CN108770844A - 一种pH调控药物释放载药水凝胶及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及植物病虫害防治药物技术领域，尤其涉及一种pH调控药物释放载药水凝胶及其制备方法，本发明将海藻酸钠表面羟基进行修饰为醛基，得到多醛基海藻酸钠，并让其与春雷霉素的氨基反应形成席夫碱，与氯化钙进行螯合反应，制成载药水凝胶，该载药水凝胶pH响应敏感，能够在特定的pH值下实现化学键断裂快速释放药物，达到防治病害的目的。

Description

一种pH调控药物释放载药水凝胶及其制备方法
技术领域
本发明涉及植物病虫害防治药物技术领域，尤其涉及一种pH调控药物释放载药水凝胶及其制备方法。
背景技术
高分子水凝胶是一种三维的聚合物网络，它具有溶胀但不溶解的特点，可以负载相当于自身重量数倍或者几十倍的水或溶剂，其在药物释放领域当中已经得到了许多化学家的极大关注。且高分子载药水凝胶主要通过对pH、温度、光等条件进行响应，破坏相应的化学键来达到药物释放的目的，称其为智能水凝胶。目前医学上已经研究出较多的pH调控药物释放的载药水凝胶。周英辉等用海藻酸钠与明胶对奥美拉挫进行包裹，制成了pH敏感的微胶囊制剂。
席夫碱，也称希夫氏碱，席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC＝N-)的一类有机化合物，通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。席夫碱类化合物及其金属配合物在药学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域均有重要应用，在医学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性。且席夫碱反应在医学方面运用广泛，赵麒等研究出一种基于席夫碱键的可注射糖肽水凝胶；且席夫碱还可以对pH进行响应，熊露等设计了基于席夫碱的载有抗肿瘤药物的水凝胶，并可通过pH调控药物释放。因此越来越多的科学工作者想到将水凝胶运用到农业中，其中席夫碱相关的通过pH调控药物释放的水凝胶也得到重视。
春雷霉素由春日链霉菌所产生，属氨基糖苷类抗生素，于1964年4月从日本奈良县春日神社境内发现，故又名春日霉素。它对水稻稻瘟病(包括叶瘟、稻头瘟、谷瘟)等的防治尤为显著，一般可达到80％以上。不仅如此，春雷霉素的适用作物还包括马铃薯、黄瓜、芹菜、高粱、辣椒、菜豆、柑橘等，可防治甜菜上的甜菜生尾孢、马铃薯上的胡萝卜软鸥文氏菌、菜豆上的栖菜豆假单孢菌、黄瓜上的流泪假单孢菌、番茄叶霉病、黄瓜细菌性角斑病等。且春雷霉素含有一个-NH2(氨基)，可以与含活性羰基的化合物形成席夫碱，并利用pH调控春雷霉素的释放。因此，如果能够研制出一种具有pH调控释放功能的载药水凝胶将具有重大意义。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是提供一种pH调控药物释放载药水凝胶及其制备方法，将海藻酸钠表面羟基进行修饰为醛基，并让其与春雷霉素反应形成席夫碱，与氯化钙进行螯合反应，制成载药水凝胶，该载药水凝胶pH响应敏感，能够在特定的pH值下实现化学键断裂快速释放药物达到防治病害的目的。
本发明通过以下技术手段解决上述技术问题：
一种pH调控药物释放载药水凝胶，所述载药水凝胶主要是由质量比为1:1的改性海藻酸钠和春雷霉素反应制得，且所述载药水凝胶能够通过pH值变化调控释放药物。
进一步，所述改性海藻酸钠是对海藻酸钠进行醛基化的多醛基海藻酸钠。
此外，本发明还公开了上述pH调控释放载药水凝胶的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
海藻酸钠醛基化：取高碘酸钠和海藻酸钠进行氧化反应，得到多醛基海藻酸钠；
席夫碱反应：取海藻酸钠醛基化步骤制备的多醛基海藻酸钠加入蒸馏水中，再加入乙醇，并调节pH＝6～6.5，随后加入春雷霉素，搅拌反应22～26h，透析，得到席夫碱反应物，备用；
载药水凝胶制备：配制1.0～1.4mmol/mL的氯化钙溶液，加入搅拌中的席夫碱反应物中，得到载药水凝胶。
进一步，所述海藻酸钠醛基化具体步骤如下：分别配制含海藻酸钠的乙醇悬浊液和高碘酸钠水溶液，将高碘酸钠水溶液加入乙醇悬浊液中，避光搅拌20h，随后加入与高碘酸钠等摩尔的乙二醇终止反应，得到的反应物倒入搅拌中的无水乙醇中，抽滤，真空干燥，蒸馏水透析24h，冷冻干燥，得到多醛基海藻酸钠。
进一步，所述海藻酸钠醛基化步骤中的乙醇悬浊液中海藻酸钠的浓度为0.2g/mL。
进一步，所述海藻酸钠醛基化步骤中高碘酸钠和海藻酸钠单体单元摩尔比0.9：1。
进一步，所述海藻酸钠醛基化步骤中得到的反应物倒入搅拌中的无水乙醇中，所述反应物和无水乙醇的体积比为1:5。
进一步，所述席夫碱反应步骤中多醛基海藻酸钠与春雷霉素的反应质量比为1:1。
进一步，所述席夫碱反应步骤中加入春雷霉素，搅拌反应24h，透析三天。
本发明的有益效果：
(1)本发明的载药水凝胶利用春雷霉素中的-NH2与多醛基海藻酸钠中的活性羰基反应生成对pH具有响应功能的席夫碱，使得该载药水凝胶既具有春雷霉素对水稻稻瘟病、甜菜生尾孢、胡萝卜软鸥文氏菌、栖菜豆假单孢菌、流泪假单孢菌、番茄叶霉病、黄瓜细菌性角斑病等病害的防治作用，又可以利用席夫碱pH响应功能来调控春雷霉素的释放，该载药水凝胶在pH＝5时能够实现化学键的断裂，快速释放春雷霉素，因此，在植物生长正常生长环境的基础上，通过变化pH值实现药物的释放作用，达到防治病害的目的。
(2)本发明的载药水凝胶使用的原材料为天然多糖海藻酸钠，对环境和农作物均无伤害作用，可降解，不会产生固废。
附图说明
图1是本发明中海藻酸钠醛基化与纯海藻酸钠的红外光谱图；
图2是本发明中实施例一制备的载药水凝胶在不同pH值得药物释放情况。
具体实施方式
以下将结合具体实施例对本发明进行详细说明：
本发明的一种pH调控药物释放载药水凝胶，主要是由质量比为1:1的改性海藻酸钠和春雷霉素反应制得，反应得到的载药水凝胶能够通过pH值变化调控释放药物。其中，改性海藻酸钠是对海藻酸钠进行醛基化的多醛基海藻酸钠。
本发明的一种pH调控药物释放载药水凝胶的制备方法如下：
实施例一
本实施例的载药水凝胶制备方法步骤如下：
S1.海藻酸钠醛基化：称取10g海藻酸钠分散于50mL无水乙醇中，得到乙醇悬浊液，取高碘酸钠溶解于蒸馏水中，得到高碘酸钠水溶液，随后按照高碘酸钠和海藻酸钠单体单元摩尔比0.9：1，将高碘酸钠水溶液加入乙醇悬浊液中，避光室温磁力搅拌20h，随后加入与高碘酸钠等摩尔的乙二醇终止反应，得到的反应物倒入搅拌中的5倍反应物体积的无水乙醇中，析出沉淀后，抽滤，于40℃条件下真空干燥，得到的固体粉末用蒸馏水透析24h，以便除掉未反应的高碘酸钠以及乙二醇等小分子杂质，将透析袋内的液体冷冻干燥，得到多醛基海藻酸钠。
在Nicolet560傅里叶变换红外光谱仪上对本实施例制得的多醛基海藻酸钠进行红外光谱测试，在分辨率为4cm-1,测定区间为400～4000cm-1波数范围内，测定其红外吸收光谱，测定的红外光谱图如图1所示。图1显示，被高碘酸钠氧化后的海藻酸钠在1734cm-1、2851cm-1、2930cm-1处出现了归属于醛基的醛羰基对称振动吸收峰，这是-C-C＝O的面内弯曲峰，图1的变化表明海藻酸钠在氧化后生成了醛基。
S2.席夫碱反应：称取0.5gS1步骤制备的多醛基海藻酸钠加入10mL蒸馏水中，再加入乙醇，并调节pH＝6～6.5使其保持弱酸性，随后加入0.5g春雷霉素，搅拌反应22h，透析三天，得到席夫碱反应物，备用。
S3.载药水凝胶制备：配制1.0mmol/mL的氯化钙溶液，量取1mL氯化钙溶液加入高速搅拌中的席夫碱反应物中，得到载药水凝胶。
药物缓释效果检测，分别配置pH值为3、5、7的水溶液，分别向不同pH值得水溶液中加入相同量的实施例一制备得到的载药水凝胶，在0～24h内测紫外，研究药物释放效果，结果如图2所示。图2的数据表明，该载药水凝胶在pH＝5的环境中，药物释放效果最佳，其次是pH＝7，而pH＝3的环境中药物释放效果并不理想，因此，可以根据相应的pH值进行响应，通过pH调控药物释放。
实施例二
S1.海藻酸钠醛基化：称取10g海藻酸钠分散于50mL无水乙醇中，得到乙醇悬浊液，取高碘酸钠溶解于蒸馏水中，得到高碘酸钠水溶液，随后按照高碘酸钠和海藻酸钠单体单元摩尔比0.2：1，将高碘酸钠水溶液加入乙醇悬浊液中，避光室温磁力搅拌20h，随后加入与高碘酸钠等摩尔的乙二醇终止反应，得到的反应物倒入搅拌中的5倍反应物体积的无水乙醇中，析出沉淀后，抽滤，于40℃条件下真空干燥，得到的固体粉末用蒸馏水透析24h，以便除掉未反应的高碘酸钠以及乙二醇等小分子杂质，将透析袋内的液体冷冻干燥，得到多醛基海藻酸钠。
S2.席夫碱反应：称取0.5gS1步骤制备的多醛基海藻酸钠加入10mL蒸馏水中，再加入乙醇，并调节pH＝6～6.5使其保持弱酸性，随后加入0.5g春雷霉素，搅拌反应26h，透析三天，得到席夫碱反应物，备用。
S3.载药水凝胶制备：配制1.4mmol/mL的氯化钙溶液，量取1mL氯化钙溶液加入高速搅拌中的席夫碱反应物中，得到载药水凝胶。
实施例三
S1.海藻酸钠醛基化：称取10g海藻酸钠分散于50mL无水乙醇中，得到乙醇悬浊液，取高碘酸钠溶解于蒸馏水中，得到高碘酸钠水溶液，随后按照高碘酸钠和海藻酸钠单体单元摩尔比0.6：1，将高碘酸钠水溶液加入乙醇悬浊液中，避光室温磁力搅拌20h，随后加入与高碘酸钠等摩尔的乙二醇终止反应，得到的反应物倒入搅拌中的5倍反应物体积的无水乙醇中，析出沉淀后，抽滤，于40℃条件下真空干燥，得到的固体粉末用蒸馏水透析24h，以便除掉未反应的高碘酸钠以及乙二醇等小分子杂质，将透析袋内的液体冷冻干燥，得到多醛基海藻酸钠。
S2.席夫碱反应：称取0.5gS1步骤制备的多醛基海藻酸钠加入10mL蒸馏水中，再加入乙醇，并调节pH＝6～6.5使其保持弱酸性，随后加入0.5g春雷霉素，搅拌反应24h，透析三天，得到席夫碱反应物，备用。
S3.载药水凝胶制备：配制1.2mmol/mL的氯化钙溶液，量取1mL氯化钙溶液加入高速搅拌中的席夫碱反应物中，得到载药水凝胶。
实施例四
S1.海藻酸钠醛基化：本实施例海藻酸钠醛基化步骤中除了高碘酸钠和海藻酸钠单体单元摩尔比0.8：1之外，其余工艺和条件与实施例三完全相同。
S2.席夫碱反应：称取0.5gS1步骤制备的多醛基海藻酸钠加入10mL蒸馏水中，再加入乙醇，并调节pH＝6～6.5使其保持弱酸性，随后加入0.5g春雷霉素，搅拌反应24h，透析三天，得到席夫碱反应物，备用。
S3.载药水凝胶制备：配制1.2mmol/mL的氯化钙溶液，量取1mL氯化钙溶液加入高速搅拌中的席夫碱反应物中，得到载药水凝胶。
实施例五
S1.海藻酸钠醛基化：本实施例海藻酸钠醛基化步骤中除了高碘酸钠和海藻酸钠单体单元摩尔比1:1之外，其余工艺和条件与实施例三完全相同。
S2.席夫碱反应：称取0.5gS1步骤制备的多醛基海藻酸钠加入10mL蒸馏水中，再加入乙醇，并调节pH＝6～6.5使其保持弱酸性，随后加入0.5g春雷霉素，搅拌反应24h，透析三天，得到席夫碱反应物，备用。
S3.载药水凝胶制备：配制1.2mmol/mL的氯化钙溶液，量取1mL氯化钙溶液加入高速搅拌中的席夫碱反应物中，得到载药水凝胶。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。本发明未详细描述的技术、形状、构造部分均为公知技术。

Claims (9)

1.一种pH调控药物释放载药水凝胶，其特征在于，所述载药水凝胶主要是由质量比为1:1的改性海藻酸钠和春雷霉素反应制得，且所述载药水凝胶能够通过pH值变化调控释放药物。
2.根据权利要求1所述的一种pH调控药物释放载药水凝胶，其特征在于，所述改性海藻酸钠是对海藻酸钠进行醛基化的多醛基海藻酸钠。
3.根据权利要求2所述的一种pH调控药物释放载药水凝胶的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
海藻酸钠醛基化：取高碘酸钠和海藻酸钠进行氧化反应，得到多醛基海藻酸钠；
席夫碱反应：取海藻酸钠醛基化步骤制备的多醛基海藻酸钠加入蒸馏水中，再加入乙醇，并调节pH＝6～6.5，随后加入春雷霉素，搅拌反应22～26h，透析，得到席夫碱反应物，备用；
载药水凝胶制备：配制1.0～1.4mmol/mL的氯化钙溶液，加入搅拌中的席夫碱反应物中，得到载药水凝胶。
4.根据权利要求3所述的一种pH调控药物释放载药水凝胶的制备方法，其特征在于，所述海藻酸钠醛基化具体步骤如下：分别配制含海藻酸钠的乙醇悬浊液和高碘酸钠水溶液，将高碘酸钠水溶液加入乙醇悬浊液中，避光搅拌20h，随后加入与高碘酸钠等摩尔的乙二醇终止反应，得到的反应物倒入搅拌中的无水乙醇中，抽滤，真空干燥，蒸馏水透析24h，冷冻干燥，得到多醛基海藻酸钠。
5.根据权利要求4所述的一种pH调控药物释放载药水凝胶的制备方法，其特征在于，所述海藻酸钠醛基化步骤的乙醇悬浊液中海藻酸钠的浓度为0.2g/mL。
6.根据权利要求5所述的一种pH调控药物释放载药水凝胶的制备方法，其特征在于，所述海藻酸钠醛基化步骤中高碘酸钠和海藻酸钠单体单元摩尔比0.9：1。
7.根据权利要求6所述的一种pH调控药物释放载药水凝胶的制备方法，其特征在于，所述海藻酸钠醛基化步骤中得到的反应物倒入搅拌中的无水乙醇中，所述反应物和无水乙醇的体积比为1:5。
8.根据权利要求7所述的一种pH调控药物释放载药水凝胶的制备方法，其特征在于，所述席夫碱反应步骤中多醛基海藻酸钠与春雷霉素的反应质量比为1:1。
9.根据权利要求8所述的一种pH调控药物释放载药水凝胶的制备方法，其特征在于，所述席夫碱反应步骤中加入春雷霉素，搅拌反应24h，透析三天。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109570525A (zh) * 2018-12-19 2019-04-05 西南大学 一种绿色合成银纳米颗粒的方法
CN110420178A (zh) * 2019-09-11 2019-11-08 长江师范学院 一种胭脂萝卜硫苷水凝胶的制备方法
CN112472705A (zh) * 2020-12-11 2021-03-12 武汉理工大学 一种双药联合智能抗菌水凝胶的制备方法及其应用
CN113081956A (zh) * 2021-04-12 2021-07-09 青岛大学附属医院 一种氧化海藻酸钠改性的那他霉素滴眼液及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106822911A (zh) * 2016-10-20 2017-06-13 华东师范大学 一种可控释放的抗生素水凝胶及其制备方法和应用
CN107050510A (zh) * 2017-06-14 2017-08-18 东华大学 一种海藻酸钠/明胶可注射双网络水凝胶及其制备和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106822911A (zh) * 2016-10-20 2017-06-13 华东师范大学 一种可控释放的抗生素水凝胶及其制备方法和应用
CN107050510A (zh) * 2017-06-14 2017-08-18 东华大学 一种海藻酸钠/明胶可注射双网络水凝胶及其制备和应用

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘峥 等: "《有机化学实验绿色化教程》", 31 January 2010, 冶金工业出版社 *
张敏: "化学交联海藻酸盐_明胶水凝胶的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *
李志勇: "改性海藻酸钠凝胶的制备及性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 医药卫生科技辑》 *
洪筱坤: "《有机化学》", 31 August 2005, 中国中医药出版社 *
王琴梅 等: "多醛基海藻酸钠交联剂的制备及性能", 《应用化学》 *
蒋挺大: "《甲壳素》", 31 May 1996, 中国环境科学出版社 *
顾其胜: "《海藻酸盐基生物医用材料与临床医学》", 30 April 2015, 上海科学技术出版社 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109570525A (zh) * 2018-12-19 2019-04-05 西南大学 一种绿色合成银纳米颗粒的方法
CN110420178A (zh) * 2019-09-11 2019-11-08 长江师范学院 一种胭脂萝卜硫苷水凝胶的制备方法
CN112472705A (zh) * 2020-12-11 2021-03-12 武汉理工大学 一种双药联合智能抗菌水凝胶的制备方法及其应用
CN113081956A (zh) * 2021-04-12 2021-07-09 青岛大学附属医院 一种氧化海藻酸钠改性的那他霉素滴眼液及其制备方法

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