CN107814924A - 一种聚乙二醇脂肪酸酯的合成方法 - Google Patents

一种聚乙二醇脂肪酸酯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种聚乙二醇脂肪酸酯的合成方法，包括如下步骤：(1)将聚乙二醇和脂肪酸混合，在催化剂的作用下进行酯化反应，反应过程中加入抗氧剂；(2)酯化反应结束后，降温，加入碱中和，即可。本发明提供的聚乙二醇脂肪酸酯的合成方法具有如下优点：所使用的催化剂价格低廉且加入量少，降低了反应成本；反应条件比较温和、工艺简单、操作方便、节能环保，且产品转化率高；加入的抗氧剂有效的解决了产品色泽深的问题，大大简化了工艺，满足了客户需求；合成的聚乙二醇脂肪酸酯的质量稳定，乳化性、润湿性等性能较好。

Description

一种聚乙二醇脂肪酸酯的合成方法
技术领域
本发明涉及有机化学合成领域，特别涉及一种聚乙二醇脂肪酸酯的合成方法。
背景技术
聚乙二醇脂肪酸酯是一种非离子表面活性剂，具有较高的乳化性、增稠性、增溶性等特点。我们常用的有聚乙二醇单油酸酯、聚乙二醇双油酸酯、聚乙二醇单硬脂酸酯、聚乙二醇双硬脂酸酯、聚乙二醇月桂酸酯等。聚乙二醇单双脂肪酸酯可以做乳化剂、增溶剂、润滑剂、抗静电剂等，在纺织、食品、日用化工工业、制药中应用广泛，所以具有极大的产品开发价值。
传统工艺中常用的酯类合成的催化剂为浓硫酸，浓硫酸做催化剂，虽然活性高、价格便宜但是它的选择性差、腐蚀性强、产品质量差、副产物多，产品的色泽非常深，影响产品的使用价值，满足不了客户需求，而且该方法会产生大量的酸性污水，对环境来说是非常大的负担。
目前，国内外关于合成聚乙二醇脂肪酸酯的报道很多。如章成亮等以对甲苯磺酸为催化剂，环己烷为带水剂合成聚乙二醇400单油酸酯(《浙江化工》2014)，由于该产品用于维生素E制品，需要乳化剂PEG400MO为食品级，所以要求产品的颜色浅，该报道的方法虽然解决了产品色泽深的问题，但是在制备过程中引入了环己烷来降低反应温度，反应结束后需蒸馏除去，导致工艺较复杂；同时，在反应过程中引入的有机溶剂味道较浓，如果在后续处理时未处理干净，也会对产品及环境带来不利影响。又如罗晓明等以固体超强酸SO4 2-/ZrO2为催化剂合成聚乙二醇单油酸酯(《日用化学品工业》2008)，此方法虽然比较简单，解决了产品色泽深的问题，最后合成的产品为淡黄色，但是该方法中使用的催化剂固体超强酸的制备复杂，成本较高，目前工业化程度不高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有的聚乙二醇脂肪酸酯合成中存在的反应条件苛刻、转化率不高、产品稳定性较差、产品色泽深的缺陷，提供了一种聚乙二醇脂肪酸酯的合成方法，本发明提供的方法工艺简单、反应条件温和，且产品色泽浅，稳定性好。
发明人通过长期研究后发现，在酯化反应过程中加入抗氧剂能够产生一定浓度的氢过氧化物，从而加快推进自由基支化链的自氧化反应，阻止了副产物的生成，能够有效地降低色度。
本发明是通过如下技术方案实现解决上述技术问题的：
一种聚乙二醇脂肪酸酯的合成方法，包括如下步骤：
(1)将聚乙二醇和脂肪酸混合，在催化剂的作用下进行酯化反应，反应过程中加入抗氧剂；
(2)酯化反应结束后，降温，加入碱中和，即可。
本发明中，步骤(1)所述的聚乙二醇为本领域常规使用的聚乙二醇，较佳地为PEG200～PEG1000中的一种或多种，更佳地为PEG200、PEG400、PEG600、PEG800和PEG1000中的一种或多种。
本发明中，步骤(1)所述的脂肪酸为本领域常规使用的脂肪酸，较佳地为C12～C18的脂肪酸中的一种或多种，更佳地为油酸、硬脂酸或亚油酸中的一种或多种。
本发明中，步骤(1)所述的催化剂较佳地为对甲基苯磺酸和/或十二烷基苯磺酸，所述的催化剂的加入量为本领域常规，较佳地为脂肪酸质量的1％～10％，更佳地为脂肪酸质量的1.2％～9.4％。
本发明中，步骤(1)所述的抗氧剂为本领域常规，较佳地为亚硫酸钠、焦亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、二丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、丁基羟基茴香醚中的一种或多种，所述的抗氧剂的加入量为本领域常规，较佳地为脂肪酸质量的0.2％～2.3％，更佳地为脂肪酸质量的0.26％～1.19％。
本发明中，步骤(1)所述的酯化反应的反应温度为本领域常规，较佳地为100～150℃。
本发明中，步骤(1)所述的酯化反应的反应时间为本领域常规，较佳地为3～7h。
本发明中，步骤(1)所述的酯化反应的反应压力为本领域常规，较佳地为真空度为-0.095MPa～-0.085MPa。
本发明中，步骤(2)所述的碱为本领域常规，较佳地为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、二乙醇胺和三乙醇胺中的一种或多种。
本发明中，所述的聚乙二醇脂肪酸酯可以为聚乙二醇单脂肪酸酯或聚乙二醇双脂肪酸酯，当步骤(1)中所述的聚乙二醇和所述的脂肪酸酸的摩尔比为1：0.9～1.1时，所述的聚乙二醇脂肪酸酯为聚乙二醇单脂肪酸酯，当步骤(1)中所述的聚乙二醇和所述的脂肪酸酸的摩尔比为1：1.9～2.1时，所述的聚乙二醇脂肪酸酯为聚乙二醇双脂肪酸酯。
本发明中，经步骤(2)所述的降温后，体系的温度为本领域常规，较佳地为60～80℃。
本发明中，经步骤(2)所述的中和后的pH为本领域常规，较佳地为6～8，更佳地为6～7。
本发明的一最佳实例为，催化剂用量为脂肪酸酸质量的2.4％，抗氧剂用量为聚乙二醇与脂肪酸酸总质量的0.48％，反应时间为5h，产品的质量色度等最佳。
本发明公开的聚乙二醇脂肪酸酯的合成方法避免了有机溶剂的使用，省去了后续的脱除溶剂环节，使得反应合成工艺更加简便。
符合本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：
1、本发明中所使用的催化剂价格低廉且加入量少，降低了反应成本。
2、反应条件比较温和、工艺简单、操作方便、节能环保，且产品转化率高。
3、加入的抗氧剂有效的解决了产品色泽深的问题，大大简化了工艺，满足了客户需求。
4、本发明合成的聚乙二醇脂肪酸酯的质量稳定，乳化性、润湿性等性能较好。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
下述实施例所使用的原料均市售可得。
实施例1
称取400g PEG400，282g油酸，6.82g对甲苯磺酸，1.36g焦亚硫酸钠加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至140℃，温度升至90℃后开始通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应5h后无水馏出时，停止反应，降温至70℃后用3g二乙醇胺中和至pH为7，获得淡黄色透明液体聚乙二醇(400)单油酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.2，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为50s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为200s，该产品的收率为98.9％。
实施例2
称取210g PEG200，282g油酸，4.2g对甲苯磺酸，0.88g亚硫酸钠加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至100℃，温度升至90℃后开始通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应3h后无水馏出时，停止反应，降温至60℃后用0.95g碳酸氢钠中和至pH为6，获得淡黄色透明聚乙二醇(200)单油酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.5，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为20s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为215s，该产品的收率为98.5％。
实施例3
称取200g PEG200，564g硬脂酸，6.3g对甲苯磺酸，1.47g焦亚硫酸钠加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至110℃，温度升至90℃后开始通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应3.5h后无水馏出时，停止反应，降温至70℃后用1.52g氢氧化钠中和至pH为7，获得淡黄色透明聚乙二醇(200)双硬脂酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.4，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为30s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为255s，该产品的收率为97.5％。
实施例4
称取400g PEG400，282g油酸，6.68g对甲苯磺酸，1.34g二丁基苯酚加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至120℃，温度升至90℃后开始通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应4h后无水馏出时，停止反应，降温至80℃后用1.50g碳酸氢钠中和至pH为8，获得淡黄色透明聚乙二醇(400)单油酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.8，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为27s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为235s，该产品的收率为98.2％。
实施例5
称取380g PEG400，535.8g油酸，13.35g对甲苯磺酸，1.78g亚硫酸钠加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至130℃，温度升至90℃后开始通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应4.5h后无水馏出时，停止反应，降温至65℃后用适量的碳酸氢钠中和至pH为7，获得淡黄色透明聚乙二醇(400)双油酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为2.0，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为32s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为245s，该产品的收率为96.5％。
实施例6
称取600g PEG600，260g硬脂酸，8.02g对甲苯磺酸，2.6g焦亚硫酸钠加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至140℃，温度升至90℃后开始通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应5h后无水馏出时，停止反应，降温至70℃后用适量的碳酸氢钠中和至pH为8，获得乳白色聚乙二醇(600)单硬脂酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.9，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为34s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为267s，该产品的收率为98.6％。
实施例7
称取571g PEG600，564g油酸，9.07g对甲苯磺酸，1.71g二丁基苯酚加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至145℃，温度升至90℃后开始通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应5.5h后无水馏出时，停止反应，降温至80℃后用适量的碳酸氢钠中和至pH为7，获得淡黄色透明聚乙二醇(600)双油酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.8，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为35s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为258s，该产品的收率为96.3％。
实施例8
称取840g PEG800，282g硬脂酸，21.36g对甲苯磺酸，3.36g丁基羟基茴香醚加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至150℃，温度升至90℃后通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应6h后无水馏出时，停止反应，降温至75℃后用适量的碳酸氢钠中和至pH为7，获得乳白色聚乙二醇(800)单硬脂酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.5，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为38s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为270s，该产品的收率为97.5％。
实施例9
称取810g PEG800，592.2g油酸，20.3g对甲苯磺酸，4.07g亚硫酸钠加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至130℃，温度升至90℃后通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应6.5h后无水馏出时，停止反应，降温至80℃后用适量的碳酸氢钠中和至pH为7，获得淡黄色透明聚乙二醇(800)双油酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.6，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为40s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为300s，该产品的收率为96.8％。
实施例10
称取1050g PEG1000，282g硬脂酸，26.44g对甲苯磺酸，2.77g二丁基苯酚加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至140℃，温度升至90℃后通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应7h后无水馏出时，停止反应，降温至70℃后用适量的碳酸氢钠中和至pH为8，获得乳白色聚乙二醇(1000)单硬脂酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.9，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为45s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为321s，该产品的收率为95.5％。
实施例11
称取968g PEG1000，519g油酸，26.77g对甲苯磺酸，2.05g亚硫酸氢钠加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至130℃，温度升至90℃后通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应5h后无水馏出时，停止反应，降温至70℃后用适量的碳酸氢钠中和至pH为7，获得淡黄色透明聚乙二醇(1000)双油酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.8，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为48s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为330s，该产品的收率为95％。
实施例12
称取500g PEG1000，140g亚油酸，5.4g对甲苯磺酸，3.2g焦亚硫酸钠加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至140℃，温度升至90℃后开始通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应6h后无水馏出时，停止反应，降温至70℃后用3.1g氢氧化钾中和至pH为7，获得淡黄色透明聚乙二醇(1000)双亚油酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为2.0，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为35s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为312s，该产品的收率为97.3％。
实施例13
称取500g PEG1000，280g亚油酸，11.7g对甲苯磺酸，3.12g焦亚硫酸钠加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至140℃，温度升至90℃后开始通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应6h后无水馏出时，停止反应，降温至70℃后用4g氢氧化钾中和至pH为7，获得淡黄色透明聚乙二醇(1000)双亚油酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.7，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为38s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为300s，该产品的收率为96.5％。
实施例14
称取200g PEG400，141g油酸，3.07g十二烷基苯磺酸，0.5g 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至135℃，温度升至90℃后开始通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应5.5h后无水馏出时，停止反应，降温至70℃后用1.7g三乙醇胺中和至pH为7，获得淡黄色透明液体聚乙二醇(400)单油酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为1.9，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为28s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为236s，该产品的收率为95.8％。
对比实施例1
称取840g PEG600，296.1g油酸，8.88g对甲苯磺酸加入反应釜中，抽真空，开搅拌后缓慢升温至120℃，温度升至90℃后通氮气，保持-0.095MPa≤真空度≤-0.085MPa，反应6h后无水馏出时，停止反应，降温至70℃后用适量的碳酸氢钠中和至pH为7，获得棕红色透明聚乙二醇(600)单油酸酯。
利用铁钴法测得该产品的色泽为10.0，利用液体石蜡法来检测该产品的乳化力，测得油水分离时间为22s，利用帆布沉降法测产品的润滑性能，得出该产品的下沉时间为225s，该产品的收率为98.5％。

Claims (10)

1.一种聚乙二醇脂肪酸酯的合成方法，其特征在于，其包括如下步骤：
(1)将聚乙二醇和脂肪酸混合，在催化剂的作用下进行酯化反应，反应过程中加入抗氧剂；
(2)酯化反应结束后，降温，加入碱中和，即可。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)所述的脂肪酸为C12～C18的脂肪酸中的一种或多种，较佳地为油酸、硬脂酸和亚油酸中的一种或多种。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)所述的聚乙二醇为PEG200～PEG1000中的一种或多种，较佳地为PEG200、PEG400、PEG600、PEG800和PEG1000中的一种或多种。
4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)所述的催化剂为对甲基苯磺酸和/或十二烷基苯磺酸，所述的催化剂的加入量为所述脂肪酸的质量的1％～10％，较佳地为所述脂肪酸的质量的1.2％～9.4％。
5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)所述的抗氧剂为亚硫酸钠、焦亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、二丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和丁基羟基茴香醚中的一种或多种，所述的抗氧剂的加入量为所述脂肪酸的质量的0.2％～2.3％，较佳地为所述脂肪酸的质量的0.26％～1.19％。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)所述的酯化反应的反应温度为100～150℃；
和/或，步骤(1)所述的酯化反应的反应时间为3～7h；
和/或，步骤(1)所述的酯化反应的真空度为-0.095MPa～-0.085MPa。
7.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤(2)所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、二乙醇胺和三乙醇胺中的一种或多种。
8.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，经步骤(2)所述的降温后，体系的温度为60～80℃。
9.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，经步骤(2)所述的中和后的pH为6～8，较佳地为6～7。
10.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，当步骤(1)中所述的聚乙二醇和所述的脂肪酸酸的摩尔比为1：0.9～1.1时，所述的聚乙二醇脂肪酸酯为聚乙二醇单脂肪酸酯；
和/或，当步骤(1)中所述的聚乙二醇和所述的脂肪酸酸的摩尔比为1：1.9～2.1时，所述的聚乙二醇脂肪酸酯为聚乙二醇双脂肪酸酯。
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