CN108489939A - 手性识别l-色氨酸的spr传感器芯片、制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种手性识别L‑色氨酸的SPR传感器芯片、制备方法及应用，具体涉及SPR传感器芯片领域。所述分子印迹SPR传感器芯片以L‑色氨酸为模板分子，多巴胺作为功能单体和交联剂，在SPR芯片表面原位热聚合合成分子印迹膜，并以此作为识别元件，同时，通过聚多巴胺功能化的石墨烯纳米材料增敏。本发明分子印迹SPR芯片对L‑色氨酸有高特异性吸附能力，对L‑色氨酸和D‑色氨酸的结合亲和力有着明显的差异。采用本发明制备的分子印迹SPR芯片手性识别小分子L‑色氨酸，无需标记、灵敏快捷、能实现实时动态监测，且芯片制备过程绿色环保。

Description

手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片、制备方法及应用
技术领域
本发明涉及SPR传感器芯片领域，具体而言，涉及能手性识别L-色氨酸的分子印迹SPR传感器芯片、制备方法及应用。
背景技术
手性物质由于对称性和光学活性的不同，其不同对映体在生命体内表现出不同的生理活性。氨基酸由于其构型的不同使其在生命体内进行信号转导、调节代谢通路及蛋白质合成等许多生理过程中的作用具有很大差异。氨基酸的手性识别和分离具有十分重要的意义。
目前，用于氨基酸手性识别研究的常用方法主要包括色谱法和光谱法，但需要对样品进行繁琐的前处理，难以避免衍生试剂对手性识别所带来的影响。另外，色谱和光谱法难以实现原位和在线检测，无法直观监测手性识别的动态过程。发展快捷、灵敏、实时和在线的手性传感器正成为识别手性分子对映体研究的热点。表面等离子共振(Surfaceplasmon resonance，SPR)技术是基于传感芯片表面金属膜上配体与受体相互作用引起折射率变化，继而带来SPR光学信号改变的一种物理光学分析技术。通过监测SPR信号变化可实时动态监测分子间相互作用，且具有无需标记、前处理简单、样品用量少、分析快捷、灵敏度高等优点，为研究手性识别和分离带来新的契机。SPR传感器的核心部件为传感芯片，芯片不仅是产生SPR信号的必需物理条件，也是分子相互作用的反应平台。因而传感芯片的构筑直接影响其识别性能和传感界面的电子传导能力。
分子印迹聚合物(MIPs)作为一种可以根据目标物分子定制的聚合物材料，可对目标物特异性吸附和分离，被称为“人工抗体”，并且易于制备、成本低、环境耐受性好。分子印迹SPR传感器在手性识别分离方面展示了广阔的应用前景。然而对于小分子物质，因其在金膜上介电常数的变化不敏感，致使SPR传感器对许多小分子物质的识别分离仍是一大难题。
中国专利201210067372.7公开了一种基于石墨烯薄膜增敏的D型光纤SPR传感器，包括D型光纤，在D型光纤的抛光面具有银膜层，在银膜层表面具有石墨烯薄膜层。其制备方法为：(1)制备D型光纤；并在D型光纤的抛光面制备银膜层；(2)在银膜表面制备石墨烯薄膜层。该发明采用D型光纤作为光的传输媒质，D型光纤表面镀银膜形成SPR结构，利用银膜表面沉积或生长石墨烯薄膜材料来增加该SPR传感结构的灵敏度，这种传感器具有体积小、重量轻、灵敏度高、响应快等突出优点，在生物、化学、医学等领域中的微量气体、液体、化学元素、DNA等检测方面有着广泛的应用前景。
中国专利201310335492.5公开了一种基于氧化石墨烯的表面等离激元共振(SPR)DNA传感器的制备方法。属于纳米材料生物技术领域。主要解决的技术问题是，利用氧化石墨烯-DNA的特异作用，应用表面等离激元共振技术和金纳米粒子的信号放大机理，基于竞争抑制法，检测不同浓度单链DNA吸附在传感芯片表面引起SPR光谱变化，通过共振角度的线性变化实现对单链DNA的检测。该发明利用SPR技术，利用GO组装芯片表面，采用竞争抑制法和AuNPs信号放大作用能够灵敏地检测单链DNA，通过分析SPR共振峰的变化，定量检测单链DNA的浓度，具有超低的检测极限。本发明的优点：仪器设备廉价，成本低，操作简单，效率高，精确度高，检测极限低。
以上现有技术存在以下缺点：(1)石墨烯容易发生严重的聚集或堆积作用，影响分离检测效果；(2)检测过程容易受环境中其他杂质的干扰，特异性不强；(3)SPR芯片制备过程相对复杂，使用多种化学试剂，易对环境产生不利影响。
发明内容
本发明的目的是结合分子印迹技术和SPR传感技术，构建新型的手性分子印迹-SPR传感芯片，在线识别L-色氨酸。
本发明的技术方案概述如下：
一种手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片，包括SPR芯片和分子印迹薄膜，其中所述分子印迹薄膜制备原料包含氧化石墨烯、L-色氨酸、多巴胺和过硫酸铵。
本发明所述手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片的制备方法，包括如下步骤：
(1)修饰SPR芯片：在SPR芯片表面形成单分子自组装膜；
(2)将经步骤(1)修饰的SPR芯片浸入含有氧化石墨烯、L-色氨酸、多巴胺和过硫酸铵的预聚合液中，除氧后50～70℃条件下引发聚合，在SPR芯片表面形成一层原位聚合的分子印迹薄膜，得到能够手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片。
其中步骤(1)所述SPR芯片为裸金芯片，修饰前需要清洗，清洗方法如下：将裸金芯片放入新配制的Piranha洗液，待Piranha洗液降低到60℃以下，避免溶液温度过高影响芯片性能；然后放入裸金芯片浸泡5～10min，目的是除去芯片表面的有机成分等杂质；然后用大量的去离子水和无水乙醇冲洗芯片，最后用氮气吹干。
所述的Piranha洗液是由浓H2SO4与浓度为30％的H2O2溶液混合配制而成，浓H2SO4与H2O2溶液体积比为7∶(3～5)。
其中步骤(1)所述SPR芯片修饰的具体方法如下：将裸金芯片置于10～20mM(毫摩尔每升)的β-巯基乙胺-乙醇溶液中，浸泡20～30h；取出芯片后，用去离子水和乙醇冲洗芯片表面，用氮气吹干即可。
其中步骤(2)所述氧化石墨烯采用修正的Hummers法制备氧化石墨烯。
步骤(2)的具体方法如下：氧化石墨烯放入10～20mM的三羟甲基氨基甲烷(Tris)缓冲溶液(pH＝7～9)中，冰水水浴超声30～40min直至氧化石墨烯完全溶解，然后加入适量多巴胺和L-色氨酸、过硫酸铵，振荡并超声溶解5～10min，通氮气除氧8～15min，得到预聚合液；将经过修饰的SPR裸金芯片浸于预聚合液中，继续通氮5～10min，密封反应容器，置于真空干燥箱50～70℃下聚合6～18h，即可在芯片表面获得分子印迹薄膜；用甲醇-盐酸混合溶液洗脱3～4次，以洗掉模板分子L-色氨酸和其他杂物，得到能够手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片。
其中步骤(2)中氧化石墨烯与L-色氨酸的质量比为0.2～1.8，多巴胺与L-色氨酸的摩尔比为0.16～1.5，过硫酸铵与多巴胺的质量比0.5～2.5。
本发明手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片的使用方法，依次包括如下步骤：
(a)将手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片安装至SPR传感器，用去离子水稳定芯片表面，直至基线稳定；
(b)用0.05～0.15mol/L PBST配制系列浓度的L-色氨酸和D-色氨酸标准溶液，浓度为0～2.500mmol/L，依次进样，记录SPR响应值对时间的曲线；
(c)根据测得的SPR信号及相应的色氨酸浓度，计算动力学参数，包括结合速率常数(Ka)，解离速率常数(Kd)，结合常数KA(KA＝ka/kd)解离常数KD(KD＝1/KA)。L-色氨酸的解离常数(1.3×10-12)远低于D-色氨酸(3.8×10-11)，SPR传感器对L-色氨酸表现出更高的亲和力。
本发明巧妙利用多巴胺的多功能特性，将其同时用于石墨烯功能化修饰和分子印迹聚合体系的功能单体、交联剂。通过在SPR传感器芯片表面原位热聚合制备L-色氨酸分子印迹膜，构建手性分子印迹-SPR传感芯片，并通过多巴胺功能化的石墨烯实现信号增敏。
本发明具有以下有益效果：首先，相对于生物抗体识别元件，本发明手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片制作简单、成本低廉、适用范围广、重复性好、稳定性高；第二，提出了分子印迹结合SPR技术用于手性识别的方法，可以实时、动态、在线监测对目标物的手性识别；第三，巧妙地将多巴胺一物多用，同时将其用于石墨烯功能化修饰和分子印迹聚合体系的功能单体、交联剂，绿色环保，简化实验过程，提高分析效率；第四，采用石墨烯纳米材料增强小分子物质L-色氨酸的芯片响应值，提高SPR识别的灵敏度。
附图说明
图1A-1C为实施例1分子印迹聚合体系的优化：图1A为氧化石墨烯与L-色氨酸的质量比优化；图1B为多巴胺与L-色氨酸摩尔比优化；图1C为引发剂过硫酸铵与多巴胺的质量比优化；
图2为实施例2芯片截面扫描电子显微镜(SEM)图；
图3A-3B为实施例3L-色氨酸(图3A)和D-色氨酸(图3B)在SPR上的动力学测试曲线。
具体实施方式
以下结合说明书附图和具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
分子印迹聚合体系的优化按以下步骤进行：
(1)氧化石墨烯与L-色氨酸的质量比优化：称取不同质量比例的氧化石墨烯与L-色氨酸(0.2、0.6、1.0、1.4、1.8)，氧化石墨烯放入(pH＝8.5)10mM的三羟甲基氨基甲烷(Tris)缓冲溶液中，冰水水浴超声30min直至氧化石墨烯完全溶解，然后加入适量多巴胺和L-色氨酸、过硫酸铵在60℃下搅拌，反应4h。然后用去离子水将所得产物清洗三遍，60℃下真空干燥12h后研磨；用盐酸-甲醇溶液(9∶1，v/v)进行洗脱数小时，直至上清液中检测不到L-色氨酸，再用去离子水清洗三次后真空干燥12h后即得到印迹聚合物(MIPs)。非印迹聚合物(NIPs)的制备除不加模板分子L-色氨酸以外，其他操作条件与MIPs一致。通过比较MIPs和NIPs对L-色氨酸的吸附量对氧化石墨烯与L-色氨酸的比例进行筛选。结果如附图1A所示，当氧化石墨烯与L-色氨酸的质量比为0.6时，MIPs对L-色氨酸的吸附量(Q)最高。
(2)多巴胺与L-色氨酸摩尔比优化：方法同实施例1中的步骤(1)，不同之处在于步骤(2)中所使用L-色氨酸和多巴胺的摩尔比例不同，分别为1.5、1.0、0.5、0.25、0.16。结果如附图1B所示，当L-色氨酸和多巴胺的比例为1∶1时对L-色氨酸的吸附量最大。
(3)过硫酸铵与多巴胺的质量比优化：方法同实施例1中的步骤(1)，不同之处在于步骤(3)中使用不同质量比例的过硫酸铵的用量和多巴胺，分别为0.5、1.0、1.5、2.0、2.5。结果如附图1C所示，当过硫酸铵与多巴胺质量比为1.5时，MIPs与NIPs的吸附量均达到最大值。但是考虑到分离因子K(QMIPs/QNIPs)在引发剂用量与多巴胺质量比为2时最大，因此选择过硫酸铵与多巴胺质量比为2。
实施例2
一种用于手性识别L-色氨酸的分子印迹SPR传感器芯片的制备方法按以下步骤进行：
(1)SPR裸金芯片的清洗：Piranha洗液是由浓H2SO4与30％的H2O2混合(体积比7∶3)配制而成。将裸金芯片放入新配制的10mL Piranha洗液，待Piranha洗液降低到60℃以下，避免溶液温度过高影响芯片性能。然后放入裸金芯片浸泡5min，目的是除去芯片表面的有机成分等杂质。然后用大量的去离子水和无水乙醇冲洗芯片，最后用氮气吹干备用。
(2)SPR裸金芯片的修饰：将表面经过预处理的裸金芯片置于10mM的β-巯基乙胺-乙醇溶液中，浸泡24h。取出芯片后，用大量的去离子水和乙醇反复冲洗芯片表面，用氮气吹干表面，即可获得稳定、致密的单分子自组装膜。
(3)氧化石墨烯的制备：称取0.6g石墨粉和3.6g高锰酸钾于500mL三角瓶中，并混合均匀。然后将72mL硫酸缓慢地倒入8mL磷酸中，混合均匀后倒入三角瓶中，置于恒温振荡器中50℃搅拌12h。反应完成后冷却至室温，倒入80mL冰中，待融化后滴加30％双氧水，直至没有气泡，完全变黄。将上述反应物用0.5mol/L的盐酸进行酸洗，酸洗到混合溶液中没有硫酸根，用氯化钡溶液检测硫酸根是否完全除去。接着进行水洗，洗至中性。洗涤后的氧化石墨烯用冷冻干燥的方法进行干燥12h后得到疏松、干燥的氧化石墨烯，放置于冰箱-4℃中保存。
(4)预聚合液的配制：称取6mg氧化石墨烯于(pH＝8.5)20mL10mM的三羟甲基氨基甲烷(Tris)缓冲溶液中，冰水水浴超声35min，直至氧化石墨烯完全溶解，然后加入0.05mmol L-色氨酸，0.05mmol多巴胺，0.087mmol过硫酸铵(氧化石墨烯与L-色氨酸的质量比为0.6，多巴胺与L-色氨酸的摩尔比为1，过硫酸铵与多巴胺的质量比为2)，振荡并超声溶解5min，通氮气除氧8min。
(5)热聚合：将在步骤(2)中得到的经过修饰的SPR芯片迅速浸于预聚合液中，继续通氮5min，密封反应容器，置于真空干燥箱60℃下聚合12h，即可在芯片表面获得分子印迹薄膜。制备的分子印迹膜用甲醇-盐酸(9∶1，v/v)混合溶液洗脱3～4次，以洗掉模板分子L-色氨酸和其他杂物，不加入L-色氨酸，按同样方法制备对应的NIP膜。
SPR芯片截面的表面形貌通过扫描电子显微镜(Bruker Multimode 8，德国)进行表征如附图2所示。从图2可以看出，热聚合芯片的MIPs平均厚度为13.65μm，截面平整均匀。
实施例3
以实施例2中制备的手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片作为SPR传感器识别元件，手性识别L-色氨酸，按以下步骤进行：
(1)将手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片安装至SPR传感器(Biacore 3000，瑞典)，用去离子水稳定芯片表面，直至基线稳定；
(2)用0.1mol/L PBST配制一系列浓度的L-色氨酸和D-色氨酸标准溶液，浓度依次为0.150、0.325、0.625、1.250、2.500mmol/L，依次进样，分别记录L-色氨酸和D-色氨酸的SPR响应值对时间的曲线，见图3A-3B。仪器条件：流动相为PBST，流速为50μL/min，结合时间200s，解离时间100s，0.1mol/L的HCl溶液作为再生溶液，温度为25℃。
(3)根据测得的SPR信号及相应的色氨酸浓度，计算动力学参数，包括结合速率常数(Ka)，解离速率常数(Kd)，结合常数KA(KA＝ka/kd)解离常数KD(KD＝1/KA)。L-色氨酸的解离常数(1.3×10-12)远低于D-色氨酸(3.8×10-11)，SPR传感器对L-色氨酸表现出更高的亲和力。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的经审核原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片，其特征在于，包括SPR芯片和分子印迹薄膜。
2.根据权利要求1所述的手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片，其特征在于，所述分子印迹薄膜的制备原料包含氧化石墨烯、L-色氨酸、多巴胺和过硫酸铵。
3.根据权利要求1所述手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片的制备方法，其特征在于依次包括如下步骤：
(1)修饰SPR芯片：在SPR芯片表面形成单分子自组装膜；
(2)将步骤(1)经修饰的SPR芯片浸入含有氧化石墨烯、L-色氨酸、多巴胺和过硫酸铵的预聚合液中，除氧后50～70℃条件下引发聚合，在SPR芯片表面形成一层原位聚合的分子印迹薄膜，得到能够手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片。
4.根据权利要求3所述手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片的制备方法，其特征在于步骤(1)所述SPR芯片为裸金芯片，修饰前需要清洗，清洗方法如下：
将裸金芯片放入Piranha洗液，待Piranha洗液降低到60℃以下放入裸金芯片浸泡5～10min；然后用去离子水和无水乙醇冲洗芯片，最后用氮气吹干。
5.根据权利要求4所述手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片的制备方法，其特征在于所述的Piranha洗液是由浓H2SO4与浓度为30％的H2O2溶液混合配制而成，浓H2SO4与H2O2溶液体积比为7∶3～5。
6.根据权利要求3所述手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片的制备方法，其特征在于步骤(1)所述SPR芯片修饰的具体方法如下：将裸金芯片置于10～20mM的β-巯基乙胺-乙醇溶液中，浸泡20～30h；取出芯片后，用去离子水和乙醇冲洗芯片表面，用氮气吹干。
7.根据权利要求3所述手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片的制备方法，其特征在于所述氧化石墨烯采用修正的Hummers法制备氧化石墨烯。
8.根据权利要求3所述手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片的制备方法，其特征在于步骤(2)的具体方法如下：氧化石墨烯放入10～20mM的三羟甲基氨基甲烷缓冲溶液中，冰水水浴超声30～40min直至氧化石墨烯完全溶解，然后加入多巴胺和L-色氨酸、过硫酸铵，振荡并超声溶解5～10min，通氮气除氧8～15min，得到预聚合液；将经过修饰的SPR裸金芯片浸于预聚合液中，继续通氮5～10min，密封反应容器，置于真空干燥箱50～70℃下聚合6～18h，即可在芯片表面获得分子印迹薄膜；用甲醇-盐酸混合溶液洗脱3～4次，得到能够手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片。
9.根据权利要求8所述手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片的制备方法，其特征在于步骤(2)中氧化石墨烯与L-色氨酸的质量比为0.2～1.8，多巴胺与L-色氨酸的摩尔比为0.16～1.5，过硫酸铵与多巴胺的质量比为0.5～2.5。
10.权利要求1所述手性识别L-色氨酸的SPR传感器芯片的在手性识别L-色氨酸中的应用。
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