CN108822105A - 一种由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法 - Google Patents

一种由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法 Download PDF

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马春华
张淑婷
杨笑
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract

本发明公开了一种由乙苯类化合物合成2‑芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物的方法，属于2‑芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将乙苯类化合物、相转移催化剂、N‑溴代琥珀酰亚胺NBS和AIBN加入到水中，于60℃反应，反应结束后加入无机碱和α‑氨基吡啶类化合物，于80℃反应制得目标产物2‑芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物。本发明首次使用乙苯类化合物为原料合成2‑芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物，乙苯类化合物比目前工业上常用的2‑溴苯乙酮等2‑芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物合成原料更加廉价易得。

Description

一种由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合 物的方法
技术领域
本发明属于2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的合成技术领域，具体涉及一种由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法。
背景技术
2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物作为一类非常重要的杂环化合物，具有良好的生物活性，同时是天然产物和药物中常见的杂环化合物。唑吡坦、佐利米定、沙立吡旦等上市药物均使用该基团作为母核。因此开发全新的研究方法对这些药物的合成及新型药物的发现具有重要的意义。
到目前为止已经报道了很多关于合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的方法，其中最经典的方法是使用2-溴苯乙酮为原料与α-氨基吡啶进行环化反应制得，此外还有使用芳基化试剂对咪唑并[1,2-a]并吡啶进行交叉偶联反应制备该类衍生物以及碘化亚铜催化苯乙酮转换为咪唑并吡啶环等方法，但这些合成方法普遍存在原料昂贵、操作复杂、反应条件剧烈及不易控制等缺点。
本发明在此背景下，对乙苯类化合物反应生成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的方法进行了首次研究，此方法原料廉价易得、反应温和、产率较高且环境友好。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种产率较高、反应温和、成本低廉且环境友好的由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于具体过程为：将乙苯类化合物、相转移催化剂、 N-溴代琥珀酰亚胺NBS和AIBN加入到水中，于60℃反应，反应结束后加入无机碱和α-氨基吡啶类化合物，于80℃反应制得目标产物2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物，其中相转移催化剂为吐温、四丁基溴化铵、聚乙二醇或环糊精，无机碱为碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸铯和氢氧化钠等，合成过程的反应方程式为：
其中R1为氢、氟、氯、溴、碘、甲基或叔丁基，R1为苯环上的邻位、间位或对位， R2为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基。
优选的，所述乙苯类化合物与N-溴代琥珀酰亚胺NBS投料摩尔比1:3。
优选的，所述乙苯类化合物与相转移催化剂的投料配比为0.5mmol:30μL。
优选的，所述乙苯类化合物与AIBN的投料摩尔比为1:0.1。
优选的，所述乙苯类化合物与无机碱的投料摩尔比为1:3-10。
优选的，所述乙苯类化合物与α-氨基吡啶类化合物的投料摩尔比为1:1-1.5。
所述由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中依次加入3mL水、30μL相转移催化剂、0.5mmol乙苯类化合物、1.5mmol N-溴代琥珀酰亚胺NBS和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h，反应结束后加入2.0mmol无机碱和0.5mmolα-氨基吡啶类化合物，于80℃反应2h，反应结束后加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析分离得到目标产物2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
1、本发明首次使用乙苯类化合物为原料合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物，乙苯类化合物比目前工业上常用的2-溴苯乙酮等2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物合成原料更加廉价易得；
2、本发明的合成过程中由于只用到水作溶剂，减少了现有合成方法中有机溶剂、和金属的使用，减少了三废排放及对环境的污染；
3、本发明的合成方法反应收率较高，总收率可达到80％左右。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol乙苯、1.5mmol NBS 和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5mmolα-氨基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到80mg白色固体，收率为82％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:8.10(d,J＝6.8Hz,1H),7.96(d,J＝7.2Hz,2H), 7.85(s,1H),7.63(d,J＝9.1Hz,1H),7.45-7.42(m,2H),7.35-7.31(m,1H),7.18-7.14(m,1H), 6.78-6.75(m,1H)。
实施例2
6-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol乙苯、1.5mmol NBS 和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5mmol 2-氨基-5- 甲基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到85mg白色固体，收率为82％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:7.93(d,J＝7.5Hz,2H),7.84(s,1H),7.73(s,1H),7.52(d,J＝9.1Hz,1H),7.42(t,J＝7.3Hz,2H),7.31(t,J＝7.2Hz,1H),6.99(d,J＝9.1Hz, 1H),2.28(s,3H)。
实施例3
7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol乙苯、1.5mmol NBS 和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸钾和0.5mmol 2-氨基-4-甲基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到82mg白色固体，收率为79％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:7.93-7.92(m,3H),7.73(s,1H),7.41(t,J＝7.1 Hz,2H),7.37(s,1H),7.31(t,J＝7.1Hz,1H),6.56(d,J＝6.6Hz,1H),2.37(s,3H)。
实施例4
8-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol乙苯、1.5mmol NBS 和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸铯和0.5mmol 2-氨基-3-甲基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到86mg白色固体，收率为83％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:7.99-7.97(m,3H),7.83(s,1H),7.43(t,J＝7.6 Hz,2H),7.32(t,J＝7.3Hz,1H),6.95(d,J＝6.8Hz,1H),6.68(t,J＝6.7Hz,1H),2.67(s,3H)。
实施例5
7-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol乙苯、1.5mmol NBS 和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol氢氧化钠0.5mmol 2-氨基-4-甲氧基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到110mg白色固体，收率为98％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:7.91(d,J＝7.1Hz,2H),7.85(d,J＝7.4Hz,1H), 7.64(s,1H),7.41(t,J＝7.7Hz,2H),7.31-7.27(m,1H),6.89(d,J＝2.3Hz,1H),6.46(dd,J＝ 7.3,2.4Hz,1H),3.83(s,3H)。
实施例6
7-氟-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol乙苯、1.5mmol NBS 和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5mmol 2-氨基-4- 氟吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到86mg白色固体，收率为81％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:8.03-8.01(m,1H),7.91(d,J＝7.3Hz,2H),7.77 (s,1H),7.44-7.41(m,2H),7.33(t,J＝7.4Hz,1H),7.25(dd,J＝9.5,2.2Hz,1H),6.64(dt,J＝ 7.3,2.5Hz,1H)。
实施例7
7-氯-2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol乙苯、1.5mmol NBS 和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5mmol 2-氨基-4- 氯吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到99mg白色固体，收率为87％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:7.99(d,J＝7.1Hz,1H),7.91(d,J＝7.4Hz,2H),7.79(s,1H),7.61(s,1H),7.44-7.42(m,2H),7.34(t,J＝7.3Hz,1H),6.74(dd,J＝1.7,7.1 Hz,1H)。
实施例8
2-苯基-7-三氟甲基咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol乙苯、1.5mmol NBS 和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5mmol 2-氨基-4- 三氟甲基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到117mg白色固体，收率为89％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:8.18(d,J＝7.0Hz,1H),7.96-7.94(m,3H),7.93 (s,1H),7.46-7.44(m,2H),7.38-7.35(m,1H),6.93(dd,J＝7.0,1.7Hz,1H)。
实施例9
2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol 4-乙基甲苯、1.5mmol NBS和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5mmolα-氨基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到88mg白色固体，收率为85％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz):8.07(d,J＝6.7Hz,1H),7.84(d,J＝7.7Hz,2H),7.80(s,1H),7.61(d,J＝9.0Hz,1H),7.24(d,J＝7.7Hz,2H),7.15-7.12(m,1H),6.73(t,J＝6.7 Hz,1H),2.38(s,3H)。
实施例10
2-(邻甲苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol 2-乙基甲苯、1.5mmol NBS和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5mmolα-氨基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到81mg白色固体，收率为78％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:8.14(d,J＝6.7Hz,1H),7.90(d,J＝7.4Hz,1H), 7.70(s,1H),7.64(d,J＝9.0Hz,1H),7.31-7.25(m,3H),7.19-7.16(m,1H),6.78(t,J＝6.7Hz, 1H),2.56(s,3H)。
实施例11
2-(4-叔丁基苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol 1-叔丁基-4-乙基苯、1.5mmol NBS和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5 mmolα-氨基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到108mg白色固体，收率为86％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,400MHz)δ:8.10(d,J＝6.8Hz,1H),7.89(d,J＝8.4Hz,2H), 7.83(s,1H),7.63(d,J＝9.1Hz,1H),7.46(d,J＝8.4Hz,2H),7.17-7.13(m,1H),6.77-6.74(m, 1H),1.36(s,9H)。
实施例12
2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol 1-乙基-4-氟苯、1.5mmolNBS和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5mmolα-氨基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到96mg白色固体，收率为91％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:8.06(d,J＝6.8Hz,1H),7.91-7.89(m,2H),7.76 (s,1H),7.59(d,J＝9.1Hz,1H),7.16-7.08(m,3H),6.75-6.73(m,1H)。
实施例13
2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30mg四丁基溴化铵、0.5mmol 1-乙基-4-溴苯、1.5mmol NBS和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和 0.5mmolα-氨基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到115mg白色固体，收率为84％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:8.08(d,J＝6.8Hz,1H),7.82-7.80(m,3H),7.61 (d,J＝9.1Hz,1H),7.54(d,J＝8.4Hz,2H),7.18-7.15(m,1H),6.77(t,J＝6.7Hz,1H)。
实施例14
2-(3-溴苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL聚乙二醇、0.5mmol 1-乙基-3-溴苯、1.5mmol NBS和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5mmol α-氨基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到104mg白色固体，收率为76％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz):δ:8.12(s,1H),8.10(d,J＝6.6Hz,1H),7.86(d,J＝7.7Hz,1H),7.83(s,1H),7.61(d,J＝9.1Hz,1H),7.44(d,J＝7.9Hz,1H),7.30-7.27(m,1H),7.19-7.16(m,1H),6.78(t,J＝6.6Hz,1H)。
实施例15
2-(2-溴苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol 1-乙基-2-溴苯、1.5mmolNBS和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5mmolα-氨基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到96mg白色固体，收率为70％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz):8.28(s,1H),8.16-8.13(m,2H),7.67-7.62(m,2H),7.41(t,J＝7.4Hz,1H),7.19-7.16(m,2H),6.78(t,J＝6.6Hz,1H)。
实施例16
2-(4-碘苯基)咪唑并[1,2-α]吡啶的合成
在25mL的反应瓶中依次加入3mL水、30μL吐温、0.5mmol 1-乙基-4-碘苯、1.5mmolNBS和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h后，再加入2.0mmol碳酸氢钠和0.5mmolα-氨基吡啶，于80℃反应2h，反应结束后，加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析得到147mg白色固体，收率为92％。
产物表征：1H NMR(CDCl3,600MHz)δ:8.10(d,J＝6.8Hz,1H),7.85(s,1H),7.76(d,J＝8.3Hz,2H),7.69(d,J＝8.4Hz,2H),7.61(d,J＝9.1Hz,1H),7.19-7.16(m,1H),6.78(t,J＝ 6.7Hz,1H)。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (7)

1.一种由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于具体过程为：将乙苯类化合物、相转移催化剂、N-溴代琥珀酰亚胺NBS和AIBN加入到水中，于60℃反应，反应结束后加入无机碱和α-氨基吡啶类化合物，于80℃反应制得目标产物2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物，其中相转移催化剂为吐温、四丁基溴化铵、聚乙二醇或环糊精，无机碱为碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸铯和氢氧化钠等，合成过程的反应方程式为：
其中R1为氢、氟、氯、溴、碘、甲基或叔丁基，R1为苯环上的邻位、间位或对位，R2为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基。
2.根据权利要求1所述的由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于：所述乙苯类化合物与N-溴代琥珀酰亚胺NBS投料摩尔比1:3。
3.根据权利要求1所述的由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于：所述乙苯类化合物与相转移催化剂的投料配比为0.5mmol:30μL。
4.根据权利要求1所述的由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于：所述乙苯类化合物与AIBN的投料摩尔比为1:0.1。
5.根据权利要求1所述的由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于：所述乙苯类化合物与无机碱的投料摩尔比为1:3-10。
6.根据权利要求1所述的由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于：所述乙苯类化合物与α-氨基吡啶类化合物的投料摩尔比为1:1-1.5。
7.根据权利要求1所述的由乙苯类化合物合成2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中依次加入3mL水、30μL相转移催化剂、0.5mmol乙苯类化合物、1.5mmol N-溴代琥珀酰亚胺NBS和0.05mmol AIBN，于60℃反应4h，反应结束后加入2.0mmol无机碱和0.5mmolα-氨基吡啶类化合物，于80℃反应2h，反应结束后加入乙酸乙酯，加饱和食盐水萃取，浓缩有机相，柱层析分离得到目标产物2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物。
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