CN107843584A - 一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法 - Google Patents

一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107843584A
CN107843584A CN201711072763.7A CN201711072763A CN107843584A CN 107843584 A CN107843584 A CN 107843584A CN 201711072763 A CN201711072763 A CN 201711072763A CN 107843584 A CN107843584 A CN 107843584A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hydrogen radical
sulfurous acid
acid hydrogen
radical ion
detection method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201711072763.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107843584B (zh
Inventor
王健春
陆婧
李敬瑜
武沛
耿延雪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Capital Normal University
Original Assignee
Capital Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Capital Normal University filed Critical Capital Normal University
Priority to CN201711072763.7A priority Critical patent/CN107843584B/zh
Publication of CN107843584A publication Critical patent/CN107843584A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107843584B publication Critical patent/CN107843584B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
    • G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
    • G01N21/78—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator producing a change of colour
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/17—Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
    • G01N21/25—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
    • G01N21/31—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Abstract

本发明涉及一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法。3,6位取代的1,2,4,5‑四嗪类衍生物在水溶液体系中对亚硫酸氢根离子有特异性识别。以该特异性识别为基础的亚硫酸氢根检测方法有响应时间短，检出限低，颜色变化明显，可“裸眼”识别，不受混合离子干扰，以水相为识别体系较为环保等优点。因此该方法提供了一种快速、灵敏、高选择性地检测食品、工业废水、酸雨等体系中亚硫酸氢根离子的良好手段。

Description

一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法
技术领域
本发明属于食品检测和环境监测等领域中离子识别和检测环节，特别涉及一种新型亚硫酸氢根离子的识别和检测方法。
背景技术
二氧化硫作为一种工业废气，被公认为是一种有毒的环境污染物。在中性体系下容易水解成亚硫酸根与亚硫酸氢根。现在工业生产中释放大量的二氧化硫，形成的酸雨不仅会严重腐蚀建筑物和庄稼，还会导致土壤及河流湖泊过度酸化。此外由于HSO3 -具有抑制氧化和微生物生长等优点，亚硫酸氢盐被广泛的应用在日常生活中，常被用作为漂白剂、防腐剂和抗氧化剂；在染料、造纸、制革和有机合成等方面作为还原剂；在医药、食品工业中作为保鲜剂、防腐剂等，过量吸入HSO3 -会对细胞、组织造成危害、导致呼吸道疾病、心血管疾病及神经障碍。因此需要一种灵敏度高、选择性好、快速且成本低廉的检测生物和实际样品中HSO3 -的方法。
目前检测亚硫酸氢根离子的常用方法主要有:毛细管电泳荧光分光光度法、化学发光法、磷光光度法、色谱法、电化学法、传感器法等。这些检测方法都存在复杂的样品预处理、耗时、操作工序复杂、选择性不好或是灵敏度不够高等缺点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种四嗪类衍生物。所述式I结构通式的四嗪环为六元杂环，且四个氮原子分别位于六元杂环的1,2,4,5位，即为1,2,4,5-四嗪(S-tetrazine)又称均四嗪，两个碳原子分别位于六元杂环的3,6位，且3,6位发生双取代。
本发明的另一目的在于提供一种以3,6位取代的1,2,4,5-四嗪类衍生物为基础的新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法。
本发明提供以式I结构通式为基础的亚硫酸氢根离子识别和检测方法，包括如下步骤：室温下，在多种3,6位取代的1,2,4,5-四嗪类衍生物的水溶液体系中加入不同浓度的亚硫酸氢盐水溶液，可立即呈现明显的紫外-可见吸收光谱最大吸收峰值变化，并伴随着溶液颜色由橙色退至无色。
所述式I结构通式中，X和Y分别选自下述基团中的任意一种：
-NH(CH2)n NH2(n＝0～5)；-NH(CH2)n OH(n＝0～5)；-NH(CH2)nSH (n＝0～5)；-O(CH2)nOH(n＝1～5)；-O(CH2)nNH2(n＝1～5)；-O(CH2)nSH (n＝1～5)；-S(CH2)n OH(n＝1～5)；-S(CH2)n NH2(n＝1～5)；-S(CH2)nSH (n＝1～5)；-Cl,-Br,-I等基团。
所述的一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，其识别的亚硫酸氢根离子可来自食品，雨水，河水，湖水，工业废水等含有此类离子的体系中。
所述的一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，所用溶剂为水溶剂。
所述的一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，进行检测的温度为室温，响应时间极短。
所述的一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，其特征在于：检测不同浓度亚硫酸氢根所需的四嗪类衍生物的浓度可不同，且浓度越大响应越明显。
所述的一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，其进行离子识别与检测的水溶液体系其PH约为7.4左右。
本发明的再一目的在于提供此种新型亚硫酸氢根离子识别和检测的用途。
本发明中，通过亚硫酸氢根离子与3,6位取代的1,2,4,5-四嗪类衍生物发生亲核取代反应前后的颜色及紫外-可见吸光度的显著变化，实现对HSO3 -的检测。
四嗪环是一个六元杂环，其中含有4个N，含氮量为68.3％。四嗪中1,2,4,5-四嗪(S-tetrazine)又称均四嗪，由于其特殊的对称性和优良的理化性质，是目前科学家们研究最多的一种四嗪环。1,2,4,5- 四嗪(S-tetrazine)具有芳香性，相当于是苯环上的1,2,4,5位的次甲基(-CH-)被4个叔氨基(-N-)取代，具有苯环类似的平面共轭结构以及相应的稳定性。分子大π键共轭结构中氮原子的电负性明显强于碳原子，造成大π键的电子云偏向于氮原子，导致3,6位的C原子上的电子云密度低，当其受到亲核试剂进攻时，3,6位的C原子很容易发生亲核取代反应。本发明中利用亚硫酸氢根作为亲核试剂，发生亲核取代反应为机理对亚硫酸氢根进行离子识别与检测。
本发明的有益效果为：该检测方法有响应时间短，检出限低，颜色变化明显可“裸眼”识别，不受混合离子干扰，以水相为识别体系较为环保等优点。提供了一种快速、灵敏、高选择性地检测食品，工业废水，酸雨等体系中亚硫酸氢根离子的良好手段，并在检测过程中呈现出可见吸收光谱最大吸收峰值的明显变化。
附图说明
图1是本发明实施例1中的四嗪类衍生物为(R＝-NH(CH2)2NH2) 时对不同阴离子的紫外-可见吸收光谱图；
图2是本发明实施例1中的四嗪类衍生物为(R＝-NH(CH2)2NH2) 时对不同阴离子作用之后的颜色对照图；
图3是本发明实施例2中的四嗪类衍生物(R＝-NH(CH2)2NH2) 对不同浓度的亚硫酸氢根离子作用之后的紫外-可见吸收光谱图；
图4是本发明实施例2中的四嗪类衍生物(R＝-NH(CH2)2NH2) 对不同浓度的亚硫酸氢根离子作用之后的颜色对照图；
图5是本发明实施例3中的四嗪类衍生物(R＝-NH(CH2)2NH2) 在溶剂为圆明园湖水时对不同浓度的亚硫酸氢根离子作用之后的紫外-可见吸收光谱图；
图6是本发明实施例2和3中的四嗪类衍生物 (R＝-NH(CH2)2NH2)在溶剂分别为超纯水和圆明园湖水时紫外吸收最大峰值对不同当量亚硫酸氢根的曲线对比图；
图7是本发明实施例4中的四嗪类衍生物为(R＝-NH(CH2)2NH2) 时在较低浓度区域测定检出限的紫外-可见吸收光谱图。
图8是本发明实施例4中的四嗪类衍生物为(R＝-NH(CH2)2NH2) 时在较低浓度区域测定检出限的吸光度-浓度工作曲线图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明，以下所述，仅是对本发明的较佳实施例而已，并非对本发明做其他形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更为同等变化的等效实施例。凡是未脱离本发明方案内容，依据本发明的技术实质对以下实施例所做任何简单修改或等同变化，均落在本发明的保护范围内。
下面结合具体实施方式说明本发明中3,6位取代的1,2,4,5-四嗪类衍生物在水溶液体系中对亚硫酸氢根离子的特异性识别与检测。
实施例1
配制母体式I所示的四嗪类衍生物(R＝-NH(CH2)2NH2)的样品溶液：在烧杯中用纯水溶解式I所示的四嗪类衍生物，并转移至容量瓶中用纯水定容，配制成浓度为1.00×10- 3mol/L的样品溶液。
各种离子溶液的配制：依次称取含有各种不同阴离子的盐(NaF、 NaCl、KBr、NaI、NaOH、Na2CO3、NaHCO3、Na2SO4、KHSO4、 Na2SO3、NaHSO3、NaNO3、NaNO2、Na3PO4·12H2O、Na2HPO4、NaH2PO4、CH3COONa、Na2B4O7·10H2O)在烧杯中，用蒸馏水溶解并转移至容量瓶中定容，配制成浓度为1.00×10-2mol/L的离子溶液。
测定样品与不同阳离子作用的紫外-可见光谱：分别量取母体(式I所示)四嗪类衍生物的样品溶液和各种阴离子溶液各2.00ml于10m 比色管中，用纯水定容，则式I所示的四嗪类衍生物在比色管中的浓度为2.00×10-4mol/L，各种离子的浓度均为2.00×10-3mol/L。
测定结果如图1所示，亚硫酸氢根离子与四嗪类衍生物作用后颜色变化极为明显，其颜色由橙红色退至无色，可以用“裸眼”识别。
实施例2
测定样品与不同浓度亚硫酸氢根离子作用的紫外-可见光谱：
配制式母体式I所示的四嗪类衍生物(R＝-NH(CH2)2NH2)的样品溶液，浓度为1×10-3mol/L；分别配制浓度为0、1.00×10-3、2.00×10-3、 3.00×10-3、4.00×10-3、5.00×10-3、6.00×10-3、7.00×10-3、8.00×10-3、 9.00×10-3、10.0×10-3mol/L的亚硫酸氢钠水溶液。
测定紫外光谱：分别量取不同浓度的亚硫酸氢钠溶液与上述式I 所示的四嗪类衍生物溶液各2.00ml，于10ml比色管中，用纯水定容，定容后四嗪类衍生物溶液浓度为2.00×10-4，且到亚硫酸氢根离子浓度分别为0、2.00×10-4、4.00×10-4、8.00×10-4、1.00×10-3、1.20×10-3、 1.40×10-3、1.60×10-3、1.80×10-3、2.00×10-3mol/L的一系列溶液。
测定结果如图3所示，随着亚硫酸氢根离子浓度的增加，紫外- 可见吸收峰值逐渐降低，且当浓度达到2equiv时吸光度达到最低接近零并在此后维持这一最小值不再变化。
式I所示的四嗪类衍生物的识别实验表明：I所示的四嗪类衍生物可以对亚硫酸氢根离子有识别作用，且结合倍数为2。
实施例3
测定样品与不同浓度亚硫酸氢根离子在自然界水(圆明园湖水) 中作用的紫外-可见光谱：
此实施例所用溶剂取自圆明园湖水，经中速滤纸过滤后，过膜 (CA,0.22μm)备用。配制式母体式I所示的四嗪类衍生物 (R＝-NH(CH2)2NH2)的样品溶液，浓度为1×10-3mol/L；分别配制浓度为0、1.00×10-3、2.00×10-3、3.00×10-3、4.00×10-3、5.00×10-3、6.00×10-3、 7.00×10-3、8.00×10-3、9.00×10-3、10.0×10-3mol/L的亚硫酸氢钠溶液。
测定紫外光谱：分别量取不同浓度的亚硫酸氢钠溶液与上述式I 所示的四嗪类衍生物溶液各2ml，于10ml比色管中，用处理过的圆明园湖水定容，定容后四嗪类衍生物溶液浓度为2×10-4，且到亚硫酸氢根离子浓度分别为0、2.00×10-4、4.00×10-4、8.00×10-4、1.00×10-3、 1.20×10-3、1.40×10-3、1.60×10-3、1.80×10-3、2.00×10-3mol/L的一系列溶液。
测定结果如图5所示，这一结果表明实施例2中表现的识别作用在自然界中水(圆明园湖水)做溶剂的条件下仍可实现。
此外，如图6所示，当溶剂换为圆明园湖水后不影响对HSO3 -的识别，且结合倍数仍为2。即在自然体系中母体式I所示的四嗪类衍生物仍可识别亚硫酸氢根离子。
实施例4
测定样品在低浓度区间内与亚硫酸氢根离子作用后紫外-可见光谱检测下线。
配制式母体式I所示的四嗪类衍生物(R＝-NH(CH2)2NH2)的样品溶液，浓度为1.00×10-3mol/L；分别配制浓度为0、1.0×10-5、2.0×10-5、 3.0×10-5、4.0×10-5、5.0×10-5、6.0×10-5、7.0×10-5、8.0×10-5、9.0×10-5、 1.0×10-4mol/L的亚硫酸氢钠水溶液。
测定紫外光谱：分别量取不同浓度的亚硫酸氢钠溶液与上述式I 所示的四嗪类衍生物溶液各2.00ml，于10ml比色管中，用纯水定容，定容后四嗪类衍生物溶液浓度为2.00×10-4，且到亚硫酸氢根离子浓度分别为0、2.0×10-6、4.0×10-6、8.0×10-6、1.0×10-6、1.2×10-6、1.4×10-6、 1.6×10-6、1.8×10-6、2.0×10-6mol/L(即为样品溶液的0-0.1倍当量) 的一系列溶液。
测定结果如图7所示，最大吸收波长为457nm。
以每组不同浓度紫外吸收最大值与空白最大吸收的吸光度差值为纵坐标，以亚硫酸氢根离子浓度为横坐标，得到工作曲线如图8所示。得斜率为4097.54。
重复测定空白组20次，得到该实验所用紫外可见分光光度计测定四嗪类衍生物为(R＝-NH(CH2)2NH2)时的标准偏差为0.005216
由此算得此方法测定亚硫酸氢根离子的检出限为：D＝ 3×0.005216/4097.54＝3.8×10-6M。

Claims (7)

1.一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，其特征在于：于室温下，在3,6位取代的1,2,4,5-四嗪类衍生物的水溶液体系中加入不同浓度的亚硫酸氢盐水溶液，可立即呈现明显的紫外-可见光谱最大吸收峰值变化，并伴随着溶液颜色由橙色退至无色。反应中涉及的3,6位取代的1,2,4,5-四嗪类衍生物结构通式I如下：
所述式I结构通式中，X和Y分别选自下述基团中的任意一种:
-NH(CH2)n NH2(n＝0～5)；-NH(CH2)n OH(n＝0～5)；-NH(CH2)nSH(n＝0～5)；-O(CH2)nOH(n＝1～5)；-O(CH2)nNH2(n＝1～5)；-O(CH2)nSH(n＝1～5)；-S(CH2)n OH(n＝1～5)；-S(CH2)nNH2(n＝1～5)；-S(CH2)nSH(n＝1～5)；-Cl,-Br,-I等基团。
2.根据权利要求1所述的一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，其特征在于：所述式I的结构通式中四嗪环为六元杂环，且四个氮原子分别位于六元杂环的1,2,4,5位，即为1,2,4,5-四嗪(S-tetrazine)又称均四嗪，两个碳原子分别位于六元杂环的3,6位，且3,6位发生双取代。
3.根据权利要求1所述的一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，其特征在于：所识别的亚硫酸氢根离子可来自食品，雨水，河水，湖水，工业废水等含有此类离子的体系中。
4.根据权利要求1所述的一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，其特征在于：所述溶剂为水溶剂。
5.根据权利要求1所述的一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，其特征在于：进行检测温度为室温，响应时间极短。
6.根据权利要求1所述的一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，其特征在于：检测不同浓度亚硫酸氢根所需的四嗪类衍生物的浓度可不同，且两者浓度越大响应时间越短，颜色变化越明显。
7.根据权利要求1所述的一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法，其特征在于：进行离子识别与检测的水溶液体系其PH约为7.4左右。
CN201711072763.7A 2017-11-03 2017-11-03 一种亚硫酸氢根离子识别和检测方法 Active CN107843584B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711072763.7A CN107843584B (zh) 2017-11-03 2017-11-03 一种亚硫酸氢根离子识别和检测方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711072763.7A CN107843584B (zh) 2017-11-03 2017-11-03 一种亚硫酸氢根离子识别和检测方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107843584A true CN107843584A (zh) 2018-03-27
CN107843584B CN107843584B (zh) 2020-07-14

Family

ID=61682376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711072763.7A Active CN107843584B (zh) 2017-11-03 2017-11-03 一种亚硫酸氢根离子识别和检测方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107843584B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590750A (zh) * 2019-09-25 2019-12-20 首都师范大学 一种新型的四嗪咪唑叶立德的制备方法及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1919845A (zh) * 2006-09-29 2007-02-28 北京理工大学 一种含有四嗪多硝基苯的化合物及其合成方法
CN102239161A (zh) * 2008-10-03 2011-11-09 东曹株式会社 1,3,5-三嗪衍生物、其生产方法及包括其作为构成成分的有机电致发光器件
EP2777702A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-17 Hikma Pharmaceuticals Stabilized pharmaceutical formulations comprising antineoplastic compounds
CN106317112A (zh) * 2016-08-19 2017-01-11 四川大学华西医院 四嗪类化合物及其制备方法、应用
CN106496197A (zh) * 2016-10-27 2017-03-15 湖南师范大学 一种荧光增强型快速检测亚硫酸氢根离子或亚硫酸根离子荧光分子探针的合成和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1919845A (zh) * 2006-09-29 2007-02-28 北京理工大学 一种含有四嗪多硝基苯的化合物及其合成方法
CN102239161A (zh) * 2008-10-03 2011-11-09 东曹株式会社 1,3,5-三嗪衍生物、其生产方法及包括其作为构成成分的有机电致发光器件
EP2777702A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-17 Hikma Pharmaceuticals Stabilized pharmaceutical formulations comprising antineoplastic compounds
CN106317112A (zh) * 2016-08-19 2017-01-11 四川大学华西医院 四嗪类化合物及其制备方法、应用
CN106496197A (zh) * 2016-10-27 2017-03-15 湖南师范大学 一种荧光增强型快速检测亚硫酸氢根离子或亚硫酸根离子荧光分子探针的合成和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZHAOJUAN ZHOU ET AL.: "A new coumarin-based fluorescence turn-on chemodosimeter for Cu2+ in water", 《ANALYTICA CHIMICA ACTA》 *
彭梦姣等: "香豆素类亚硫酸氢根离子探针的合成及荧光性质研究", 《精细化工》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590750A (zh) * 2019-09-25 2019-12-20 首都师范大学 一种新型的四嗪咪唑叶立德的制备方法及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN107843584B (zh) 2020-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Ye et al. A novel colorimetric and ratiometric fluorescent probe for visualizing SO2 derivatives in environment and living cells
Taylor et al. Acrylamide copolymers: A review of methods for the determination of concentration and degree of hydrolysis
CN105038766A (zh) 一种可视可逆的比率荧光探针及其制备方法与应用
Hong et al. A novel facilely prepared rhodamine-based Hg2+ fluorescent probe with three thiourea receptors
AT410601B (de) Sensor zur lumineszenz-optischen bestimmung eines analyten sowie reagens, das nach dem fret-prinzip arbeitet
Shi et al. A novel ratiometric fluorescent probe based on thienocoumarin and its application for the selective detection of hypochlorite in real water samples and in vivo
CN106496197A (zh) 一种荧光增强型快速检测亚硫酸氢根离子或亚硫酸根离子荧光分子探针的合成和应用
Wang et al. Reversible pH-independent optical potassium sensor with lipophilic solvatochromic dye transducer on surface modified microporous nylon
CN110118769A (zh) 一种用于检测重金属离子的金纳米粒子及其制备方法
Wang et al. Multi-wavelength spectrophotometric determination of hydrogen peroxide in water by oxidative coloration of ABTS via Fenton reaction
CN107843584A (zh) 一种新型亚硫酸氢根离子识别和检测方法
Oehme et al. LED-compatible copper (II)-selective optrode membrane based on lipophilized Zincon
Yamamoto et al. Solvent extraction-spectrophotometric determination of anionic surfactants in sea water
Li et al. Two hexaazatriphenylene-pyrene based Hg 2+ fluorescent chemosensors applicable for test paper detection
Kong et al. Absorption, fluorescence and resonance Rayleigh scattering spectra of hydrophobic hydrogen bonding of eosin Y/Triton X-100 nanoparticles and their analytical applications
Ahmad et al. Fluorescence technique for the characterization of natural organic matter in river water
Brun et al. Automated fluorometric determination of humic substances in natural water
CN105837527A (zh) 共聚柱5芳烃衍生物及其制备和在检测铁离子的应用
CN103436252A (zh) 一种通过阴离子诱导形成聚集体的阴离子荧光探针
Firooz et al. A highly sensitive and selective bulk optode based on dithiacyclooctadecane derivative incorporating chromoionophore V for determination of ultra trace amount of Hg (II)
Topuz et al. A new method for simultaneous determination of trace amounts of Cu (II) and Ni (II) ions by preconcentration and spectrophotometric analysis
Firooz et al. Development of a specific and highly sensitive optical chemical sensor for determination of Hg (II) based on a new synthesized ionophore
Wen et al. Synthesis optimization of rich-urea carbon-dots and application in the determination of H 2 S in rich-and barren-liquids of desulphurizing solutions
Lozovik et al. Application of differential UV spectroscopy to the determination of lignin substances in polluted water
Poboży et al. Capillary electrophoresis speciation of chromium in leather tanning liquor

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant