CN108034054A - 一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法 - Google Patents

一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法，属于化学合成技术领域。一种两亲性聚合物荧光材料，即PAF‑G的合成方法先通过可逆加成‑断裂链转移的方法合成聚丙烯酰五氟苯酚酯，即PFPA；再利用五氟苯酚酯胺解反应，将四苯乙烯和聚乙二醇基团按一定比例接枝在聚合物测链上得到PAF‑G。PAF‑G可通过调控聚合物主链的长度、聚乙二醇的聚合度以及两种接枝基团的比例来调控其组装性能、水溶性以及发光性能。本发明所述PPFPA的分子量、四苯乙烯与聚乙二醇的比以及聚乙二醇的长度等均有很宽的调控空间；与小分子相比，PAF‑G显示出更高的荧光强度和荧光量子产率，其组装体具有良好的生物相容性，可应用于细胞成像。

Description

一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法，尤其涉及一种荧光染料的制备方法及具有高荧光量子产率并可用于生物成像的水溶性近红外荧光材料，属于化学合成技术领域。
背景技术
通过对生物分子或细胞进行标记，而实现检测或成像等目的的荧光材料，被称为荧光探针材料。有机荧光材料具有结构灵活多样、发光位置和强度可调、以及容易改性等优点，成为荧光探针材料的优选对象，并被广泛研究。有机芳香类荧光分子通常显示较好的荧光的性质，但是由于大多数分子的水溶性较差，所以寻求一种简单方便的改性方式显得尤为重要。就目前而言，采用较多的改性方式为一类非共价键改性，主要包括表面活性剂包裹、主客体组装等。这些非共价方法都能在一定程度上提高水溶性，但是这种方法所合成的发光材料稳定性不够好，所以在使用时会受到限制。
本发明提出了一种对聚合物侧链改性的方法，这一方法的发明不仅可以提供一类具有较高的稳定性、良好生物相容性和高荧光量子效率的聚合物荧光探针材料，更为重要的是还提供了一个有效的制备该类材料的途径。
发明内容
本发明的目的在于制备生物相容性好、荧光量子效率高的有机荧光材料，提高材料的稳定性；针对此目的，我们提出了一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法，该合成方法是一种接枝聚合物调控分子两亲性和发光特性的材料合成方法。
本发明的核心思想是：采用可逆加成-断裂链转移聚合的方法合成均聚物—聚丙烯酰氯五氟苯酚酯；然后采用含有胺基的共轭荧光小分子以及不同链长的聚乙二醇(PEG)与聚丙烯酰氯五氟苯酚酯上的活性酯进行氨解反应，取代掉均聚物上的五氟苯酚，生成两亲性聚合物荧光材料(简称为PAF-G)；PAF-G主要通过调控聚合物主链的长度(即分子量)、聚乙二醇的聚合度以及两种接枝基团的比例来调控其组装性能、水溶性以及发光性能。
一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法，包括一种两亲性聚合物荧光材料和PAF-G的合成方法；
其中，一种两亲性聚合物荧光材料，即PAF-G，其化学结构通式为：
PAF-G的合成方法，包括如下步骤：
步骤1：合成PPFPA，具体采用可逆加成-断裂链转移聚合的方法合成均聚物—聚丙烯酰氯五氟苯酚酯，步骤1具体包括如下子步骤：
步骤1.1在圆底烧瓶中，将五氟苯酚、2,6-二甲基吡啶溶于二氯甲烷，五氟苯酚：2,6-二甲基吡啶投料摩尔比为1：(1～3)；
步骤1.2在冰水浴条件下，将丙烯酰氯加入上述1.1步骤中混合液，五氟苯酚与丙烯酰氯的投料比为1：(1～5)；
步骤1.3在冰水浴中搅拌反应1-10小时；
步骤1.4移去冰水浴在常温下反应2-48小时，得到粗产品1：
步骤1.5对步骤1.4得到的粗产品1进行抽滤，再保存滤液；
步骤1.6用水萃取步骤1.5保存的滤液2次；
步骤1.7用无水MgSO4对步骤1.6的输出进行干燥；
步骤1.8对步骤1.7的输出进行减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品2；
步骤1.9使用硅胶色谱对粗产品提纯，得到PFPA；
步骤1.10将PFPA溶于1,4-二氧六环中，每毫升1.4-二氧六环溶解0.5-1.5克PFPA；
步骤1.11将偶氮二异丁腈、4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸加入到上述混合液中，控制五氟苯酚丙烯酰氯酯：偶氮二异丁腈：4-氰基-4-(乙硫基硫代羰基硫代硫基)戊酸摩尔比为(800～100):(10～2):1；
步骤1.12将步骤1.11的反应液冻融循环三次；
步骤1.13将经步骤1.12冻融循环三次的反应物置于提前升温至30-100℃的油浴中反应2-48小时；
步骤1.14用冰水浴将步骤1.13操作后的反应瓶温度降至常温；
步骤1.15在步骤1.14降至常温反应瓶中的混合溶液中逐滴加入甲醇溶液，沉淀；
步骤1.16将步骤1.15得到的沉淀物在减压条件下干燥即为PPFPA。
步骤2采用含有胺基的共轭荧光小分子以及不同链长的聚乙二醇(PEG)与聚丙烯酰氯五氟苯酚酯上的活性酯进行氨解反应，取代掉均聚物上的五氟苯酚，生成两亲性聚合物荧光材料，步骤2具体包括如下子步骤：
步骤2.1将PPFPA和2,2-二硫二吡啶加入四氢呋喃中溶解，得混合液A
步骤2.2将不同链长的alfa-胺基聚乙二醇、卞胺基四苯乙烯(简称为TPE-NH2)、以及三乙胺溶于加入四氢呋喃中溶解，得混合液B。其中alfa-胺基聚乙二醇、TPE-NH2、三乙胺、PPFPA和2,2-二硫二吡啶的质量比为(1-9):(1-9):(10-15):10:(0.3-2)；
步骤2.3将混合液B加入混合液A，室温条件下搅拌1-10小时；
步骤2.4将步骤2.3的产物通过甲醇/二氯甲烷中透析，进行纯化1-5天，得到目标分子；
至此，从步骤1到步骤2，完成了PAF-G的合成方法。
有益效果
本发明所提出的一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法，具有如下有益效果：
1.合成的PAF-G具有很好的亲水性，在水溶液中具有较低的临界聚集浓度；
2.由于PAF-G具有两亲性，在水中组装成了尺寸均匀的外亲水内疏水的纳米粒子，由于纳米例子是由聚合物形成，具有非常好的稳定性；
3.PAF-G不仅保留了小分子共轭荧光基团的良好荧光特性，结果显示在相同单体浓度下，PAF-G相应小分子形成的聚集体的荧光大幅度提升，而且具有良好的生物相容性，可以用于细胞成像；
4.合成的纳米粒子使用范围内没有细胞毒性，能够在较低浓度状态下应用于细胞成像，且对比度很高；
5.在具有相同的摩尔浓度的TPE结构单元时，PAF-G比TPE-NH2具有更高的发光强度和荧光量子产率。
附图说明
图1本发明一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法中PAF-G的合成路线；
图2是含有相同摩尔浓度的TPE结构的PAF-G和TPE-NH2在四氢呋喃/水＝1/9的混合溶剂中荧光性质比较的示意图；
图3是不同浓度PAF-G对HEK 293T细胞存活率的影响的图；
图4是HEK 293T细胞被20μg mL-1的PAF-G荧光团染色后荧光图。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明一种高荧光量子产率并可用于生物成像的水溶性近红外荧光材料进行详细叙述。
如无特殊说明，如下所述的实施案例中所提及的材料试剂等均可通过商业途径获得。
实施例1
本实施例基于本发明所述的步骤一和步骤二的方法，使用链长为3的alfa-胺基聚乙二醇合成制备目标分子。
图1本发明一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法中PAF-G的合成路线。
在圆底烧瓶中，将2.5g五氟苯酚、1.46g2,6-二甲基吡啶溶于二氯甲烷，在冰水浴条件下，将1.23g丙烯酰氯加入上述混合液，在冰水浴中搅拌反应3小时，移去冰水浴在常温下反应12小时，得到粗产品，抽滤，保存滤液，用水萃取滤液2次，无水的MgSO4进行干燥，减压条件下除去溶剂，得粗产品，使用硅胶色谱对粗产品提纯，得到五氟苯酚丙烯酰氯酯(PFPA)，取2.38g PFPA溶液和20.52mg偶氮二异丁腈和3.29mg4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸混合，，将上述反应液冻融循环三次，将反应物置于提前升温至80℃的油浴中反应24小时，用冰水浴将反应瓶温度降至常温，在上述混合溶液中逐滴加入甲醇溶液，沉淀，将上述沉淀物在减压条件下干燥即为PPFPA。将10gPPFPA和0.5g2,2-二硫二吡啶加入四氢呋喃中溶解，得混合液A。将5g alfa-胺基聚乙二醇(链长为3)、6g卞胺基四苯乙烯(简称为TPE-NH2)、以及10g三乙胺溶于加入四氢呋喃中溶解，得混合液B，将混合液B加入混合液A，室温条件下搅拌1-10小时，将上步骤中产物通过甲醇/二氯甲烷中透析，进行纯化1-5天，得到目标分子。
实施例2
本实施例基于本发明所述的步骤一和步骤二的方法，使用链长为5的alfa-胺基聚乙二醇合成制备目标分子。
在圆底烧瓶中，将2.5g五氟苯酚、2.91g2,6-二甲基吡啶溶于二氯甲烷，在冰水浴条件下，将3.69g丙烯酰氯加入上述混合液，在冰水浴中搅拌反应5小时，移去冰水浴在常温下反应24小时，得到粗产品，抽滤，保存滤液，用水萃取滤液2次，无水的MgSO4进行干燥，减压条件下除去溶剂，得粗产品，使用硅胶色谱对粗产品提纯，得到PFPA，取2.38g PFPA溶液和16.42mg偶氮二异丁腈和5.27mg4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸混合，将上述反应液冻融循环三次，将反应物置于提前升温至100℃的油浴中反应12小时，用冰水浴将反应瓶温度降至常温，在上述混合溶液中逐滴加入甲醇溶液，沉淀，将上述沉淀物在减压条件下干燥即为PPFPA。将10gPPFPA和1.5g2,2-二硫二吡啶加入四氢呋喃中溶解，得混合液A。将3g的alfa-胺基聚乙二醇(链长为5)、6g卞胺基四苯乙烯(简称为TPE-NH2)、以及15g三乙胺溶于加入四氢呋喃中溶解，得混合液B，将混合液B加入混合液A，室温条件下搅拌1-10小时，将上步骤中产物通过甲醇/二氯甲烷中透析，进行纯化1-5天，得到目标分子。
图2是含有相同摩尔浓度TPE的PAF-G和TPE-NH2在四氢呋喃/水＝1/9的混合溶剂中荧光性质比较的示意图。
实施例3
本实施例基于本发明所述的步骤一和步骤二的方法，使用链长为9的alfa-胺基聚乙二醇合成制备目标分子。
在圆底烧瓶中，将将2.5g五氟苯酚、4.37g2,6-二甲基吡啶溶于二氯甲烷，将6.15g丙烯酰氯加入上述混合液，在冰水浴中搅拌反应10小时，移去冰水浴在常温下反应48小时，得到粗产品，抽滤，保存滤液，用水萃取滤液2次，无水的MgSO4进行干燥，减压条件下除去溶剂，得粗产品，使用硅胶色谱对粗产品提纯，得到PFPA，取2.38g PFPA溶液和32.84mg偶氮二异丁腈和26.34mg4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸混合，将上述反应液冻融循环三次，将反应物置于提前升温至100℃的油浴中反应48小时，用冰水浴将反应瓶温度降至常温，在上述混合溶液中逐滴加入甲醇溶液，沉淀，将上述沉淀物在减压条件下干燥即为PPFPA。将10gPPFPA和1.8g 2,2-二硫二吡啶加入四氢呋喃中溶解，得混合液A。将2g的alfa-胺基聚乙二醇(链长为9)、8g卞胺基四苯乙烯(简称为TPE-NH2)、以及13g三乙胺溶于加入四氢呋喃中溶解，得混合液B，将混合液B加入混合液A，室温条件下搅拌1-10小时，将上步骤中产物通过甲醇/二氯甲烷中透析，进行纯化1-5天，得到目标分子。
图3是不同浓度PAF-G对HEK 293T细胞存活率的影响的图；图4是HEK293T细胞被20μg mL-1的PAF-G荧光团染色后荧光图。
以上所述为本发明的较佳实施例而已，本发明不应该局限于该实施例和附图所公开的内容。凡是不脱离本发明所公开的精神下完成的等效或修改，都落入本发明保护的范围。

Claims (3)

1.一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法，其特征在于：包括一种两亲性聚合物荧光材料和PAF-G的合成方法；
其中，一种两亲性聚合物荧光材料，即PAF-G，其化学结构通式为：
PAF-G的合成方法，包括如下步骤：
步骤1：合成PPFPA，具体采用可逆加成-断裂链转移聚合的方法合成均聚物—聚丙烯酰氯五氟苯酚酯；
步骤2采用含有胺基的共轭荧光小分子以及不同链长的聚乙二醇(PEG)与聚丙烯酰氯五氟苯酚酯上的活性酯进行氨解反应，取代掉均聚物上的五氟苯酚，生成两亲性聚合物荧光材料；
至此，从步骤1到步骤2，完成了良好性能PAF-G的合成方法。
2.根据权利要求1所述的一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法，其特征在于：步骤1具体包括如下子步骤：
步骤1.1在圆底烧瓶中，将五氟苯酚、2,6-二甲基吡啶溶于二氯甲烷，五氟苯酚：2,6-二甲基吡啶投料摩尔比为1：(1～3)；
步骤1.2在冰水浴条件下，将丙烯酰氯加入上述1.1步骤中混合液，五氟苯酚与丙烯酰氯的投料比为1：(1～5)；
步骤1.3在冰水浴中搅拌反应1-10小时；
步骤1.4移去冰水浴在常温下反应2-48小时，得到粗产品1：
步骤1.5对步骤1.4得到的粗产品1进行抽滤，再保存滤液；
步骤1.6用水萃取步骤1.5保存的滤液2次；
步骤1.7用无水MgSO4对步骤1.6的输出进行干燥；
步骤1.8对步骤1.7的输出进行减压蒸馏除去溶剂，得到粗产品2；
步骤1.9使用硅胶色谱对粗产品提纯，得到PFPA；
步骤1.10将PFPA溶于1,4-二氧六环中，每毫升1.4-二氧六环溶解0.5-1.5克PFPA；
步骤1.11将偶氮二异丁腈、4-氰基-4-(硫代苯甲酰)戊酸加入到上述混合液中，控制五氟苯酚丙烯酰氯酯：偶氮二异丁腈：4-氰基-4-(乙硫基硫代羰基硫代硫基)戊酸摩尔比为(800～100):(10～2):1；
步骤1.12将步骤1.11的反应液冻融循环三次；
步骤1.13将经步骤1.12冻融循环三次的反应物置于提前升温至30-100℃的油浴中反应2-48小时；
步骤1.14用冰水浴将步骤1.13操作后的反应瓶温度降至常温；
步骤1.15在步骤1.14降至常温反应瓶中的混合溶液中逐滴加入甲醇溶液，沉淀；
步骤1.16将步骤1.15得到的沉淀物在减压条件下干燥即为PPFPA。
3.根据权利要求1所述的一种两亲性聚合物荧光材料及其合成方法，其特征在于：步骤2具体包括如下子步骤：
步骤2.1将PPFPA和2,2-二硫二吡啶加入四氢呋喃中溶解，得混合液A；
步骤2.2将不同链长的alfa-胺基聚乙二醇、卞胺基四苯乙烯(简称为TPE-NH2)、以及三乙胺溶于加入四氢呋喃中溶解，得混合液B；
其中，alfa-胺基聚乙二醇、TPE-NH2、三乙胺、PPFPA和2,2-二硫二吡啶的质量比为(1-9):(1-9):(10-15):10:(0.3-2)；
步骤2.3将混合液B加入混合液A，室温条件下搅拌1-10小时；
步骤2.4将步骤2.3的产物通过甲醇/二氯甲烷中透析，进行纯化1-5天，得到目标分子。
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