CN109020952A - 一种n-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及农药中间体制备技术领域，且公开了一种N‑2‑吡啶基‑5‑嘧啶甲胺的制备方法，包括以下步骤：将3‑乙氧基‑2‑甲基丙烯醛与氨水进行氨化反应生成3‑氨基‑2‑甲基丙烯醛，氨水的质量浓度为20‑25％，所述3‑乙氧基‑2‑甲基丙烯醛和氨的摩尔比为1:1.0‑1.5:1.0‑6.0。该N‑2‑吡啶基‑5‑嘧啶甲胺的制备方法，通过以3‑乙氧基‑2‑甲基丙烯醛为起始原料，经过氨化、环化和溴化得到5‑溴甲基嘧啶，然后与2‑氨基吡啶反应得到目的产物，本发明采用价格低廉易得3‑乙氧基丙烯醛，相比常规工艺中使用昂贵的5‑嘧啶甲醛，大大降低了生产的成本，同时本发明所述制备方法具有收率高的优点，成本低，制作的效率更高，在低成本的情况下能够制备出更多的N‑2‑吡啶基‑5‑嘧啶甲胺，实用性更高。
Description
技术领域
本发明涉及农药中间体制备技术领域，具体为一种N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法。
背景技术
三氟苯嘧啶化学名称：2-羟基-4-氧-1-5-嘧啶基甲基-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4H-，三氟苯嘧啶是杜邦研发的新型介离子类或两性离子类杀虫剂，亦为新型嘧啶酮类化合物，其高效、持效、用量低和对环境友好，主要防治水稻飞虱、叶蝉等，对鳞翅目和同翅目等多种害虫均具有很好的防效，可用于棉花、水稻、玉米和大豆等作物。
而传统的N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺在制备的过程中，制备步骤繁琐，需要比较苛刻的制备条件，且制备错误率较高，成本高，因此会大幅度的降低N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备效率和成功率，为了解决此类问题在此提出了一种N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法，具备低成本高效率等优点，解决了传统的N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺在制备的过程中，制备步骤繁琐，需要比较苛刻的制备条件，且制备错误率较高，成本高，因此会大幅度的降低N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备效率和成功率的问题。
(二)技术方案
为实现上述低成本高效率的目的，本发明提供如下技术方案：一种N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法，包括以下步骤：
1)将3-乙氧基-2-甲基丙烯醛与氨水进行氨化反应生成3-氨基-2-甲基丙烯醛，氨水的质量浓度为20-25％，所述3-乙氧基-2-甲基丙烯醛和氨的摩尔比为1:1.0-1.5:1.0-6.0，氨化反应的反应温度10-25℃，反应时间为1-10h，氨化反应简称氨化，系指向有机物分子中引入氨基的反应，引入氨基有还原法和氨解法，还原法如硝基苯经还原生成苯胺；
2)在催化剂的作用下，将步骤1)制备所得3-氨基-2-甲基丙烯醛与甲酰胺进行环化反应生成5-甲基嘧啶，环化反应是指在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环的反应，也称闭环或成环缩合，在形成碳环时，是以形成碳-碳键来完成环合反应的，在形成含有杂原子的环状结构时，它可以是以形成碳-碳键的方式来完成环合反应，也可以是以形成碳-杂原子键(C-N、C-O、C-S键等)来完成环合反应，有时也可以是在两个杂原子之间成键(N-N、N-S键等)来完成环合反应，催化剂为吡啶盐酸盐、吡啶醋酸盐、哌啶盐酸盐和哌啶醋酸盐中的一种，所述催化剂的用量为3-氨基-2-甲基丙烯醛物质的量的1％-10％，为了促进上述小分子的脱落，需要使用缩合促进剂，为了形成杂环，起始反应物之一必须含有杂原子，3-氨基-2-甲基丙烯醛和甲酰胺的摩尔比为1:1-1.5，环化反应的反应温度为100-140℃，反应时间为5-10h；
3)将5-甲基嘧啶溶于溶剂，加入溴化剂和引发剂，发生溴化反应生成5-溴甲基嘧啶，溴化反应有机化合物分子中的氢被嗅取代生成含溴化合物的反应，重要溴化反应有芳环上的氢在三溴化铁催化下被溴取代生成嗅代芳烃；烷烃分子中的氢在光的照射下被溴取代生成浪代烷，烯烃在过氧化物存在或在光照条件下与N一浪代唬拍酞亚胺tNFiS作用，丙烯位发生溴化反应，醇与氢嗅酸和止浪化磷等试剂作用生成溴代烃，梭酸与屯溴化磷等试剂作用生成酞嗅，也都属于溴化反应，溴化反应是制备多种浪化物的主要方法，溶剂为四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，所述溴化剂为N-溴代琥珀酰亚胺、溴素、溴化氢或过氧化氢，所述引发剂可以是偶氮异丁腈或过氧化苯甲酸，5-甲基嘧啶与溴化剂的摩尔比为1:1-1.5；所述溴化反应的反应温度为50-60℃，反应时间为2-10h；
4)将5-溴甲基嘧啶与2-氨基吡啶、缚酸剂和溶剂加入到反应瓶中，升温搅拌反应生成N-2-吡啶-5-嘧啶甲胺，缚酸剂为吡啶、三乙胺、碳酸氢钠、或碳酸氢钾，溶剂为二甲苯、甲苯、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，5-溴甲基嘧啶与2-氨基吡啶的摩尔比为1:1-1.5；反应的反应温度为115-120℃，反应时间为2-10h。
(三)有益效果
与现有技术相比，本发明提供了一种N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法，具备以下有益效果：
该N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法，通过以3-乙氧基-2-甲基丙烯醛为起始原料，经过氨化、环化和溴化得到5-溴甲基嘧啶，然后与2-氨基吡啶反应得到目的产物，本发明采用价格低廉易得3-乙氧基丙烯醛，相比常规工艺中使用昂贵的5-嘧啶甲醛，大大降低了生产的成本，同时本发明所述制备方法具有收率高的优点，成本低，制作的效率更高，在低成本的情况下能够制备出更多的N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺，实用性更高。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一：一种N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法，包括以下步骤：
1)将3-乙氧基-2-甲基丙烯醛与氨水进行氨化反应生成3-氨基-2-甲基丙烯醛，氨水的质量浓度为20％，3-乙氧基-2-甲基丙烯醛和氨的摩尔比为1:1.0-1.5:1.0-6.0，氨化反应的反应温度10℃，反应时间为1h，氨化反应简称氨化，系指向有机物分子中引入氨基的反应，引入氨基有还原法和氨解法，还原法如硝基苯经还原生成苯胺；
2)在催化剂的作用下，将步骤1)制备所得3-氨基-2-甲基丙烯醛与甲酰胺进行环化反应生成5-甲基嘧啶，环化反应是指在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环的反应，也称闭环或成环缩合，在形成碳环时，是以形成碳-碳键来完成环合反应的，在形成含有杂原子的环状结构时，它可以是以形成碳-碳键的方式来完成环合反应，也可以是以形成碳-杂原子键(C-N、C-O、C-S键等)来完成环合反应，有时也可以是在两个杂原子之间成键(N-N、N-S键等)来完成环合反应，催化剂为吡啶盐酸盐、吡啶醋酸盐、哌啶盐酸盐和哌啶醋酸盐中的一种，催化剂的用量为3-氨基-2-甲基丙烯醛物质的量的1％-10％，为了促进上述小分子的脱落，需要使用缩合促进剂，为了形成杂环，起始反应物之一必须含有杂原子，3-氨基-2-甲基丙烯醛和甲酰胺的摩尔比为1:1-1.5，环化反应的反应温度为100℃，反应时间为5h；
3)将5-甲基嘧啶溶于溶剂，加入溴化剂和引发剂，发生溴化反应生成5-溴甲基嘧啶，溴化反应有机化合物分子中的氢被嗅取代生成含溴化合物的反应，重要溴化反应有芳环上的氢在三溴化铁催化下被溴取代生成嗅代芳烃；烷烃分子中的氢在光的照射下被溴取代生成浪代烷，烯烃在过氧化物存在或在光照条件下与N一浪代唬拍酞亚胺tNFiS作用，丙烯位发生溴化反应，醇与氢嗅酸和止浪化磷等试剂作用生成溴代烃，梭酸与屯溴化磷等试剂作用生成酞嗅，也都属于溴化反应，溴化反应是制备多种浪化物的主要方法，溶剂为四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，溴化剂为N-溴代琥珀酰亚胺、溴素、溴化氢或过氧化氢，引发剂可以是偶氮异丁腈或过氧化苯甲酸，5-甲基嘧啶与溴化剂的摩尔比为1:1-1.5；溴化反应的反应温度为50℃，反应时间为2h；
4)将5-溴甲基嘧啶与2-氨基吡啶、缚酸剂和溶剂加入到反应瓶中，升温搅拌反应生成N-2-吡啶-5-嘧啶甲胺，缚酸剂为吡啶、三乙胺、碳酸氢钠、或碳酸氢钾，溶剂为二甲苯、甲苯、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，5-溴甲基嘧啶与2-氨基吡啶的摩尔比为1:1-1.5；反应的反应温度为115℃，反应时间为2h。
实施例二：一种N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法，包括以下步骤：
1)将3-乙氧基-2-甲基丙烯醛与氨水进行氨化反应生成3-氨基-2-甲基丙烯醛，氨水的质量浓度为23％，3-乙氧基-2-甲基丙烯醛和氨的摩尔比为1:1.0-1.5:1.0-6.0，氨化反应的反应温度17℃，反应时间为6h，氨化反应简称氨化，系指向有机物分子中引入氨基的反应，引入氨基有还原法和氨解法，还原法如硝基苯经还原生成苯胺；
2)在催化剂的作用下，将步骤1)制备所得3-氨基-2-甲基丙烯醛与甲酰胺进行环化反应生成5-甲基嘧啶，环化反应是指在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环的反应，也称闭环或成环缩合，在形成碳环时，是以形成碳-碳键来完成环合反应的，在形成含有杂原子的环状结构时，它可以是以形成碳-碳键的方式来完成环合反应，也可以是以形成碳-杂原子键(C-N、C-O、C-S键等)来完成环合反应，有时也可以是在两个杂原子之间成键(N-N、N-S键等)来完成环合反应，催化剂为吡啶盐酸盐、吡啶醋酸盐、哌啶盐酸盐和哌啶醋酸盐中的一种，催化剂的用量为3-氨基-2-甲基丙烯醛物质的量的1％-10％，为了促进上述小分子的脱落，需要使用缩合促进剂，为了形成杂环，起始反应物之一必须含有杂原子，3-氨基-2-甲基丙烯醛和甲酰胺的摩尔比为1:1-1.5，环化反应的反应温度为120℃，反应时间为7h；
3)将5-甲基嘧啶溶于溶剂，加入溴化剂和引发剂，发生溴化反应生成5-溴甲基嘧啶，溴化反应有机化合物分子中的氢被嗅取代生成含溴化合物的反应，重要溴化反应有芳环上的氢在三溴化铁催化下被溴取代生成嗅代芳烃；烷烃分子中的氢在光的照射下被溴取代生成浪代烷，烯烃在过氧化物存在或在光照条件下与N一浪代唬拍酞亚胺tNFiS作用，丙烯位发生溴化反应，醇与氢嗅酸和止浪化磷等试剂作用生成溴代烃，梭酸与屯溴化磷等试剂作用生成酞嗅，也都属于溴化反应，溴化反应是制备多种浪化物的主要方法，溶剂为四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，溴化剂为N-溴代琥珀酰亚胺、溴素、溴化氢或过氧化氢，引发剂可以是偶氮异丁腈或过氧化苯甲酸，5-甲基嘧啶与溴化剂的摩尔比为1:1-1.5；溴化反应的反应温度为55℃，反应时间为7h；
4)将5-溴甲基嘧啶与2-氨基吡啶、缚酸剂和溶剂加入到反应瓶中，升温搅拌反应生成N-2-吡啶-5-嘧啶甲胺，缚酸剂为吡啶、三乙胺、碳酸氢钠、或碳酸氢钾，溶剂为二甲苯、甲苯、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，5-溴甲基嘧啶与2-氨基吡啶的摩尔比为1:1-1.5；反应的反应温度为117℃，反应时间为7h。
实施例三：一种N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法，包括以下步骤：
1)将3-乙氧基-2-甲基丙烯醛与氨水进行氨化反应生成3-氨基-2-甲基丙烯醛，氨水的质量浓度为20-25％，3-乙氧基-2-甲基丙烯醛和氨的摩尔比为1:1.0-1.5:1.0-6.0，氨化反应的反应温度25℃，反应时间为10h，氨化反应简称氨化，系指向有机物分子中引入氨基的反应，引入氨基有还原法和氨解法，还原法如硝基苯经还原生成苯胺；
2)在催化剂的作用下，将步骤1)制备所得3-氨基-2-甲基丙烯醛与甲酰胺进行环化反应生成5-甲基嘧啶，环化反应是指在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环的反应，也称闭环或成环缩合，在形成碳环时，是以形成碳-碳键来完成环合反应的，在形成含有杂原子的环状结构时，它可以是以形成碳-碳键的方式来完成环合反应，也可以是以形成碳-杂原子键(C-N、C-O、C-S键等)来完成环合反应，有时也可以是在两个杂原子之间成键(N-N、N-S键等)来完成环合反应，催化剂为吡啶盐酸盐、吡啶醋酸盐、哌啶盐酸盐和哌啶醋酸盐中的一种，催化剂的用量为3-氨基-2-甲基丙烯醛物质的量的1％-10％，为了促进上述小分子的脱落，需要使用缩合促进剂，为了形成杂环，起始反应物之一必须含有杂原子，3-氨基-2-甲基丙烯醛和甲酰胺的摩尔比为1:1-1.5，环化反应的反应温度为140℃，反应时间为10h；
3)将5-甲基嘧啶溶于溶剂，加入溴化剂和引发剂，发生溴化反应生成5-溴甲基嘧啶，溴化反应有机化合物分子中的氢被嗅取代生成含溴化合物的反应，重要溴化反应有芳环上的氢在三溴化铁催化下被溴取代生成嗅代芳烃；烷烃分子中的氢在光的照射下被溴取代生成浪代烷，烯烃在过氧化物存在或在光照条件下与N一浪代唬拍酞亚胺tNFiS作用，丙烯位发生溴化反应，醇与氢嗅酸和止浪化磷等试剂作用生成溴代烃，梭酸与屯溴化磷等试剂作用生成酞嗅，也都属于溴化反应，溴化反应是制备多种浪化物的主要方法，溶剂为四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，溴化剂为N-溴代琥珀酰亚胺、溴素、溴化氢或过氧化氢，引发剂可以是偶氮异丁腈或过氧化苯甲酸，5-甲基嘧啶与溴化剂的摩尔比为1:1-1.5；溴化反应的反应温度为60℃，反应时间为10h；
4)将5-溴甲基嘧啶与2-氨基吡啶、缚酸剂和溶剂加入到反应瓶中，升温搅拌反应生成N-2-吡啶-5-嘧啶甲胺，缚酸剂为吡啶、三乙胺、碳酸氢钠、或碳酸氢钾，溶剂为二甲苯、甲苯、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，5-溴甲基嘧啶与2-氨基吡啶的摩尔比为1:1-1.5；反应的反应温度为120℃，反应时间为10h。
本发明的有益效果是：该N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法，通过以3-乙氧基-2-甲基丙烯醛为起始原料，经过氨化、环化和溴化得到5-溴甲基嘧啶，然后与2-氨基吡啶反应得到目的产物，本发明采用价格低廉易得3-乙氧基丙烯醛，相比常规工艺中使用昂贵的5-嘧啶甲醛，大大降低了生产的成本，同时本发明所述制备方法具有收率高的优点，成本低，制作的效率更高，在低成本的情况下能够制备出更多的N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺，实用性更高。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (1)
1.一种N-2-吡啶基-5-嘧啶甲胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将3-乙氧基-2-甲基丙烯醛与氨水进行氨化反应生成3-氨基-2-甲基丙烯醛，氨水的质量浓度为20-25％，所述3-乙氧基-2-甲基丙烯醛和氨的摩尔比为1:1.0-1.5:1.0-6.0，氨化反应的反应温度10-25℃，反应时间为1-10h，氨化反应简称氨化，系指向有机物分子中引入氨基的反应，引入氨基有还原法和氨解法，还原法如硝基苯经还原生成苯胺；
2)在催化剂的作用下，将步骤1)制备所得3-氨基-2-甲基丙烯醛与甲酰胺进行环化反应生成5-甲基嘧啶，环化反应是指在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环的反应，也称闭环或成环缩合，在形成碳环时，是以形成碳—碳键来完成环合反应的，在形成含有杂原子的环状结构时，它可以是以形成碳—碳键的方式来完成环合反应，也可以是以形成碳-杂原子键(C-N、C-O、C-S键等)来完成环合反应，有时也可以是在两个杂原子之间成键(N-N、N-S键等)来完成环合反应，催化剂为吡啶盐酸盐、吡啶醋酸盐、哌啶盐酸盐和哌啶醋酸盐中的一种，所述催化剂的用量为3-氨基-2-甲基丙烯醛物质的量的1％-10％，为了促进上述小分子的脱落，需要使用缩合促进剂，为了形成杂环，起始反应物之一必须含有杂原子，3-氨基-2-甲基丙烯醛和甲酰胺的摩尔比为1:1-1.5，环化反应的反应温度为100-140℃，反应时间为5-10h；
3)将5-甲基嘧啶溶于溶剂，加入溴化剂和引发剂，发生溴化反应生成5-溴甲基嘧啶，溴化反应有机化合物分子中的氢被嗅取代生成含溴化合物的反应，重要溴化反应有芳环上的氢在三溴化铁催化下被溴取代生成嗅代芳烃；烷烃分子中的氢在光的照射下被溴取代生成浪代烷，烯烃在过氧化物存在或在光照条件下与N一浪代唬拍酞亚胺tNFiS作用，丙烯位发生溴化反应，醇与氢嗅酸和止浪化磷等试剂作用生成溴代烃，梭酸与屯溴化磷等试剂作用生成酞嗅，也都属于溴化反应，溴化反应是制备多种浪化物的主要方法，溶剂为四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，所述溴化剂为N-溴代琥珀酰亚胺、溴素、溴化氢或过氧化氢，所述引发剂可以是偶氮异丁腈或过氧化苯甲酸，5-甲基嘧啶与溴化剂的摩尔比为1:1-1.5；所述溴化反应的反应温度为50-60℃，反应时间为2-10h；
4)将5-溴甲基嘧啶与2-氨基吡啶、缚酸剂和溶剂加入到反应瓶中，升温搅拌反应生成N-2-吡啶-5-嘧啶甲胺，缚酸剂为吡啶、三乙胺、碳酸氢钠、或碳酸氢钾，溶剂为二甲苯、甲苯、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷，5-溴甲基嘧啶与2-氨基吡啶的摩尔比为1:1-1.5；反应的反应温度为115-120℃，反应时间为2-10h。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112707888A (zh) * | 2021-02-03 | 2021-04-27 | 上海雅本化学有限公司 | 一种n-2-吡啶基5-嘧啶甲胺的合成方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104066713A (zh) * | 2011-12-15 | 2014-09-24 | 纳幕尔杜邦公司 | 丙二酸二盐和用于制备丙二酰二卤化物的方法 |
| WO2017189339A1 (en) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of n-[(5-pyrimidinyl)methyl]-2-pyridinamines |
| CN108373468A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-08-07 | 武汉工程大学 | 一种n-2-吡啶-5-嘧啶甲胺的制备方法 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104066713A (zh) * | 2011-12-15 | 2014-09-24 | 纳幕尔杜邦公司 | 丙二酸二盐和用于制备丙二酰二卤化物的方法 |
| WO2017189339A1 (en) * | 2016-04-26 | 2017-11-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of n-[(5-pyrimidinyl)methyl]-2-pyridinamines |
| CN108373468A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-08-07 | 武汉工程大学 | 一种n-2-吡啶-5-嘧啶甲胺的制备方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112707888A (zh) * | 2021-02-03 | 2021-04-27 | 上海雅本化学有限公司 | 一种n-2-吡啶基5-嘧啶甲胺的合成方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20181218 |
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