CN109053507B - 一种光学树脂材料用多硫醇化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种光学树脂材料用多硫醇化合物及其制备方法，所述多硫醇化合物通过在该多硫醇化合物中引入摩尔折射度大的含硫富电子共轭结构单元‑硫代联二萘和硫醚键来提高化合物的折射率，有效提高了多硫醇化合物的折射率。

Description

一种光学树脂材料用多硫醇化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及光学树脂材料的技术领域，尤其涉及一种光学树脂材料用多硫醇化合物及其制备方法。
背景技术
光学树脂材料是一种有机材料，内部为高分子链状结构联接而呈的立体网状结构，分子间结构相对松弛，分子链间有可产生相对位移的空间，光线可透过率为84-90％，透光性好，同时光学树脂材料的抗冲击力强。光学树脂材料具有广泛的应用，尤其是作为光学树脂材料镜片，相比传统的玻璃镜片，其具有质轻、抗冲击性好、易于加工成型等明显优异性，因此，对光学树脂材料的研究具有广阔的应用前景。
目前关于光学树脂材料用多硫醇化合物，多以和异氰酸酯为原料制备聚硫代氨基甲酸乙酯类树脂，虽然可适用于大部分的光学领域，但还是越来越难以满足人们对光学材料高精密度、高性能的要求，因此，研究和开发新型多硫醇化合物，特别是高折射率的多硫醇化合物是目前光学材料研究的主要方向。
发明内容
基于背景技术中存在的问题，本发明提出了一种光学树脂材料用多硫醇化合物，通过在该多硫醇化合物中引入摩尔折射度大的含硫富电子共轭结构单元-硫代联二萘和硫醚键来提高化合物的折射率，有效提高了多硫醇化合物的折射率。
本发明提出的一种光学树脂材料用多硫醇化合物，所述硫醇化合物的结构式为：
Figure BDA0001746098430000021
本发明还提出上述光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:1.9-2.2，在10-20℃下搅拌反应2-4h，得到中间体(A)；
S2、将中间体(A)加入环氧氯丙烷中，中间体(A)和环氧氯丙烷的摩尔比为1:5-10，再加入催化剂四正丁基溴化铵，在惰性气体保护下升温至80-90℃，搅拌反应3-5h，停止反应后冷却至室温，除去过量的环氧氯丙烷，纯化，得到中间体(B)；
S3、将中间体(B)溶于甲苯中，在搅拌条件下滴加溶有硫氰化钾的乙醇水混合溶液，中间体(B)和硫氰化钾的摩尔比为1:5-15，滴加完毕后升温至50-60℃反应8-10h，得到中间体(C)；
S4、在氮气保护的条件下向2-巯基乙醇中滴加浓度为25-35wt％的氢氧化钠溶液，滴加过程中控制反应温度为25-30℃，滴加完毕后保温搅拌至反应液pH为8-9，再在搅拌条件下滴加溶有中间体(C)的1，4-二氧六环溶液，中间体(C)和2-巯基乙醇的摩尔比为1:2-4，升温至80-90℃后保温搅拌3-5h，除去1，4-二氧六环，再加入二氯甲烷溶解，水洗，干燥，浓缩，得到化合物(D)，即所述光学树脂材料用多硫醇化合物；
Figure BDA0001746098430000031
优选地，S1中，甲苯与乙酸乙酯的重量比为1-2:1。
优选地，S2中，催化剂四正丁基溴化铵的加入量为中间体(A)的1-3mol％。
优选地，S3中，乙醇水混合溶液中，乙醇和水的重量比为1:1-3。
优选地，S1中，还包括：将反应液升温至90-100℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到中间体(A)。
优选地，S2中，所述纯化具体包括用无水乙醇和水的混合溶液重结晶，过滤，烘干。
优选地，S3中，还包括：将反应液中加入甲苯萃取，无水Na2SO4干燥，静置过夜，抽滤，蒸馏，乙酸乙酯重结晶，抽滤，烘干，得到中间体(C)。
本发明通过对溶剂、催化剂、反应温度、反应时间的优化，获得高纯度、高折射率的多硫醇化合物。合成路线如下：
Figure BDA0001746098430000041
本发明的有益效果在于，本发明采用四个步骤制备光学树脂材料用多硫醇化合物，通过对反应溶剂、催化剂、反应温度、反应时间的优化，获得高纯度、高折射率的多硫醇化合物。本发明制备的多硫醇化合物透光率≥90％，折射率≥1.69，黄色指数≤1.40，表面硬度≥3H。
具体实施方式
下面，通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
实施例1
一种光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由重量比为1:1的甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:2.2，在10℃下搅拌反应4h，再将反应液升温至90℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到中间体(A)；
S2、将中间体(A)加入环氧氯丙烷中，中间体(A)和环氧氯丙烷的摩尔比为1:10，再加入催化剂四正丁基溴化铵，催化剂四正丁基溴化铵的加入量为中间体(A)的1mol％，在惰性气体保护下升温至90℃，搅拌反应3h，停止反应后冷却至室温，除去过量的环氧氯丙烷，用无水乙醇和水的混合溶液重结晶，过滤，烘干，得到中间体(B)；
S3、将中间体(B)溶于甲苯中，在搅拌条件下滴加溶有硫氰化钾的乙醇水混合溶液，乙醇和水的重量比为1:3，中间体(B)和硫氰化钾的摩尔比为1:5，滴加完毕后升温至60℃反应8h，再将反应液中加入甲苯萃取，无水Na2SO4干燥，静置过夜，抽滤，蒸馏，乙酸乙酯重结晶，抽滤，烘干，得到中间体(C)；
S4、在氮气保护的条件下向2-巯基乙醇中滴加浓度为35wt％的氢氧化钠溶液，滴加过程中控制反应温度为25℃，滴加完毕后保温搅拌至反应液pH为9，再在搅拌条件下滴加溶有中间体(C)的1，4-二氧六环溶液，中间体(C)和2-巯基乙醇的摩尔比为1:4，升温至80℃后保温搅拌5h，除去1，4-二氧六环，再加入二氯甲烷溶解，水洗，干燥，浓缩，得到化合物(D)，即所述光学树脂材料用多硫醇化合物，其H1NMR：8.16(d，2H)，8.05(d，2H)，7.63(q，2H)，7.55(d，2H)，7.54(q，2H)，7.12(d，2H)，4.45(t，4H)，3.65(s，2H)，3.45(t，4H)，3.33(q，2H)，2.65(d，4H)，2.65(t，4H)，2.491(t，2H)，1.5(s，2H)。
实施例2
一种光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由重量比为2:1的甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:1.9，在20℃下搅拌反应2h，再将反应液升温至100℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到中间体(A)；
S2、将中间体(A)加入环氧氯丙烷中，中间体(A)和环氧氯丙烷的摩尔比为1:5，再加入催化剂四正丁基溴化铵，催化剂四正丁基溴化铵的加入量为中间体(A)的3mol％，在惰性气体保护下升温至80℃，搅拌反应5h，停止反应后冷却至室温，除去过量的环氧氯丙烷，用无水乙醇和水的混合溶液重结晶，过滤，烘干，得到中间体(B)；
S3、将中间体(B)溶于甲苯中，在搅拌条件下滴加溶有硫氰化钾的乙醇水混合溶液，乙醇和水的重量比为1:1，中间体(B)和硫氰化钾的摩尔比为1:15，滴加完毕后升温至50℃反应10h，再将反应液中加入甲苯萃取，无水Na2SO4干燥，静置过夜，抽滤，蒸馏，乙酸乙酯重结晶，抽滤，烘干，得到中间体(C)；
S4、在氮气保护的条件下向2-巯基乙醇中滴加浓度为25wt％的氢氧化钠溶液，滴加过程中控制反应温度为30℃，滴加完毕后保温搅拌至反应液pH为8，再在搅拌条件下滴加溶有中间体(C)的1，4-二氧六环溶液，中间体(C)和2-巯基乙醇的摩尔比为1:2，升温至90℃后保温搅拌3h，除去1，4-二氧六环，再加入二氯甲烷溶解，水洗，干燥，浓缩，得到化合物(D)，即所述光学树脂材料用多硫醇化合物。
实施例3
一种光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由重量比为1.5:1的甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:2，在15℃下搅拌反应3h，再将反应液升温至95℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到中间体(A)；
S2、将中间体(A)加入环氧氯丙烷中，中间体(A)和环氧氯丙烷的摩尔比为1:7，再加入催化剂四正丁基溴化铵，催化剂四正丁基溴化铵的加入量为中间体(A)的2mol％，在惰性气体保护下升温至85℃，搅拌反应4h，停止反应后冷却至室温，除去过量的环氧氯丙烷，用无水乙醇和水的混合溶液重结晶，过滤，烘干，得到中间体(B)；
S3、将中间体(B)溶于甲苯中，在搅拌条件下滴加溶有硫氰化钾的乙醇水混合溶液，乙醇和水的重量比为1:2，中间体(B)和硫氰化钾的摩尔比为1:10，滴加完毕后升温至55℃反应9h，再将反应液中加入甲苯萃取，无水Na2SO4干燥，静置过夜，抽滤，蒸馏，乙酸乙酯重结晶，抽滤，烘干，得到中间体(C)；
S4、在氮气保护的条件下向2-巯基乙醇中滴加浓度为30wt％的氢氧化钠溶液，滴加过程中控制反应温度为28℃，滴加完毕后保温搅拌至反应液pH为9，再在搅拌条件下滴加溶有中间体(C)的1，4-二氧六环溶液，中间体(C)和2-巯基乙醇的摩尔比为1:3，升温至85℃后保温搅拌4h，除去1，4-二氧六环，再加入二氯甲烷溶解，水洗，干燥，浓缩，得到化合物(D)，即所述光学树脂材料用多硫醇化合物。
实施例4
一种光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由重量比为1.6:1的甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:2.1，在18℃下搅拌反应2.5h，再将反应液升温至96℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到中间体(A)；
S2、将中间体(A)加入环氧氯丙烷中，中间体(A)和环氧氯丙烷的摩尔比为1:8，再加入催化剂四正丁基溴化铵，催化剂四正丁基溴化铵的加入量为中间体(A)的1.5mol％，在惰性气体保护下升温至86℃，搅拌反应4h，停止反应后冷却至室温，除去过量的环氧氯丙烷，用无水乙醇和水的混合溶液重结晶，过滤，烘干，得到中间体(B)；
S3、将中间体(B)溶于甲苯中，在搅拌条件下滴加溶有硫氰化钾的乙醇水混合溶液，乙醇和水的重量比为1:2.5，中间体(B)和硫氰化钾的摩尔比为1:8，滴加完毕后升温至58℃反应9.5h，再将反应液中加入甲苯萃取，无水Na2SO4干燥，静置过夜，抽滤，蒸馏，乙酸乙酯重结晶，抽滤，烘干，得到中间体(C)；
S4、在氮气保护的条件下向2-巯基乙醇中滴加浓度为28wt％的氢氧化钠溶液，滴加过程中控制反应温度为26℃，滴加完毕后保温搅拌至反应液pH为8，再在搅拌条件下滴加溶有中间体(C)的1，4-二氧六环溶液，中间体(C)和2-巯基乙醇的摩尔比为1:4，升温至88℃后保温搅拌3.5h，除去1，4-二氧六环，再加入二氯甲烷溶解，水洗，干燥，浓缩，得到化合物(D)，即所述光学树脂材料用多硫醇化合物。
对实施例1-4制备的光学树脂材料用多硫醇化合物分别进行光学性能检测，其中透过率检测选用紫外可见光光度计,以550nm的透光率为准；折射率检测选用阿贝折射仪；表面硬度检测：树脂样品的表面硬度用铅笔硬度表示，参考国家标准，采用中华高级绘图铅笔，笔芯直径1mm，笔尖磨平，测试时以1kg的力沿45℃向前推，以无划痕的最大硬度的铅笔硬度为样品的表面硬度。结果如下表1所示：
表1实施例1-4所述光学树脂材料用多硫醇化合物的性能检测结果
透过率(T/％) 折射率(nd) 黄色指数(YI) 表面硬度(H)
实施例1 90.3 1.690 1.36 3H
实施例2 91.4 1.692 1.32 3H
实施例3 92.0 1.695 1.35 3H
实施例4 90.6 1.690 1.33 3H
从检测结果得知：本发明制造的多硫醇化合物的透光率≥90％，折射率≥1.69，黄色指数≤1.40，表面硬度≥2H。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种光学树脂材料用多硫醇化合物，其特征在于，所述硫醇化合物的结构式为：
Figure FDA0002551010740000011
2.一种权利要求1所述光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将2-萘酚加入到由甲苯与乙酸乙酯组成的混合溶剂中溶解完全，冰浴条件下加入二氯化硫，二氯化硫和2-萘酚的摩尔比为1:1.9-2.2，在10-20℃下搅拌反应2-4h，得到中间体(A)；
S2、将中间体(A)加入环氧氯丙烷中，中间体(A)和环氧氯丙烷的摩尔比为1:5-10，再加入催化剂四正丁基溴化铵，在惰性气体保护下升温至80-90℃，搅拌反应3-5h，停止反应后冷却至室温，除去过量的环氧氯丙烷，纯化，得到中间体(B)；
S3、将中间体(B)溶于甲苯中，在搅拌条件下滴加溶有硫氰化钾的乙醇水混合溶液，中间体(B)和硫氰化钾的摩尔比为1:5-15，滴加完毕后升温至50-60℃反应8-10h，得到中间体(C)；
S4、在氮气保护的条件下向2-巯基乙醇中滴加浓度为25-35wt％的氢氧化钠溶液，滴加过程中控制反应温度为25-30℃，滴加完毕后保温搅拌至反应液pH为8-9，再在搅拌条件下滴加溶有中间体(C)的1，4-二氧六环溶液，中间体(C)和2-巯基乙醇的摩尔比为1:2-4，升温至80-90℃后保温搅拌3-5h，除去1，4-二氧六环，再加入二氯甲烷溶解，水洗，干燥，浓缩，得到化合物(D)，即所述光学树脂材料用多硫醇化合物；
Figure FDA0002551010740000021
3.根据权利要求2所述光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，其特征在于，S1中，甲苯与乙酸乙酯的重量比为1-2:1。
4.根据权利要求2或3所述光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，其特征在于，S2中，催化剂四正丁基溴化铵的加入量为中间体(A)的1-3mol％。
5.根据权利要求2或3所述光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，其特征在于，S3中，乙醇水混合溶液中，乙醇和水的重量比为1:1-3。
6.根据权利要求2或3所述光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，其特征在于，S1中，还包括：将反应液升温至90-100℃，蒸馏出大部分溶剂后，冰冻至析出固体，过滤，无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到中间体(A)。
7.根据权利要求2或3所述光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，其特征在于，S2中，所述纯化具体包括用无水乙醇和水的混合溶液重结晶，过滤，烘干。
8.根据权利要求2或3所述光学树脂材料用多硫醇化合物的制备方法，其特征在于，S3中，还包括：将反应液中加入甲苯萃取，无水Na2SO4干燥，静置过夜，抽滤，蒸馏，乙酸乙酯重结晶，抽滤，烘干，得到中间体(C)。
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