CN107915850B - 含硒壳聚糖水凝胶及其制备、降解方法和应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及化学领域,尤其涉及一种含硒壳聚糖水凝胶及其制备、降解方法和应用。
背景技术
壳聚糖是一种天然高分子,是甲壳素脱乙酰基的产物。1811年法国科学家H.Braconnot 首次从从磨茹中发现了甲壳素。随后Rouget将甲壳素放在浓的氢氧化钾溶液中煮沸,洗净后得到了壳聚糖。严格意义上讲只有脱乙酰度大于55%以上的甲壳素才能称之为壳聚糖,它的分子量在数十万到数百万之间。它是包含由b(1-4)糖苷键连接的葡糖胺和N-乙酰基葡糖胺的共聚物的线性多糖,通常不溶于高于pH7的水溶液,只能溶解在弱酸中,溶于弱酸后则变成了具有水溶性的阳离子的聚合物。
由于壳聚糖制备简单且价格低廉,具有良好的生物相容性和生物可降解性、抗菌性,因此在生物医学和其它领域具有广泛应用。壳聚糖水凝胶与合成水凝胶相比,具有天然无毒,环境友好,应用范围广等优点,近年来受到了越来越多的关注。
伤口是指由机械或热的方式对皮肤组织造成的损伤,而皮肤是人体阻止外界恶劣因素对人体造成伤害的保护屏障,既可以组织有害物质的入侵,又可以维持人体内环境的平衡。因此,如果伤口面积超过一定程度且没有得到有效的治疗,则受伤者很有可能出现身体残疾或者死亡。目前临床上对创伤的治疗主要采用医用敷料外敷的形式。传统敷料主要是天然或合成的绷带、药棉或纱布,其主要功能是让伤口渗出液尽快挥发,保持伤口干燥,同时预防有害细菌的入侵。
随着社会的进步,伤口敷料类型越来越多元化。特别是湿性愈合理论的提出-伤口在温暖湿润的环境下能够更快速的愈合,使得现代医用敷料逐渐替代了传统敷料。与传统敷料相比,理想的伤口敷料应该具有可以进行气体交换、保持伤口的湿润环境、清除多余的渗出液、防止细菌污染和加速伤口愈合等特点。而壳聚糖作为一种天然的高分子材料,具有生物相容性,可降解性,广泛应用在伤口敷料方面。
但是壳聚糖水凝胶在合成过程中也存在一些问题,主要是过程复杂、原料多样等,可能会对人体产生微量的伤害;在伤口敷料使用后,未对其进行有效的降解,未能进一步减小敷料在去除过程中人体产生的伤痛。作为伤口敷料的壳聚糖水凝胶还需要进一步改进,以实现伤口敷料的简单易得,简便除去,且具备传统纱布不具备的抗菌抗感染促愈合等性质,进而逐步替代传统纱布,为伤口敷料领域带来巨大革新。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明的目的是提供一种含硒壳聚糖水凝胶及其制备、降解方法和应用,本发明将硒硒键引入到水凝胶中,充分利用硒硒双键的氧化还原性实现水凝胶的按需降解。
在一方面,本发明公开了一种含硒壳聚糖水凝胶,其结构式如下:
其中,n=15-300。
进一步地,上述含硒壳聚糖水凝胶的粘度为100-200mpa.s。
在另一方面,本发明还公开了一种上述含硒壳聚糖水凝胶的制备方法,包括以下步骤:
(2)氧化含硒醇壳聚糖化合物,得到式(III)的含硒醇壳聚糖水凝胶;以上反应的路线如下,其中,n=15-300:
进一步的,在步骤(1)中,壳聚糖的脱乙酰度为50-95%。优选地,壳聚糖的脱乙酰度为95%。
进一步的,在步骤(1)中,壳聚糖与硒内酯的摩尔比为100:2-12。优选地,壳聚糖与硒内酯的摩尔比为100:2,100:4或100:6。
当壳聚糖的脱乙酰度为95%时,壳聚糖与硒内酯的摩尔比为100:4;
当壳聚糖的脱乙酰度为80%时,壳聚糖与硒内酯的摩尔比为100:2。
优选地,步骤(1)的反应温度为40℃。
进一步的,在步骤(1)中,反应在惰性气体保护下进行。优选地,惰性气体为氩气。
进一步的,在步骤(2)中,使用氧气或空气氧化所述含硒醇壳聚糖化合物。
在又一方面,本发明还公开了一种上述含硒壳聚糖水凝胶的降解方法,包括以下步骤:
将含硒壳聚糖水凝胶在氧化剂的作用下发生氧化反应,得到式(IV)的含硒酸壳聚糖化合物,其反应路线如下,其中n=15-300:
进一步地,氧化剂为双氧水或谷胱甘肽水溶液。
进一步地,双氧水的浓度为1-5%;谷胱甘肽水溶液的浓度为5-20mol/L。
进一步地,在20-60℃下发生氧化反应。
本发明还公开了上述含硒壳聚糖水凝胶作为医用敷料的应用。
借由上述方案,本发明至少具有以下优点:
本发明使用低粘度的壳聚糖作为原料与硒内酯反应,制备出含硒壳聚糖水凝胶。壳聚糖作为一种天然的高分子聚合物,具有生物相容性,可降解性,无毒且价廉易得,是一种非常好的生物医用材料。
以上制备方法简单方便,只需按一定比例加入硒内酯和壳聚糖,最后将硒醇基偶联成二硒醚壳聚糖水凝胶,从而将硒硒键引入到水凝胶中。
本发明的含硒壳聚糖水凝胶降解方便,利用硒硒双键的氧化还原性可实现水凝胶的按需降解。当作为医用敷料使用时,在对伤口进行保护促愈合的同时,做到不对伤口进行二次伤害也格外重要,而本发明的含硒壳聚糖水凝胶作为医用敷料时,可以通过加入医用双氧水或谷胱甘肽实现对水凝胶的按需降解,快速无副作用,从而降低伤者在清理伤口或换药时的痛苦。
上述说明仅是本发明技术方案的概述,为了能够更清楚了解本发明的技术手段,并可依照说明书的内容予以实施,以下以本发明的较佳实施例并配合附图详细说明如后。
附图说明
图1图示了本发明的实施例2中含硒量为4%含硒壳聚糖水凝胶P2制备过程中硒含量的的核磁共振跟踪实验;
图2图示了本发明的实施例1、2、3中得到的含硒壳聚糖水凝胶的拉曼光谱;
图3图示了本发明的实施例1、2、3中得到的含硒壳聚糖水凝胶的X射线衍射图;
图4图示了本发明的实施1、2中得到的含硒壳聚糖水凝胶的热重分析曲线图;
图5图示了本发明的实施例1、2中得到的含硒壳聚糖水凝胶的X射线光电子能谱图;
图6图示了本发明的实施1、2中得到的含硒壳聚糖水凝胶的流变曲线图;
图7图示了本发明的实施1、2中得到的含硒壳聚糖水凝胶溶胀12h后的流变曲线图;
图8为本发明的实施1、2中得到的含硒壳聚糖水凝胶的溶胀柱状图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例,对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
本发明以下实施例中,所涉及的测试方法如下:
热重分析(TGA):将聚合物用PerkinElmer Pyris 1TGA仪器在N2氛围下,在升温速率为10℃/min的条件下进行测试。
实施例1 含硒壳聚糖水凝胶P1的制备
称量1.84克壳聚糖粉末(CS,聚合度为120,脱乙酰度为95%),48.5克质量分数为2.1wt%的乙酸溶液加入到250mL的三颈瓶中,待其完全溶解。再加入质量分数为4wt%的NaOH水溶液进行中和,使其pH值在6.7-7.0之间,得到壳聚糖的质量分数为3wt%的壳聚糖溶液。对壳聚糖溶液进行除氧操作30分钟,按照摩尔比为壳聚糖:硒内酯(以下简称[CS]:[Se])=100:2,向瓶中加入32.3毫克的硒内酯,气体置换3次,最后将反应在氩气保护下40℃下反应4天。反应完成后,将反应液在空气中氧化过夜,即制备出含硒壳聚糖水凝胶P1,其含硒量为2%。
实施例2 含硒壳聚糖水凝胶P2的制备
本实施例中,按照摩尔比为[CS]:[Se]=100:4加入壳聚糖和硒内酯进行反应,其他反应步骤和反应条件与实施例1相同,得到含硒壳聚糖水凝胶P2,其含硒量为4%。
附图1是本实施例中,壳聚糖与硒内酯反应过程中的核磁共振跟踪实验,其中含硒量为 4%。自下而上,曲线分别代表0、30、69、106小时取样后所测得的核磁共振氢谱曲线,通过图中可以发现,随着时间的延长,反应体系中硒内酯的含量在逐渐减小。
实施例3 含硒壳聚糖水凝胶P3的制备
本实施例中,按摩尔比为[CS]:[Se]=100:6加入壳聚糖和硒内酯进行反应,其他反应步骤和反应条件与实施例1相同,得到含硒壳聚糖水凝胶P3,其含硒量为6%。
附图2是壳聚糖原料以及实施例1、2、3中得到的不同硒含量的壳聚糖水凝胶的拉曼图谱,自下而上,曲线分别代表壳聚糖原料、P1、P2、P3的拉曼图谱,发现在644cm-1此处有新的吸收峰的出现,可能是壳聚糖水凝胶中二硒键的峰。附图3是壳聚糖原料以及实施例1、2、3中得到的不同硒含量的壳聚糖水凝胶的X射线衍射图,自上而下,曲线分别代表壳聚糖原料、P1、P2、P3的X射线衍射曲线,发现随着硒内酯用量的减少,20°处的结晶峰明显减弱,是由于硒内酯的引入,导致壳聚糖的结晶度降低。附图4是壳聚糖原料以及实施例1、2 中得到的不同硒含量的壳聚糖水凝胶的热失重曲线图,100℃之前的热失重有可能是一些小分子被分解了,且在三种物质里均有此现象。200℃~360℃区间的失重是壳聚糖分子链的断裂及化学结合水的失去引起的;360℃~640℃区间的失重是糖残基的热分解引起的。而在壳聚糖水凝胶的分解中,直至800℃分解才缓慢结束,原因可能是引入硒之后结构的变化,导致稳定性发生变化。附图5是壳聚糖原料以及实施例1、2中得到的壳聚糖水凝胶的X射线光电子能谱图,与Se的图谱对比表明,本发明实施例1、2得到的水凝胶中有微量的硒元素存在,说明壳聚糖的氨基成功地与硒内酯发生了反应。
实施例4 含硒壳聚糖水凝胶P1和P2的机械性能测定
称取1.5克含硒壳聚糖水凝胶P1和P2在25℃下进行流变测试。流变仪转子为20毫米,转子与样品之间的距离为0.4毫米。
将含硒壳聚糖水凝胶P1、P2置于pH为7.4的PBS缓冲溶液中,25℃溶胀12小时后再进行机械性能的测试。测试条件与上述条件相同。
图6(a)为样品模量随应变的变化结果,图6(b)为样品模量随转子频率的变化结果。附图6表明,水凝胶的储能模量均大于损耗模量,说明合成的材料具有胶体的性质;并且随着硒含量的增加,含硒壳聚糖水凝胶的的机械性能也在增强。附图7是含硒壳聚糖水凝胶溶胀12小时后的流变曲线图,图7(a)为样品模量随应变的变化结果,图7(b)为样品模量随转子频率的变化结果。从图中可以看到,P1和P2的机械强度都有所减少,但在一定的应力和频率范围之内,溶胀后的P1和P2均有胶体的性质。
实施例5 含硒壳聚糖水凝胶P1和P2的溶胀性能测试
称取一定量的含硒壳聚糖水凝胶P1和P2,并记录其初始重量为W0,置于PBS缓冲溶液中浸没,每隔12小时记录一次溶胀后的水凝胶的重量Ws,按以下公式计算其溶胀率。
W0是初始含硒壳聚糖水凝胶的干重,Ws是溶胀12小时或24小时后的重量。每组数据做三次并求平均值。
附图8是含硒壳聚糖干凝胶P1和P2的溶胀结果,结果表明,P1水凝胶的溶胀能力大于 P2的溶胀能力;并且随着时间的延长,溶胀率均有小幅下降,可能是水凝胶中小分子物质被溶解的结果。
实施例6 含硒壳聚糖水凝胶P1、P2的降解实验
将含硒量不同的含硒壳聚糖水凝胶P1、P2在25℃下在PBS缓冲溶液中溶胀12小时,之后分别取其中的2克于透明的样品瓶中,加入2mL 3%的双氧水或者10mol/L的谷胱甘肽溶液,25℃下条件下进行降解实验。
表1为不同水凝胶在不同降解剂中的降解情况,从中可以看到,P1和P2水凝胶可以迅速的被3%的双氧水和10mol/mL的谷胱甘肽氧化掉,实现它们的按需降解。从表格中可以看到,在双氧水及谷胱甘肽的作用下,P1的降解速率均大于P2的降解速率;并且双氧水的降解速率略大于谷胱甘肽的降解速率。
表1不同水凝胶的降解情况
实施例7 含硒壳聚糖水凝胶的制备
称量1.84克壳聚糖粉末(CS,聚合度为38,脱乙酰度为60%),48.5克质量分数为2.1wt%的乙酸溶液加入到250mL的三颈瓶中,待其完全溶解。再加入质量分数为4wt%的NaOH水溶液进行中和,使其pH值在6.7-7.0之间,得到壳聚糖的质量分数为3wt%的壳聚糖溶液。对壳聚糖溶液进行除氧操作30分钟,按照摩尔比为壳聚糖:硒内酯(以下简称[CS]:[Se])=100:2,向瓶中加入32.3毫克的硒内酯,气体置换3次,最后将反应在氩气保护下50℃下反应4天。反应完成后,将反应液在空气中氧化过夜,即制备出含硒壳聚糖水凝胶,其含硒量为2%。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,并不用于限制本发明,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明技术原理的前提下,还可以做出若干改进和变型,这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:在步骤(1)中,所述壳聚糖的脱乙酰度为50-95%。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:在步骤(1)中,所述壳聚糖与所述硒内酯的摩尔比为100:2-12。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:在步骤(1)中,反应在惰性气体保护下进行。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:在步骤(2)中,使用氧气或空气氧化所述含硒醇壳聚糖化合物。
8.根据权利要求7所述的降解方法,其特征在于:所述氧化剂为双氧水或谷胱甘肽。
9.权利要求1所述的含硒壳聚糖水凝胶作为医用敷料的应用。
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