CN109045015A - 一种银杏双黄酮类化合物在制备减肥药物和/或减肥药物组合物中的应用 - Google Patents
一种银杏双黄酮类化合物在制备减肥药物和/或减肥药物组合物中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种银杏双黄酮类化合物在制备减肥药物和/或减肥药物组合物中的应用;本发明提供的银杏黄酮类化合物能够强效地抑制胰脂肪酶的活性,抑制胰脂肪酶的IC50为2.90μM‑12.78μM,尤其是异银杏双黄酮,口服剂量为4.5~15.2mg,在胃肠系统的局部暴露量达到2.27~7.67μM,远高于异银杏双黄酮对胰脂肪酶的抑制常数(Ki=0.81μM),提示该类成分的体内药物暴露浓度能够高效地抑制胰脂肪酶,进而改善机体中脂质的消化和吸收,而且还具有原料易得、安全性高、提取和制备工艺简单、收率高等优势,为肥胖的防治提供了新的药物来源,其在制备减肥药物方面有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于生物医药领域,涉及一种银杏双黄酮类化合物在制备减肥药物和/或减肥药物组合物中的应用。
背景技术
由于现代生活方式以及高脂肪和高糖饮食的摄入,肥胖和超重患者的发病率都急剧上升,引起了广泛的关注。肥胖和超重一直与血糖和血脂水平的升高密切相关,并且是多种代谢疾病发展的重要危险因素,例如高脂血症、高血压、动脉硬化、非胰岛素依赖性糖尿病、冠心病以及某些类型的癌症。因此,发现和制备降血脂及减肥药物非常必要,而其中预防肥胖的一种策略是减少消化系统中的脂肪的消化和吸收。胰脂肪酶(也称为三酰甘油酰基水解酶,PL)是人体中的一种丝氨酸水解酶,其主要负责催化胃肠道中三酰甘油酯的水解,是脂质吸收的关键酶。胰脂肪酶由胰腺分泌并进入十二指肠中发挥作用,通过肝脏分泌的胆汁的协作,可以将脂肪分解为脂肪酸和甘油。因此,抑制脂肪酶及其相关脂质的吸收成为治疗高脂血症及肥胖的一个重要手段。目前已有胰脂肪酶抑制剂(奥利司他)上市并在临床上被用于治疗肥胖和II型糖尿病,但奥利司他及其衍生物会引起严重的胃肠副作用,例如油斑、大便失禁、胃肠胀气和腹部痉挛等。因此,寻找更加安全有效的胰脂肪酶抑制剂重要重大。
银杏叶(Ginkgo Folium)是银杏科植物银杏Ginkgo biloba L.的干燥叶,性甘、苦、涩,平,归肺经,是一味著名的传统中药材。银杏叶具有活血化瘀、通络止痛、敛肺平喘、化浊降脂的功能,并且已经被许多国家用于医疗,基础研究和临床试验均表明,银杏叶提取物可以对高脂血症、心血管和动脉硬化等代谢疾病的治疗产生有益的作用。异银杏双黄酮、白果双黄酮、银杏双黄酮和金松双黄酮主要从银杏叶中提取所得,并且是银杏叶中主要的双黄酮类成分。近些年来,很多的研究表明,银杏双黄酮类成分在降血压、抑菌、抗炎、抗癌、治疗心脏病以及治疗动脉粥样硬化方面起着重要作用。
CN107998120A公开了一种银杏双黄酮类化合物在制备预防和治疗哮喘药物中的应用。银杏双黄酮能抑制炎症细胞在肺部募集,降低肺部炎症因子的表达,并降低炎症通路PI3K相关蛋白的表达;且无明显毒副作用,长期用药安全可靠。
CN101991567A公开了一种从银杏叶中提取的三种双黄酮单体成分在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂的药物中的应用。经药理实验证明三种双黄酮化合物均具有抑制α-葡萄糖苷酶活性,本发明公开了银杏双黄酮(Ginkgetin)、异银杏双黄酮(Isoginkgetin)和7-去甲基银杏双黄酮(Bilobetin)在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂药物中的新用途,同时也公开了三种双黄酮化合物新的制备方法。
CN106166149A公开了一种双黄酮类化合物的新应用。双黄酮类化合物(尤其是银杏双黄酮)具有防治肺癌(尤其是非小细胞肺癌)的作用。实验结果显示:银杏双黄酮对A549非小细胞肺癌具有较强的细胞毒性作用,能显著增加线粒体膜电位的降低率和活性氧簇的产生,增加凋亡相关蛋白及自噬关键蛋白的表达,诱导A549非小细胞肺癌的凋亡;可以显著抑制A549荷瘤裸鼠的肿瘤生长,对A549肺癌荷瘤裸小鼠具有较好的抗肿瘤活性,并无明显毒性;银杏双黄酮与临床常用治疗肺癌的药物顺铂合用,可增加顺铂和银杏双黄酮单用的抗癌效应并减少顺铂的毒性。双黄酮类化合物(尤其是银杏双黄酮)可以用于制备预防和治疗肺癌(尤其是非小细胞肺癌)的药物或保健品。
然而,虽然报道的银杏双黄酮的作用药效较多,但是该类成分对于胰脂肪酶的抑制作用一直未见系统研究,也没有利用该类成分治疗高脂血症及肥胖的报道。同时,鉴于当前被认证的临床抗肥胖药物-奥利司他较为严重的胃肠道副作用,若能开发出源于天然的安全、有效的新型脂肪酶抑制剂,可避免服用减肥药过程中较为严重的胃肠道副作用,同时对胰脂肪酶起到很好的抑制作用,更好的治疗肥胖。
发明内容
针对现有技术中研究的现状与现有需求,本发明的目的在于提供一种银杏双黄酮类化合物在制备减肥药物和/或减肥药物组合物中的应用,为肥胖药物的开发提供了新的策略,具有广阔的应用前景和较高的市场价值。
为达到此发明目的,本发明采用以下技术方案:
第一方面,本发明提供了一种银杏双黄酮类化合物在制备减肥药物和/或减肥药物组合物中的应用,其中银杏双黄酮类化合物的结构如式I所示:
其中R1和R2均独立地选自羟基或甲氧基。
在本发明中,银杏双黄酮类化合物可制备减肥药物也可应用于制备减肥药物组合物中。
在本发明中,银杏双黄酮类化合物R1、R2为不同取代基时,形成不同的化合物。当R1为羟基,R2为甲氧基时,此时化合物为异银杏双黄酮;当R1为羟基,R2为羟基时,此时化合物为白果双黄酮;当R1为甲氧基,R2为羟基时,此时化合物为银杏双黄酮;当R1为甲氧基,R2为甲氧基时,此时为金松双黄酮。
意外地发现,本发明提供的银杏双黄酮类化合物,可通过强效抑制胰脂肪酶进而减少膳食脂肪的消化和吸收,发挥其降血脂及减肥的功效,并且该类成分是传统植物药银杏叶的主要成分,其安全性在长期临床实践中已得到反复验证。银杏双黄酮类化合物的成分在银杏叶中的含量达到4072.1~8641.3μg/g(因不同地区而异),而其中的主要成分异银杏双黄酮、白果双黄酮、银杏双黄酮和金松双黄酮,在银杏叶干料中的含量分别为374.4~1267.2μg/g、235.6~1002.1μg/g、464.6~1907.8μg/g、2287.7~4920.4μg/g(因不同地区而异)。同时,该类化合物口服后直接靶向作用于胃肠道中的胰脂肪酶,根据中华人民共和国药典,推荐银杏叶口服剂量为9-12g/d,表明该类成分的联合用量超过48.9mg/d。以异银杏双黄酮为例,口服剂量为4.5~15.2mg,在胃肠系统的局部暴露量达到2.27~7.67μM,远高于异银杏双黄酮对胰脂肪酶的抑制常数(Ki=0.81μM),提示该类成分的体内药物暴露浓度能够高效地抑制胰脂肪酶,进而改善机体中脂质的消化和吸收,从而达到治疗肥胖的目的。
目前,现有的双黄酮类化合物仅公开了其在哮喘、肺癌和作为α-葡萄糖苷酶抑制剂方面有良好的作用,但是均没有报道关于作为胰脂肪酶抑制剂方面的应用。
在本发明中,最优选为异银杏双黄酮应用于减肥药物,其IC50可达到2.90±0.98μM,具有非常良好的效果。
优选地,所述银杏双黄酮类化合物的纯度为90%~100%,例如可以是90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%、99%或100%等。
在本发明中,银杏双黄酮类化合物在应用时,其浓度范围在90%以上时,即可发挥出安全有效的功效。
优选地,所述减肥药物的剂型包括混悬剂、颗粒剂、胶囊剂、散剂、片剂、乳剂、溶液剂、滴丸剂、注射剂、栓剂、灌肠剂、气雾剂、贴剂或滴剂中的任意一种。
优选地,所述减肥药物还包括药理学上可接受的辅料。
优选地,所述辅料包括载体、稀释剂、赋形剂、填充剂、粘合剂、润湿剂、崩解剂、乳化剂、助溶剂、增溶剂、渗透压调节剂、表面活性剂、包衣材料、着色剂、pH调节剂、抗氧剂、抑菌剂或缓冲剂中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明中,银杏双黄酮类化合物可单独给药,也可以与辅料搭配制备成合适的剂型进行给药。一般优选将银杏双黄酮类化合物与辅料制备成合适的剂型进行用药。
本发明提供的银杏双黄酮类化合物在制备成减肥药物后,可通过口服给药、经直肠给药、非消化道给药或局部给药等方式进行给药。其中口服给药可通过吞咽使得化合物进入胃肠道,或可采用含服或舌下给药,化合物直接由口腔进入血流。优选地给药方式为口服给药。
本发明的银杏双黄酮类化合物可以制备成为片剂,当制备片剂时,可与任选地辅料黏合剂如淀粉、崩解剂如羧甲基淀粉钠以及硬脂酸镁等进行搭配,制备成为片剂,其中银杏双黄酮的有效含量可以为0.01mg~100mg之间,优选为50mg;此外,也可制备胶囊剂,当制备胶囊剂时,可与辅料崩解剂、控释制剂等组合,填充到胶囊中,制备成为胶囊剂。制备的片剂或胶囊剂均可通过口服给药。另外,片剂或胶囊剂进行口服给药时,可以制备成控释制剂或缓释制剂,根据需要的药效及作用时间,选择合适剂量的控释辅料或缓释辅料。
优选地,本发明提供的减肥药物的药学上可接受的盐,也可用于制备治疗减肥的药物。其中,药学上可接受的盐包括减肥药物的钠盐、钾盐、钙盐或镁盐等等。
本发明提供的银杏双黄酮类化合物还包括在制备胰脂肪酶抑制剂中的应用。
本发明提供的银杏双黄酮类化合物制备的减肥药物或减肥药物组合物,可应用于制备胰脂肪酶抑制剂。
本发明中,意外地发现,银杏黄酮类化合物能够强效地抑制胰脂肪酶的活性,抑制胰脂肪酶的IC50为2.90μM-12.78μM。胰脂肪酶是胃肠道中脂质吸收的关键酶,强效抑制胰脂肪酶可达到治疗肥胖的目的,该类化合物可作为胰脂肪酶的新型抑制剂用于制备减肥药物。
本发明提供的减肥药物组合物,可以与常用的减肥药物搭配进行使用,也可以与常用的天然产物联合用药,达到减肥的目的。
此外,本发明提供的银杏双黄酮类化合物具有原料易得、安全性高、提取和制备工艺简单、收率高等优势,为肥胖的防治提供了新的药物来源,其在制备减肥药物方面有良好的应用前景。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明提供的银杏黄酮类化合物能够强效地抑制胰脂肪酶的活性,抑制胰脂肪酶的IC50为2.90μM-12.78μM。胰脂肪酶是胃肠道中脂质吸收的关键酶,强效抑制胰脂肪酶可达到治疗肥胖的目的,该类化合物可作为胰脂肪酶的新型抑制剂用于制备减肥药物。尤其是异银杏双黄酮,口服剂量为4.5~15.2mg,在胃肠系统的局部暴露量达到2.27~7.67μM,远高于异银杏双黄酮对胰脂肪酶的抑制常数(Ki=0.81μM),提示该类成分的体内药物暴露浓度能够高效地抑制胰脂肪酶,进而改善机体中脂质的消化和吸收,具有良好的效果。
本发明提供的银杏双黄酮类化合物具有原料易得、安全性高(安全性评价研究显示银杏双黄酮类成分的半数致死量LD50大于15g/kg,另外,银杏叶提取物已被多个国家批准作为新的膳食添加剂,具有良好的安全性)、提取和制备工艺简单、收率高等优势,为肥胖的防治提供了新的药物来源,其在制备减肥药物方面有良好的应用前景。
附图说明
图1是本发明实施例5测定的异银杏双黄酮IC50曲线图。
图2是本发明实施例5测定的白果双黄酮IC50曲线图。
图3是本发明实施例5测定的银杏双黄酮IC50曲线图。
图4是本发明实施例5测定的金松双黄酮IC50曲线图。
图5A是本发明实施例6测定的异银杏双黄酮抑制胰脂肪酶的双倒数图。
图5B是本发明实施例6测定的白果双黄酮抑制胰脂肪酶的双倒数图。
图5C是本发明实施例6测定的银杏双黄酮抑制胰脂肪酶的双倒数图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
本发明以下实施例中,所采用的设备及其型号为:荧光发射/激发光谱是由BioTekSynergy H1全功能微孔板检测仪检测完成。
实施例1
本实施例制备银杏双黄酮片剂
准确称取10g银杏双黄酮组分(银杏双黄酮纯度大于98%),加入药用淀粉190g,两者充分混合后制成400片,每片重0.5g,含银杏双黄酮25mg。
实施例2
本实施例制备异银杏双黄酮片剂
准确称取10g异银杏双黄酮组分(异银杏双黄酮纯度大于98%),加入药用淀粉190g,两者充分混合后制成400片,每片重0.5g,含异银杏双黄酮25mg。
实施例3
本实施例制备白果双黄酮胶囊
准确称取10g白果双黄酮组分(纯度大于98%),加入药用淀粉190g,两者充分混合后用20目筛制成颗粒,之后分装并填入空心胶囊,分装成400例胶囊,每粒胶囊重0.5g,含白果双黄酮25mg。
实施例4
本实施例制备金松双黄酮胶囊
准确称取10g金松双黄酮组分(纯度大于98%),加入药用淀粉190g,两者充分混合后用20目筛制成颗粒,之后分装并填入空心胶囊,分装成400例胶囊,每粒胶囊重0.5g,含金松双黄酮25mg。
实施例5
银杏双黄酮类化合物对胰脂肪酶抑制的IC50测定
以对4-甲基伞形酮油酸酯(4-MUO)水解代谢为探针反应,借助胰脂肪酶体外孵育体系,测定银杏双黄酮类化合物对胰脂肪酶抑制的IC50。a.200微升体外代谢反应体系中,含有pH 7.4的0.1M的磷酸盐缓冲液,胰脂肪酶浓度为0.01mg/mL,抑制剂终浓度范围如表1所示;
b.向96孔板中加入底物(终浓度10μM),接着将预孵液加入96孔板,起始反应;于多功能酶标仪对4-MUO水解产物连续检测40分钟。
c.检测水解产物4-MUO的含量,绘制抑制曲线,计算IC50,结果如图1、图2、图3和图4所示。
实施例6
以对4-甲基伞形酮油酸酯的水解代谢为探针反应,借助胰脂肪酶体外孵育体系,测定银杏双黄酮类化合物对胰脂肪酶抑制的Ki,结果如图5A(异银杏双黄酮,设置浓度梯度为0微摩、3微摩、5微摩和10微摩)、图5B(白果双黄酮,设置浓度梯度为0微摩、3微摩、5微摩和10微摩)和图5C(银杏双黄酮,设置浓度梯度为0微摩、6微摩、8微摩和10微摩)和表1所示。
a.200微升体外代谢反应体系中,含有pH 7.4的0.1M的磷酸盐缓冲液,胰脂肪酶浓度为0.01mg/mL,加入不同浓度的抑制剂,37℃条件下震荡预孵10min;
b.向96孔板中加入不同浓度的底物,接着将预孵液加入96孔板中(即在不同底物浓度组加入一系列浓度银杏双黄酮类成分),起始反应;于多功能酶标仪对代谢水解产物连续检测40分钟。
表1
化合物 | 分子量 | IC<sub>50</sub>(μM) | K<sub>i</sub>(μM) |
异银杏双黄酮 | 566.52 | 2.90±0.98 | 0.81 |
白果双黄酮 | 552.49 | 3.57±0.53 | 1.26 |
银杏双黄酮 | 552.49 | 6.90±1.60 | 2.16 |
金松双黄酮 | 580.55 | 12.78±2.30 | 6.90 |
通过表1中的数据可知,四种化合物的IC50值在2.90μM-12.78μM左右,作用效果显著,尤其是异银杏双黄酮的IC50值可达到2.90μM,作用效果非常突出。
实施例7
银杏双黄酮类成分对减缓高脂饮食诱导的大鼠肥胖的测试
选取30只成年SD雄性大鼠(体重为280g-320g)随机分为正常组、高脂饮食组、银杏双黄酮类组(100mg/kg),每组10只大鼠。正常组取等量的正常食物饲喂,其他组采用D12492配方所制成的高脂肪、高热量食物进行限制饲喂,第1周内每只鼠饲喂30g,以后每周增加2g,每日饲养分两次供给,吃完后不再添加,自由饮水,至第8周为止。此外,从第4周开始,银杏双黄酮类组按100mg/kg(每日下午)剂量口服灌胃给予四种银杏双黄酮类成分组合物(四种成分含量相同)。连续进行5周(即4-8实验周),每2周对小鼠称重。结果如表2所示。
表2
实验结果显示,给予大鼠银杏双黄酮类成分能够有效缓解高脂饮食导致的大鼠体重过度增长,提示银杏双黄酮类化合物可能通过抑制胰脂肪酶进而抑制胃肠道中膳食脂肪的消化和吸收,从而最大程度的减少肥胖的发生。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的银杏双黄酮类化合物在制备减肥药物和/或减肥药物组合物中的应用,但本发明并不局限于上述工艺步骤,即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (6)
1.一种银杏双黄酮类化合物在制备减肥药物和/或减肥药物组合物中的应用,所述银杏双黄酮类化合物的结构如式I所示:
其中R1和R2均独立地选自羟基或甲氧基。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述银杏双黄酮类化合物的纯度为90%~100%。
3.根据权利要求1或2所述的应用,其特征在于,所述减肥药物的剂型包括混悬剂、颗粒剂、胶囊剂、散剂、片剂、乳剂、溶液剂、滴丸剂、注射剂、栓剂、灌肠剂、气雾剂、贴剂或滴剂中的任意一种。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的应用,其特征在于,所述减肥药物还包括药理学上可接受的辅料。
5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,所述辅料包括载体、稀释剂、赋形剂、填充剂、粘合剂、润湿剂、崩解剂、乳化剂、助溶剂、增溶剂、渗透压调节剂、表面活性剂、包衣材料、着色剂、pH调节剂、抗氧剂、抑菌剂或缓冲剂中的任意一种或至少两种的组合。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的应用,其特征在于,所述银杏双黄酮类化合物还包括在制备胰脂肪酶抑制剂中的应用。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20181221 |