Na，简称AE3S)的合成：
1)先充氮气排出应釜内空气，再加入1mol十二醇聚三氧乙烯醚(Weibull分布系数为0.7)，控制反应液温度为28℃，边搅拌边滴加1.05mol氯磺酸，15min滴完，氯磺酸滴加完毕后恒温反应1小时，用NaOH溶液吸收反应产生的尾气；
2)测定反应液的酸价，加入质量分数45％的氢氧化钠溶液进行中和，控制中和温度为40℃，中和至pH＝7；
3)加入65℃的乙醇，过滤，减压蒸馏除去乙醇，冷却，得到十二醇聚三氧乙烯醚硫酸钠(无色粘稠膏状)。
经测试，本实施例制备的十二醇聚三氧乙烯醚硫酸钠的Weibull分布系数为0.8。
对本实施例制备的AE3S(Weibull分布系数为0.8)和市售AE3S(Weibull分布系数为3.2)进行对比测试，测试结果如下表所示：
表1 实施例1和市售AE3S的性能测试结果
注：
润湿力：润湿作用是指固体表面上的一种流体被另一种与之不相混溶的流体所取代的过程，一定规格和大小的帆布浸入液体中，在液体未浸透帆布前，由于浮力的作用，帆布悬浮在液体中，一定时间后帆布被浸透，其比重大于液体的比重而下沉。显然不同液体对帆布润湿力的大小将表现在沉降时间上，沉降时间越短，则润湿力越强；
乳化力：表面活性剂的乳化性能可以通过测定表面活性剂水溶液与液体石蜡发生乳化作用后分离出一定体积水相的时间来进行测定。分离5mL水相所需的时间越长，乳化力越好；
泡沫力：表面活性剂的泡沫性能分为起泡性和泡沫稳定性，起泡性(发泡力)是指泡沫形成的难易程度，而泡沫稳定性则指生成泡沫的持久性。通常泡沫性能的测定主要是对起泡性和泡沫稳定性进行对比研究。泡沫的体积越大说明发泡力越好；
去污力：表面活性剂的去污性能一般是通过测定表面活性剂溶液对污布进行洗涤前后的白度比值来进行评价。白度比值越大说明去污力约好；
刺激性：玉米醇溶蛋白本身不溶于水，与1％的表面活性剂混合反应时，由于表面活性剂的作用导致水溶性增加，水中氮含量增加。溶解到水中的氮含量越大，Zein值越大，则表面活性剂的刺激性越大；
Zein值：用溶液中氮含量g/L来表示，根据数值大小可把表面活性剂分为三类：
(1)Zein值大于4g/L：此类表面活性剂使Zein的增溶能力较强，为“强刺激性”；
(2)Zein值在2g/L～4g/L之间：此类表面活性剂使Zein的增溶能力一般，为“低刺激性”；
(3)Zein值小于2g/L：此类表面活性剂使Zein的增溶能力很弱，可视为“无刺激性”。
由表1可知，实施例1的窄分布AE3S和市售宽分布AE3S相比，各方面的性能都有显著提升，尤其是在皮肤刺激性上，实施例1的窄分布AE3S的刺激性Zein值为1.2g/L，基本无刺激性，远低于市售宽分布AE3S的2.6g/L。因此，实施例1的窄分布AE3S适用于开发洗洁精、洗手液、婴幼儿洗衣液等低刺激性的日用洗涤用品。
实施例2：
异构十三醇聚三氧乙烯醚乙酸钠(C13H27O(CH2CH2O)3CH2COONa，简称AE3C)的合成：
1)向烧瓶中加入0.4mol异构十三醇聚三氧乙烯醚(Weibull分布系数为0.7)，再加入0.22mol氯乙酸，充分搅拌混合均匀，逐渐升温至70℃，再加入0.44mol的NaOH，恒温反应0.5小时；
2)加入0.22mol氯乙酸和0.44mol的NaOH，恒温反应5小时；
3)反应完毕加入65℃的乙醇，抽滤除去生成的氯化钠及过量未反应的氯乙酸钠，重复操作两次，减压蒸馏除去乙醇，冷却，得到异构十三醇聚三氧乙烯醚乙酸钠(白色粘稠膏状)。
经测试，本实施例制备的异构十三醇聚三氧乙烯醚乙酸钠的Weibull分布系数为1.4。
对本实施例制备的AE3C(Weibull分布系数为1.4)和市售AE3C(Weibull分布系数为3.2)进行对比测试，测试结果如下表所示：
表2 实施例2和市售AE3C的性能测试结果
由表2可知：实施例2的窄分布AE3C的总体性能优异，尤其在对皮肤的刺激性上，可视为无刺激性，其泡沫力和稳泡性能也非常优异。因此，实施例2的窄分布AE3C可用作洗手液、沐浴露、洗发水等要求泡沫力好、对皮肤刺激小的日用洗涤用品中。
实施例3：
十醇聚二氧乙烯醚磺基琥珀酸单酯钠(C10H21O(CH2CH2O)2COCH2CH(SO3Na)COONa，简称AE2SS)的合成：
1)将1mol十醇聚二氧乙烯醚(Weibull分布系数为0.6)和1.5mol马来酸酐加入反应釜，充氮气保护，加热至55℃恒温，缓慢搅拌至马来酸酐熔融，再升温至110℃恒温反应，每0.5小时取样测定一次酸值，并计算酯化率，直至酸值变化小于1mgKOH/g时停止反应；
2)待酯化反应结束后，边搅拌边滴加质量分数50％的Na2SO3溶液，恒温110℃，每0.5h定时取样测定一次碘值，并计算磺化率，直至磺化率的变化小于0.5％时终止反应，得到脂肪醇聚氧乙烯醚磺基琥珀酸单酯钠。
经测试，本实施例制备的十醇聚二氧乙烯醚磺基琥珀酸单酯钠的Weibull分布系数为1.4。
对本实施例制备的AE2SS(Weibull分布系数为1.4)和市售AE2SS(Weibull分布系数为2.2)进行对比测试，测试结果如下表所示：
表3 实施例3和市售AE2SS的性能测试结果
由表3可知：实施例3的窄分布AE2SS具有很强泡沫性，其总体性能比市售宽分布AE2SS优异，而且其Zein值为0.9，远低于市售宽分布AE2SS的2.3。
实施例4：
十醇聚三氧乙烯醚磷酸酯钠盐(AE3P)的合成：
1)将2mol十醇聚三氧乙烯醚(Weibull分布系数为0.7)加入反应釜，充氮气保护，边搅拌边分5批投入1mol五氧化二磷，加料完毕后升温至70℃，恒温反应5小时；
2)反应完毕后，加入2.5mL的H2O进行水解，70℃恒温反应2小时，然后加入质量分数30％的NaOH溶液调节体系pH值至8，得到十醇聚三氧乙烯醚磷酸酯钠盐。
经测试，本实施例制备的十醇聚三氧乙烯醚磷酸酯钠盐的Weibull分布系数为1.4。
对本实施例制备的AE3P(Weibull分布系数为1.4)和市售AE3P(Weibull分布系数为3.6)进行对比测试，测试结果如下表所示：
表4 实施例4和市售AE3P的性能测试结果
由表4可知：实施例4的窄分布AE3P具有中等的起泡性，其总体性能比市售宽分布AE3P优异，而且其Zein值为1.5，远低于市售宽分布AE3P的3.1。
实施例5：
一种洗衣液组合物，其组成如下：
实施例1的窄分布AE3S：18％；
异构醇聚氧乙烯醚AEO-9：12％；
α-磺基脂肪酸甲酯钠盐MES：8％；
仲烷基磺酸盐SAS：12％；
EDTA：0.5％；
水：余量。
对该洗衣液组合物进行性能测试，测试结果如下表所示：
表5 洗衣液组合物的性能测试结果
实施例6：
一种洗手液组合物，其组成如下：
实施例3的窄分布AE2SS：30％；
甘油：10％；
聚乙二醇：8％；
月桂酸：12％；
肉桂酸：8％；
柠檬酸钠：0.5％；
氢氧化钠：6％；
香精：适量；
水：余量。
对该洗手液组合物进行性能测试和使用感评价，测试结果如下表所示：
表6 洗手液组合物的性能测试结果
注：
1)湿润感：由10名专业评审员实施实际使用试验，评价使用后是否有湿润感，评价基准如下：
◎…8名以上的专业评审员认为使用后有湿润感；
○…6名以上、不足8名的专业评审员认为使用后有湿润感；
△…3名以上、不足6名的专业评审员认为使用后有湿润感；
×…不足3名的专业评审员认为涂布后有湿润感。
2)发粘感：由10名专业评审员实施实际使用试验，评价使用后是否有发粘感，评价基准如下：
◎…8名以上的专业评审员认为使用后不发粘，洗净感好；
○…6名以上、不足8名的专业评审员认为使用后不发粘，洗净感好；
△…3名以上、不足6名的专业评审员认为使用后不发粘，洗净感好；
×…不足3名的专业评审员认为使用后不发粘，洗净感好。
附：
不同脂肪醇聚氧乙烯醚的分子量分布、游离醇含量和AEO(1～4)含量如下表所示：
表7 不同脂肪醇聚氧乙烯醚的分子量分布、游离醇含量和AEO(1～4)含量
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种阴离子表面活性剂，其特征在于：其由Weibull分布系数0.2～1.0的脂肪醇聚氧乙烯醚经过阴离子化得到。
2.根据权利要求1所述的阴离子表面活性剂，其特征在于：其通式为RO-(CH2CH2O)n-X，式中，R为含0～3个双键的C1～C30的脂肪醇；n为氧化乙烯基的平均加成摩尔数，1≤n≤4；X为-SO3M、-COOM、-COCH2CH(SO3M)COOM、-PO(OR)(OH)中的一种，M为氢或一价阳离子。
3.根据权利要求2所述的阴离子表面活性剂，其特征在于：所述的脂肪醇为甲醇、乙醇、正丁醇、己醇、辛醇、癸醇、十二烷醇、十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十八烷醇、油醇、二十二碳醇中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的阴离子表面活性剂，其特征在于：所述的阴离子化的方法为硫酸化、羧甲基化、磺基琥珀酸化、磷酸化中的一种。
5.根据权利要求1～4中任意一项所述的阴离子表面活性剂，其特征在于：所述的阴离子表面活性剂配制得到的质量分数1％的水溶液的Zein值≤2。
6.一种洗涤剂，其特征在于：包含至少一种权利要求1～5的表面活性剂。
7.一种洗涤剂组合物，其特征在于：包含至少一种权利要求6的洗涤剂。
8.根据权利要求7所述的洗涤剂组合物，其特征在于：还包括油脂、氨基酸、维生素、色素、表面活性剂、保湿剂、增稠剂、pH调节剂、皮肤营养剂、防腐剂、抗氧剂、抗氧助剂、香料、水中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的洗涤剂组合物，其特征在于：所述的洗涤剂的质量分数为0.1％～60％。
CN201710497618.7A 2017-06-27 2017-06-27 一种阴离子表面活性剂、洗涤剂和洗涤剂组合物 Pending CN109126622A (zh)

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