CN106596493A - 一种硝基苯类爆炸物检测试纸及其制备方法与用途 - Google Patents

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Abstract

本发明的一种硝基苯类爆炸物检测试纸及其制备方法与用途属于环境分析的技术领域。首先通过四步合成PPE‑OBS，最后用合成的PPE‑OBS制作出硝基苯类爆炸物检测试纸；将待测样品溶液滴到试纸上，或将待测样品固体放置于试纸上，通过试纸是否发生荧光猝灭现象判断样品中是否含有硝基苯类爆炸物。本发明原料易得，成本低廉，制备的该试纸荧光强度高，可实现肉眼检测，检测灵敏度高，检测速度快，检测方便，具有广阔的应用前景。

Description

一种硝基苯类爆炸物检测试纸及其制备方法与用途
技术领域
本发明属于环境分析的技术领域，尤其涉及一种能够对样品中硝基苯类爆炸物含量进行裸眼直观快速检测的荧光试纸及其制作方法。
背景技术
硝基苯类爆炸物是一类常见的危险爆炸物，多硝基芳香化合物多具有极强的爆炸性。环境中硝基芳香爆炸物主要来源于爆炸物工业生产与废弹处理过程中产生的废水和射击炮轰等军事活动，因此硝基苯类爆炸物在生产过程中极易污染地下水，对环境和人体健康构成极大的威胁，短期接触硝基苯类爆炸物会对皮肤有强烈的刺激性，引发过敏性皮炎等；长期接触则会导致肝肾疾病，组织发炎。若有误服则会引起溶血等症状，若误服剂量较大则会有致死的危险。因此对环境中硝基苯类爆炸物的分析和检测对维护公共秩序、环境保护以及保证人身安全和健康具有十分重要的意义，同时由于硝基苯类爆炸物属于危险品很多时候都需要在现场随时随地检测，检测硝基苯类爆炸物的时间就应该越短越好检测方式应越便捷越好，因此方便，快捷，迅速检测硝基苯类爆炸物的方法愈发受到研究者们的重视。
到目前为止，用于检测硝基苯类爆炸物的方法主要有液相色谱-质谱联用、MOF发光传感器、紫外光谱检测、电化学检测、荧光光谱法、气相色谱法和质谱检测等。而这些方法多数都有着仪器过大、无法实时监测、不方便携带、仪器护理费用过高、稳定性低、灵敏度差或对样品要求高等限制因素。与上述方法相比，荧光检测方法具有灵敏度高、检测速度快、稳定性高、花费少等优点，而荧光检测方法中荧光试纸由于其携带方便、现象明显、检测速度快、成本低廉等优势越来越受研究者们的重视。荧光试纸检测中比较重要的一个问题则是荧光效率与灵敏度的问题。荧光共轭聚合物由于其特有的π-π*共轭分子导线结构使其成为重要的发光材料。若将其侧链修饰上不同的检测基团，其主链拥有的荧光放大猝灭作用可以使其相比于小分子检测基团对被检测物有着更明显的响应。基于共轭聚合物荧光试纸检测方法凭借其良好的荧光效率和灵敏度被研究者们发现且广泛利用。
已经报道的文献中也有很多关于基于荧光共轭聚合物检测硝基苯类爆炸物的报道。比如咔唑聚合物薄膜检测、聚芴乙烯聚合物检测、聚四亚苯基检测等共轭聚合物，但它们水溶性差，需要依赖有毒的、易挥发的有机溶剂才能实现硝基苯类爆炸物的检测，如果将此类非水溶性的共轭聚合物制作成为试纸则无法检测水溶液中的硝基苯类爆炸物。由此可见现阶段很多基于共轭聚合物的荧光试纸检测方法所面临的一个较大的问题便是探针的水溶性的问题，很多荧光共轭聚合物水溶性不好，做成试纸后检测水溶液的效果不好。然而很多需要检测的物质是水溶性的，需要在水溶液的条件下检测。另外一个问题则是肉眼观测的问题，在紫外灯照射下滤纸会反射出蓝色的荧光，因此肉眼无法有效地辨别滤纸上蓝色的荧光而限制了该传感器在低浓度硝基苯类爆炸物可视化检测方面的应用。
发明内容
本发明要解决的技术问题是，克服背景技术存在的不足，提供一种硝基苯类爆炸物荧光试纸及其制备方法和用途，采用修饰聚(1，4-苯亚乙炔)侧基的方法合成PPE-OBS(中文名称为：聚(2，5-二(4-氧基丁酸钠)-1，4-苯亚乙炔-交替-1,4-苯亚乙炔))，并将PPE-OBS涂在滤纸片上，制成具有对硝基苯类爆炸物有响应的荧光试纸，用于苦味酸(PA)，4-硝基苯胺(4-NA)，2，4-二硝基甲苯(2,4-DNT)，2-硝基苯胺(2-NA)等硝基苯类爆炸物的荧光快速检测。
一种硝基苯类爆炸物检测试纸，具体是浸过PPE-OBS荧光探针的滤纸，所述的PPE-OBS荧光探针的结构式为：
其中n＝42。
一种硝基苯类爆炸物检测试纸的制备方法，有下列步骤：
1)在氩气气氛下，将对苯二酚和4-溴丁酸乙酯回流24小时，得到1，4-二(乙基4-氧基-丁酸)苯，记为M1；
2)使用KIO3和I2将M1的苯环碘化，得到1，4-二(乙基4-氧基-丁酸)-2，5-二碘苯，记为M2；
3)1，4-二乙基苯和M2在四三苯基膦钯的催化下发生聚合，得到聚合物前体PPE-OBE(中文名称为：聚(2，5-二(4-氧基丁酸乙酯)-1，4-苯亚乙炔-交替-1,4-苯亚乙炔))；
4)将PPE-OBE侧链的酯水解成羧酸钠，得到硝基苯类爆炸物荧光探针PPE-OBS；
5)将PPE-OBS溶解在水中配制成0.01mol/L的水溶液，将滤纸条浸泡在PPE-OBS水溶液中30秒，取出后放入暗室干燥1小时，得到硝基苯类爆炸物荧光试纸。
本发明所述的PPE-OBS荧光探针的合成路线如下：
一种硝基苯类爆炸物检测试纸的用途，是用于水环境体系、固体体系中硝基苯类爆炸物含量的检测。检测过程具体为：
①将硝基苯类爆炸物检测试纸放置于紫外灯下观察是否发出黄绿色荧光，若试纸在紫外灯下发出肉眼可见的明显的黄绿色荧光则说明试纸有效可以使用；
②取2μL待测样品溶液滴到硝基苯类爆炸物检测试纸上，室温下静置5秒，或将待测样品固体放置于硝基苯类爆炸物检测试纸上室温下静置10秒，然后将样品从试纸上全部清除，肉眼观察试纸的荧光变化，若试纸发生了荧光猝灭现象，则判断样品中含有硝基苯类爆炸物，若试纸无荧光猝灭现象，则判断样品中不含硝基苯类爆炸物。
有益效果：
1、本发明原料易得，成本低廉。
2、本发明制备的该试纸荧光强度高，在紫外灯下裸眼可观测到明亮的黄绿色荧光且反应现象明显，可实现肉眼观测。
3、本发明制备的试纸具有良好的检测灵敏度。
4、检测速度快，滴加硝基苯类爆炸物溶液后立刻产生明显的肉眼可见的荧光猝灭现象。
5、检测方便，只需要一部手提紫外灯便可进行现场实时裸眼快捷检测，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是实施例1所制备的PPE-OBS和PPE-OBE的红外光谱图。
图2是实施例1制备的PPE-OBS的荧光光谱。
图3是实施例2荧光探针PPE-OBS对苦味酸浓度分别为1.0×10-6mol/L、1.0×10- 5mol/L、2.0×10-5mol/L、4.0×10-5mol/L、6.0×10-5mol/L时的荧光响应的线性关系曲线，R2＝0.999。
图4是实施例3中检测试纸荧光强度与苦味酸浓度的关系。
图5是实施例3中检测试纸对苦味酸浓度分别为1.0×10-3mol/L、2.0×10-3mol/L、3.0×10-3mol/L、4.0×10-3mol/L荧光响应的线性关系曲线，R2＝0.999。
图6是实施例3中检测试纸在滴加苦味酸溶液后发生肉眼可观测的荧光猝灭现象。
图7是实施例3中检测试纸在滴加4-NA溶液后发生肉眼可观测的荧光猝灭现象。
图8是实施例3中检测试纸在滴加2-NA溶液后发生肉眼可观测的荧光猝灭现象。
图9是实施例3中检测试纸在滴加2,4-DNT溶液后发生肉眼可观测的荧光猝灭现象。
具体实施方式
下面通过实例对本发明做进一步说明。
实施例1:硝基苯类爆炸物检测试纸的制备。
首先通过四步合成PPE-OBS，最后用合成的PPE-OBS制作出硝基苯类爆炸物检测试纸试纸。第一步是合成1，4-二(乙基4-氧基-丁酸)苯(M1),在氩气气氛下，将对苯二酚和4-溴丁酸乙酯回流24小时，得到1，4-二(乙基4-氧基-丁酸)苯。第二步，使用KIO3和I2将M1的苯环碘化，得到1，4-二(乙基4-氧基-丁酸)-2，5-二碘苯(M2)。第三步，1，4-二乙基苯和M2在四三苯基膦钯的催化下发生聚合，得到聚合物前体PPE-OBE。第四步是将PPE-OBE侧链的酯水解成羧酸钠，得到最终产物PPE-OBS。中间和最终产物通过液相色谱-质谱(LC-MS)，红外光谱和核磁共振进行表征。图1为PPE-OBS和PPE-OBE的红外光谱图。
更具体的合成步骤如下：
第一步：合成化合物M1
在一个三口烧瓶中，将氢氧化钾粉末(2.24g、40mmol)分散在20mlDMSO中剧烈搅拌。在氩气气氛下，快速加入对苯二酚(0.88g，8mmol)。然后将4-溴丁酸乙酯(4.6ml，32mmol)缓慢注入上述溶液中。反应混合物搅拌48小时。用二氯甲烷萃取，用饱和盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥和真空蒸发除去溶剂。粗产物经柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚，体积比1:5)。最后的产品在减压蒸去溶剂，得到白色粉末，即为1，4-二(乙基4-氧基-丁酸)苯，记为化合物M1。
第二步：合成化合物M2
碘酸钾(0.31g，1.44mmol)与I2(0.8g，3.15mmol)溶解在12mL乙醇和0.2mL硫酸和0.6mL水的混合溶剂中。然后加入化合物M1(0.98g，2.9mmol)。将混合物搅拌24小时，薄层色谱法监测(乙酸乙酯/石油醚，1:5，v/v)。反应混合物用10％硫代硫酸钠洗涤，用二氯甲烷萃取，用饱和盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥除水后减压除去溶剂。粗产物经柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚，1:5，v/v)。最后的产物在减压除去溶剂后收集产物，得到白色粉末，即为1，4-二(乙基4-氧基-丁酸)-2，5-二碘苯，记为化合物M2。
第三步：PPE-OBE化合物的合成
取一个100ml的烧瓶通氩气30分钟除氧后将1,4-二乙炔基(201.6mg,1.60mmol)，Pd(PPh3)4(23.04mg，20μmol)，CuI(3.82mg，20μmol),2(l，4-氧基-丁酸)-2,5-二碘-苯(M2)(973.5mg，1.65mmol),依次倒入烧瓶中。加入36ml氯仿，6ml三乙胺和6ml二异丙胺的混合物，然后在50摄氏度下搅拌24小时后冷却到室温，向溶液中缓慢加入乙醚(200ml)后形成沉淀。采用高速离心法收集聚合物沉淀为橙色粉末。用水和乙醇洗涤。最后的产物在真空干燥箱中干燥，并收集。得到金黄色粉末，即为PPE-OBE。
第四步：PPE-OBS的合成
将PPE-OBE(230mg，0.5mmol)和氢氧化钠(1g)混合后加入四氢呋喃(40ml)和甲醇(200ml)的混合溶液中回流24小时，加入丙酮(300ml)，然后通过离心得到PPE-OBS荧光探针橙色固体。
第五步：硝基苯类爆炸物检测试纸的制作
将合成的PPE-OBS溶于水中配制成浓度为0.001mol/L的水溶液，将1cm*1cm的滤纸条浸入上述溶液1分钟后取出于暗室中放置干燥，得到硝基苯类爆炸物检测试纸。
实施例2 PPE-OBS荧光探针荧光性质的测量
取0.0224g实施例1制备的PPE-OBS粉末用硼酸/氢氧化钠缓冲液(0.2mol/L，pH＝9.5)溶解并定容到500mL容量瓶中，配成单体浓度为100μmol/L的PPE-OBS储备溶液，避光保存。从储备液中取出1500μL加入到5mL的离心管中，加入30μL苦味酸标准溶液(0.01mol/L)用硼酸-氢氧化钠缓冲溶液(0.2mol/L，pH＝9.5)稀释至3mL，测量其荧光性质。由图2可见，荧光探针的荧光最大激发波长为400nm，最大发射波长为512nm。
从实施例2中荧光探针储备液中取出1500μL加入到5mL的离心管当中分别加入苦味酸浓度分别为1.0×10-6mol/L，1.0×10-5mol/L，2.0×10-5mol/L，4.0×10-5mol/L，6.0×10-5mol/L，发射波长512nm处的荧光强度具有很好线性，如图3所示。
实施例3硝基苯类爆炸物检测试纸对硝基苯类爆炸物的检测
图4示出了硝基苯类爆炸物检测试纸对苦味酸的荧光响应曲线；图5示出了硝基苯类爆炸物检测试纸荧光强度与苦味酸浓度的关系。苦味酸的加入，使硝基苯类爆炸物检测试纸的荧光发生淬灭，表明该试纸对苦味酸具有灵敏响应。硝基苯类爆炸物检测试纸对低浓度苦味酸具有良好的线性响应。
硝基苯类爆炸物检测试纸在紫外灯照射下呈黄绿色背景，在硝基苯类爆炸物检测试纸上分别滴加2μL浓度分别为4mmol/L，2mmol/L，1mmol/L，0.1mmol/L的苦味酸溶液并观察现象，如图7在滴加苦味酸溶液后试纸被滴加出立即呈现明显的猝灭，暗室中干燥后可观察到被滴加处有肉眼可分辨的明显的猝灭发生且试纸颜色随苦味酸浓度的增加依次变深苦味酸溶液的最低可视检测浓度为0.1mmol/L。
硝基苯类爆炸物检测试纸在紫外灯照射下呈黄绿色背景，接触含4-NA的溶液后试纸发生的猝灭，4-NA溶液的最低可视检测浓度为1mmol/L，将不同浓度(1mmol/L-4mmol/L)的4-NA溶液滴于试纸表面，暗室中干燥后，如图7可以观察到试纸颜色随4-NA浓度的增加依次变深。
硝基苯类爆炸物检测试纸在紫外灯照射下呈黄绿色背景，接触含2-NA的溶液后产生可见猝灭，2-NA溶液的最低可视检测浓度为1mmol/L，将不同浓度(1mmol/L-4mmol/L)的2-NA溶液滴于试纸表面，暗室中干燥后，如图8可以观察到试纸颜色随2-NA浓度的增加依次变深。
硝基苯类爆炸物检测试纸在紫外灯照射下呈黄绿色背景，接触含2,4-NA的溶液后试纸产生可见猝灭，2,4-DNT溶液的最低可视检测浓度为1mmol/L，将不同浓度(1mmol/L-4mmol/L)的4-DNT溶液滴于试纸表面，暗室中干燥后，如图9可以观察到试纸颜色随2,4-DNT浓度的增加依次变深。
通过以上实施例可见，本发明中的硝基苯类爆炸物检测试纸在紫外灯下发出的是明亮的黄绿色荧光，很好的与试纸反射光形成对比且能很好的掩盖滤纸自身的荧光，使得肉眼观测更为敏感，且本发明中的荧光试纸制备方便价格低廉，效果明显，有着大规模制作的潜力。本发明以4-溴丁酸乙酯、1,4-对苯二炔和对苯二酚为原料，通过四步反应合成了水溶性荧光共轭聚合物PPE-OBS。该聚合物有着较高的荧光强度且发光稳定性好，对硝基苯类爆炸物的检测灵敏度高，在一定浓度范围内荧光强度与硝基苯类爆炸物的浓度呈良好的线性关系，PPE-OBS有着很强的荧光强度，涂覆在滤纸上做成硝基苯类爆炸物荧光试纸在紫外灯下发出明显的荧光，用来检测水中的硝基苯类爆炸物且检测现象明显，可以实现裸眼观测。因此，本发明制备的硝基苯类爆炸物检测试纸有快速，方便可视化地检测水溶液中硝基苯类爆炸物的能力。
上述实施例只是为了清楚地说明本发明的工作过程及效果，本发明实施方式不受上述实施例限制。

Claims (4)

1.一种硝基苯类爆炸物检测试纸，其特征是，所述的硝基苯类爆炸物检测试纸，是浸过PPE-OBS荧光探针的滤纸；所述的PPE-OBS荧光探针的结构式为：
2.一种权利要求1的硝基苯类爆炸物检测试纸的制备方法，有下列步骤：
1)在氩气气氛下，将对苯二酚和4-溴丁酸乙酯回流24小时，得到1，4-二(乙基4-氧基-丁酸)苯，记为M1；
2)使用KIO3和I2将M1的苯环碘化，得到1，4-二(乙基4-氧基-丁酸)-2，5-二碘苯，记为M2；
3)1，4-二乙基苯和M2在四三苯基膦钯的催化下发生聚合，得到聚合物前体PPE-OBE；
4)将聚合物前体PPE-OBE侧链的酯水解成羧酸钠，得到硝基苯类爆炸物荧光探针PPE-OBS；
5)将PPE-OBS溶解在水中配制成0.01mol/L的水溶液，将滤纸条浸泡在PPE-OBS水溶液中30秒，取出后放入暗室干燥1小时，得到硝基苯类爆炸物荧光试纸。
3.一种权利要求1的硝基苯类爆炸物检测试纸的用途，用于水环境体系、固体体系中硝基苯类爆炸物含量的检测。
4.根据权利要求3所述的硝基苯类爆炸物检测试纸的用途，其特征在于，检测过程具体为：
①将硝基苯类爆炸物检测试纸放置于紫外灯下观察是否发出黄绿色荧光，若试纸在紫外灯下发出肉眼可见的明显的黄绿色荧光则说明试纸有效可以使用；
②取2μL待测样品溶液滴到硝基苯类爆炸物检测试纸上，室温下静置5秒，或将待测样品固体放置于硝基苯类爆炸物检测试纸上室温下静置10秒，然后将样品从试纸上全部清除，肉眼观察试纸的荧光变化，若试纸发生了荧光猝灭现象，则判断样品中含有硝基苯类爆炸物，若试纸无荧光猝灭现象，则判断样品中不含硝基苯类爆炸物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109060754A (zh) * 2018-09-20 2018-12-21 吉林大学 一种马兜铃酸荧光试纸及其制备方法与应用
CN110186882A (zh) * 2019-05-21 2019-08-30 哈尔滨工程大学 一种检测硝基化合物的荧光试纸及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102295743A (zh) * 2011-06-24 2011-12-28 大连海事大学 含笼型poss的荧光共轭聚合物及其制备方法和应用
CN102565019A (zh) * 2012-01-05 2012-07-11 吉林省公安厅物证鉴定中心 一种微型化便携式tnt类爆炸物检测仪
CN105837558A (zh) * 2016-04-22 2016-08-10 山西大学 一种荧光检测次氯酸的试剂和方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102295743A (zh) * 2011-06-24 2011-12-28 大连海事大学 含笼型poss的荧光共轭聚合物及其制备方法和应用
CN102565019A (zh) * 2012-01-05 2012-07-11 吉林省公安厅物证鉴定中心 一种微型化便携式tnt类爆炸物检测仪
CN105837558A (zh) * 2016-04-22 2016-08-10 山西大学 一种荧光检测次氯酸的试剂和方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HONG-MEI HUANG ET AL: "Selective optode for o-mononitrophenol based on fluorescence quenching of a conjugated polymer", 《ANALYTICA CHIMICA ACTA》 *
范宏亮等: "荧光共轭聚电解质的制备及其在生化传感领域的应用", 《中国博士学位论文全文数据库工程科技Ⅰ辑》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109060754A (zh) * 2018-09-20 2018-12-21 吉林大学 一种马兜铃酸荧光试纸及其制备方法与应用
CN109060754B (zh) * 2018-09-20 2020-10-02 吉林大学 一种马兜铃酸荧光试纸及其制备方法与应用
CN110186882A (zh) * 2019-05-21 2019-08-30 哈尔滨工程大学 一种检测硝基化合物的荧光试纸及其制备方法
CN110186882B (zh) * 2019-05-21 2021-07-13 哈尔滨工程大学 一种检测硝基化合物的荧光试纸及其制备方法

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