CN108384268A - 一种双核染料光敏化剂及制备方法 - Google Patents
一种双核染料光敏化剂及制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108384268A CN108384268A CN201810184157.2A CN201810184157A CN108384268A CN 108384268 A CN108384268 A CN 108384268A CN 201810184157 A CN201810184157 A CN 201810184157A CN 108384268 A CN108384268 A CN 108384268A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- double
- compound
- photoactivation agent
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000002186 photoactivation Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 6
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HOGKYJGTZSXWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(1h-pyrazol-5-yl)acetic acid Chemical class C=1C=NNC=1C(C(=O)O)C1=CC=NN1 HOGKYJGTZSXWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- NXDQJJFHDOTLHY-UHFFFAOYSA-N CC1NN(C(C(Oc2ccc(-c3c(C(O)O4)c5ccccc5[o]3)c4c2)=O)[n]2[n-]c(C)cc2C)C(C)=C1 Chemical compound CC1NN(C(C(Oc2ccc(-c3c(C(O)O4)c5ccccc5[o]3)c4c2)=O)[n]2[n-]c(C)cc2C)C(C)=C1 NXDQJJFHDOTLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2059—Light-sensitive devices comprising an organic dye as the active light absorbing material, e.g. adsorbed on an electrode or dissolved in solution
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
Abstract
本发明提供的一种双核染料光敏化剂，其结构式如式(IV)所示。本发明提供的双核染料光敏化剂迁移率高、能量转换率高、材料的稳定性好、耐久性好，其制成的有机太阳能电池寿命长。
Description
技术领域
本发明属于光伏材料领域，特别涉及一种双核染料光敏化剂，还涉及该双核染料光敏化剂的制备方法。
背景技术
随着全球范围内能源紧缺和环保问题的日益突出，可再生能源的利用引起广泛的重视。光伏发电作为一种重要的可再生能源形式，它是目前可再生能源中技术最具规模化开发条件和商业化发展前景的发电方式之一，越来越受到人们的关注。过去几十年中，太阳能电池板的制造业规模迅速扩大。2013年，美国太阳能产业的增长率高达116％，在新能源技术领域中首屈一指。美国太阳能光伏发电项目“太阳能之星”装机容量达1.5万kW；日本SANYO太阳能方舟发电功率达到630kW，每年发电53万kWh；国内建成的深圳国际园林花卉博览园光伏并网发电系统装机容量达1MW，目前已投入使用。
最早的光伏效应是Edmund Bequerel在1839年发现的，一百多年后(1954年)，随着硅半导体工业的发展，第一个能用于实际发电的太阳能电池才在贝尔实验室问世。这个太阳能电池以硅半导体的p-n结为基础，光电转化效率为6％。
有机太阳能电池作为一种新型的电池，以其独有的特点，不断的吸引着更多的人投入到这个领域的研究和开发中来。其发展速度之快也得益于其独有的优点和特性，例如：有机材料合成成本低、功能易于调制、柔韧性及成膜性都较好；加工过程相对简单,可低温操作,器件制作成本也较低；可实现大面积制造、可使用柔性衬底、环境友好、轻便易携等。当然现有有机太阳能材料仍有不少缺点：材料迁移率低，高体电阻，从而导致能量转换率低；材料的稳定性和耐久性不够好，电池寿命短。
染料光敏化剂是影响有机太阳能电池性能的重要因素之一。
发明内容
技术问题：为了解决现有技术的缺陷，本发明提供了一种染料光敏化剂。
技术方案：本发明提供的一种双核染料光敏化剂，其结构式为：
本发明还提供了上述双核染料光敏化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)在三乙胺存在下，式(II)化合物和式(III)化合物反应，即得；反应式为：
(2)在1,1-二吡唑乙酸存在下，式(I)所述的化合物、金属氯化物回流反应，即得；
反应式为：
其中，M为金属，x为电荷数。
优选地，步骤(1)中，式(II)化合物、式(III)化合物、三乙胺的摩尔比为1：(1-1.2)：(2-4)，反应温度为室温，反应时间为3-5h。
优选地，步骤(2)中，M为Ru、Zn、Pr、Nd、Gd、Dy、Ho、Er或Tm。
优选地，步骤(2)中，反应时间为120-140h；1,1-二吡唑乙酸、式(I)化合物、金属氯化物的摩尔比为1：1：(1.2-1.5)。
有益效果：本发明提供的双核染料光敏化剂迁移率高、能量转换率高、材料的稳定性好、耐久性好，其制成的有机太阳能电池寿命长。
具体实施方式
下面对本发明作出进一步说明。
实施例1
染料光敏化剂的制备方法，包括以下步骤：在三乙胺存在下，式(II)化合物和式(III)化合物反应，即得；反应式为：
其中，式(II)化合物、式(III)化合物、三乙胺的摩尔比为1：1.1：3，反应温度为室温，反应时间为4h。
MS(m/s):482.1。
实施例2
染料光敏化剂的制备方法，包括以下步骤：在三乙胺存在下，式(II)化合物和式(III)化合物反应，即得；
其中，式(II)化合物、式(III)化合物、三乙胺的摩尔比为1：1：2，反应温度为室温，反应时间为5h。
MS(m/s):482.1。
实施例3
染料光敏化剂的制备方法，包括以下步骤：在三乙胺存在下，式(II)化合物和式(III)化合物反应，即得；
其中，式(II)化合物、式(III)化合物、三乙胺的摩尔比为1：1.2：4，反应温度为室温，反应时间为3h。
MS(m/s):482.1。
实施例4
双核染料光敏化剂的制备方法，包括以下步骤：在1,1-二吡唑乙酸存在下，取实施例1制得的式(I)所述的化合物与金属氯化物回流反应，即得；反应式为：
制得一批双核染料光敏化剂，条件见下表。
实施例5
采用实施例4的原料，制备一批染料敏化薄膜太阳能电池，自下而上依次包括：
(1)真空玻璃层；
(2)导电玻璃层；
(3)吸附染料敏化剂的纳米晶TiO2薄膜层；
(4)电解质层；
(5)对电极层。
原料来源及在100mW/cm2电池光电转换效率见下表。
其余原料为市售。
Claims (5)
1.一种双核染料光敏化剂，其结构式为：
2.权利要求1所述的一种双核染料光敏化剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)在三乙胺存在下，式(II)化合物和式(III)化合物反应，即得；反应式为：
(2)在1,1-二吡唑乙酸存在下，式(I)所述的化合物、金属氯化物回流反应，即得；反应式为：
其中，M为金属，x为电荷数。
3.根据权利要求2所述的一种双核染料光敏化剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，式(II)化合物、式(III)化合物、三乙胺的摩尔比为1：(1-1.2)：(2-4)，反应温度为室温，反应时间为3-5h。
4.根据权利要求2所述的一种双核染料光敏化剂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，M为Ru、Zn、Pr、Nd、Gd、Dy、Ho、Er或Tm。
5.根据权利要求2所述的一种双核染料光敏化剂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，反应时间为120-140h；1,1-二吡唑乙酸、式(I)化合物、金属氯化物的摩尔比为1：1：(1.2-1.5)。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810184157.2A CN108384268A (zh) | 2018-03-07 | 2018-03-07 | 一种双核染料光敏化剂及制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810184157.2A CN108384268A (zh) | 2018-03-07 | 2018-03-07 | 一种双核染料光敏化剂及制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108384268A true CN108384268A (zh) | 2018-08-10 |
Family
ID=63066560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810184157.2A Pending CN108384268A (zh) | 2018-03-07 | 2018-03-07 | 一种双核染料光敏化剂及制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108384268A (zh) |
-
2018
- 2018-03-07 CN CN201810184157.2A patent/CN108384268A/zh active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 屈撑囤等, 北京理工大学出版社 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ghosh | Potential of building integrated and attached/applied photovoltaic (BIPV/BAPV) for adaptive less energy-hungry building’s skin: A comprehensive review | |
| Ranabhat et al. | An introduction to solar cell technology | |
| Shukla et al. | A comprehensive review on design of building integrated photovoltaic system | |
| Bagher et al. | Types of solar cells and application | |
| Eldin et al. | A review on photovoltaic solar energy technology and its efficiency | |
| CN102104346B (zh) | 一种聚光光伏-温差发电一体化装置 | |
| CN104966763A (zh) | 一种提高钙钛矿太阳能电池效率的方法 | |
| Gaikwad | Materials for solar energy | |
| CN108384268A (zh) | 一种双核染料光敏化剂及制备方法 | |
| CN108395731A (zh) | 一种新型双核染料光敏化剂及其制备方法 | |
| KR20120132928A (ko) | 하이브리드 태양전지 | |
| CN105914297B (zh) | 一种有机光伏电池及其制备方法 | |
| CN108456435A (zh) | 一种新型染料光敏化剂及其制备方法 | |
| CN108456436A (zh) | 一种染料光敏化剂及其制备方法 | |
| CN105870332B (zh) | 一种含噻吩环的有机光伏电池及其制备方法 | |
| CN108461296B (zh) | 一种用于染料敏化薄膜太阳能电池的改性纳米晶TiO2薄膜及其应用 | |
| KR101335106B1 (ko) | 염료감응 태양전지를 이용한 가스 충진형 태양광열 복합 시스템 | |
| CN108172644B (zh) | 一种磷掺杂碲化镉薄膜太阳能电池的制备方法 | |
| CN108417397A (zh) | 一种用于染料敏化太阳能薄膜电池的聚合物电解质及其应用 | |
| CN108550468A (zh) | 一种用于染料敏化薄膜太阳能电池的共掺杂改性纳米晶TiO2薄膜 | |
| CN108492992A (zh) | 一种用于染料敏化太阳能薄膜电池的新型聚合物电解质 | |
| CN108492990A (zh) | 一种新型高效染料敏化薄膜太阳能电池 | |
| CN108492991A (zh) | 一种染料敏化薄膜太阳能电池 | |
| CN108320913A (zh) | 一种新型染料敏化薄膜太阳能电池 | |
| CN108511196A (zh) | 一种高效染料敏化薄膜太阳能电池 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20180810 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |