CN109060754B - 一种马兜铃酸荧光试纸及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明的一种马兜铃酸荧光试纸及其制备方法与应用属于药物分析的技术领域。首先合成1，4‑二(4‑氧基丁酸乙酯)苯，再使用KIO3和I2将苯环碘化，与1，4‑二乙基苯在四三苯基膦钯的催化下发生聚合，得到聚合物前体PPE‑OBA；将PPE‑OBA侧链通过酯化反应将氧基丁酸合成氧基丁酸聚乙二醇酯，得到马兜铃酸荧光探针PPE‑PEG，结构如下：
Figure DDA0001805858070000011
最后将滤纸条浸泡在上述PPE‑PEG溶液中30秒，取出后放入暗室干燥1小时即得到马兜铃酸荧光试纸。本发明的荧光试纸制备方便价格低廉，效果明显，有着大规模制作的潜力，只需要一部手提紫外灯便可进行现场实时裸眼快捷检测马兜铃酸，具有广阔的应用前景。

Description

一种马兜铃酸荧光试纸及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于药物分析的技术领域，涉及一种能够对药物样品中马兜铃酸进行裸眼直观快速检测的荧光试纸及其制作方法和应用。
背景技术
马兜铃酸(Aristolochic Acid，AA)也被称为马兜铃总酸、增噬力酸或木通甲素，是一类硝基菲羧酸。马兜铃酸存在于马兜铃属及细辛属等马兜铃科植物中。这些植物曾广泛地被用作中草药治疗多种常见病，但同时马兜铃酸又是一种具有肾毒性的物质，由马兜铃酸引起的肾病在法国、德国、西班牙、英国、美国、日本和中国都有报告。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单中，马兜铃酸和含马兜铃酸的植物出现在一类致癌物清单中。
虽然已经被多个国家禁止使用，但是由于马兜铃酸对一些炎症如肾炎、支气管炎等有好的疗效，所以在一些草药及制剂中还在使用马兜铃酸。现阶段分析检测马兜铃酸的方法以液相色谱法和液相色谱-质谱联用法为主，而这些方法需要专业人员消耗大量的时间来操作，并且需要复杂的预处理、昂贵的仪器购买费用和维护费用，这些成本对于绝大部分的小型药店，个体药材商和患者来说是难以负担的，昂贵的人工和时间成本也限制了仪器分析检测马兜铃酸方法的普及，变相增大了含马兜铃酸药材被混淆、误卖、误买和误用的风险。
因此，研究一种能够方便、经济、快速、准确的检测马兜铃酸的方法具有重要意义。
发明内容
本发明要解决的技术问题在于，克服现有技术检测马兜铃酸的缺点，提供一种马兜铃酸荧光试纸及其制备方法，采用修饰PPE侧基的方法合成荧光共轭聚合物PPE-PEG并将PPE-PEG涂覆在滤纸片上，制成具有对马兜铃酸有响应的荧光试纸，用于马兜铃酸的荧光快速检测。
本发明的技术方案如下：
一种马兜铃酸荧光试纸，其特征在于，所述的马兜铃酸荧光试纸是由浸泡了马兜铃酸荧光探针的滤纸构成的，所述的马兜铃酸荧光探针是聚1,4-苯亚乙炔(简称PPE)侧链修饰衍生物2，5-二(4-氧基丁酸聚乙二醇酯)-1，4-苯亚乙炔-交替-1,4-苯亚乙炔(简称PPE-PEG)，结构为
Figure GDA0001863381930000021
一种马兜铃酸荧光试纸的制备方法，其特征在于，有以下步骤：
1)合成1，4-二(4-氧基丁酸乙酯)苯，在氩气气氛下，将对苯二酚和4-溴丁酸乙酯回流24小时，得到1，4-二(4-氧基丁酸乙酯)苯，记为M1；
2)使用KIO3和I2将M1的苯环碘化，得到1，4-二(4-氧基丁酸)-2，5-二碘苯，记为M2；
3)1，4-二乙基苯和M2在四三苯基膦钯的催化下发生聚合，得到聚合物前体2，5-二(4-氧基丁酸)-1，4-苯亚乙炔-交替-1,4-苯亚乙炔(简称PPE-OBA)；
4)将PPE-OBA侧链通过酯化反应将氧基丁酸合成氧基丁酸聚乙二醇酯，得到马兜铃酸荧光探针2，5-二(4-氧基丁酸聚乙二醇酯)-1，4-苯亚乙炔-交替-1,4-苯亚乙炔(PPE-PEG)；
5)将所述的马兜铃酸荧光探针溶解在水中配制成浓度为0.5mmol/L的溶液，将滤纸条浸泡在上述溶液中30秒，取出后放入暗室干燥1小时即得到马兜铃酸荧光试纸，也可进一步剪裁成至1cm*1cm滤纸片。
本发明所述的马兜铃酸荧光探针PPE-PEG的合成路线如下：
Figure GDA0001863381930000031
一种马兜铃酸荧光试纸的用途，其特征在于，用于中成药体系中马兜铃酸含量的目视检测，具体过程是：将所述的马兜铃酸荧光试纸放置于紫外灯下观察是否发出黄绿色荧光，若试纸在紫外灯下发出肉眼可见的明显的黄绿色荧光则说明试纸有效可以使用；将待检测药物的提取液滴到所述的马兜铃酸荧光试纸上，放置于暗室干燥十分钟后用紫外灯照射，若试纸上滴加溶液的部分产生肉眼可见的猝灭现象，则判断待检测药物中含有马兜铃酸；若无猝灭现象，则决断待检测药物中不含马兜铃酸。
本发明以聚乙二醇，4-溴丁酸乙酯、1,4-对苯二炔和对苯二酚为原料，通过四步反应合成了水溶性荧光共轭聚合物PPE-PEG。该聚合物有着较高的荧光强度且发光稳定性好，对马兜铃酸的检测灵敏度高，在一定浓度范围内荧光强度与马兜铃酸的浓度呈良好的线性关系。最后将PPE-PEG涂覆在滤纸上做成马兜铃酸荧光试纸在紫外灯下发出明显的荧光，用来检测药物样品中的马兜铃酸且检测现象明显，可以实现裸眼观测。本发明制备的荧光试纸既有荧光方法的快速便捷又保留了试纸检测的直观的特点。本发明中的荧光试纸制备方便价格低廉，效果明显，有着大规模制作的潜力，如果投入应用既不需色谱与质谱等昂贵复杂的仪器也不需要聘请专业的操作人员，只需要一个紫外灯便可快速便捷的检测药品中是否含有马兜铃酸，这将为社会节省大量的时间与成本降低了马兜铃酸的误买误用的风险，带来巨大的经济效益。
综上，本发明具有以下有益效果：
1、本发明制备马兜铃酸荧光试纸的方法，原料易得，成本低廉。
2、本发明制备的试纸荧光强度高，在紫外灯下裸眼可观测到明亮的蓝绿色荧光且反应现象明显，可实现肉眼观测。
3、本发明制备的试纸具有良好的检测灵敏度。
4、本发明制备的试纸响应速度快，滴加马兜铃酸溶液后立刻产生明显的肉眼可见的荧光猝灭现象。
5、本发明制备的试纸检测方便，只需要一部手提紫外灯便可进行现场实时裸眼快捷检测，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是实施例1所制备的PPE-PEG的红外光谱图。
图2是实施例1制备的PPE-PEG的荧光光谱。
图3是实施例2荧光探针PPE-PEG对马兜铃酸浓度分别为0.1、1、4、10、20、40、80μmol/L荧光响应的线性关系曲线，R2＝0.999。
图4是实施例4中PPE-PEG荧光试纸在滴加不同浓度马兜铃酸溶液后发生肉眼可观测的荧光猝灭现象。
图5是PPE-PEG荧光试纸对几种含马兜铃酸的中成药样品中马兜铃酸含量的传感检测。
具体实施方式
下面通过实例对本发明做进一步说明。
实施例1:PPE-PEG荧光试纸的制备。
化合物M1的合成：
在一个三口烧瓶中，将氢氧化钾粉末(2.24g、40mmol/L)分散在20mL的DMSO中剧烈搅拌，在氩气气氛下快速加入对苯二酚(0.88g，8mmol)后将4-溴丁酸乙酯(4.6mL,32mmol)缓慢注入上述混合物中，反应混合物搅拌48h后用二氯甲烷萃取,再用饱和食盐水洗涤，最后经无水Na2SO4干燥后减压蒸馏除去溶剂得到粗产物，粗产物经柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚,体积比1:5)后减压蒸馏去除溶剂,得到产物白色粉末1，4-二(4-氧基丁酸乙酯)苯(M1)。
化合物M2的合成：
KI(0.31g，1.44mmol)与I2(0.8g，3.15mmol)溶解在12mL乙酸、0.2mL硫酸和0.6mL水的混合溶剂中，加入化合物M1(0.98g，2.9mmol)，反应混合物搅拌24h，薄层色谱法监测(乙酸乙酯/石油醚，1:5)，充分反应后用10％硫代硫酸钠溶液洗涤后用二氯甲烷萃取，再用饱和食盐水洗涤，最后用无水Na2SO4干燥除水后减压蒸馏除去溶剂得到粗产物。粗产物经柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚，1:5)，最后的产品在减压蒸馏除去溶剂后收集白色粉末产物1，4-二(4-氧基丁酸)-2，5-二碘苯(M2)。
PPE-OBA化合物的合成：
取一个100mL的烧瓶通氩气30min除氧，后将1,4-二乙炔基苯(201.6mg,1.60mmol)，Pd(PPh3)4(23.04mg,0.02mmol)，CuI(3.82mg,0.02mmol),M2(973.5mg,1.65mmol)依次倒入圆底烧瓶中，加入36mL氯仿和18mL三乙胺的混合物，然后在50摄氏度下搅拌1h后冷却到室温，向溶液中缓慢加入乙醚(200mL)后形成沉淀，用高速离心法收集橙色粉末产物PPE-OBA，用水和乙醇洗涤若干次，最后的产品在真空干燥箱中干燥并收集。产物为金黄色粉末。
PPE-PEG化合物的合成：
将M-PEG(5g，2.5mmol)，二环己基碳二亚胺(0.041g，0.2mmol)，4-二甲氨基吡啶(0.024g，0.2mmol)和PPE-OBA(0.43g，1mmol)混合溶于50ml DMSO中，在70℃搅拌6h。将粗产物倒入乙醚中，室温下搅拌1h。得到黄色粉末PPE-PEG。
PPE-PEG荧光试纸的制作：
将上述合成的PPE-PEG溶于水中制备成为浓度为1mmol/L的水溶液，将1cm*1cm的滤纸条浸入上述溶液60秒后取出于暗室中放置干燥十分钟，得到用于马兜铃酸检测的PPE-PEG荧光试纸。
实施例2:荧光探针荧光性质的测量
取实施例1制备的22.4mg PPE-PEG粉末用PBS缓冲液(0.05mol/L，pH＝7.2)溶解并定容到500mL容量瓶中，配成单体浓度为0.5mmol/L的PPE-PEG储备溶液，避光保存。从储备液中取出30μL加入到5mL的离心管当中，加入30μL马兜铃酸标准溶液(10mmol/L)用PBS缓冲溶液(50mmol/L，pH＝7.2)稀释至3mL，随后测量其荧光性质。由图2可见，马兜铃酸荧光探针的荧光最大激发波长为370nm，最大发射波长为435nm。
移取若干份30μL上述步骤配制的PPE-PEG储备液(0.5mmol/L)，向其中加入30μL各种浓度的马兜铃酸溶液，使所测溶液中马兜铃酸浓度分别为0.1、1、4、10、20、40、80μmol/L。考察马兜铃酸浓度与体系荧光强度变化的线性关系，实验结果表明，马兜铃酸的线性范围是0.1μmol/L-80μmol/L，如图3所示，体系荧光猝灭效率(F0/F)与马兜铃酸浓度呈线性关系，其STERN-VOLMER方程是F0/F＝1.129+20.237[AA]，(F0/F为荧光猝灭效率，F0为初始荧光强度，F为测试时加入不同浓度马兜铃酸对应的荧光强度,[AA]为溶液中马兜铃酸的浓度)，线性相关系数为R2＝0.99，计算得到检出限为0.03μmol/L(S/N＝3)。由数据可见PPE-PEG荧光猝灭程度与溶液中马兜铃酸的浓度有着良好的线性关系。如图3所示。
实施例3：PPE-PEG荧光探针对实际样品的检测
为了验证荧光探针PPE-PEG对市面上的几种中成药中马兜铃酸含量的检测效果，在药店采购了几种含有马兜铃酸的中成药并将几种药品按照文献的处理方法进行了简单的预处理，将中成药用研钵磨碎后准确称取5g粉末放入50mL离心管中，加入二十毫升乙醇超声萃取24h，随后将混合溶液离心取上清液并将药物残渣用乙醇洗涤三次，合并乙醇部分后用石油醚萃取乙醇相5次，随后将分离出的乙醇相旋干，析出的固体用10mL氯仿溶解，滤掉不溶物后将有机相用乙醇定容至25mL，得到简单预处理后的中成药样品。随后取实施例1制备的22.4mg PPE-PEG粉末用PBS缓冲液(0.05mol/L，pH＝7.2)溶解并定容到500mL容量瓶中，配成单体浓度为0.5mmol/L的PPE-PEG储备溶液，避光保存。从储备液中取出30μL加入到5mL的若干离心管当中，再分别加入30μL的各种中成药样品并用PBS缓冲溶液(50mmol/L，pH＝7.2)稀释至3mL，随后测量其荧光强度并带入实施例2中所述的STERN-VOLMER方程F0/F＝1.129+20.237[AA]中计算出各个中成药样品中马兜铃酸的含量，将测定结果与液相色谱结果进行对比，由表1可见，PPE-PEG检测中成药样品中马兜铃酸含量的结果与液相色谱检测马兜铃酸含量的结果相似，说明荧光探针PPE-PEG有检测实际样品中马兜铃酸含量的能力。
表1
Figure GDA0001863381930000071
实施例4:PPE-PEG荧光试纸对马兜铃酸的传感检测
PPE-PEG荧光试纸在紫外灯照射下呈黄绿色背景，在PPE-PEG荧光试纸上分别滴加2μL浓度分别为1mmol/L，0.5mmol/L，0.05mmol/L，0.01mmol/L和0mmol/L的马兜铃酸溶液放置于暗室干燥十分钟后观察现象，如图4所示，将滴加马兜铃酸溶液的试纸在暗室中干燥后，在紫外灯照射下可观察到被滴加处有肉眼可分辨的明显的猝灭现象，马兜铃酸溶液的浓度低至0.01mmol/L时仍然可实现可视检测。
实施例5：PPE-PEG荧光试纸对几种中成药样品中马兜铃酸含量的传感检测
PPE-PEG荧光试纸在紫外灯照射下呈黄绿色背景，在PPE-PEG荧光试纸上分别滴加2μL的跌打损伤丸提取液、龙胆泻肝丸提取液、冠心苏合丸提取液和空白对照溶液并观察现象，如图5所示，在滴加三种中成药样品后试纸被滴加处于暗室中干燥10分钟后，紫外灯照射下可观察到被滴加处有肉眼可分辨的明显的猝灭发生而对照组滴加空白溶液处没有发生荧光猝灭，表明该试纸有着检测中成药中马兜铃酸的能力。
上述实施例只代表本实施例最佳的实施方式，本发明实施方式不受上述实施例限制。

Claims (3)

1.一种马兜铃酸荧光试纸，其特征在于，所述的马兜铃酸荧光试纸是由浸泡了浓度为0.5mmol/L的马兜铃酸荧光探针水溶液的滤纸构成的，所述的马兜铃酸荧光探针是聚1,4-苯亚乙炔侧链修饰衍生物2，5-二(4-氧基丁酸聚乙二醇酯)-1，4-苯亚乙炔-交替-1,4-苯亚乙炔，结构为
Figure FDA0002632874280000011
2.一种权利要求1所述的马兜铃酸荧光试纸的制备方法，其特征在于，有以下步骤：
1)合成1，4-二(4-氧基丁酸乙酯)苯，在氩气气氛下，将对苯二酚和4-溴丁酸乙酯回流24小时，得到1，4-二(4-氧基丁酸乙酯)苯，记为M1；
2)使用KIO3和I2将M1的苯环碘化，得到1，4-二(4-氧基丁酸)-2，5-二碘苯，记为M2；
3)1，4-二乙炔基苯和M2在四三苯基膦钯的催化下发生聚合，得到聚合物前体2，5-二(4-氧基丁酸)-1，4-苯亚乙炔-交替-1,4-苯亚乙炔，记为PPE-OBA；
4)将PPE-OBA侧链通过酯化反应将氧基丁酸合成氧基丁酸聚乙二醇酯，得到马兜铃酸荧光探针2，5-二(4-氧基丁酸聚乙二醇酯)-1，4-苯亚乙炔-交替-1,4-苯亚乙炔，记为PPE-PEG；
5)将所述的马兜铃酸荧光探针溶解在水中配制成浓度为0.5mmol/L的溶液，将滤纸条浸泡在上述溶液中30秒，取出后放入暗室干燥1小时即得到马兜铃酸荧光试纸。
3.一种权利要求1所述的马兜铃酸荧光试纸的用途，其特征在于，用于中成药体系中马兜铃酸含量的目视检测，具体过程是：将所述的马兜铃酸荧光试纸放置于紫外灯下观察是否发出黄绿色荧光，若试纸在紫外灯下发出肉眼可见的明显的黄绿色荧光则说明试纸有效可以使用；将待检测药物的提取液滴到所述的马兜铃酸荧光试纸上，放置于暗室干燥十分钟后用紫外灯照射，若试纸上滴加溶液的部分产生肉眼可见的猝灭现象，则判断待检测药物中含有马兜铃酸；若无猝灭现象，则决断待检测药物中不含马兜铃酸。
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