CN108794513A - 一种双膦和吡啶类混配的绿色磷光亚铜配合物发光材料 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种晶型的双膦配体和含氮杂环配体混配的绿色磷光亚铜配合物发光材料及其制备方法。本发明的磷光配合物，由一价铜盐与配体络合得到，其分子结构为[Cu(Xantphos)(2‑apy)(H2O)](PF6)，式中Xantphos为电中性双膦配体4，5‑双二苯基膦‑9，9‑二甲基氧杂蒽，2‑apy为氮配体2‑氨基吡啶。所述配合物既具备小分子易提纯和发光效率高的优点，而且具有高的热稳定性。该材料是由Cu(CH3CN)4PF6与配体的二氯甲烷溶液直接混合反应得到，具有工艺简便、设备简单、原料易得且成本低等优点。该材料可作为光致发光绿光磷光材料，也可用作多层有机材料组成的电致发光器件中的发光层磷光材料。
Description
技术领域
本发明涉及发光材料技术领域，涉及光致发光材料领域和电致发光材料领域，特别是涉及有机电致发光材料领域。
背景技术
随着科学技术的发展，现有的微电子技术已难以满足由其支撑的现代信息技术不断提出的更高要求。用光子代替电子作为信息的载体，从微电子技术向光集成或光电子集成技术发展，成为必然的趋势。现如今，光子学、光化学及光子材料学作为信息科学的技术支撑，越来越引起科技界的关注。其中以Ir，Pt，Ru，Re，Os等贵金属配合物及有机化合物作为一种新型的发光材料而被广泛关注。但这些过渡金属价格昂贵，含量低，开采困难，一定范围内限制了它们在实际生活、生产中的大规模应用。因此，寻找新型的价格低廉的金属配合物光电功能材料就显得非常重要。相对于贵金属而言，铜具有廉价、环保、无毒等优势，而且我国铜资源储量丰富，居世界第三位。因此，基于一价铜配合物发光新材料的研究，具有非常重要的理论意义和实际应用价值。
有机电致发光简称OEL，是有电能激发有机材料而发光的现象，早在上世纪60年代就已被发现，但由于缺乏明确应用前景而没有引起广泛的注意。自从1987年邓青云等发表有机发光二极管(OLED)的研究工作之后，进入全新研究与应用阶段。简单地说，OLED是一种由多层有机薄膜结构形成的电致发光期间，它很容易制作而且只需要较低的驱动电压。OLED是一种高亮度、宽视觉、全固化的电致发光器件，具有其他显示器件无可比拟的优点主动发光、驱动电压低、轻薄、发光视角宽、响应速度快、可弯曲折叠、制备工艺简单、成本低、可进行大面积生产等。
电致发光是在外加电压的驱动下，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机层中，并在有机层中迁移，随后电子与空穴在有机物中复合而释放出能量，并将能量传递给有机发光分子，使其受到激发，从基态跃迁到激发态，当受激发分子从激发态回到基态时辐射跃迁而产生发光现象。由于三重态激子的辐射跃迁是禁阻的，大部分有机材料的三重态激子发光效率很低，但是以金属元素为中心原子，其形成的配合物可以发生多种电子跃迁方式，因此有效利用了三重态能量，提高了其效率，实现接近理论值的100％。人们合成并研究了大量的过渡金属配合物。到目前为止，基于磷光Ir配合物的OLED保持了最高的发光效率。但是铱在自然界中含量很低、且价格昂贵，严重阻碍了其商业化进展。一种办法是引入低成本的磷光金属配合物，例如亚铜配合物。
Cu(I)的配体，可以是单齿、双齿或多齿，刚性或柔性。具有多变的配位方式，多种可选择的配位数。同时其空间结构存在单核、双核乃至多核的结构，常见的单核以3，4配位为主，形成三角形或正四面体型，多核的如四核可形成正方体。有些配体，由于其内部自由度，在不同条件下，分子可以采用不同的形状，发生构象多态性，形成同质异晶，新晶型的产生，丰富了其结构的多样性，给发光材料的研究提供了更多的可能性。我国铜矿资源就有910处，总储量6234万吨位居世界第七。相对于那些过渡金属元素来说有明显的优势，主要有以下几个方面的原因：1、相对于五、六周期的贵金属，Cu的资源丰富、价格廉价、无毒对环境压力小；2、Cu(I)配合物的配位模式非常丰富，可以分别和2、3、4个配位原子配位，形成直线型、平面三角型、四面体结构的单核配合物以及一维、二维、三维等无线结构的多核配合物，具备独特的光物理性能。因此，基于一价铜配合物发光新材料的研究，具有非常重要的理论意义和实际应用价值。
虽然Cu(I)配合物作为磷光材料由来已久，但是其发光性能达不到需求，所以Cu(I)配合物发光材料的性能仍需要不断创新提升。目前，Cu(I)配合物发光材料的发光效率及热稳定性能不够高，而且性能优越的RGB三色材料稀缺，这仍然是制约其在有机电致发光等重要领域获得应用的关键问题。因此研发发光效率及热稳定性都好的Cu(I)配合物发光材料，对于开发OELD等相关产业都具有重要的现实意义。
发明内容
本发明内容的目的是提供一种绿色磷光亚铜配合物发光材料及其制备方法。通过亚铜离子与配体的溶液发生配位反应，方便且廉价地制备获得了发光性能和热稳定性能良好的亚铜配合物发光材料，其绿色磷光发光强度大、热稳定性好，而且其发光衰减特性非常符合OLED器件对材料磷光发光寿命的要求，将其应用于OLED发光层材料有利于产品成本降低。
本发明的技术方案之一，是提供一种新的晶型的双膦配体和含氮杂环配体混配型绿色磷光亚铜配合物发光材料，由Cu(CH3CN)4PF6与配体依次发生配位反应得到，其分子结构为[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)，式中Xantphos为电中性双膦配体4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽，2-apy为含氮杂环配体2-氨基吡啶。
所述发光材料为单斜晶系，P21/n空间群，晶胞参数为 α＝90°，β＝106.462(6)°，γ＝90°，Z＝4，DC＝1.348g/cm3，材料的晶体颜色为淡黄色；该发光材料结构表现为离子型配合物，其中六氟磷酸根为抗衡阴离子，而阳离子则是由亚铜离子和配体2-apy、Xantphos以及配位水分子络合形成的配位阳离子；该配合物阳离子中亚铜离子采用CuNOP2四面体型配位模式，其中一个N原子和O原子分别来自于一个2-apy和配位水分子，两个P来自于一个双齿螯合的膦配体Xantphos；其分子结构如式(I)：
所述发光材料应用于绿色磷光材料，该材料受到很宽波长范围(300-450nm)的紫外光或可见光的激发，都能发出很强的绿色光，其发光光谱呈现单峰特征，峰值发光波长为515nm，色坐标为(0.2682，0.3681)，发光寿命为3.5微秒。
本发明的技术方案之二，是提供一种晶型的双膦配体和含氮杂环配体混配的新型绿色磷光亚铜配合物发光材料[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)的制备方法。该制备方法是由Cu(CH3CN)4PF6与配体2-apy和Xantphos的二氯甲烷溶液混合发生配位反应，最后析出得到晶体粉末的产物而实现。其具体实施方案分为五步骤：
(1)室温下将Cu(CH3CN)4PF6粉末溶解在二氯甲烷中；
(2)室温下将Xantphos粉末溶解在二氯甲烷中；
(3)将上述两种溶液混合，并搅拌使之充分反应，得到澄清溶液A；
(4)室温下将2-apy粉末溶解在二氯甲烷中，再加入溶液A中混合搅拌，使之充分发生配位反应得溶液B；
(5)将所得溶液B在室温下进行减压旋蒸，真空干燥，得到黄色晶体产物。
本发明制备方法中，所述三种反应物的摩尔比Cu(CH3CN)4PF6∶Xantphos∶2-apy为1∶1∶1。
本发明的有益效果首先是所提供的一种晶型的双膦配体和含氮杂环配体混配的新型绿色磷光亚铜配合物发光材料[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)，其中引入的吡啶基团有利于分子激发态发光，金属Cu到配体的电荷跃迁(MLCT)的存在有效促进系间窜越，而大量苯环等基团的存在，以及双齿螯合的大位阻双膦配体Xantphos的存在，造成Cu(I)周围配体存在有效空间位阻，可抑制分子激发态的非辐射衰减，配体Xantphos为多芳环的配体，具有很大的刚性特征，因而该分子材料具有好的磷光发射性能。该配合物材料既具备廉价和易于纯化的优点，而且具有很好的溶解性和热稳定性，为发光材料的进一步应用提供了技术支持。
本发明的有益效果，其次是制备一种晶型的双膦配体和含氮杂环配体混配的新型绿色磷光亚铜配合物发光材料[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)的方法，具有工艺简便，所用设备简单，生产成本低，可以在很短的时间内得到具有很高产率的产物等优点。
附图说明
图1.磷光配合物材料[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)分子的单晶结构图。
图2.磷光配合物材料[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)分子在单胞内及其周边空间的堆积图。
图3.磷光配合物材料[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)的紫外-可见吸收(UV-Vis)光谱图。
图4.磷光配合物材料[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)晶体样品在360纳米波长光激发下测定的光发射谱图。
图5.磷光配合物材料[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)晶体样品在515纳米监控波长下测定的激发谱图。
具体实施方式
本发明的实现过程和材料的性能由实施例说明：
实施例1
大量的磷光配合物材料[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)晶体样品的制备：称量0.037g(0.1mmol)的Cu(CH3CN)4PF6，0.058g(0.1mmol)的Xantphos，0.009g(0.1mmol)的2-apy；分别用5ml的二氯甲烷溶解后依次混合，充分搅拌使之充分发生配位反应，得到黄色澄清溶液；将上述溶液在室温下减压旋蒸除去所有溶剂，最终得到浅黄色晶体产物，产率为87％(以Cu计算)。
实施例2
合成绿色磷光配合物材料[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)的单晶：称量0.037g(0.1mmol)的Cu(CH3CN)4PF6，0.058g(0.1mmol)的Xantphos，0.009g(0.1mmol)的2-apy；分别用5ml的二氯甲烷溶解后依次混合，充分搅拌使之充分发生配位反应，得到黄色澄清溶液；过滤后，在溶液上层覆盖正己烷促使产物结晶，静置几天后有大量浅黄色块状晶体析出。挑选一颗0.48mm*0.43mm*0.30mm尺寸的黄色块状晶体用于X-射线单晶结构测试。该化合物的分子结构图示于附图1，其晶胞堆积结构图示于附图2。
对绿色磷光配合物材料[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)的纯相晶体样品进行了一些列性能测试。对本发明材料晶体进行了稳态荧光测试，结果表明该材料在激发波长作用下，能发射出强烈的绿色磷光，色坐标值为(0.2682，0.3681)，具体的激发光谱和发射光谱如附图4、和附图5所示。而对该材料的瞬态荧光测试表明，其发光寿命为3.5微秒，属于磷光发射。可见，该材料可应用于多种波长激发的绿色磷光材料，也非常适合用于OLED发光层的绿色磷光材料。
Claims (3)
1.一种晶型的双膦配体和含氮杂环配体混配的绿色磷光亚铜配合物发光材料，其特征在于：发光材料的结构式为[Cu(Xantphos)(2-apy)(H2O)](PF6)，式中Xantphos为电中性双膦配体4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽，2-apy为氮配体2-氨基吡啶；上述配合物磷光材料为单斜晶系，P21/n空间群，晶胞参数为α＝90°，β＝106.462(6)°，γ＝90°，Z＝4，DC＝1.348g/cm3，材料的晶体颜色为浅黄色；该发光材料结构表现为离子型配合物，其中六氟磷酸根为抗衡阴离子，而阳离子则是由亚铜离子和配体2-apy、Xantphos以及配位水分子络合形成的配位阳离子；该配合物阳离子中亚铜离子采用CuNOP2四面体型配位模式，其中一个N原子和O原子分别来自于一个2-apy和配位水分子，两个P来自于一个双齿螯合的膦配体Xantphos；其分子结构如式(I)：
2.根据权利要求1所述亚铜配合物绿色磷光材料的制备方法，其方法包括以下步骤：
(1)室温下将Cu(CH3CN)4PF6粉末溶解在二氯甲烷中；
(2)室温下将Xantphos粉末溶解在二氯甲烷中；
(3)将上述两种溶液混合，并搅拌使之充分反应，得到澄清溶液A；
(4)室温下将2-apy粉末溶解在二氯甲烷中，再加入溶液A中混合搅拌，使之充分发生配位反应得溶液B；
(5)将所得溶液B在室温下进行减压旋蒸，真空干燥，得到浅黄色晶体即为发光材料产物；上述的三种反应物的摩尔比Cu(CH3CN)4PF6∶Xantphos∶2-apy为1∶1∶1。
3.根据权利要求1所述亚铜配合物绿色磷光材料的应用，其特征在于所述发光材料的发光光谱呈现单峰特征，峰值发光波长为515nm，可作为绿光发射光致发光材料，或用作多层电致发光器件中的发光层发光材料。
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