CN108409576B - 辅助剂作用下硝酸盐硝化芳香族化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了辅助剂作用下硝酸盐硝化芳香族化合物的方法。本发明提供的一种芳香族硝基化合物的制备方法，包括如下步骤：在外部作用和辅助剂存在的条件下，芳香族化合物与金属硝酸盐或其水合物经硝化反应，得到所述芳香族硝基化合物；所述外部作用是指能够引起物质物理和/或化学性质变化的方式；所述辅助剂为具有吸水能力的物质。所述外部作用可为机械力或加热；所述机械力可为压缩、剪切、冲击、摩擦、拉伸、弯曲和振动中的任一种。本发明具有如下优点：无需使用任何溶剂，避免了废液产生；不需使用酸性物质，反应完成后处理简单，对设备无任何损伤；添加辅助剂，理论上可以循环使用；极高的转化率和选择性，可以应用于硝化常规芳香族化合物。

Description

辅助剂作用下硝酸盐硝化芳香族化合物的方法
技术领域
本发明涉及芳香族化合物的硝化方法，尤其涉及辅助剂作用下硝酸盐硝化芳香族化合物的方法。
背景技术
硝化芳香环的研究见诸于诸多报道。芳香硝化产物在工业上有极其重要的应用，比如制造染料、医药和精细化工。通常情况下，我们所知的硝化过程是使用混酸既硝酸与浓硫酸混合，目前工业硝化过程还是较多的使用混酸，但是其缺点也显而易见，既产生大量难处理废液且该反应体系对设备有很强的腐蚀性，尤其是反应产生的大量废水严重污染环境治理成本高。同时亦有使用气体诸如NO2、N2O4、N2O5对芳香环硝化，但气体硝化过程中气体的保存使用均是不小的难题。
目前芳香环硝化过程多为液相反应，使用硝酸盐硝化过程亦是如此。
US 20070255057阐述了在硫酸、乙酸等酸性条件下硝化含氮芳香衍生物，该过程中存在底物与硝酸产生的硝酸盐的生成与分离。该发明中提供一种单硝化含氮芳香化合物的方法，同时详细介绍合成4-吗啉-2硝基苯甲醚的方法。
IN 191095 A1阐释在不使用硫酸情况下，使用蒙脱土搭载硝酸盐同时使用20-40％的高氯酸在-15℃到+100℃下反应0.5-24h硝化芳烃衍生物，同时使用已知方法将硝酸盐搭载与蒙脱土，同时使用有机试剂可极其方便的提取硝化产物。
CN 103086892 A阐释采用二氧化氮硝化氯苯制备对硝基氯苯的方法，将氯苯在催化剂和氧气氛中与二氧化氮进行反应，制备对硝基氯苯，包括以下步骤：(1)将氯苯、催化剂和分子筛，搅拌使之混合均匀；(2)通入二氧化氮和保护气后，搅拌反应12-48h，即得反应粗产物；(3)将反应粗产物过滤除去催化剂和分子筛，静置分离出有机相后，依次用碳酸氢钠溶液和蒸馏水多次洗涤至有机相呈中性，减压蒸馏分离出硝基氯苯；(4)对硝基氯苯进行干燥后，以硝基苯为内标进行高效液相色谱分析，用内标法计算氯苯的硝化产物组分含量。
上述使用硝酸盐硝化的过程仍然存在转化率低、广适性差、反应时间长、操作繁琐等诸多缺点。
发明内容
本发明的目的是提供辅助剂作用下硝酸盐硝化芳香族化合物的方法，该方法在外部作用和辅助剂存在的条件下可实现芳香族化合物的固态硝化，具有普适性，对于苯衍生物、稠环芳香化合物和芳杂环化合物均能硝化；同时具有快速、高效、高产率和选择性，且对环境友好。
本发明提供的一种芳香族硝基化合物的制备方法，包括如下步骤：在外部作用和辅助剂存在的条件下，芳香族化合物与金属硝酸盐或其水合物经硝化反应，得到所述芳香族硝基化合物；所述外部作用是指能够引起物质物理和/或化学性质变化的方式；所述辅助剂为具有吸水能力的物质。
上述的制备方法中，所述芳香族硝基化合物是指芳香族化合物的芳环中的一个或多个氢被硝基取代的化合物，可为单硝基芳香族化合物、二硝基芳香族化合物和/或多硝基芳香族化合物。
上述的制备方法中，所述外部作用可为机械力或加热；所述机械力可为压缩、剪切、冲击、摩擦、拉伸、弯曲和振动的任一种。在本发明的实施例中，所述外部作用具体可为振动球磨。
上述的制备方法中，所述外部作用的施加频率可为>5Hz，优选5～50Hz，具体可为20～30Hz、20Hz或30Hz。在本发明的实施例中，具体可调节振动球磨机的频率。
上述的制备方法中，所述辅助剂与所述金属硝酸盐的质量比可为(0.2～20)：1，具体可为(1.0～5)：1、1.0：1、1.1：1、1.2：1、1.5：1、1.8：1、2：1、2.5：1、2.75：1、3：1、3.5：1、4：1或5：1。
上述的制备方法中，所述辅助剂可为非金属氧化物、分子筛、金属氧化物或金属盐；所述非金属氧化物可为五氧化二磷或二氧化硅；所述分子筛可为3A分子筛、4A分子筛和5A分子筛中的任一种；所述金属氧化物可为氧化铝；所述金属盐可为无水氯化钙、无水硫酸钠、无水硫酸铜、无水硫酸镁、无水硫酸镍、无水硫酸钙、无水硫酸锌、无水氯化铝和无水硫酸锌中的任一种。
本发明中，所述辅助剂不需要预先处理，直接称取使用即可。本发明中，理论上，硝酸盐在硝化过程中，提供的硝基能100％与芳香环反应；同时硝酸盐分解后生成金属氧化物，提取有机物后可用水溶的方法提取辅助剂，因而可实现辅助剂的循环使用。
上述的制备方法中，所述金属硝酸盐可为硝酸铋、硝酸铬、硝酸铜、硝酸钴、硝酸铁、硝酸镧、硝酸铈和硝酸铟中的任一种；所述水合物的含水量为每mol金属硝酸盐3～9mol水，如3mol、5mol、6mol、9mol。所述金属硝酸盐的水合物具体可为五水合硝酸铋、九水合硝酸铁、三水合硝酸铜或六水合硝酸钴。
上述的制备方法中，所述芳香族化合物与所述金属硝酸盐或其水合物的摩尔比可为1：(0.1～50)，具体可为1：(1～6)、1：3、1：4.5、1：2.7、1：0.8、1：6、1：2.3、1：1或1：1.3。
上述的制备方法中，所述芳香族化合物可为单环或者多环芳香化合物，这其中包括他们的单取代或者多取代衍生物，例如卤素、烷基(如甲基)、烷氧基(如甲氧基)、苯基、羰基、磺酸基、亚硝基、硝基、腈基、羟基、羧基等取代的衍生物；当取代基为具有较强吸电子能力取代基时，所述辅助剂优选五氧化二磷。所述芳香族化合物可为苯衍生物、稠环芳香族化合物和芳杂环化合物中的任一种。所述芳香族化合物具体可为4-甲氧基联苯、联苯、苯甲醚、甲苯、苯、1,4-二甲氧基苯、芘、喹啉、异喹啉或苯并吡喃。
上述的制备方法中，所述反应的时间可为10分钟～10小时，具体可为1～3小时、1小时、1.5小时或3小时。
上述的制备方法中，所述方法在所述硝化反应结束之后，还包括采用有机试剂萃取反应产物得到所述芳香族硝基化合物的步骤，所述有机试剂可为任意具有极性的有机试剂，如二氯甲烷、甲苯、三氯甲烷等。
本发明具有如下优点：
1、无需使用任何溶剂，避免了废液产生。
2、不需使用酸性物质，反应完成后处理简单，对设备无任何损伤。
3、添加辅助剂，理论上可以循环使用。
4、极高的转化率和选择性，可以应用于硝化常规芳香族化合物。
附图说明
图1为实施例1制备得到的4-甲氧基联苯硝基化合物的NMR图谱；
图2为实施例13中制备得到的联苯硝基化合物的NMR图谱。
图3为实施例16中制备得到的苯甲醚硝基化合物的NMR图谱。
图4为实施例17制备得到的甲苯硝基化合物的NMR图谱。
图5为实施例18制备得到的硝基苯的NMR图谱。
图6为实施例19制备得到的二甲氧基苯硝基化合物的NMR图谱。
图7为实施例20制备得到的硝基芘的NMR图谱。
图8为实施例21制备得到的硝基萘的NMR图谱。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
下述实施例中在反应过程中所施加的外部作用均为振动球磨(采用振动球磨机)，所用反应罐为常规反应罐。
下述实施例中的反应温度，如无特殊说明，均在常温下进行，无需额外加热。
硝化单环化合物及衍生物
实施例1、制备4-甲氧基联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入5mg 4-甲氧基联苯和39.5mg五水合硝酸铋，同时加入100mg的无水硫酸镁，在20Hz条件下反应1.5h。反应完成使用二氯甲烷从固体中萃取底物，经NMR检测生成6.4％4’-硝基-4-甲氧基联苯和49.3％3-硝基-4-甲氧基联苯以及44.7％的3,4’-二硝基-4-甲氧基联苯(NMR图谱见图1)。
实施例2、制备4-甲氧基联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入5mg 4-甲氧基联苯和32.9mg九水合硝酸铁，同时加入120mg的无水硫酸铜，在20Hz条件下反应1.5h。反应完成使用二氯甲烷从固体中萃取底物，经NMR检测生成36.5％4’-硝基-4-甲氧基联苯和46.3％3-硝基-4-甲氧基联苯以及17.2％的3,4’-二硝基-4-甲氧基联苯。
实施例3、制备4-甲氧基联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入5.5mg 4-甲氧基联苯和32.9mg三水合硝酸铜，同时加入120mg的无水硫酸镍，在20Hz条件下反应1.5h。反应完成使用二氯甲烷从固体中萃取底物，经NMR检测生成48.5％4’-硝基-4-甲氧基联苯和37％3-硝基-4-甲氧基联苯。
实施例4、制备4-甲氧基联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入5.5mg 4-甲氧基联苯和39.5mg五水合硝酸铋，添加无水氯化钙，在20Hz条件下反应1.5h。反应完成使用二氯甲烷从固体中萃取底物，经NMR检测生成53.3％4’-硝基-4-甲氧基联苯和33.6％3-硝基-4-甲氧基联苯。
实施例5、制备4-甲氧基联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入5.5mg 4-甲氧基联苯和39.5mg五水合硝酸铋，添加160mg无水硫酸铜，在20Hz条件下反应1.5h。反应完成使用二氯甲烷从固体中萃取底物，经NMR检测生成46％4’-硝基-4-甲氧基联苯和38.6％3-硝基-4-甲氧基联苯。
实施例6、制备4-甲氧基联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入5.5mg 4-甲氧基联苯和39.5mg五水合硝酸铋，添加200mg氯化铝，在20Hz条件下反应1.5h。反应完成使用二氯甲烷从固体中萃取底物，经NMR检测生成58.9％4’-硝基-4-甲氧基联苯和33.5％3-硝基-4-甲氧基联苯。
实施例7、制备4-甲氧基联苯硝基化合物
在50mL反应罐中加入700mg 4-甲氧基联苯和1.5g五水合硝酸铋，同时加入2.5g的无水硫酸镁，在15Hz条件下反应10min。反应完成使用二氯甲烷从固体中萃取底物，经NMR检测生成49.2％4’-硝基-4-甲氧基联苯和50.8％3-硝基-4-甲氧基联苯。
实施例8、制备联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入3.1mg联苯和43.6mg五水合硝酸铋，同时加入150mg无水硫酸镁，在20Hz条件下反应1.5h。反应结束，使用二氯甲烷萃取反应产物，经NMR检测，生成50.9％4-硝基联苯和20.8％2-硝基联苯。
实施例9、制备联苯硝基化合物
在25mL反应罐中加入31mg联苯和436mg五水合硝酸铋，同时加入120mg无水硫酸锌，在20Hz条件下反应1.5h。反应结束，使用二氯甲烷萃取反应产物，经NMR检测，生成71.6％4-硝基联苯和28.4％2-硝基联苯。
实施例10、制备联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入3.1mg联苯和21.7mg三水合硝酸铜，同时加入80mg无水硫酸镁，在20Hz条件下反应1.5h。反应结束，使用二氯甲烷萃取反应产物，经NMR检测，生成60％4-硝基联苯和34.8％2-硝基联苯。
实施例11、制备联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入2.8mg联苯和39.5mg五水合硝酸铋，同时加入80mg无水氯化钙，在20Hz条件下反应1.5h。反应结束，使用二氯甲烷萃取反应产物，经NMR检测，生成57.3％4-硝基联苯和38.6％2-硝基联苯。
实施例12、制备联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入2.8mg联苯和52.4mg五水合硝酸铋，同时加入160mg无水氧化铝，在20Hz条件下反应1.5h。反应结束，使用二氯甲烷萃取反应产物，经NMR检测，生成51％4-硝基联苯和32.8％2-硝基联苯。
实施例13、制备联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入2.8mg联苯和52.4mg五水合硝酸铋同时加入80mg无水硫酸钙，在20Hz条件下反应1.5h。反应结束，使用二氯甲烷萃取反应产物，经NMR检测，生成55％4-硝基联苯和34.8％2-硝基联苯(NMR图谱见图2)。
实施例14、制备联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入2.8mg联苯和52.4mg五水合硝酸铋同时加入100mg无水硫酸钠，在20Hz条件下反应1.5h。反应结束，使用二氯甲烷萃取反应产物，经NMR检测，生成45％4-硝基联苯和29％2-硝基联苯。
实施例15、制备联苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入2.8mg联苯和52.4mg五水合硝酸铋同时加入80mg五氧化二磷，在20Hz条件下反应1.5h。反应结束，使用二氯甲烷萃取反应产物，经NMR检测，生成100％2,2’,4,4’-四硝基联苯。
实施例16、制备苯甲醚硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入5.1μL苯甲醚和67.3mg五水合硝酸铋，再加入80mg 3A分子筛，在频率为20Hz条件下反应1h。反应结束，使用二氯甲烷萃取，使用NMR检测可知，有71.4％4-硝基苯甲醚和28.6％2-硝基苯甲醚产生(NMR图谱见图3)。
实施例17、制备甲苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入5.8μL甲苯和79mg五水合硝酸铋，再加入200mg 5A分子筛，在频率为20Hz条件下反应1h。反应结束，使用二氯甲烷萃取，使用NMR检测可知，有49.6％4-硝基甲苯和31％2-硝基甲苯产生(NMR图谱见图4)。
实施例18、制备硝基苯
在2.5mL反应罐中加入5.7μL苯和93mg五水合硝酸铋，再加入100mg 4A型分子筛，在频率为20Hz条件下反应3h。反应结束，使用二氯甲烷萃取，使用NMR检测可知，有70％硝基苯产生(NMR图谱见图5)。
实施例19、制备二甲氧基苯硝基化合物
在2.5mL反应罐中加入5mg 1,4-二甲氧基苯和43.9mg五水合硝酸铋，再加入80mg5A型分子筛，在频率为20Hz条件下反应3h。反应结束，使用二氯甲烷萃取，使用NMR检测可知，有54％3,6-二硝基-1,4-二甲氧基苯和46％2,3-二硝基-1,4-二甲氧基苯产生(NMR图谱见图6)。
硝化稠环化合物
实施例20、制备硝基芘
在2.5ml反应罐中加入40mg芘和80mg九水合硝酸铁，再添加150mg二氧化硅，在20Hz条件下反应1.5h。反应完成，使用三氯甲烷萃取。使用NMR检测可知有95％的1-硝基芘产生(NMR图谱见图7)。
实施例21、制备硝基萘
在2.5ml反应罐中加入20mg萘和63mg九水合硝酸铁，再加入80mg 5A型分子筛，在频率为20Hz条件下反应1h。反应完成，使用三氯甲烷萃取。使用NMR检测可知有100％的1-硝基萘产生(NMR图谱见图8)。
实施例22、制备硝基萘
在2.5ml反应罐中加入20mg萘和63mg九水合硝酸铁，再加入80mg 4A型分子筛，在频率为20Hz条件下反应1h。反应完成，使用三氯甲烷萃取。使用NMR检测可知有86％的1-硝基萘产生。
实施例23、制备硝基喹啉
在50ml反应罐中加入800mg喹啉和2.4g六水合硝酸钴，同时加入2.5g的无水硫酸镁，在频率为20Hz条件下反应1h。反应完成，使用三氯甲烷萃取。使用NMR检测可知有100％的3-硝基喹啉产生。
实施例24、制备硝基异喹啉
在2.5ml反应罐中加入20mg异喹啉和63mg九水合硝酸铁，同时加入120mg无水硫酸镁，在频率为30Hz条件下反应1h。反应完成，使用三氯甲烷萃取。使用NMR检测可知有100％的1-硝基异喹啉产生。
实施例25、制备硝基苯并吡喃
在2.5ml反应罐中加入20mg苯并吡喃和63mg五水合硝酸铋，同时加入120mg的无水硫酸镁，在频率为20Hz条件下反应1h。反应完成，使用三氯甲烷萃取。使用NMR检测可知有95％的2-硝基苯并吡喃产生。
对比例：
在三口烧瓶中加入1mL甲苯，7.3g五水合硝酸铋同时加入40mL二氯乙烷加热至回流，回流24h后，过滤并减压蒸馏，根据NMR测定产物为21％的2-硝基甲苯和22％的4-硝基甲苯。

Claims (4)

1.一种芳香族硝基化合物的制备方法，包括如下步骤：在外部作用和辅助剂存在的条件下，芳香族化合物与金属硝酸盐或其水合物经硝化反应，得到所述芳香族硝基化合物；
所述芳香族化合物为4-甲氧基联苯、联苯、苯甲醚、甲苯、苯、1,4-二甲氧基苯、芘、喹啉、异喹啉或苯并吡喃；
所述外部作用为振动球磨；
所述振动球磨的施加频率为>5Hz；
所述辅助剂为非金属氧化物、分子筛、金属氧化物或金属盐；所述非金属氧化物为五氧化二磷或二氧化硅；所述分子筛为3A分子筛、4A分子筛和5A分子筛中的任一种；所述金属氧化物为氧化铝；所述金属盐为无水氯化钙、无水硫酸钠、无水硫酸铜、无水硫酸镁、无水硫酸镍、无水硫酸钙、无水硫酸锌、无水氯化铝和无水硫酸锌中的任一种；
所述金属硝酸盐为硝酸铋、硝酸铜、硝酸钴和硝酸铁中的任一种；所述水合物的含水量为每mol金属硝酸盐3~9mol水。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述辅助剂与所述金属硝酸盐的质量比为（0.2~20）：1。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述芳香族化合物与所述金属硝酸盐或其水合物的摩尔比为1：（0.1~50）。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：所述反应的时间为10分钟~10小时。
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CN1854114A (zh) * 2005-04-21 2006-11-01 北京清华紫光英力化工技术有限责任公司 硝酸铋和硝酸铁作为硝化试剂在芳族化合物硝化反应中的应用

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