CN108849900B - 一种高效抗虫剂及其制备方法及其应用 - Google Patents

一种高效抗虫剂及其制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高效抗虫剂及其制备方法及其应用。该高效抗虫剂，包括高异黄酮和脂肪酸化合物；其中，高异黄酮为MCQH 1‑1和MCQH 1‑2中的至少一种，其结构式如式I和式II所示；脂肪酸化合物为MCQ2‑1、MCQ2‑2和MCQ2‑3中的至少一种，结构式如式III～V所示。本发明从植物马齿苋石油醚层分离得到的高异黄酮和脂肪酸化合物，然后以斜纹夜蛾为目标昆虫，发现高异黄酮和脂肪酸组合对斜纹夜蛾的生长有明显的抑制作用，即出现了负增长的情况，说明这两类化合物组合能明显的抑制斜纹夜蛾的生长，可以作为一种安全环保的农药使用。

Description

一种高效抗虫剂及其制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及精提取领域，特别涉及一种高效抗虫剂及其制备方法及其应用。
背景技术
马齿苋(中文学名：马齿苋，马力苋、拉丁学名：Portulaca oleracea L.)是一年生肉质草本植物。叶肥厚多汁，无毛，茎常带紫色，叶对生，倒卵状楔形；夏季开花，花小型，黄色；果圆锥形。中国各地均有分布。马苋菜为药食两用植物，全草可供药用，有清热利湿、解毒消肿、消炎、止渴、利尿作用；种子可明目，可作兽药和农药；嫩茎叶可作蔬菜，味酸，也可作饲料。
植物源农药来源于自然，能在自然界降解，一般不会污染环境及农产品，在环境和人体中积累毒性的可能性不大，对人和牲畜相对安全，对害虫天敌伤害小，且害虫对其难以产生抗体，具有低毒、低残留的特点，能够保持农产品的高品质，因此植物源农药不仅具有广阔的市场，对环境和人的环保与健康都很重要。
发明内容
本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种高效抗虫剂。
本发明的另一目的在于提供所述高效抗虫剂的制备方法。
本发明的又一目的在于提供所述高效抗虫剂的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种高效抗虫剂，包括高异黄酮和脂肪酸化合物；所述的高异黄酮为MCQH 1-1和MCQH 1-2中的至少一种，所述的MCQH 1-1的结构式如式I所示，MCQH 1-2的结构式如式II所示：
Figure BDA0001719744730000011
所述的脂肪酸化合物为MCQ2-1、MCQ2-2和MCQ2-3中的至少一种，所述的MCQ2-1的结构式如式III所示，MCQ2-2的结构式如式IV所示，MCQ2-3的结构式如式V所示：
Figure BDA0001719744730000021
所述的高异黄酮和脂肪酸化合物的质量比为1：10～10：1；优选为1：1。
所述的高效抗虫剂的有效浓度为0.001mg/ml～4mg/ml。
所述的高异黄酮和脂肪酸化合物可采用本领域常规方法合成，或从植物中分离获得；优选为通过如下方法制备得到：
(1)将马齿苋用有机溶剂进行浸提，然后将浸提液浓缩得到浸膏；
(2)将步骤(1)中得到的浸膏用水溶解得到水溶液，然后加入石油醚进行萃取，再进行减压浓缩得到石油醚浸膏；
(3)将步骤(2)中得到的石油醚浸膏经硅胶柱层析、C18反相柱分离以及凝胶柱层析，得到高异黄酮和脂肪酸化合物。
步骤(1)中所述的马齿苋为马齿苋干粉，优选为通过如下方法制备得到：将新鲜的马齿苋在太阳晒干/自然晾干，或在40℃烘箱中烘干，得到马齿苋干粉。
步骤(1)中所述的有机溶剂为乙醇；优选为95％(v/v)的乙醇。
步骤(1)中所述的马齿苋与有机溶剂的体积比优选为1：1～10。
步骤(1)中所述的浸提的时间为3～5天。
步骤(1)中所述的浸提的次数优选为3次或以上。
步骤(2)中所述的浸膏和水的体积比优选为1：1～7。
步骤(2)中所述的水溶液与石油醚的体积比优选为1：1。
步骤(2)中所述的萃取的次数优选为3次或以上。
步骤(3)中所述的硅胶柱层析的流动相为石油醚和乙酸乙酯，从纯石油醚开始洗脱，经石油醚和乙酸乙酯的体积比为100:1、80:1、60:1、40:1、30:1、20:1、10:1、8:1、6:1、4:1、2:1梯度，最后纯乙酸乙酯洗脱。
步骤(3)中所述的C18反相柱分离的流动相为甲醇水溶液。
所说的甲醇水溶液为30％～90％(v/v)的甲醇水溶液。
步骤(3)中所述的凝胶柱层析的洗脱体系为甲醇和二氯甲烷，其体积比为1:1。
所述的高效抗虫剂在杀灭害虫领域中的应用，高异黄酮和脂肪酸化合物的组合能够有效抑制害虫的生长，可以作为一种安全环保的农药使用。
所述的害虫包括杀斜纹夜蛾、蚜虫、木虱等。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
(1)本发明从植物马齿苋石油醚层分离得到的高异黄酮和脂肪酸化合物，然后以斜纹夜蛾为目标昆虫，发现高异黄酮和脂肪酸组合对斜纹夜蛾的生长有明显的抑制作用，即出现了负增长的情况。
(2)本发明中的高异黄酮和脂肪酸化合物是从植物体提取的抗虫农药，安全且环保，可以作为一种安全环保的农药使用，用于杀斜纹夜蛾或蚜虫、木虱等害虫。
(3)本发明中发现单独一类的化合物对斜纹夜蛾的抗虫效果不明显，而高异黄酮和脂肪酸化合物这两类化合物组合使用具有很好的抗虫效果，协同作用机制的抗虫活性，不容易使昆虫产生耐药性，这是植物源农药的优势和特点之一。
附图说明
图1是高异黄酮和脂肪酸化合物的分离流程图。
图2是化合物MCQH1-1的核磁共振的氢谱图。
图3是化合物MCQH1-1的质谱图。
图4是化合物MCQ2-1核磁共振的氢谱图。
图5是化合物MCQ2-1的质谱图。
图6是部分馏分产物的活性结果图。
图7是化合物MCQH1-1和MCQ2-1共同作用后的活性结果图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。下述实施例中所使用的各原料以及试剂，除特别指出的以外，均可由市售获得。
实施例1
1、化合物的分离：高异黄酮和脂肪酸化合物的分离流程如图1所示。
(1)、鲜样马齿苋经太阳晒干得到12斤马齿苋，粉碎机粉碎，其干粉浸入30升95％(v/v)工业酒精中浸泡7天，然后过滤，再将滤渣浸泡到95％(v/v)工业酒精中，重复3次，提取3次后倒掉残渣，合并滤液并用旋转蒸发仪蒸掉酒精得到浸膏835克。
(2)、用10升水溶解上述浸膏后再与等体积石油醚混合，充分混合后静置6小时，放出石油醚层，重复3次后得到242g石油醚层浸膏。
(3)、上柱硅胶300～400目2kg，拌样硅胶100～200目310g(青岛谱科分离材料有限公司)，流动相为石油醚：乙酸乙酯，接1L为1瓶，从纯石油醚开始洗脱，经石油醚和乙酸乙酯的体积比为100:1、80:1、60:1、40:1、30:1、20:1、10:1、8:1、6:1、4:1、2:1梯度，最后纯乙酸乙酯洗脱，每个梯度4L。经薄层层析硅胶板点板合并，合并组分，得到70个组分。硅胶柱洗脱后再将洗脱样品进行馏分，在馏分58至63中含有MCQH 1-1、MCQH 1-2、MCQ2-1、MCQ2-2和MCQ2-3以及其他化合物的混合，一共10.6197g样品。
(4)、活性馏分继续经直径2.5cm，长30cm的C18反相柱分离，取1g样品分离，流动相为甲醇水溶液，先从50％(v/v)的甲醇水溶液开始，200ml冲洗，然后60％(v/v)的甲水溶液冲洗，200ml，再70％(v/v)的甲水溶液冲洗，200ml，得到MCQH 1-1、MCQH 1-2、MCQ2-1、MCQ2-2和MCQ2-3混合的流分。
(5)、最后经直径3cm，长120cm葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层层析，甲醇和二氯甲烷体系，体积比为1:1，即可分离得到纯化合物MCQH 1-1(式I)、MCQH 1-2(式II)、MCQ2-1(式III)、MCQ2-2(式IV)和MCQ2-3(式V)。其中MCQH1-1的核磁共振的氢谱图如图2所示，质谱图如图3所示；MCQ2-1核磁共振的氢谱图如图4所示，质谱图如图5所示。
2、活性筛选方法：
以斜纹夜蛾为试验昆虫，将上述步骤(3)中大硅胶下来的各个馏分(T56、T58、T60、T62、T64)，配置成1mg/g的饲料，以不加任何化合物饲料为空白对照，分别喂食给5只20～30mg体重的斜纹夜蛾，称幼虫的始重以及一天后的重量；其中，体重变化率＝(第一天-始重)/始重。结果如图6所示，T60和T62能够极显著地抑制虫子的生长。
分离出纯化合物之后，将两种纯化合物按照质量比1:1的比例混合配置成1mg/g的饲料，同时，将两种单体化合物分开，也分别配置成1mg/g的饲料，空白对照则不加任何化合物，1g饲料里需要添加300ul水。然后配成的四种饲料(空白、MCQH1-1、MCQ2-1、MCQH1-1+MCQ2-1)喂食斜纹夜蛾，每组饲料20只15～25mg体重斜纹夜蛾的幼虫，称取始重以及第一、二天后的重量；其中，体重变化率＝(第一天-始重)/始重。结果如图7所示，从图中可以看出，高异黄酮和脂肪酸组合对斜纹夜蛾的生长有明显的抑制作用，即出现了负增长的情况。说明了从植物体提取的抗虫农药可以作为一种农药使用。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种高效抗虫剂，其特征在于，包括高异黄酮和脂肪酸化合物；
所述的高异黄酮为MCQH 1-1，其结构式如式I所示：
Figure FDA0002253464320000011
所述的脂肪酸化合物为MCQ2-1，其结构式如式III所示：
Figure FDA0002253464320000012
所述的高异黄酮和脂肪酸化合物的质量比为1：1；
所述的高效抗虫剂的有效浓度为1mg/g。
2.根据权利要求1所述的高效抗虫剂，其特征在于，所述的高异黄酮和脂肪酸化合物通过如下方法制备得到：
(1)将马齿苋用有机溶剂进行浸提，然后将浸提液浓缩得到浸膏；
(2)将步骤(1)中得到的浸膏用水溶解得到水溶液，然后加入石油醚进行萃取，再进行减压浓缩得到石油醚浸膏；
(3)将步骤(2)中得到的石油醚浸膏经硅胶柱层析、C18反相柱分离以及凝胶柱层析，得到高异黄酮和脂肪酸化合物；
步骤(1)中所述的有机溶剂为95％(v/v)的乙醇；
步骤(3)中所述的硅胶柱层析的流动相为石油醚和乙酸乙酯，从纯石油醚开始洗脱，经石油醚和乙酸乙酯的体积比为100:1、80:1、60:1、40:1、30:1、20:1、10:1、8:1、6:1、4:1、2:1梯度，最后纯乙酸乙酯洗脱；
步骤(3)中所述的C18反相柱分离的流动相为甲醇水溶液；
所说的甲醇水溶液为30％～90％(v/v)的甲醇水溶液；
步骤(3)中所述的凝胶柱层析的洗脱体系为甲醇和二氯甲烷，其体积比为1:1。
3.根据权利要求2所述的高效抗虫剂，其特征在于：
步骤(1)中所述的马齿苋为马齿苋干粉；所述马齿苋干粉通过如下方法制备得到：将新鲜的马齿苋在太阳晒干/自然晾干，或在40℃烘箱中烘干，得到马齿苋干粉。
4.根据权利要求2所述的高效抗虫剂，其特征在于：
步骤(1)中所述的马齿苋与有机溶剂的体积比为1：1～10。
5.根据权利要求2所述的高效抗虫剂，其特征在于：
步骤(2)中所述的浸膏和水的体积比为1：1～7；
步骤(2)中所述的水溶液与石油醚的体积比为1：1。
6.权利要求1～5任一项所述的高效抗虫剂在杀灭害虫领域中的应用，其特征在于：所述的害虫为斜纹夜蛾。
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Assignee: Guangzhou Shengke Biotechnology Co., Ltd

Assignor: South China Agricultural University

Contract record no.: X2021440000209

Denomination of invention: A high efficiency insect resistant agent and its preparation method and Application

Granted publication date: 20200515

License type: Common License

Record date: 20211105