CN108715596A - 白桦脂酸及其衍生物在防治稻飞虱中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了白桦脂酸及其衍生物在防治稻飞虱中的应用，为农业生产提供了一种白桦脂酸及其衍生物的新用途，即白桦脂酸及其衍生物作为农药在防治稻飞虱中的应用。由白桦脂酸及其衍生物制备农药制剂活性高，毒性小，对稻飞虱具有很好的防治效果，是理想的防治稻飞虱的农药。

Description

白桦脂酸及其衍生物在防治稻飞虱中的应用
技术领域
本发明属于农药技术领域，具体涉及白桦脂酸及其衍生物在防治稻飞虱中的应用。
背景技术
白桦脂酸(Betulinic acid)可从蒲桃树叶、白桦树皮、酸枣仁中提取得到，也可以白桦脂醇为原料通过化学方法合成得到。近年来的研究发现，白桦脂酸具有广泛的生物活性：白桦脂酸可以选择性地杀死人类黑色素瘤细胞而不杀伤健康细胞；白桦脂酸对HIV-1型感染有抑制作用；白桦脂酸对脑瘤、神经外胚层瘤、白血病等恶性肿瘤细胞也有抑制作用素。随着合成技术的不断提升，关于白桦脂酸类似物的合成报道也越来越多，由于白桦脂酸的类似物——白桦脂醇在白桦树皮中含量很高，提取成本相对较低，且已商品化供应，如以其为原料通过半合成的方法制备白桦脂酸，则具有良好的工业化前景。目前关于化学结构修饰、构效关系、与其在抗肿瘤、抗寄生虫、及抗病毒等方面的研究工作，已有相关的文献报道((1)Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters 20(2010)3409-3412；(2)Med.Chem.Commun.,2014,5,445-451(3)J.Med.Chem.2009,52,3248-3258.)，在稻飞虱防治工作上属于较为新颖的研究。到目前为止，此类白桦脂酸类化合物在农业虫害防治的应用较少，并且都是一些对农业危害较小的害虫。
为进一步寻找高效低毒的白桦脂酸类农药，本发明在掌握了白桦脂酸构效关系的基础上，设计合成了一系列功能新颖的白桦脂酸类化合物，可望通过这种结构优化方式找到一些高活性的农药，不仅解决目前市场上的农药活性不够高，毒性大的问题，还可以丰富目前市场上的农药品种，对稻飞虱这种对农业危害大的害虫进行有效地防治。
发明内容
针对现有技术存在的缺陷，本发明为农业生产提供一种白桦脂酸及其衍生物的新用途，即白桦脂酸及其衍生物作为农药在防治稻飞虱中的应用，由白桦脂酸及其衍生物制备的农药制剂对稻飞虱具有很好的防治效果。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
白桦脂酸及其衍生物在防治稻飞虱中的应用；所述的白桦脂酸及其衍生物具有式BHZ-1～BHZ-33所示的化学结构式：
作为技术方案的进一步改进，以上所述的白桦脂酸及其衍生物在防治稻飞虱中的应用，为将白桦脂酸及其衍生物与农药上可接受的载体和助剂混合制备得到农药制剂，并将其用于防治稻飞虱。
作为技术方案的优选，白桦脂酸及其衍生物占农药制剂的重量百分比为1％-85％。
作为技术方案的优选，农药制剂的剂型为颗粒剂、水分散粒剂、可湿性粉剂、微囊悬浮剂、悬浮剂、干悬浮剂、乳油或水乳剂中的一种。
本发明所述的载体可以是固体或液体，通常用于配制复配组合物的任何载体均能使用。
所述固体载体选自白炭黑、高岭土、水、陶土、膨润土、硅藻土、泥土粉中的一种或几种。
所述复配组合物配制液体剂型时，所使用的液体载体是水和有机溶剂中的一种或几种，其中有机溶剂优选乙醇、N-甲基吡咯烷酮、甲基萘、200#溶剂油、150#溶剂油。
以上所述的助剂包括表面活性剂、润湿剂、分散剂，必要时还可加入防冻剂、增稠剂、粘结剂、崩解剂、成膜剂、消泡剂等其他常规功能性助剂。
所用表面活性剂选自聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯系列包括T-20、T-40、T-60、T-80，脂肪醇聚氧乙烯醚系列包括AEO-20、OS-15、JFC，烷基酚与环氧乙烷缩合物系列包括OP-10、OP-15、OP-18、OP-20，壬基酚聚氧乙烯醚系列包括NP-10、NP-15、NP-18、NP-20，苯乙烯基苯酚甲醛树脂聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段型聚醚系列包括33#、34#、36#、37#，三苯乙基酚聚氧乙烯醚系列包括601#、602#、603#，双苯乙基酚聚氧乙烯醚系列包括604#、605#、606#，阴离子表面活性剂十二烷基苯磺酸钙(500#)。
所用润湿分散剂选自十二烷基硫酸钠(简称K12)、萘磺酸盐、二异丁基萘磺酸(简称拉开粉)、亚甲基双荼磺酸(简称NNO)、丙烯酸与丙酰胺共聚物(简称DA)、亚甲基双甲基萘磺酸(简称MF)聚丙烯酸(简称DC)、脱糖并分级的木质素磺酸(简称M-9)、脱糖缩合改性的木质素磺酸(简称M-10)、木质素磺酸盐(简称M-11)、聚羧酸衍生物(简称CF)、木质素磺酸(简称M-14)。
防冻剂选自丙三醇、丙二醇、乙二醇、异丙醇、尿素中的任意一种或几种。
增稠剂选自黄原胶、硅酸镁铝、阿拉伯胶、果胶中的任意一种或几种。
粘结剂选自聚乙烯醇、硅酸铝镁、乙基纤维素、蔗糖、阿拉伯胶、淀粉、羧甲基纤维素中的任意一种或几种。
崩解剂选自氯化钾、氯化钠、氯化铵、磷酸钠、磷酸钾、磷酸铵、硫酸钾、硫酸铵、硫酸钠、碳酸钾、碳酸铵、碳酸钠中的任意一种或几种。
成膜剂选自果胶、黄原胶、甲基纤维素、海藻酸钠、聚乙烯醇、聚乙二醇、聚丙烯酰胺中的任意一种或几种。
根据不同的使用需求，本发明提供的用于防治作物病害的杀菌剂可配制成多种剂型，如可湿性粉剂、水分散粒剂、微乳剂、水乳剂、超低容量液剂、悬浮剂、悬乳剂、可溶性液剂、可溶性粉剂、拌种剂、种衣剂、干悬浮剂、颗粒剂或缓释剂。不仅限于本发明提供的剂型。
本发明中的白桦脂酸及其衍生物为按照文献报道的合成方法获得的化合物，经过多次硅胶柱层析等常规方法分离获得纯品，经质谱和核磁共振等波谱技术，确定了附图1-33中的白桦脂酸衍生物。活性筛选结果表明，本发明制备的白桦脂酸及其衍生物对稻飞虱表现出较强的抑制作用，可用于制备农药制剂。
本发明制备的农药制剂在防治稻飞虱中应用。
与现有技术比较，本发明的有益效果是：
1.白桦脂酸及其衍生物防治稻飞虱的生物活性高，是一种新的防治稻飞虱的可开发药剂。
2.白桦脂酸其衍生物作为天然源五环三萜类化合物具有高效，低毒，无污染，对人畜安全，作用方式独特，选择性高，对天敌和有益生物安全及病虫害不易产生抗药性等优势，是一种天然源杀虫活性物质，符合人们对理想农药的要求，且目前只有少数植物萜类化合物在植物保护中得到广泛应用。
附图说明
图1为本发明的BHZ-1结构示意图；图2为本发明的BHZ-2结构示意图；图3为本发明的BHZ-3结构示意图；图4为本发明的BHZ-4结构示意图；图5为本发明的BHZ-5结构示意图；图6为本发明的BHZ-6结构示意图；图7为本发明的BHZ-7结构示意图；图8为本发明的BHZ-8结构示意图；图9为本发明的BHZ-9结构示意图；图10为本发明的BHZ-10结构示意图；图11为本发明的BHZ-11结构示意图；图12为本发明的BHZ-12结构示意图；图13为本发明的BHZ-13结构示意图；图14为本发明的BHZ-14结构示意图；图15为本发明的BHZ-15结构示意图；图16为本发明的BHZ-16结构示意图；图17为本发明的BHZ-17结构示意图；图18为本发明的BHZ-18结构示意图；图19为本发明的BHZ-19结构示意图；图20为本发明的BHZ-20结构示意图；图21为本发明的BHZ-21结构示意图；图22为本发明的BHZ-22结构示意图；图23为本发明的BHZ-23结构示意图；图24为本发明的BHZ-24结构示意图；图25为本发明的BHZ-25结构示意图；图26为本发明的BHZ-26结构示意图；图27为本发明的BHZ-27结构示意图；图28为本发明的BHZ-28结构示意图；图29为本发明的BHZ-29结构示意图；图30为本发明的BHZ-30结构示意图；图31为本发明的BHZ-31结构示意图；图32为本发明的BHZ-32结构示意图；图33为本发明的BHZ-33结构示意图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，对本发明进行详细描述。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释说明，并不用于限定本发明。
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
实施例1
白桦脂酸及其衍生物BHZ-1～BHZ-33的制备
化合物BHZ-1，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2010,20(18):5389-5393.制得；
化合物BHZ-2，参照文献European Journal of Medicinal Chemistry,2015,95,240-248.制得；
化合物BHZ-3，参照文献Medchemcomm,2014,5(4):445-451.制得；
化合物BHZ-4，参照文献Medchemcomm,2014,5(4):445-451.制得；
化合物BHZ-5，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2007,17(5):1475-1478.制得；
化合物BHZ-6，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2004,14(15):4087-4091.制得；
化合物BHZ-7，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2003,13(20):3549-3552.制得；
化合物BHZ-8，参照文献Medchemcomm,2014,5(4):445-451.制得；
化合物BHZ-9，参照文献Organic&Biomolecular Chemistry,2013,11(17):2891-2897.制得；
化合物BHZ-10，参照文献Journal of Medicinal Chemistry,2009,52(10):3248-3258.制得；
化合物BHZ-11，参照文献Journal of Medicinal Chemistry,2012,55(7):3122-3134.制得；
化合物BHZ-12，参照文献Medicinal Chemistry Research,2014,23(11):4631-4641.制得；
化合物BHZ-13，参照文献European Journal of Medicinal Chemistry,2011,46(6):2490-2502.制得；
化合物BHZ-14，参照文献European Journal of Medicinal Chemistry,2011,46(6):2490-2502.制得；
化合物BHZ-15，参照文献European Journal of Medicinal Chemistry,2011,46(6):2490-2502.制得；
化合物BHZ-16，参照文献European Journal of Medicinal Chemistry,2011,46(6):2490-2502.制得；
化合物BHZ-17，参照文献Journal of Medicinal Chemistry,2012,55(7):3122-3134.制得；
化合物BHZ-18，参照文献Medchemcomm,2014,5(4):445-451.制得；
化合物BHZ-19，参照文献Medchemcomm,2014,5(4):445-451.制得；
化合物BHZ-20，参照文献Medchemcomm,2014,5(4):445-451.制得；
化合物BHZ-21，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2004,14(15):4087-4091.制得；
化合物BHZ-22，参照文献Bioconjugate Chemistry,2015,26(12):2563-2570.制得；
化合物BHZ-23，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry,2010,18(12):4385-4396.制得；
化合物BHZ-24，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry,2010,18(12):4385-4396.制得；
化合物BHZ-25，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry,2010,18(12):4385-4396.制得；
化合物BHZ-26，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry,2010,18(12):4385-4396.制得；
化合物BHZ-27，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry,2010,18(12):4385-4396.制得；
化合物BHZ-28，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry,2010,18(12):4385-4396.制得；
化合物BHZ-29，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry,2010,18(12):4385-4396.制得；
化合物BHZ-30，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry,2010,18(12):4385-4396.制得；
化合物BHZ-31，参照文献Bioorganic&Medicinal Chemistry,2010,18(12):4385-4396.制得；
化合物BHZ-32，通过商业途径购买得到；
化合物BHZ-33，通过商业途径购买得到。
参照已有文献报道的合成方法而获得的化合物，经物理性质和核磁质谱鉴定和文献报道的一致，确定了白桦脂酸类化合物的结构式。将所有化合物经多次硅胶柱层析等常规方法分离获得纯品，用于进一步活性测试。
实施例2
防治稻飞虱的致死活性测定及结果
(一)供试昆虫：稻飞虱(以褐飞虱为主)，采自广西田园生化股份有限公司稻苗上；
(二)供试药剂：药品为化合物BHZ-1～BHZ-33(按照实施例1制备)，川楝素和噻虫胺为对照品。
(三)生物活性活性测定：采用浸稻杆法。将30mg化合物分别溶解到10mL甲醇、NMP和NP-10的混合溶液中(体积比为80：19：1)，配制成质量浓度为3000μg/mL的药液，取其10mL再用水分别稀释成25，50，100，250和500μg/mL的供试药液。各取20mL供试药液置于25mL容量大小的试管中，将根进行保湿处理的合适长短的稻苗放入装有药液的试管中。以空白溶剂和清水对照。浸泡10s左右，将稻苗自然晾干，每个浓度为一处理，每处理重复2次。处理后的稻苗将置于大试管中，向其中加入30头大小一致的稻飞虱，于处理后48h、72h检查稻飞虱的存活和死亡数。计算死亡率，试验结果如表1和表2所示。
表1 白桦脂酸及其衍生物对稻飞虱48h的致死活性试验结果
表2 白桦脂酸类杀虫剂对稻飞虱72h的致死活性试验结果
由表1和表2可知，白桦脂酸及其衍生物及对照药剂在500μg/ml的条件下，均可达到100％的杀灭活性，证明白桦脂酸作为活性先导化合物，在杀虫方面具有很重要的研究价值，是具有潜力的活性先导分子。其中BHZ-1在50μg/mL、72h条件下对稻飞虱的致死率为50％，超越了商业化天然源杀虫剂川楝素(50μg/mL、72h对稻飞虱的致死率为31.67％)，跟目前市场上防治稻飞虱较好的药剂噻虫胺的活性相当(50μg/mL、72h对稻飞虱的致死率为58.33％)。综上所述，本发明所述的白桦脂酸其来源广泛，易于衍生合成，且白桦脂酸及其衍生物对稻飞虱表现出显著的抑制作用，具有很好的应用前景。
实施例3
1％白桦脂酸颗粒剂的制备
1％白桦脂酸、2.6％十二烷基硫酸钠、1％萘磺酸甲醛缩合物钠盐、5％甲基纤维素、10％白炭黑，10％甲壳素，高岭土补足100％。将以上物料在搅拌机混合20分钟，然后进行气流粉碎。粉碎结束，搅拌10分钟，然后进行造粒，即得到1％白桦脂酸颗粒剂。
实施例4
60％BHZ-1水分散粒剂的制备
将60％BHZ-1、5％烷基萘磺酸盐、3％十二烷基苯磺酸钙、5％碳酸氢钠、6％轻质碳酸钙、硅藻土补足100％。将上述物料混合均匀，经过气流粉碎机粉碎均匀后，捏合，然后进入流化床造粒干燥机中进行造粒、干燥、筛分即制60％BHZ-1水分散粒剂。
可以将BHZ-1分别替换成BHZ-6、BHZ-7、BHZ-8、BHZ-9、BHZ-10、BHZ-11、BHZ-20、BHZ-21成形成新的实施例。
实施例5
85％BHZ-5可湿性粉剂的制备
将85％BHZ-5、2％木质素磺酸盐、3％十二烷基苯磺酸钙、高岭土补足100％。将上述物料混合均匀，经过气流粉碎机粉碎均匀后，即得85％BHZ-5可湿性粉剂。
可以将BHZ-5分别替换成BHZ-3、BHZ-4、BHZ-18、BHZ-19、BHZ-22、BHZ-28成形成新的实施例。
实施例6
35％白桦酯醇微囊悬浮剂的制备
配方组成：35％白桦酯醇，25％环己酮，20％脲醛树脂，2％盐酸，5％苯乙烯基酚聚氧乙烯醚磷酸酯，2％烷基酚聚氧乙烯醚，0.2％黄原胶，4％乙二醇，0.5％聚醚(消泡剂)，水补足100％。
制备工艺：在带保温和搅拌的反应容器中，将白桦酯醇溶于环己酮中，然后加入苯乙烯基酚聚氧乙烯醚磷酸酯，烷基酚聚氧乙烯醚和脲醛树脂等高速搅拌均匀后，最后加入盐酸，改为普通搅拌，且逐步升温至60℃，然后60℃保温条件下普通搅拌6个小时，即得35％白桦酯醇微囊悬浮剂；工艺参数为：高速搅拌速度控制为1000～1500转/分钟，普通搅拌的速度控制为60～150转/分钟。
实施例7
50％BHZ-16悬浮剂的制备
将6％壬基酚聚氧乙烯醚、3％萘磺酸甲醛缩合物钠盐、3％乙二醇、0.5％硅酮类化合物、1％甲基纤维素、水补足100％混合，经高速剪切混合均匀，最后加入50％BHZ-16在磨球机中磨球2～3小时，使粒直径均在5mm以下，制得50％BHZ-16悬浮剂。
可以将BHZ-16分别替换成BHZ-13、BHZ-22、BHZ-27形成新的实施例。
实施例8
40％白桦脂酸悬浮剂的制备
将7％脂肪胺聚氧乙烯醚、2％十二烷基硫酸钠、2％萘磺酸甲醛缩合物钠盐、3％乙二醇、0.5％有机硅、1％黄原胶、水补足100％混合，经高速剪切混合均匀，最后加入40％白桦脂酸在磨球机中磨球2～3小时，使粒直径均在5mm以下，制得40％白桦脂酸悬浮剂。
可以将白桦脂酸(BHZ-32)分别替换成BHZ-12、BHZ-23、BHZ-24形成新的实施例。
实施例9
20％BHZ-2乳油的制备
20％BHZ-2、8％蓖麻油聚氧乙烯醚、2％农乳500#、10％二甲苯，油酸甲酯补足100％。将以上物料在混合釜中混合搅拌20-30分钟，即可得到20％BHZ-2乳油。
可以将BHZ-2分别替换成BHZ-14、BHZ-15、BHZ-25、BHZ-30、BHZ-31形成新的实施例。
实施例10
45％BHZ-29乳油的制备
45％BHZ-29、4％壬基酚聚氧乙烯醚、2.5％农乳500#、10％二甲苯，油酸甲酯补足100％。将以上物料在混合釜中混合搅拌20-30分钟，即可得到70％BHZ-29乳油。
实施例11
10％BHZ-26水乳剂的制备
将10％BHZ-26、10％碳酸二甲酯、3％三甲苯、8％脂肪酸聚氧乙烯酯、2％烷基酚聚氧乙烯醚混合在一起，溶解成均匀的油相；将部分水、1％乙二醇、0.5％硅油混合在一起成均匀的水相；在反应釜中高速搅拌的同时将油相加入水相，加入硅酸铝镁1％，缓缓加水直至达到转相点，开启剪切机进行高速剪切，并加入剩余的水补足100％，剪切约半小时，即制得10％BHZ-26水乳剂。
实施例12
白桦脂酸类农药制剂的应用田间试验
试验方法：参照《GB/T 17980.4-2000农药田间药效试验准则(一)杀虫剂防治水稻飞虱》。防治对象：稻飞虱；施药方法：常规喷雾。
对照药剂1：25％噻虫嗪可湿性粉剂(登记证号PD20172724，厂家：广西田园生化股份有限公司)
对照药剂2：30％噻虫胺悬浮剂(登记证号PD20170709，厂家：河北博嘉农业有限公司)
试验结果如表3所示：
表3 白桦脂酸类农药制剂的应用田间试验结果
由表3可知，在施药后3天，白桦脂酸类农药制剂对稻飞虱的防效为84％以上，而对照药剂25％噻虫嗪可湿性粉剂和30％噻虫胺悬浮剂的防效都不到80％；在施药后7天，白桦脂酸类农药制剂对稻飞虱的防效为83％以上，而对照药剂25％噻虫嗪可湿性粉剂和30％噻虫胺悬浮剂的防效都达不到75％。白桦脂酸类农药制剂与目前市场上防治稻飞虱效果较好的药剂噻虫嗪和噻虫胺相比，对稻飞虱的防治效果都更好，可见白桦脂酸类农药制剂在防治稻飞虱中具有巨大的应用价值。

Claims (4)

1.白桦脂酸及其衍生物在防治稻飞虱中的应用，其特征在于，所述的白桦脂酸及其衍生物具有式BHZ-1～BHZ-33所示的化学结构式：
2.根据权利要求1所述的白桦脂酸及其衍生物在防治稻飞虱中的应用，其特征在于，所述应用为将白桦脂酸及其衍生物与农药上可接受的载体和助剂混合制备得到农药制剂，并将其用于防治稻飞虱。
3.根据权利要求2所述的白桦脂酸及其衍生物在防治稻飞虱中的应用，其特征在于，所述农药制剂的剂型为颗粒剂、水分散粒剂、可湿性粉剂、微囊悬浮剂、悬浮剂、乳油或水乳剂中的一种。
4.根据权利要求2所述的白桦脂酸及其衍生物在防治稻飞虱中的应用，其特征在于，所述白桦脂酸及其衍生物占农药制剂的重量百分比为1％-85％。
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