CN107880053A - 一种螺芴类衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

一种螺芴类衍生物及其有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN107880053A
CN107880053A CN201711201327.5A CN201711201327A CN107880053A CN 107880053 A CN107880053 A CN 107880053A CN 201711201327 A CN201711201327 A CN 201711201327A CN 107880053 A CN107880053 A CN 107880053A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
unsubstituted
substituted
layer
thickness
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201711201327.5A
Other languages
English (en)
Inventor
周雯庭
蔡辉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd
Original Assignee
Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd filed Critical Changchun Haipurunsi Technology Co Ltd
Priority to CN201711201327.5A priority Critical patent/CN107880053A/zh
Publication of CN107880053A publication Critical patent/CN107880053A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/20—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供一种螺芴类衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物制备方法简单、原料易得，作为主体材料应用于OLED器件中，可以显著地提高器件的发光效率、降低驱动电压，并且还能延长器件的使用寿命。

Description

一种螺芴类衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种螺芴类衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光比起发展较早的无机电致发光而言，具有材料选择范围宽、可实现由蓝光区到红光区的全彩色显示、驱动电压低、发光亮度和发光效率高、视角宽、响应速度快、制作过程相对简单、费用低，并且可以实现柔性显示等诸多优点。因此，近年来，有机电致发光器件(OLED)得到了众多科学工作者们的青睐，并且具有强劲的潜能和巨大的市场前景。同时OLED器件还存在一些缺点，例如产品稳定性差、容易被老化等，在近10年的研究与开发中，OLED工作者们通过提高材料的稳定性、应用封装技术、改善器件设计等措施，已经达到了实用化的要求。
在OLED器件的研究过程中，选择适当的材料是十分重要的，根据分子量的大小可将有机电致发光材料分为小分子材料和聚合物材料；根据功能的不同又可以分为发光材料、空穴传输材料、电子传输材料等。发光材料应用于OLED器件中时，最大发光波长转变至长波长、分子间相互作用而使颜色纯度降低以及发光淬灭效应会降低OLED器件的发光效率。主体材料与掺杂材料组合使用可以改善颜色纯度并且增加发光的效率和稳定性。
然而，主体材料的发展迄今为止并不令人满意，而此类材料也是其他有机光电装置所必需的。所以，急需OLED工作者们研发出新的性能优良的主体材料。
发明内容
有鉴于此，本发明为解决现有技术中尚无合适的主体材料实现上述技术目的的技术问题，而提供一种螺芴类衍生物及其应用。
本发明提供了一种螺芴类衍生物，结构式如式(I)所示：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基，R1、R2、R3、R4中相邻二者可以相互结合形成环，R5、R6、R7、R8中相邻二者也可以相互结合形成环；Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基。
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基，R1、R2、R3、R4中相邻二者可以相互结合形成环，R5、R6、R7、R8中相邻二者也可以相互结合形成环；Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。
进一步优选的，所述螺芴类衍生物选自H1-H191中的任意一种：
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层中含有所述的螺芴类衍生物。
优选的，所述螺芴类衍生物在发光层被作为主体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。
本发明的有益效果：
本发明提供的螺芴类衍生物，是将芴与氧杂蒽相结合形成螺芴结构，再将螺芴的两个苯环与吲哚并联，在此基础上用烷基、取代或未取代的芳基及取代或未取代的杂芳基对吲哚的各个位置进行修饰，得到一系列的螺芴类衍生物，其制备方法简单、原料易得，是一类性能优良的主体材料，应用于OLED器件中，可以提高器件的发光效率、降低驱动电压，并且延长器件的使用寿命。
具体实施方式
本发明首先提供一种螺芴类衍生物，结构式(I)如下：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基，R1、R2、R3、R4中相邻二者可以相互结合形成环，R5、R6、R7、R8中相邻二者也可以相互结合形成环；Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基。
本发明所述烷基是指直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直链烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基等；其中，所述取代基独立地选自卤素、氰基、羟基或巯基中的一种或几种。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，例如可以选自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。
本发明所述R1、R2、R3、R4相互结合形成的环、R5、R6、R7、R8相互结合形成的环包括但不限于苯环、萘环、噻吩环、呋喃环、吡啶环、嘧啶环等。
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基，R1、R2、R3、R4中相邻二者也可以相互结合从而形成环，R5、R6、R7、R8中相邻二者也可以相互结合形成环；Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。
进一步优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、F、氰基或如下结构中的任意一种：
Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基或如下结构中的任意一种：
其中，X1、X2、X3、X4、X5可以为氢、C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、卤素、氰基、羟基、巯基、C6-C18的芳基等。
具体的，所述螺芴类衍生物优选选自如下H1-H191所示结构中的任意一种：
本发明所述螺芴类衍生物的制备方法，可通过如下合成路线制备得到：
以4,5-二溴-9H-芴酮为原料，首先与2-溴联苯醚反应，得到中间体(A)，然后中间体(A)在酸性条件下发生成环反应，得到中间体(B)；中间体(B)
与硼酸三甲酯发生反应，得到中间体(C)。
(1)所生成的咔唑环相同(R1-R4与R5-R8对称相同)，Ar1与Ar2也相同时：中间体(C)可与邻溴代硝基苯化合物发生Suzuki反应，得到两边对称的中间体(D)，中间体(D)再发生合环反应得到两边对称的中间体(E)，然后与溴化物反应，得到目标化合物(I)；
(2)所生成的咔唑环不相同，Ar1与Ar2相同时：中间体(C)与邻溴代硝基苯化合物发生Suzuki反应，得到中间体(F)，然后发生成环反应得到中间体(G)；中间体(G)再与不同的邻溴代硝基苯化合物发生Suzuki反应，得到中间体(N)；中间体(N)通过成环反应得到中间体(J)，最后与溴化物反应，得到目标化合物(I)；
(3)Ar1与Ar2不同时：中间体(G)与含有Ar1基团的溴化物发生Suzuki反应，得到中间体(K)；中间体(K)与邻溴代硝基苯化合物发生Suzuki反应得到中间体(L)，然后发生成环反应得到中间体(M)；最后中间体(M)与含有Ar2的溴化物反应得到目标化合物(I)。
本发明对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层，所述有机物层中含有本发明所述的螺芴类衍生物；更优选所述有机物层中含有发光层，所述发光层中含有所述的螺芴类衍生物，所述的螺芴类衍生物在发光层被作为主体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。
采用的器件结构优选的，具体为：ITO透明玻璃作为阳极；酞菁铜(CuPc)作为空穴注入层；4,4’，4”-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)作为空穴传输层；所述的螺芴类衍生物(H1-H191中的任意一种)作为主体材料与三(2-苯基吡啶)-铱(Ir(ppy)3)掺杂作为发光层；(1,1’-联苯-4-羟基)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(BAlq)作为空穴阻挡层；三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为电子注入层；LiF/Al作为阴极。
所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。
实施例1：中间体C的制备
将27.4g(110mmol)的1-溴-2-二苯基醚溶解在350ml干燥的四氢呋喃中，将反应体系冷却至-78℃，缓慢地逐滴加入50ml正丁基锂的2.5M(110mmol)己烷溶液，然后保持体系在-70℃搅拌1小时，随后将33.8g(100mmol)4,5-二溴-9H-芴酮溶解在85ml四氢呋喃中并在-70℃下逐滴加入。体系缓慢升温至室温，用氯化铵淬灭并且随后在旋转蒸发仪中蒸发，收集有机溶液，此时生成的中间体(A)溶在有机溶液中。
将260ml乙酸小心加入到溶液中，随后加入45ml发烟盐酸，然后加热至75℃，反应6小时，冷却至室温，减压过滤，固体用甲醇冲洗，即可得到40.2g(82mmol)的中间体(B)，产率为82％。
氩气氛下，将39.22g(80mmol)的中间体(B)溶于320ml的脱水四氢呋喃中，冷却至-40℃，缓慢加入96ml的1.6M浓度的正丁基锂的己烷溶液，加热至0℃，搅拌1小时，冷却至-78℃，滴加80ml含41.6g(400mmol)硼酸三甲酯的脱水四氢呋喃溶液，室温下搅拌5小时。滴加320ml的1N盐酸，搅拌1小时，去除水层。用无水硫酸镁干燥有机层，减压蒸馏掉有机溶剂，用甲苯洗涤，得到23.19g(55.2mmol)中间体(C)，产率为69％。
实施例2：中间体D的制备
(1)中间体D1的制备：将21g(50mmol)中间体C、24.24g(120mmol)1-溴-2-硝基苯、9.98g(8.64mmol)四(三苯基膦)钯加入到500ml的四氢呋喃中，然后加入250ml含有24.88g(180mmol)碳酸钾的水溶液，回流反应24小时。反应结束后，用水和甲醇洗涤，并通过柱层析法进行纯化，得到21.26g(37mmol)中间体D1，产率为74％。
(2)中间体D2至中间体D9的制备：将1-溴-2-硝基苯替换成为等摩尔量对应的邻溴代硝基苯，其他步骤均与中间体D1的制备相同，即可得到中间体D2至中间体D9。
实施例3：中间体E的制备
(1)中间体E1的制备：将17.24g(30mmol)中间体D1溶于150ml邻二氯苯中，加入12.46g(75mmol)亚磷酸三乙酯，然后在150℃下反应24小时。冷却并抽滤，然后减压蒸馏掉滤液中的溶剂，所得残渣通过柱层析法纯化，得到13.79g(27mmol)中间体E1，产物为90％。
(2)中间体E2至中间体E9的制备：将中间体D1替换成为等摩尔量的相应的中间体D(中间体D2至中间体D9)，其他步骤均与中间体E1的制备相同，即可得到中间体E2至E9。
实施例4：中间体F的制备
(1)中间体F1的制备：将21g(50mmol)中间体C、12.12g(60mmol)1-溴-2-硝基苯、4.99g(4.32mmol)四(三苯基膦)钯加入到500ml的四氢呋喃中，然后加入125ml含有12.44g(90mmol)碳酸钾的水溶液，回流反应24小时。反应结束后，用水和甲醇洗涤，并通过柱层析法进行纯化，得到17.90g(36mmol)中间体D1，产率为72％。
(2)中间体F2至中间体F7的制备：将1-溴-2-硝基苯替换成为等摩尔量对应的邻溴代硝基苯，其他步骤均与中间体F1的制备相同，即可得到中间体F2至中间体F7。
实施例5：中间体G的制备
(1)中间体G1的制备：将14.92g(30mmol)中间体F1溶于150ml邻二氯苯中，加入6.23g(37.5mmol)亚磷酸三乙酯，然后在150℃下反应24小时。冷却并抽滤，然后减压蒸馏掉滤液中的溶剂，所得残渣通过柱层析法纯化，得到12.28g(26.4mmol)中间体G1，产物为88％。
(2)中间体G2和中间体G7的制备：将中间体F1替换成为等摩尔量的相应的中间体F(中间体F2至中间体F7)，其他步骤均与中间体G1的制备相同，即可得到中间体G2至G7。
实施例6：中间体N的制备
(1)中间体N1的制备：将11.63g(25mmol)中间体G1、7.32g(30mmol)2-溴-4-异丙基-1-硝基苯、2.50g(2.16mmol)四(三苯基膦)钯加入到250ml的四氢呋喃中，然后加入65ml含有6.22g(45mmol)碳酸钾的水溶液，回流反应24小时。反应结束后，用水和甲醇洗涤，并通过柱层析法进行纯化，得到11.40g(19.5mmol)中间体N1，产率为78％。
(2)中间体N2至中间体N5的制备：将中间体G1替换成为等摩尔量对应的中间体G(中间体G1和中间体G2)，将2-溴-4-异丙基-1-硝基苯替换成为等摩尔量对应的邻溴代硝基苯，其他步骤均与中间体N1的制备相同，即可得到中间体N2至中间体N5。
实施例7：中间体J的制备
(1)中间体J1的制备：将8.77g(15mmol)中间体N1溶于75ml邻二氯苯中，加入3.12g(18.75mmol)亚磷酸三乙酯，然后在150℃下反应24小时。冷却并抽滤，然后减压蒸馏掉滤液中的溶剂，所得残渣通过柱层析法纯化，得到7.05g(12.75mmol)中间体J1，产率为85％。
(2)中间体J2和中间体J5的制备：将中间体N1替换成为等摩尔量的相应的中间体N(中间体N2至中间体N5)，其他步骤均与中间体J1的制备相同，即可得到中间体J2至J5。
实施例8：中间体K的制备
(1)中间体K1的制备：氩气氛下，将11.63g(25mmol)中间体G1和3.93g(25mmol)溴苯、4.81g(50mmol)叔丁醇钠溶于125ml干燥甲苯中，搅拌过程中加入0.11g(0.5mmol)醋酸钯、0.1g(0.5mmol)三叔丁基膦，加热至80℃，反应8小时。冷却，通过硅藻土/硅胶进行过滤，滤液通过减压蒸馏去除溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，过滤，干燥，得到7.17g(13.25mmol)中间体K1，产率为53％。
(2)中间体K2至中间体K35的制备：将中间体G1替换成为等摩尔量对应的中间体G(中间体G1至中间体G7)，将溴苯替换成为等摩尔量对应的溴化物，其他步骤均与中间体K1的制备相同，即可得到中间体K2至中间体K35。
实施例9：中间体L的制备
(1)中间体L1的制备：将5.41g(10mmol)中间体K1、2.42g(12mmol)1-溴-2-硝基苯、1.0g(0.864mmol)四(三苯基膦)钯加入到100ml的四氢呋喃中，然后加入25ml含有2.49g(18mmol)碳酸钾的水溶液，回流反应24小时。反应结束后，用水和甲醇洗涤，并通过柱层析法进行纯化，得到5.38g(8.7mmol)中间体L1，产率为87％。
(2)中间体L2至中间体L51的制备：将中间体K1替换成为等摩尔量对应的中间体K(中间体K1至中间体K35)，将1-溴-2-硝基苯替换成为等摩尔量对应的溴化物，其他步骤均与中间体L1的制备相同，即可得到中间体L2至中间体L51。
实施例10：中间体M的制备
(1)中间体M1的制备：将4.95g(8mmol)中间体L1溶于40ml邻二氯苯中，加入1.66g(10mmol)亚磷酸三乙酯，然后在150℃下反应24小时。冷却并抽滤，然后减压蒸馏掉滤液中的溶剂，所得残渣通过柱层析法纯化，得到4.08g(6.96mmol)中间体M1，产率为87％。
(2)中间体M2至中间体M51的制备：将中间体L1替换成为等摩尔量对应的中间体L(中间体L2至中间体L51)，其他步骤均与中间体M1的制备相同，即可得到中间体M2至中间体M51。
实施例11：化合物H1的制备
氩气氛下，将2.55g(5mmol)中间体E1和0.95g(10mmol)一溴甲烷、1.92g(20mmol)叔丁醇钠溶于25ml干燥甲苯中，搅拌过程中加入0.05g(0.2mmol)醋酸钯、0.04g(0.2mmol)三叔丁基膦，加热至80℃，反应8小时。冷却，通过硅藻土/硅胶进行过滤，滤液通过减压蒸馏去除溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，过滤，干燥，得到1.83g(3.4mmol)化合物H1，产率为68％。质谱m/z：538.96(计算值：538.65)。理论元素含量(％)C39H26N2O：C,86.96；H,4.87；N,5.20；O,2.97。实测元素含量(％)：C,86.92；H,4.84；N,5.17；O,2.95。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例12：化合物H11的制备
氩气氛下，将2.93g(5mmol)中间体M1和g(5mmol)4-溴联苯、2.33g(10mmol)叔丁醇钠溶于15ml干燥甲苯中，搅拌过程中加入0.03g(0.1mmol)醋酸钯、0.02g(0.1mmol)三叔丁基膦，加热至80℃，反应8小时。冷却，通过硅藻土/硅胶进行过滤，滤液通过减压蒸馏去除溶剂，所得残渣在甲苯中重结晶，过滤，干燥，得到2.62g(3.55mmol)化合物H11，产率为71％。质谱m/z：739.03(计算值：738.89)。理论元素含量(％)C55H34N2O：C,89.41；H,4.64；N,3.79；O,2.17。实测元素含量(％)：C,89.38；H,4.61；N,3.77；O,2.14。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例13：化合物H35的制备
将中间体M1替换成为等摩尔量的中间体M2，将4-溴联苯替换成为等摩尔量的2-溴苯并[9,10]菲，其他步骤均与实施例12相同，即可得到化合物H35。质谱m/z：801.23(计算值：801.03)。理论元素含量(％)C59H32D8N2O：C,88.47；H,6.04；N,3.50；O,2.00。实测元素含量(％)：C,88.45；H,6.02；N,3.48；O,1.97。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例14：化合物H62的制备
将中间体E1替换成为等摩尔量的中间体E4，将一溴甲烷替换成为等摩尔量的2-溴萘，其他步骤均与实施例11相同，即可得到化合物H62。质谱m/z：798.96(计算值：798.89)。理论元素含量(％)C57H32F2N2O：C,85.70；H,4.04；F,4.76；N,3.51；O,2.00。实测元素含量(％)：C,85.66；H,4.01；F,4.74；N,3.47；O,1.96。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例15：化合物H84的制备
将中间体M1替换成为等摩尔量的中间体M7，将4-溴联苯替换成为等摩尔量的4-溴苯甲醚，其他步骤均与实施例12相同，即可得到化合物H84。质谱m/z：825.21(计算值：825.02)。理论元素含量(％)C60H44N2O2：C,87.35；H,5.38；N,3.40；O,3.88。实测元素含量(％)：C,87.31；H,5.36；N,3.37；O,3.84。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例16：化合物H87的制备
将中间体E1替换成为等摩尔量的中间体E7，将一溴甲烷替换成为等摩尔量的溴苯，其他步骤均与实施例11相同，即可得到化合物H87。质谱m/z：763.05(计算值：762.91)。理论元素含量(％)C57H34N2O：C,89.74；H,4.49；N,3.67；O,2.10。实测元素含量(％)：C,89.70；H,4.47；N,3.64；O,2.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例17：化合物H92的制备
将中间体E1替换成为等摩尔量的中间体E8，将一溴甲烷替换成为等摩尔量的溴乙烷，其他步骤均与实施例11相同，即可得到化合物H92。质谱m/z：767.06(计算值：766.94)。理论元素含量(％)C57H38N2O：C,89.27；H,4.99；N,3.65；O,2.09。实测元素含量(％)：C,89.25；H,4.96；N,3.62；O,2.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例18：化合物H95的制备
将中间体E1替换成为等摩尔量的中间体E9，将一溴甲烷替换成为等摩尔量的对溴甲苯，其他步骤均与实施例11相同，即可得到化合物H95。质谱m/z：793.11(计算值：792.94)。理论元素含量(％)C57H36N4O：C,86.34；H,4.58；N,7.07；O,2.02。实测元素含量(％)：C,86.31；H,4.56；N,7.05；O,1.98。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例19：化合物H109的制备
将中间体M1替换成为等摩尔量的中间体M11，将4-溴联苯替换成为等摩尔量的溴苯，其他步骤均与实施例12相同，即可得到化合物H109。质谱m/z：807.08(计算值：806.97)。理论元素含量(％)C58H38N4O：C,86.33；H,4.75；N,6.94；O,1.98。实测元素含量(％)：C,86.30；H,4.71；N,6.92；O,1.96。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例20：化合物H136的制备
将中间体M1替换成为等摩尔量的中间体M26，将4-溴联苯替换成为等摩尔量的溴苯，其他步骤均与实施例12相同，即可得到化合物H136。质谱m/z：808.15(计算值：808.00)。理论元素含量(％)C59H41N3O：C,87.70；H,5.11；N,5.20；O,1.98。实测元素含量(％)：C,87.67；H,5.08；N,5.17；O,1.95。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例21：化合物H148的制备
将中间体E1替换成为等摩尔量的中间体J4，将一溴甲烷替换成为等摩尔量的溴苯，其他步骤均与实施例11相同，即可得到化合物H148。质谱m/z：813.08(计算值：812.97)。理论元素含量(％)C61H36N2O：C,90.12；H,4.46；N,3.45；O,1.97。实测元素含量(％)：C,90.08；H,4.44；N,3.41；O,1.94。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例22：化合物H178的制备
将中间体M1替换成为等摩尔量的中间体M44，将4-溴联苯替换成为等摩尔量的9-溴蒽，其他步骤均与实施例12相同，即可得到化合物H178。质谱m/z：765.07(计算值：764.93)。理论元素含量(％)C57H36N2O：C,89.50；H,4.74；N,3.66；O,2.09。实测元素含量(％)：C,89.47；H,4.70；N,3.63；O,2.07。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例23：化合物H185的制备
将中间体M1替换成为等摩尔量的中间体M44，将4-溴联苯替换成为等摩尔量的2-溴-9,9-二甲基芴，其他步骤均与实施例12相同，即可得到化合物H185。质谱m/z：781.04(计算值：780.97)。理论元素含量(％)C58H40N2O：C,89.20；H,5.16；N,3.59；O,2.05。实测元素含量(％)：C,89.17；H,5.14；N,3.58；O,2.01。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例24：化合物H187的制备
将中间体M1替换成为等摩尔量的中间体M47，将4-溴联苯替换成为等摩尔量的一溴甲烷，其他步骤均与实施例12相同，即可得到化合物H187。质谱m/z：754.77(计算值：754.89)。理论元素含量(％)C55H34N2O2：C,87.51；H,4.54；N,3.71；O,4.24。实测元素含量(％)：C,87.48；H,4.52；N,3.68；O,4.22。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例25：发光器件1的制备
以ITO玻璃作为阳极；在ITO玻璃上真空蒸镀酞菁铜(CuPc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀NPD作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物H11与作为掺杂材料的Ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的BAlq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀Alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的LiF，最后蒸镀厚度为150nm的Al，这样，Al/LiF作为阴极。
实施例26：发光器件2的制备
以ITO玻璃作为阳极；在ITO玻璃上真空蒸镀酞菁铜(CuPc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀NPD作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物H81与作为掺杂材料的Ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的BAlq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀Alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的LiF，最后蒸镀厚度为150nm的Al，这样，Al/LiF作为阴极。
实施例27：发光器件3的制备
以ITO玻璃作为阳极；在ITO玻璃上真空蒸镀酞菁铜(CuPc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀NPD作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物H133与作为掺杂材料的Ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的BAlq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀Alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的LiF，最后蒸镀厚度为150nm的Al，这样，Al/LiF作为阴极。
实施例28：发光器件4的制备
以ITO玻璃作为阳极；在ITO玻璃上真空蒸镀酞菁铜(CuPc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀NPD作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物H148与作为掺杂材料的Ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的BAlq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀Alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的LiF，最后蒸镀厚度为150nm的Al，这样，Al/LiF作为阴极。
实施例29：发光器件5的制备
以ITO玻璃作为阳极；在ITO玻璃上真空蒸镀酞菁铜(CuPc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀NPD作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物H187与作为掺杂材料的Ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的BAlq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀Alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的LiF，最后蒸镀厚度为150nm的Al，这样，Al/LiF作为阴极。
实施例30：发光器件6的制备
以ITO玻璃作为阳极；在ITO玻璃上真空蒸镀酞菁铜(CuPc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀NPD作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的化合物H191与作为掺杂材料的Ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的BAlq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀Alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的LiF，最后蒸镀厚度为150nm的Al，这样，Al/LiF作为阴极。
对比实施例：发光器件7的制备
以ITO玻璃作为阳极；在ITO玻璃上真空蒸镀酞菁铜(CuPc)薄膜作为空穴注入层，厚度为10nm；随后，在空穴注入层上真空蒸镀NPD作为空穴传输层，厚度为30nm；然后以95:5的重量比掺杂作为主体材料的4,4’-二(9H-咔唑-9-基)联苯(CBP)与作为掺杂材料的Ir(ppy)3作为发光层，厚度为45nm；再在发光层上真空蒸镀10nm厚度的BAlq作为空穴阻挡层，并且以40nm的厚度真空蒸镀Alq3作为电子注入层；进而在电子传输层上真空蒸镀0.2nm厚度的LiF，最后蒸镀厚度为150nm的Al，这样，Al/LiF作为阴极。
表1
发光器件 电流效率(cd/A) 电压(V)
1 44.3 4.3
2 47.6 4.2
3 46.5 4.1
4 48.6 4.1
5 45.9 4.2
6 49.3 4.2
7 32.6 6.1
以上结果表明，本发明的螺芴类衍生物作为主体材料，应用于有机电致发光器件中，具有电流效率高，驱动电压低等优点，是性能优良的有机发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (5)

1.一种螺芴类衍生物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示结构：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基，R1、R2、R3、R4中相邻二者也可以相互结合形成环，R5、R6、R7、R8中相邻二者也可以相互结合形成环；Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基、C1-C12的烷基、取代或未取代的C6–C60的芳基或取代或未取代的C4-C60的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的螺芴类衍生物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自氢、氘、卤素、氰基、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基，R1、R2、R3、R4中相邻二者也可以相互结合形成环，R5、R6、R7、R8中相邻二者也可以相互结合形成环；Ar1、Ar2独立地选自卤素、氰基、C1-C4的烷基、取代或未取代的C6–C30的芳基或取代或未取代的C4-C30的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的螺芴类衍生物，其特征在于，所述的螺芴类衍生物选自H1-H191中的任意一种：
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层中含有权利要求1-3中任一项所述的螺芴类衍生物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，权利要求1-3中任一项所述的螺芴类衍生物在发光层被作为主体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。
CN201711201327.5A 2017-11-27 2017-11-27 一种螺芴类衍生物及其有机电致发光器件 Withdrawn CN107880053A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711201327.5A CN107880053A (zh) 2017-11-27 2017-11-27 一种螺芴类衍生物及其有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711201327.5A CN107880053A (zh) 2017-11-27 2017-11-27 一种螺芴类衍生物及其有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107880053A true CN107880053A (zh) 2018-04-06

Family

ID=61775341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711201327.5A Withdrawn CN107880053A (zh) 2017-11-27 2017-11-27 一种螺芴类衍生物及其有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107880053A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109704913A (zh) * 2018-12-27 2019-05-03 瑞声科技（南京）有限公司 一种螺芴化合物及其应用
CN111205262A (zh) * 2020-01-21 2020-05-29 吉林省元合电子材料有限公司 一种含有螺芴基团的胺衍生物及其在有机电致发光器件中的应用

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109704913A (zh) * 2018-12-27 2019-05-03 瑞声科技（南京）有限公司 一种螺芴化合物及其应用
CN111205262A (zh) * 2020-01-21 2020-05-29 吉林省元合电子材料有限公司 一种含有螺芴基团的胺衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
CN111205262B (zh) * 2020-01-21 2023-04-25 吉林省元合电子材料有限公司 一种含有螺芴基团的胺衍生物及其在有机电致发光器件中的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108947902A (zh) 一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件
CN111943966B (zh) 化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及其应用
CN109336834A (zh) 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件
CN107353298A (zh) 一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物及其有机发光器件
WO2021073385A1 (zh) 一种含硼类化合物及含有其的有机电致发光器件
CN109336782B (zh) 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件
CN108550709A (zh) 一种含有含氮杂环的芳香胺化合物及其有机电致发光器件
CN108530443A (zh) 一种邻菲啰啉衍生物及其有机电致发光器件
CN109293516A (zh) 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件
CN109134348A (zh) 一种咔唑类化合物及其有机发光器件
CN107382824A (zh) 一种基于咔唑类稠环结构的芳香胺衍生物及其有机发光器件
CN108558873A (zh) 一种芳香胺衍生物及其有机电致发光器件
WO2022242521A1 (zh) 一种稠合氮杂环化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN108658980A (zh) 一种含有邻菲啰啉的芳胺类化合物及其有机电致发光器件
CN113004154B (zh) 一种化合物及其应用
CN108997201A (zh) 一种螺芴杂蒽化合物及其有机电致发光器件
CN108530418A (zh) 一种并芴衍生物及其有机电致发光器件
CN107880053A (zh) 一种螺芴类衍生物及其有机电致发光器件
CN109096268A (zh) 一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN108912048A (zh) 一种含氮杂环衍生物及其有机电致发光器件
CN108997314A (zh) 一种咔唑衍生物及其有机电致发光器件
CN108774233A (zh) 一种吲哚化合物及其有机电致发光器件
CN108276337A (zh) 一种苯并吖啶类衍生物及其有机电致发光器件
CN108250131A (zh) 一种二甲茚并咔唑类衍生物及其有机电致发光器件
CN108752348A (zh) 一种杂环化合物及其有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20180406

WW01 Invention patent application withdrawn after publication