CN107840838A - 一种特异性识别生物硫醇的荧光探针 - Google Patents

一种特异性识别生物硫醇的荧光探针 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种可以特异性识别生物硫醇的荧光探针，其分子结构式如下：

Description

一种特异性识别生物硫醇的荧光探针
技术领域
本发明涉及的是化学分析检测技术领域，具体涉及一种可以特异性识别生物硫醇的荧光探针，并研究其合成方法以及该荧光探针在体外和活细胞内检测生物硫醇方面的应用。
背景技术
生物硫醇是许多蛋白质和小分子的重要组成部分，在细胞生命活动过程中具有重要作用。生物硫醇包括半胱氨酸(Cysteine，Cys)、同型半胱氨酸(Homocysteine，Hcy)和谷胱甘肽(Glutataione，GSH)等。半胱氨酸作为常见氨基酸中唯一具有还原性巯基的氨基酸，广泛分布于肝、脾、肾等脏器，大量聚集于人体表面包括皮肤、粘膜表面等，具有去除黑色素、美白、防衰老的作用，在出现炎症时维持巯基酶的活性，改善炎症和过敏的皮肤症状等。同型半胱氨酸是人体内含有巯基的氨基酸代谢之后的一个重要的中间产物，它可能是动脉粥样硬化等心血管疾病发病的一个独立危险因子。同型半胱氨酸在细胞质中的含量与心血管疾病，阿尔兹海默症以及骨质疏松症有关。谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸这三种氨基酸相结合形成的含有巯基的的三肽，具有一定的抗氧化作用和整合解毒作用，能参与生物转化作用，把机体内有害有毒的物质转化为无害的物质，排出体外，它在生物体内充当着衡量氧化还原态以及排毒状态的指示剂。作为还原性物质，生物硫醇能够调控细胞的氧化还原体系，使其保持平衡状态，维持细胞内新陈代谢活动的正常进行，保障细胞生命活动过程中的氧化还原反应正常进行。深入研究检测人体中这类化合物的方法将有利于帮助人类进一步了解小分子巯基化合物在人体生理病理过程中的作用机制，研究其与某些人类的疾病发病机制关系，进而能够使这些疾病的预防、诊断措施有一定的进展，提高人类的健康水平。目前掌握的用于检测巯基化合物的方法主要有：质谱分析法、高效液相色谱法、电化学分析法、毛细管电泳法、UV-vis检测法、比色测定法等。而以上几种检测生物巯基化合物的方法均存在一些缺点，不能实现在活细胞内监测。荧光探针由于其检测灵敏度高、检测限低、选择性好，而且能够在活细胞中可视化检测分析物，所以研究者们开始关注将荧光探针的这项技术应用于对体外或者细胞内的生物硫醇进行监测或者细胞荧光成像。目前已经报导了多种基于化学反应的该类探针，例如Michael加成、亲核取代反应等。开发具有细胞穿透性好、斯托克斯位移大、组织损伤小的近红外荧光探针在生物体内实时检测具有很大意义。
发明内容
本发明目的之一是提供一种合成简单、反应条件温和、成本较低的荧光探针合成方法；目的之二是提供一种灵敏度高、选择性好，抗干扰能力强，斯托克斯位移大，发射波长在近红外，能够对体外或者活细胞内的生物硫醇进行快速监测或者细胞成像的荧光探针。
本发明解决问题采取的技术方案为，一种可以特异性识别生物硫醇的新型荧光探针，其分子结构式如下：合成路线如下：
具体合成方法如下：(1)取15mL除水二氯甲烷于50mL三颈瓶中，冰水浴，10分钟后，称取416mg化合物2加入到该三颈瓶中，再加入200μL三乙胺，继续保持冰水浴。5分钟后，称取2,4-二硝基苯磺酰氯266mg溶于20mL除水二氯甲烷，用恒压滴液漏斗将该溶液缓慢滴加到反应液中，继续保持冰水浴反应5小时。停止反应，除去溶剂，柱层析，得到米黄色固体150mg，即为化合物3，产率：43.0％。(2)称取476mg化合物3溶于15mL二氯甲烷中。称取PCC 467mg溶于20mL二氯甲烷配成悬浊液，搅拌均匀，将该悬浊液缓慢滴加到反应液中，10分钟左右滴加完毕，氮气保护，室温条件下搅拌反应7小时。停止反应，抽滤，滤饼用30mL二氯甲烷洗涤，合并两次抽滤所得滤液，旋转蒸发除去溶剂，进行柱层析分离纯化。得到黄绿色固体350mg，即为化合物4，产率：74.0％。(3)称取402mg化合物4溶于10mL丙酮中，将高锰酸钾146mg溶于2mL丙酮与水的混合溶剂(v丙酮：V水＝1:1)中，然后将此高锰酸钾溶液缓慢地滴加到反应瓶中，氮气保护，室温下搅拌反应2小时。停止反应，将反应液倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取(5×30mL)，有机相用5％NaHCO3溶液洗涤(2×30mL)，用无水硫酸钠干燥有机相，柱层析，最终得到米黄色粉末状固体235mg,即为化合物5，产率：56.4％。(4)称取45.2mg化合5、二环己基碳二亚胺41.2mg于50mL反应瓶中，加入20mL无水DCM,氩气保护条件下室温搅拌反应1小时。称取DCPO 31.2mg、DMAP 2.4mg加入到反应体系中，继续室温下搅拌反应，氩气保护反应18小时后。停止反应旋干溶剂，进行柱层析分离提纯，得到黄色粉末18mg，产率：24.0％。
本发明的荧光探针测试方法如下，将探针分子溶解在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，室温下进行测试。并且对低浓度的生物硫醇可以进行定量检测，具体实施方法在实施实例中详细介绍。
本发明的荧光探针的作用机理如下，探针分子与生物硫醇作用后，苯磺酰酯断裂，产生一个氧负离子中间体，再经过一次酯交换反应产生DCPO染料，溶液由无荧光变为很强的红色荧光，从而实现了检测生物硫醇过程。探针分子的响应过程：
本发明荧光探针与生物硫醇响应速度快，一分钟时间几乎响应完全。响应前吸收峰在565nm处，响应后荧光发射峰在690nm处，斯托克斯位移125nm。响应后溶液的荧光强度是响应前的21.4倍。
本发明所述的探针分子合成路线简单，成本较低，生物硫醇的选择性好、抗干扰能力强，响应速度快，斯托克位移大，发射波长在近红外，该荧光探针在生物化学，环境科学等领域具有实际的应用价值。
附图说明
图1为本发明荧光探针的选择性，荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，与不同种类氨基酸作用后的荧光光谱，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图2为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，与不同浓度半胱氨酸作用后的荧光光谱变化，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图3为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，与不同浓度同型半胱氨酸作用后的荧光光谱变化，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图4为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，与不同浓度谷胱甘肽作用后的荧光光谱变化，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图5为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，溶液荧光强度与半胱氨酸浓度的线性关系，横坐标为浓度，纵坐标为荧光强度。
图6为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，溶液荧光强度与同型半胱氨酸浓度的线性关系，横坐标为浓度，纵坐标为荧光强度。
图7为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，溶液荧光强度与谷胱甘肽浓度的线性关系，横坐标为浓度，纵坐标为荧光强度。
图8为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，与2倍当量半胱氨酸作用过程中荧光强度随时间的变化，横坐标为时间，纵坐标为荧光强度。
图9为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，与2倍当量同型半胱氨酸作用过程中荧光强度随时间的变化，横坐标为时间，纵坐标为荧光强度。
图10为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，与1.5倍当量同型半胱氨酸作用过程中荧光强度随时间的变化，横坐标为时间，纵坐标为荧光强度。
图11为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，半胱氨酸抗干扰测试，横坐标为半胱氨酸与其它氨基酸混合类别，纵坐标为荧光强度比值。
图12为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，同型半胱氨酸抗干扰测试，横坐标为半胱氨酸与其它氨基酸混合类别，纵坐标为荧光强度比值。
图13为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中，谷胱甘肽抗干扰测试，横坐标为半胱氨酸与其它氨基酸混合类别，纵坐标为荧光强度比值。
图14为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在不同pH值缓冲溶液中，与半胱氨酸作用前后的荧光强度，横坐标为pH，纵坐标为荧光强度。
图15为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在不同pH值缓冲溶液中，与同型半胱氨酸作用前后的荧光强度，横坐标为pH，纵坐标为荧光强度。
图16为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在不同pH值缓冲溶液中，与谷胱甘肽作用前后的荧光强度，横坐标为pH，纵坐标为荧光强度。
图17为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在不同条件下的细胞(Hela细胞)成像(a)探针在N-乙基顺丁烯二酰亚胺溶液处理的细胞中荧光成像(b)探针和N-乙基顺丁烯二酰亚胺溶液处理的细胞中明场成像，(c)探针在细胞中复合场成像(d)探针在细胞中明场成像，(e)探针在半胱氨酸溶液处理的细胞中荧光成像(f)探针在半胱氨酸溶液处理的细胞中复合场成像。
具体实施实例
实施例1：中间产物3的合成
取15mL除水二氯甲烷于50mL三颈瓶中，冰水浴，10分钟后，称取416mg化合物2加入到该三颈瓶中，再加入200μL三乙胺，继续保持冰水浴。5分钟后，称取2,4-二硝基苯磺酰氯266mg溶于20mL除水二氯甲烷，用恒压滴液漏斗将该溶液缓慢滴加到反应液中，继续保持冰水浴反应5小时。停止反应，除去溶剂，柱层析，得到米黄色固体150mg，即为化合物3，产率：43.0％。
实施例2：中间产物4的合成
称取476mg化合物3溶于15mL二氯甲烷中。称取PCC 467mg溶于 20mL二氯甲烷配成悬浊液，搅拌均匀，将该悬浊液缓慢滴加到反应液中，10分钟左右滴加完毕，氮气保护，室温条件下搅拌反应7小时。停止反应，抽滤，滤饼用30mL二氯甲烷洗涤，合并两次抽滤所得滤液，旋转蒸发除去溶剂，进行柱层析分离纯化。得到黄绿色固体350mg，即为化合物4，产率：74.0％。
实施例3：中间产物5的合成
(3)称取402mg化合物4溶于10mL丙酮中，将高锰酸钾146mg溶于2mL丙酮与水的混合溶剂(v丙酮：V水＝1:1)中，然后将此高锰酸钾溶液缓慢地滴加到反应瓶中，氮气保护，室温下搅拌反应2小时。停止反应，将反应液倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取(5×30mL)，有机相用5％NaHCO3溶液洗涤(2×30mL)，用无水硫酸钠干燥有机相，柱层析，最终得到米黄色粉末状固体235mg,即为化合物5，产率：56.4％。
实施例4：探针分子的合成
称取45.2mg化合5、二环己基碳二亚胺41.2mg于50mL反应瓶中，加入20mL无水DCM,氩气保护条件下室温搅拌反应1小时。称取DCPO 31.2mg、DMAP 2.4mg加入到反应体系中，继续室温下搅拌反应，氩气保护反应18小时后。停止反应旋干溶剂，进行柱层析分离提纯，得到黄色粉末18mg，产率：24.0％。
实施例5：本发明:荧光探针的应用
将探针溶于pH为7.4的HEPES缓冲溶液(20.0mM,含1.0mM CTAB)中配制成1.0×10- 5mol/L的溶液，向溶液中加入氨基酸(Ala,Val,Try,Phe,His,,Iso,Ser,Asp,Lys,Arg,Gly,Met,Tyr,Glu,Thr)没有引起荧光的变化，加人生物硫醇(半胱氨酸,同型半胱氨酸,谷胱甘肽)引起了荧光变化，该荧光探针对生物硫醇表现出高灵敏度、高选择性的识别。当各种生物硫醇与干扰物质(Ala,Val,Try,Phe,His,,Iso,Ser,Asp,Lys,Arg,Gly,Met,Tyr,Glu,Thr)共存时，探针不受干扰因素的影响，表现出来很强的抗干扰能力。该探针分子与生物硫醇响应速度快，1分钟内即可观察到荧光的变化。探针分子在pH为7至11的范围内都可以对生物硫醇选择性识别，可以在细胞内检测生物硫醇。

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1.一种特异性识别生物硫醇的荧光探针，其结构为：
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