CN108069875A - 一种n-氰乙基-n-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺 - Google Patents

一种n-氰乙基-n-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N‑氰乙基‑N‑苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，所述工艺如下：在酰化反应器中加入N‑氰乙基‑N‑羟乙基苯胺、有机溶剂、助剂及碱性介质搅拌打浆，所述的助剂为分散剂，缓慢加入苯甲酰氯进行酰化反应，控制反应温度5～55℃，反应结束后蒸馏回收溶剂，回收完毕加入适量的水并在60～80℃下静置分层，最后在50～75℃下收集油层即为N‑氰乙基‑N‑苯甲酰氧乙基苯胺。采用本发明所述的工艺方法，得到的N‑氰乙基‑N‑苯甲酰氧乙基苯胺产品收率可达到96％以上，经济性能突出。

Description

一种N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺
(一)技术领域
本发明涉及一种N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺。
(二)背景技术
N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺是C.I.分散橙73等染料的重要中间体，而C.I.分散橙73具有优良的水洗牢度和提升性能，广泛用于拼混黄棕、蓝色、黑色等深色产品，由于N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺产品收率低，导致后续染料合成成本高，经济性并不好，限制了其在染料合成中的应用。
(三)发明内容
本发明旨在提供一种高收率的N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺。
本发明采用的技术方案是：
一种N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，所述工艺如下：在酰化反应器中加入N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、有机溶剂、助剂及碱性介质搅拌打浆，所述的助剂为分散剂，缓慢加入苯甲酰氯进行酰化反应，控制反应温度5～55℃，反应结束后蒸馏回收溶剂，回收完毕加入适量的水并在60～80℃下静置分层，最后在50～75℃下收集油层即为N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺。
本发明中，所述有机溶剂为常用的有机溶剂，如芳香烃类、酮类、卤化烃类等有机溶剂，具体芳香烃类如苯、甲苯、二甲苯等，酮类如丙酮、丁酮、甲基丁酮等，卤化烃类如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、三氯甲烷等，优选为甲苯、丁酮或二氯甲烷。所述有机溶剂的加入质量为N-氰乙基-N-羟乙基苯胺质量的0.5～5倍，优选0.7～2倍。
本发明中，所述助剂为常用的分散剂，如异构醇聚醚、十八烷醇聚环氧乙烷硬脂酸酯、平平加、分散剂MF等。所述助剂的加入质量为N-氰乙基-N-羟乙基苯胺质量的0.1～3％，优选为0.3～1.5％。
本发明中，所述碱性介质为常用的碱性物质，如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠等，优选为氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂，最优选为液碱。
本发明中，所述N-氰乙基-N-羟乙基苯胺：苯甲酰氯：碱性介质的摩尔比为1:1.0～1.35:1.05～1.8，优选为1:1.1～1.3:1.1～1.4。
本发明中，所述酰化反应温度优选为5～20℃，更优选5～15℃。其中酰化反应终点可用HPLC等常规技术手段进行检测。
本发明中，所述静置分层温度优选为70～80℃，更优选为70～75℃。
本发明的有益效果在于：采用本发明所述的工艺方法，得到的N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺产品收率可达到96％以上，经济性能突出。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
在四口烧瓶中加入100％的N-氰乙基-N-羟乙基苯胺34.2g、30％的液碱28.8g、甲苯45g和异构十醇聚氧乙烯醚0.4g，搅拌打浆并控制温度5～15℃，缓慢滴加98％的苯甲酰氯28.4g(滴加时间1.5h左右)，在5～15℃下保温反应4h，取样用HPLC检测终点，终点到后，蒸馏回收甲苯，回收完毕加水并在70～75℃下静置分层，最后在50～75℃收集油层即为N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺产品。测得产品纯度91％、收率98％。
实施例2：
在四口烧瓶中加入89％的N-氰乙基-N-羟乙基苯胺42.7g、30％的液碱35g、丁酮40g和平平加0.5g，搅拌打浆并控制温度21～30℃，缓慢滴加98％的苯甲酰氯42.7g(滴加时间2.5h左右)，在21～30℃下保温反应5h，取样用HPLC检测终点，终点到后，蒸馏回收丁酮，回收完毕加水并在75～80℃后静置分层，最后在50～75℃收集油层即为N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺产品。测得产品纯度89％、收率97％。
实施例3：
在四口烧瓶中加入100％的N-氰乙基-N-羟乙基苯胺32g、40％的液碱29g、98％的二氯甲烷100g和十八烷醇聚环氧乙烷硬脂酸酯0.8g，搅拌打浆并控制温度25～35℃，缓慢滴加98％的苯甲酰氯27.8g(滴加时间1.5h左右)，在25～35℃下保温反应4h，取样用HPLC检测终点，终点到后，蒸馏回收十八烷醇聚环氧乙烷硬脂酸酯，回收完毕加水并在65～69℃后静置分层，最后在50～65℃收集油层即为N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺产品。测得产品纯度89％、收率96％。

Claims (10)

1.一种N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，所述工艺如下：在酰化反应器中加入N-氰乙基-N-羟乙基苯胺、有机溶剂、助剂及碱性介质搅拌打浆，所述的助剂为分散剂，缓慢加入苯甲酰氯进行酰化反应，控制反应温度5～55℃，反应结束后蒸馏回收溶剂，回收完毕加入适量的水并在60～80℃下静置分层，最后在50～75℃下收集油层即为N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺。
2.如权利要求1所述的N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，其特征在于：所述N-氰乙基-N-羟乙基苯胺：苯甲酰氯：碱性介质的摩尔比为1:1.0～1.35:1.05～1.8，所述助剂的加入质量为N-氰乙基-N-羟乙基苯胺质量的0.1～3％，所述有机溶剂的加入质量为N-氰乙基-N-羟乙基苯胺质量的0.5～5倍。
3.如权利要求2所述的N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，其特征在于：所述N-氰乙基-N-羟乙基苯胺：苯甲酰氯：碱性介质的摩尔比为1:1.1～1.3:1.1～1.4，所述助剂的加入质量为N-氰乙基-N-羟乙基苯胺质量的0.3～1.5％，所述有机溶剂的加入质量为N-氰乙基-N-羟乙基苯胺质量的0.7～2倍。
4.如权利要求1～3之一所述的N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，其特征在于：所述有机溶剂为芳香烃类、酮类、卤化烃类中的一种或几种的组合。
5.如权利要求4所述的N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，其特征在于：所述有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、丙酮、丁酮、甲基丁酮、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、三氯甲烷中的一种或几种的组合。
6.如权利要求1～3之一所述的N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，其特征在于：所述助剂为异构醇聚醚、十八烷醇聚环氧乙烷硬脂酸酯、平平加或分散剂MF。
7.如权利要求1～3之一所述的N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，其特征在于：所述碱性介质为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钾、碳酸钠或碳酸氢钠。
8.如权利要求6所述的N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，其特征在于：所述有机溶剂为甲苯、丁酮或二氯甲烷，所述碱性介质为氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂。
9.如权利要求1～3之一所述的N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，其特征在于：所述酰化反应温度为5～20℃，所述静置分层温度为70～80℃。
10.如权利要求9所述的N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基苯胺的合成工艺，其特征在于：所述酰化反应温度为5～15℃，所述静置分层温度为70～75℃。
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