CN109053444A - 一种耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂及其制备方法 - Google Patents

一种耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于塑料添加剂技术领域，具体涉及一种耐高、低温性能优良的均苯三甲酸类合成酯增塑剂，并进一步公开其合成方法，及其在塑料加工领域的应用。本发明所述均苯三甲酸类合成酯增塑剂，以均苯三甲酸、频哪醇、异辛醇、2‑羟基乙酸乙酯和2‑全氟辛基乙醇和二甲苯为原料，在保证了产品优良的增塑性能前提下；有效提高了产品的耐低温性能及耐高温性能，使其耐高温性能可以达到160℃，相对于现有邻苯二甲酸酯类增塑剂，本发明所述增塑剂产品具有相对大的分子结构，有效保证了产品低的耐抽出性能，具有更为稳定的优势。

Description

一种耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂及其制备方法
技术领域
本发明属于塑料添加剂技术领域，具体涉及一种耐高、低温性能优良的均苯三甲酸类合成酯增塑剂，并进一步公开其合成方法，及其在塑料加工领域的应用。
背景技术
增塑剂，一般也称塑化剂，是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，也是现代塑料工业最大的助剂品种。按一定的比例加入树脂中，可以改变树脂的性质，如增加塑料的柔软性、提高耐温性、提升塑料制品在低温下的使用性、降低熔融料的黏度、使树脂变得容易加工成型等，尤其对促进塑料工业特别是聚氯乙烯工业的发展起着决定性作用。并且随着各种塑胶原料制品的迅猛发展，增塑剂已经是不可缺少的辅助原料助剂之一，不仅需求量越来越大，性能要求也越来越高。
目前的增塑剂产品，大多是一类高沸点的液态酯类，其中，邻苯二甲酸酯类是使用得最普遍的塑化剂化合物，近年来发展较快，且需求量也逐年上升。但是，邻苯二甲酸酯类增塑剂由于分子量小，极容易从增塑体系中抽出，导致稳定性差，耐温性也不足；偏苯三酸酯类增塑剂由于分子结构不对称，其耐高温性能也较差，高温易黄变。另外，通常邻苯二甲酸酯类增塑剂制备过程中，在酯基的选择上多数均使用短链醇或异构醇，导致通用增塑剂添加在制品中时，只能够耐低温或者耐高温，如需达到同时具备耐高温、耐低温要求，就需要添加至少两种的相应增塑剂搭配使用，不仅使得添加量增加导致成本升高，且对环境污染较大。
现有技术中另有其他大分子的增塑剂化合物，如CN201410481779.3中的均苯四酸四辛酯，虽然其耐高温性尚可，高温一般可以耐到125℃，但是由于分子结构相对单一，导致其抗低温性能不足，低于-5℃时增塑性能较差，也无法满足现有产品对增塑剂兼具耐高温和耐低温性能的要求。
因此，开发一种具有高增塑性能，且与体系结合力好，不易从体系中抽出，同时还具有出色的耐高、低温性能的优良增塑剂，具有积极的意义。
发明内容
为此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂，以解决现有技术中增塑剂无法兼具耐高温和耐低温性能的问题。
为解决上述技术问题，本发明所述的一种耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂，其特征在于，以所述增塑剂的制备原料总量计，包括如下摩尔百分数的原料组分：
均苯三甲酸20-35mol％；
频哪醇6-15mol％；
异辛醇20-40mol％；
2-羟基乙酸乙酯8-18mol％；
2-全氟辛基乙醇10-20mol％；
二甲苯5-15％mol％。
优选的，所述的耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂，以所述增塑剂的制备原料总量计，包括如下摩尔百分数的原料组分：
均苯三甲酸25mol％；
频哪醇10mol％；
异辛醇30mol％；
2-羟基乙酸乙酯10mol％；
2-全氟辛基乙醇15mol％；
二甲苯10％mol％。
所述的耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂，还包括催化剂，所述催化剂的摩尔用量占所述制备原料总摩尔量的0.2-0.5mol％。
所述催化剂包括硼氟酸锌。
本发明还公开了一种制备所述耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂的方法，包括如下步骤：
(1)取选定摩尔量的所述均苯三甲酸、频哪醇和二甲苯，混合后加热至130-150℃进行分水酯化反应；
(2)待反应体系物料酸值降低至450mgKOH/g以下时停止加热，并加入配方量的所述异辛醇、2-羟基乙酸乙酯和2-全氟辛基乙醇，继续加热至130-150℃进行二次酯化反应；
(3)反应结束后，经真空减压脱除二甲苯溶剂，得到所需增塑剂。
所述步骤(1)中，还包括加入选定摩尔量的催化剂的步骤。
所述步骤(3)中，待反应体系物料酸值降低至0.6mgKOH/g以下时，控制反应停止。
所述步骤(3)中，控制所述真空减压步骤的真空度≤-0.09Mpa。
所述步骤(3)中，还包括将所得增塑剂加入工业膨润土进行脱色的步骤。
本发明还公开了所述耐高、低温均苯三甲酸类合成酯增塑剂在塑料加工技术领域的应用。
本发明所述均苯三甲酸类合成酯增塑剂，以均苯三甲酸首先与频哪醇反应得到对称结构的多元酸酯类化合物，而后采用异辛醇、2-羟基乙酸乙酯和2-全氟辛基乙醇进行混合封端，异辛醇酯基结构的引入保证了产品优良的增塑性能；尤其是自带酯基的2-羟基乙酸乙酯结构的引入，有效提高了产品的耐低温性能；而2-全氟辛基乙醇酯基结构的引入有效提高了产品的耐高温性能，使其耐高温性能可以达到160℃，相对于现有邻苯二甲酸酯类增塑剂，本发明所述增塑剂产品具有相对大的分子结构，有效保证了产品低的耐抽出性能，具有更为稳定的优势。
具体实施方式
实施例1
本实施例所述耐高、低温均苯三甲酸类合成酯增塑剂，以所述增随机的制备原料总量计，其包括如下摩尔百分比的原料组分：
均苯三甲酸25mol；
频哪醇10mol；
异辛醇30mol；
2-羟基乙酸乙酯10mol；
2-全氟辛基乙醇15mol；
二甲苯10％mol；
硼氟酸锌0.3mol。
本实施例所述耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂的制备方法包括如下步骤：
(1)取选定摩尔量的所述均苯三甲酸、频哪醇、二甲苯、和催化剂加入反应器中，充分混合后加热至130-150℃进行分水酯化反应；
(2)待酸值降至450mgKOH/g以下时停止加热，并向反应器中加入选定摩尔量的异辛醇、2-羟基乙酸乙酯和2-全氟辛基乙醇，并继续升温至130-150℃进行二次酯化反应；
(3)待反应物酸值降低至0.55mgKOH/g以下时,停止反应，并经减压脱除二甲苯溶剂，控制真空度≤-0.09Mpa；
(4)随后向所得向反应物中加入占其总量0.5-1.5w/w％的工业膨润土充分混合均匀进行脱色，然后压滤后得到粘性液体的增塑剂产品。
经检测，所得到增塑剂产品的外观为浅黄色粘性透明液体，测定其酸值为0.45mgKOH/g。
实施例2
本实施例所述耐高、低温均苯三甲酸类合成酯增塑剂，以所述增随机的制备原料总量计，其包括如下摩尔百分比的原料组分：
均苯三甲酸20mol；
频哪醇15mol；
异辛醇20mol；
2-羟基乙酸乙酯18mol；
2-全氟辛基乙醇12mol；
二甲苯15％mol；
硼氟酸锌0.2mol。
本实施例所述耐高、低温均苯三甲酸类合成酯增塑剂的制备方法包括如下步骤：
(1)取选定摩尔量的所述均苯三甲酸、频哪醇、二甲苯、和催化剂加入反应器中，充分混合后加热至130-150℃进行分水酯化反应；
(2)待酸值为降至450mgKOH/g以下时停止加热，并向反应突袭中加入选定摩尔量的异辛醇、2-羟基乙酸乙酯和2-全氟辛基乙醇，并继续升温至130-150℃进行二次酯化反应；
(3)待反应物酸值降低至0.60mgKOH/g以下时,停止反应，并经减压脱除二甲苯溶剂，控制真空度≤-0.09Mpa；
(4)随后向所得向反应物中加入占其总量0.5-1.5w/w％的工业膨润土充分混合均匀进行脱色，然后压滤后得到粘性液体的增塑剂产品。
经检测，所得到增塑剂产品的外观为浅黄色粘性透明液体，测定其酸值为0.49mgKOH/g。
实施例3
本实施例所述耐高、低温均苯三甲酸类合成酯增塑剂，以所述增随机的制备原料总量计，其包括如下摩尔百分比的原料组分：
均苯三甲酸35mol；
频哪醇6mol；
异辛醇26mol；
2-羟基乙酸乙酯8mol；
2-全氟辛基乙醇20mol；
二甲苯5％mol；
硼氟酸锌0.5mol。
本实施例所述耐高、低温均苯三甲酸类合成酯增塑剂的制备方法包括如下步骤：
(1)取选定摩尔量的所述均苯三甲酸、频哪醇、二甲苯、和催化剂加入反应器中，充分混合后加热至130-150℃进行分水酯化反应；
(2)待酸值为降至450mgKOH/g以下时停止加热，并向反应突袭中加入选定摩尔量的异辛醇、2-羟基乙酸乙酯和2-全氟辛基乙醇，并继续升温至130-150℃进行二次酯化反应；
(3)待反应物酸值降低至0.50mgKOH/g以下时,停止反应，并经减压脱除二甲苯溶剂，控制真空度≤-0.09Mpa；
(4)随后向所得向反应物中加入占其总量0.5-1.5w/w％的工业膨润土充分混合均匀进行脱色，然后压滤后得到粘性液体的增塑剂产品。
经检测，所得到增塑剂产品的外观为浅黄色粘性透明液体，测定其酸值为0.42mgKOH/g。
实施例4
本实施例所述耐高、低温均苯三甲酸类合成酯增塑剂，以所述增随机的制备原料总量计，其包括如下摩尔百分比的原料组分：
均苯三甲酸20mol；
频哪醇8mol；
异辛醇40mol；
2-羟基乙酸乙酯12mol；
2-全氟辛基乙醇10mol；
二甲苯10％mol；
硼氟酸锌0.4mol。
本实施例所述耐高、低温均苯三甲酸类合成酯增塑剂的制备方法包括如下步骤：
(1)取选定摩尔量的所述均苯三甲酸、频哪醇、二甲苯、和催化剂加入反应器中，充分混合后加热至130-150℃进行分水酯化反应；
(2)待酸值为降至450mgKOH/g以下时停止加热，并向反应突袭中加入选定摩尔量的异辛醇、2-羟基乙酸乙酯和2-全氟辛基乙醇，并继续升温至130-150℃进行二次酯化反应；
(3)待反应物酸值降低至0.5mgKOH/g以下时,停止反应，并经减压脱除二甲苯溶剂，控制真空度≤-0.09Mpa；
(4)随后向所得向反应物中加入占其总量0.5-1.5w/w％的工业膨润土充分混合均匀进行脱色，然后压滤后得到粘性液体的增塑剂产品。
经检测，所得到增塑剂产品的外观为浅黄色粘性透明液体，测定其酸值为0.46mgKOH/g。
对比例1
本对比例所述苯三甲酸类合成酯增塑剂的制备原料组成与实施例1相同，其区别仅在于将均苯三甲酸换成市售偏苯三甲酸。
经检测，所得到增塑剂产品的外观为褐色粘性透明液体，测定其酸值为2.32mgKOH/g。
对比例2
本对比例所述均苯三甲酸类合成酯增塑剂的制备原料组成与实施例1相同，其区别仅在于制备原料不含有频哪醇。
经检测，所得到增塑剂产品的外观为浅黄色粘性透明液体，测定其酸值为0.98mgKOH/g。
对比例3
本对比例所述均苯三甲酸类合成酯增塑剂的制备原料组成与实施例1相同，其区别仅在于制备原料不含有异辛醇。
经检测，所得到增塑剂产品的外观为浅黄色粘稠状固体，测定其酸值为18.25mgKOH/g。
对比例4
本对比例所述均苯三甲酸类合成酯增塑剂的制备原料组成与实施例1相同，其区别仅在于制备原料不含有2-羟基乙酸乙酯。
经检测，所得到增塑剂产品的外观为浅黄色粘性液体，测定其酸值为3.79mgKOH/g。
对比例5
本对比例所述均苯三甲酸类合成酯增塑剂的制备原料组成与实施例1相同，其区别仅在于制备原料不含有2-全氟辛基乙醇。
经检测，所得到增塑剂产品的外观为浅黄色粘性透明液体，测定其酸值为1.82mgKOH/g。
实验例
分别对上述实施例1-4和对比例1-5制得增塑剂的性能进行测试，并分别以现有市售邻苯二甲酸二辛酯产品(CAS:93952-13-7)、市售偏苯三酸三辛酯产品(CAS:3319-31-1)、市售普通均苯四甲酸四辛酯产品(CAS:3126-80-5)作为对照(对比例6-8)进行性能对比。测试性能指标和测试方法包括：
酸值测试方法：测定依据GB7304-2014(石油产品酸值的测定电位滴定法)进行；
增塑效果测试方法：取PVC(聚氯乙稀)100质量份、增塑剂60质量份、硬脂酸锌热稳定剂2份准确称量后混合均匀，然后将混合均匀的样品加入研钵中，再将研钵置于加热套中加热，升温过程中须不断快速揽拌，熔融后制成25mm*25mm*2mm，按GB/T2411-2008(塑料和硬橡胶使用硬度计测定压痕硬度(邵氏硬度)进行进行硬度测试，样品硬度越低，表明增塑效果越好；
抽出率测试：采用正己烷作为溶剂，取100mL正己烷放入烧杯中，按照增塑性能测试的要求制备规格为25mm*25mm*2mm的样品，准确称取10g放入100mL正己烷溶剂中，放置72h后取出，烘干并测试重量为m1，计算增塑剂的抽出率，计算公式为：抽出率a＝(10-m1)/10*100％；
倾点测定：依据GB/T3535石油产品倾点测定法；
耐低温性能测试主要通过低温塑料的伸长率来判断，低温下伸长率越大，表明增塑剂的耐低温性能越好，反之，耐低温性能越差。测试方法依据HG2-163-65塑料低温伸长试验方法；
热稳定性及成碳等依据SH/T0300-92《曲轴箱模拟试验方法(QZX法)》，测试温度：160℃，4h；漆膜等级从1到7级，表明耐高温性能逐渐变差，1级最好，7级最差。
具体测试结果见下表1。
表1测试结果
从上表数据可知，本发明所述均苯三甲酸类合成酯增塑剂，增塑效率、耐抽出性及耐高、低温性能均较好，耐高温性能可以达到160℃,几乎不产生积碳,-5℃低温下PVC塑料仍能保持较高的伸长率，相对于市售普通邻苯二甲酸二辛酯、偏苯三酸三辛酯及均苯四甲酸四辛酯产品，本方案相对大的的分子结构保证了产品低的耐抽出性能，特殊的配方及分子结构带来了优良的增塑性能，综合性能出众。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂，其特征在于，以所述增塑剂的制备原料总量计，包括如下摩尔百分数的原料组分：
均苯三甲酸20-35mol％；
频哪醇6-15mol％；
异辛醇20-40mol％；
2-羟基乙酸乙酯8-18mol％；
2-全氟辛基乙醇10-20mol％；
二甲苯5-15％mol％。
2.根据权利要求1所述的耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂，其特征在于，以所述增塑剂的制备原料总量计，包括如下摩尔百分数的原料组分：
均苯三甲酸25mol％；
频哪醇10mol％；
异辛醇30mol％；
2-羟基乙酸乙酯10mol％；
2-全氟辛基乙醇15mol％；
二甲苯10％mol％。
3.根据权利要求1或2所述的耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂，其特征在于，还包括催化剂，所述催化剂的摩尔用量占所述制备原料总摩尔量的0.2-0.5mol％。
4.根据权利要求3所述的耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂，其特征在于，所述催化剂包括硼氟酸锌。
5.一种制备权利要求1-4任一项所述耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)取选定摩尔量的所述均苯三甲酸、频哪醇和二甲苯，混合后加热至130-150℃进行分水酯化反应；
(2)待反应体系物料酸值降低至450mgKOH/g以下时停止加热，并加入配方量的所述异辛醇、2-羟基乙酸乙酯和2-全氟辛基乙醇，继续加热至130-150℃进行二次酯化反应；
(3)反应结束后，经真空减压脱除二甲苯溶剂，得到所需增塑剂。
6.根据权利要求5所述的制备所述耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，还包括加入选定摩尔量的催化剂的步骤。
7.根据权利要求5或6所述的制备所述耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂的方法，其特征在于，所述步骤(3)中，待反应体系物料酸值降低至0.6mgKOH/g以下时，控制反应停止。
8.根据权利要求5-7任一项所述的制备所述耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂的方法，其特征在于，所述步骤(3)中，控制所述真空减压步骤的真空度≤-0.09Mpa。
9.根据权利要求5-8任一项所述的制备所述耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂的方法，其特征在于，所述步骤(3)中，还包括将所得增塑剂加入工业膨润土进行脱色的步骤。
10.权利要求1-4任一项所述耐高、低温型均苯三甲酸类合成酯增塑剂在塑料加工技术领域的应用。
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Denomination of invention: High and low temperature resistant Trimesic acid synthetic ester plasticizer and its preparation method

Effective date of registration: 20230607

Granted publication date: 20210420

Pledgee: Huangshan Branch of Postal Savings Bank of China Ltd.

Pledgor: ANHUI TAIDA NEW MATERIALS CO.,LTD.

Registration number: Y2023980043082

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