CN108658789A - 一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件 - Google Patents

一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN108658789A
CN108658789A CN201810468733.6A CN201810468733A CN108658789A CN 108658789 A CN108658789 A CN 108658789A CN 201810468733 A CN201810468733 A CN 201810468733A CN 108658789 A CN108658789 A CN 108658789A
Authority
CN
China
Prior art keywords
layer
amine compound
containing fluorenes
electroluminescence device
compound containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810468733.6A
Other languages
English (en)
Inventor
黄锦海
苏建华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Taoe Chemical Technology Co Ltd
Original Assignee
Shanghai Taoe Chemical Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Taoe Chemical Technology Co Ltd filed Critical Shanghai Taoe Chemical Technology Co Ltd
Priority to CN201810468733.6A priority Critical patent/CN108658789A/zh
Publication of CN108658789A publication Critical patent/CN108658789A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本发明提供了一种含芴的三芳香胺化合物，具有如下结构式：该化合物具有较好的热稳定性、高发光效率、高发光纯度，可以应用于有机电致发光器件、太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域，采用该含芴的三芳香胺化合物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。

Description

一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种含芴的三芳香胺化合物及其用途，还涉及一种发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLEDs)为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层有机材料制备而成的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层、发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
自从20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如作为相机和手机等屏幕，但是目前的OLED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是大屏幕显示器。而制约其中的一个重要因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。另外由于OLED器件在施加电压运行的时候，会产生焦耳热，使得有机材料容易发生结晶，影响了器件的寿命和效率，因此，也需要开发稳定高效的有机电致发光材料。
有机电致磷光现象，突破了有机电致发光量子效率低于25％的理论限制，提升到100％(Baldo M.A.,Forrest S.R.Et al，Nature,1998,395,151-154)，其应用也大大地提高了有机电致发光器件的效率。一般地，电致磷光需要采用主客体掺杂技术，常用的作为磷光主体材料的CBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-biphenyl)具有高效和高三线态能级，当其作为主体材料时，三线态能量能够有效地从发光主体材料转移到客体磷光发光材料。但是由于CBP的空穴易传输而电子难流动的特性，使得发光层的电荷不平衡，结果降低了器件的效率。
在有机电致发光器件中，空穴传输材料和注入材料的引入，可以有效地降低正电荷从正极传输到发光层的能力，提高器件的效率和热稳定。传统的空穴注入材料，如copperphthalocyanine(CuPc)，降解慢，制备耗能高，不利于环境保护，而且其会吸收光，影响器件的效率。NPB等原始的空穴传输材料，热稳定性比较差，也很大程度影响器件寿命。因而，需要开发高效稳定的有机电致发光材料，在现有技术中已出现了一些空穴传输材料，如专利号为CN103108859A的专利文献公开了有机电致发光化合物，其实施例示例性的列举了几种化合物并将其应用于空穴传输材料。
发明内容
本发明基于上述专利文献的认识，意外的确认了其中一类化合物的性能远远优于其他化合物，具体地，本发明提供了一种含芴的三芳香胺化合物，其为具有如下结构式I的化合物：
I
其中，Ar选自取代或者未取代的C6-C30的芳基；R1和R2独立地选自C1-C12的烷基或取代或者未取代的C6-C30的芳基。
可选的，Ar选自苯基、二苯基、萘基、苯基萘基、联苯基、三并苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、苊基、苊烯基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、取代或者未取代的二苯并噻吩基及取代或者未取代的二苯并呋喃基。
可选的，R1和R2独立地选自甲基、乙基、苯基，或者R1和R2形成螺结构。
进一步可选的，含芴的三芳香胺化合物具体包括下列结构式1-34的化合物：
本发明的含芴的三芳香胺化合物可以通过Buchwald-Hartwig反应和乌尔曼反、suzkui应制备得到。
本发明的含芴的三芳香胺化合物可以应用于有机电致发光器件、太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、激子阻挡层或电子传输层中的至少一层，所述有机层中至少一层含有如权利要求1所述的含芴的三芳香胺化合物。
其中有机层为发光层；
或者有机层为发光层和电子传输层；
或者有机层为发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子注入层和空穴阻挡层。
优选地，其中如结构式I所述的含芴的三芳香胺化合物所在的层为空穴传输层。
如结构式I所述的含芴的三芳香胺化合物单独使用，或和其它化合物混合使用；如结构式I所述的含芴的三芳香胺化合物可以单独使用其中的一种化合物，也可以同时使用结构式I中的两种或两种以上的化合物；单独使用一种选自结构式1-34的含芴的三芳香胺化合物，或同时使用两种以上选自结构式1-34的含芴的三芳香胺化合物。
进一步可选地，本发明的有机电致发光器件包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其中发光层或者空穴传输层中含有一种或一种以上的结构式I的含芴的三芳香胺化合物；进一步优选地，发光层或者空穴传输层中含有一种或一种以上的结构式1-34的含芴的三芳香胺化合物。
本发明的有机电致发光器件有机层的总厚度为1-1000nm，优选50-500nm。
本发明的有机电致发光器件在使用本发明具有结构式I的化合物时，可以搭配使用其他材料，如在空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阻挡层中等，而获得蓝光、绿光、黄光、红光或者白光。
本发明有机电致发光器件的空穴传输层和空穴注入层，所需材料具有很好的空穴传输性能，能够有效地把空穴从阳极传输到发光层上。除本发明的具有结构式I化合物外，还可以包括其他小分子和高分子有机化合物，包括但不限于咔唑类化合物、三芳香胺化合物、联苯二胺化合物、芴类化合物、酞菁类化合物、六氰基六杂三苯(hexanitrilehexaazatriphenylene)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚乙烯基咔唑、聚噻吩、聚乙烯或聚苯磺酸。
本发明的有机电致发光器件的发光层，具有很好的发光特性，可以根据需要调节可见光的范围。除本发明的具有结构式I化合物外，还可以含有如下化合物，但是不限于此，萘类化合物、芘类化合物、芴类化合物、菲类化合物、类化合物、荧蒽类化合物、蒽类化合物、并五苯类化合物、苝类化合物、二芳乙烯类化合物、三苯胺乙烯类化合物、胺类化合物、苯并咪唑类化合物、呋喃类化合物、有机金属螯合物。
本发明有机电致发光器件的有机电子传输材料要求具有很好的电子传输性能，能够有效地把电子从阴极传输到发光层中，具有很大的电子迁移率。可以选择如下化合物，但是不限于此，氧杂恶唑、噻唑类化合物、三氮唑类化合物、三氮嗪类化合物、三氮杂苯类化合物、喔啉类化合物、二氮蒽类化合物、含硅杂环类化合物、喹啉类化合物、菲啰啉类化合物、金属螯合物(如Alq3)、氟取代苯类化合物、苯并咪唑类化合物。
本发明有机电致发光器件的电子注入层，可以有效的把电子从阴极注入到有机层中，主要选自碱金属或者碱金属的化合物，或选自碱土金属或者碱土金属的化合物或者碱金属络合物，可以选择如下化合物，但是不限于此，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物或者卤化物、碱土金属的氧化物或者卤化物、稀土金属的氧化物或者卤化物、碱金属或者碱土金属的有机络合物；优选为锂、氟化锂、氧化锂、氮化锂、8-羟基喹啉锂、铯、碳酸铯、8-羟基喹啉铯、钙、氟化钙、氧化钙、镁、氟化镁、碳酸镁、氧化镁，这些化合物可以单独使用也可以混合物使用，也可以跟其他有机电致发光材料配合使用。
本发明的有机电致发光器件中有机层的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备。对于金属电机可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
器件实验表明，本发明如结构式I所述的含芴的三芳香胺化合物，具有较好热稳定性、高发光效率、高发光纯度。采用该含芴的三芳香胺化合物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
附图说明
图1为本发明的一种有机电致发光器件结构示意图，
其中，110为玻璃基板，120为阳极，130为空穴注入层，140为空穴传输层，150为发光层，160为电子传输层，170为电子注入层，180为阴极。
具体实施方式
为了更详细叙述本发明，特举以下例子，但是不限于此。
实施例1
化合物3的合成路线
中间体3-1的合成方法
在烧瓶中，加入2,4-二苯基苯硼酸(25g，91mmol)、邻溴碘苯(25.6g，91mmol)、碳酸钾(25g，182mmol)、四三苯基膦钯(0.5g)、四氢呋喃(250mL)和水(100mL)，在氮气保护下加热回流12小时，冷却、用二氯甲烷萃取、干燥、浓缩，粗产物经柱层析纯化得到18.9g产物，产率54％。
中间体3-2的合成方法
在烧瓶中，加入中间体3-1(15g，39mmol)、无水四氢呋喃(150mL)，在氮气保护下冷却到-78度，缓慢加入2.5M的正丁基锂溶液(15.6mL，39mmol)，搅拌2小时，然后把此溶液缓慢加入到溶有2-溴芴酮(10g，39mmol)的四氢呋喃溶液中，反应5小时，然后缓慢加入1N的稀盐酸溶液，调节pH值到7，用二氯甲烷萃取、干燥、浓缩，加入冰醋酸和浓盐酸，加热回流5小时，冷却、除去溶剂、加水、用二氯甲烷萃取、干燥、浓缩，粗产物经柱层析纯化得到产物12g，产率56％。
化合物3的合成方法
在烧瓶中，加入中间体3-2(2g，3.7mmol)、2-(4-联苯基)氨基-9,9-二甲基芴(1.3g，3.7mmol)、叔丁醇钠(0.71g，7.3mmol)、醋酸钯(0.1g)、X-phos(0.3g)和甲苯(30mL)，在氮气保护下加热回流5小时，冷却、除去溶剂，粗产物经柱层析纯化得到2.1g产物，产率69％。
其他实施例的合成方法与化合物3的一样，都是用中间体3-2作为原料，再与其他的胺反应，具体如表1：
表1
实施例21-40
有机电致发光器件的制备
使用实施例的化合物制备OLED
首先，将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南玻集团股份有限公司)依次经：去离子水、乙醇、丙酮和去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。
然后，在ITO上旋涂45nm厚的PEDOT:PSS(聚乙撑二氧噻吩-聚(苯乙烯磺酸盐))为空穴注入层130，150℃下干燥30分钟。
然后，在空穴注入层上蒸镀40nm厚的本发明化合物作为空穴传输材料140。
然后，在电子阻挡层上蒸镀30nm厚的发光层150，其中，CBP为主体发光材料，而以重量比为8％的Ir(ppy)3作为磷光掺杂客体材料。
然后，在发光层上蒸镀40nm厚的TMPYPB作为电子传输层160。
最后，蒸镀1nm LiF为电子注入层170和80nm Al作为器件阴极180。
所制备的器件(结构示意图见图1)用Photo Research PR650光谱仪测得的在100mA/cm2的电流密度下的外量子效率为如表2。
比较例
除了用NPB、HT1-HT6、代替本发明化合物作为空穴传输材料外，比较例制备器件的方法与实施例21-40一样，其中HT1-HT6为背景技术中提到的专利文献的化合物。
所制备的器件(结构示意图见图1)用Photo Research PR650光谱仪测得的在100mA/cm2的电流密度下的外量子效率为如表2。
表2
器件中所述化合物的结构式如下：
从表2中可以看出，与现有的专利文献公开的化合物相比，本发明的含芴的三芳香胺化合物用于有机电致发光器件时，其电流效率得到大幅度提高，从而可以降低工作电压，提高器件效率，是具有优良性能的空穴传输材料。与如上所述，本发明的化合物具有高的稳定性，制备的有机电致发光器件具有高的效率和光纯度。
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术人员无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含芴的三芳香胺化合物，其特征在于，具有如下结构式I的化合物：
其中，Ar选自取代或者未取代的C6-C30的芳基；R1和R2独立地选自C1-C12的烷基或取代或者未取代的C6-C30的芳基。
2.如权利要求1所述的含芴的三芳香胺化合物，其特征在于，Ar选自苯基、二苯基、萘基、苯基萘基、联苯基、三并苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、苊基、苊烯基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、取代或者未取代的二苯并噻吩基及取代或者未取代的二苯并呋喃基。
3.如权利要求1所述的含芴的三芳香胺化合物，其特征在于，R1和R2独立地选自甲基、乙基、苯基，或者R1和R2形成螺结构。
4.如权利要求1所述的含芴的三芳香胺化合物，其特征在于，具体包括下列结构式1-34的化合物：
5.权利要求1所述的含芴的三芳香胺化合物在有机电致发光器件中的应用。
6.一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、激子阻挡层或电子传输层中的至少一层，其特征在于，所述有机层中至少一层含有如权利要求1所述的含芴的三芳香胺化合物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，权利要求1所述的含芴的三芳香胺化合物所在的层为空穴传输层。
8.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，权利要求1所述的含芴的三芳香胺化合物单独使用，或和其它化合物混合使用。
9.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，单独使用一种选自如权利要求4所述的结构式1-34的含芴的三芳香胺化合物，或同时使用两种以上选自如权利要求4所述的结构式1-34的含芴的三芳香胺化合物。
10.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层的总厚度为1-1000nm。
CN201810468733.6A 2018-05-16 2018-05-16 一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件 Pending CN108658789A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810468733.6A CN108658789A (zh) 2018-05-16 2018-05-16 一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810468733.6A CN108658789A (zh) 2018-05-16 2018-05-16 一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108658789A true CN108658789A (zh) 2018-10-16

Family

ID=63779835

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810468733.6A Pending CN108658789A (zh) 2018-05-16 2018-05-16 一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108658789A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110903276A (zh) * 2018-09-17 2020-03-24 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及有机电致发光器件
CN111211235A (zh) * 2018-11-22 2020-05-29 固安鼎材科技有限公司 有机电致发光器件
CN112574109A (zh) * 2020-12-25 2021-03-30 苏州驳凡熹科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105503801A (zh) * 2015-12-29 2016-04-20 上海道亦化工科技有限公司 一种芳香胺类发光化合物及其有机电致发光器件
CN107266385A (zh) * 2017-06-26 2017-10-20 上海道亦化工科技有限公司 一种芴类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN107337630A (zh) * 2017-07-13 2017-11-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种含芴环结构的四苯基乙烯有机电致发光材料及其有机发光器件

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105503801A (zh) * 2015-12-29 2016-04-20 上海道亦化工科技有限公司 一种芳香胺类发光化合物及其有机电致发光器件
CN107266385A (zh) * 2017-06-26 2017-10-20 上海道亦化工科技有限公司 一种芴类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN107337630A (zh) * 2017-07-13 2017-11-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种含芴环结构的四苯基乙烯有机电致发光材料及其有机发光器件

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110903276A (zh) * 2018-09-17 2020-03-24 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及有机电致发光器件
CN111211235A (zh) * 2018-11-22 2020-05-29 固安鼎材科技有限公司 有机电致发光器件
CN111211235B (zh) * 2018-11-22 2023-08-08 固安鼎材科技有限公司 有机电致发光器件
CN112574109A (zh) * 2020-12-25 2021-03-30 苏州驳凡熹科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109053698A (zh) 一种含二苯并呋喃的芳香胺化合物及发光器件
CN106831313A (zh) 一种具有三芳基萘的化合物及其有机电致发光器件
CN108752221A (zh) 一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件
CN109336772A (zh) 一种含螺结构的三芳香胺化合物及其用途和发光器件
CN105601612B (zh) 含有吲哚基团的磷光主体化合物及其有机电致发光器件
CN108864013A (zh) 一种含二苯并呋喃的芳香胺化合物及其用途和发光器件
CN109535175A (zh) 一种含五元环螺结构的双三芳香胺化合物、应用及发光器件
CN108658953A (zh) 一种基于二苯并呋喃和咔唑的化合物及其用途和发光器件
CN109265450A (zh) 一种含苯并萘并呋喃的有机电致发光化合物及发光器件
CN108997239A (zh) 一种含氰基的化合物及其用途和有机电致发光器件
CN108299388A (zh) 一种菲类衍生物及其用途和有机电致发光器件
CN108047244A (zh) 一种螺类化合物及其用途和有机电致发光器件
CN109535093A (zh) 一种三取代苯基化合物和有机电致发光器件
CN108299389A (zh) 一种基于菲和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件
CN107417677A (zh) 一种咔唑吡啶类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN108658789A (zh) 一种含芴的三芳香胺化合物及其用途和发光器件
CN109320495A (zh) 一种含螺结构的双三芳香胺化合物、应用及发光器件
CN109705021A (zh) 一种含环庚烷基萘的有机电致发光化合物及其用途和发光器件
CN108912099A (zh) 一种含三嗪和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件
CN108358932A (zh) 一种氮杂环化合物及其用途和有机电致发光器件
CN108003121A (zh) 一种菲类化合物及其用途和有机电致发光器件
CN106749289B (zh) 一种具有螺结构的有机电致发光化合物及其发光器件
CN107652223A (zh) 一种咔唑类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN107586273A (zh) 一种苊类有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN108863815A (zh) 一种基于二联苯胺的化合物及其用途和有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20181016