CN107721946A - 一种含杂蒽化合物及其有机发光器件 - Google Patents

一种含杂蒽化合物及其有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含杂蒽化合物及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高、使用寿命短等发光性能差的技术问题。与现有技术相比，本发明提供的一种含杂蒽化合物可应用于有机发光器件中的发光层客体掺杂材料，有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。

Description

一种含杂蒽化合物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种含杂蒽化合物及其有机发光器件。
背景技术
目前，显示屏以LCD为主，但其显示屏在实际应用过程中出现了反应速率慢、耗电、视角窄等缺点，不足以成为完美的显示屏。
有机电致发光二极管又称为有机电激光显示、有机发光半导体，作为一种全新的产物在显示技术上表现出无以伦比的优势。根据有机功能材料的不同，有机电致发光器件可以分为有机小分子电致发光器件和高分子电致发光器件两大类。由于高分子聚合物的纯度不易提高，在亮度和颜色方面不及有机小分子化合物，因此，近些年来基于小分子的有机电致发光器件得到广泛的研究，而且取得了很大的成果。
OLED显示技术广泛的运用于手机、数码摄像机、DVD机、个人数字助理(PDA)、笔记本电脑、汽车音响和电视。OLED显示器很薄很轻，因为它不使用背光。由于OLED显示技术具有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度等优点，因此被视为21世纪最具前途的产品之一。
总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、寿命良好、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多问题。因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种含杂蒽化合物。采用本发明所述的一种含杂蒽化合物制备的有机发光器件，具有更高的发光效率以及寿命良好的优点。
本发明首先提供一种含杂蒽化合物，结构式为：
其中，R1、R2独立的选自氢、C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基；Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基；X选自O、S或Si。
优选的，所述R1、R2独立的选自C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代C1～C30醚烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C5～C30杂环基。
优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C5～C30杂环基。
优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的咔唑基。
优选的，所述含杂蒽化合物，如下化合物1-36中的任意一种所示：
本发明还提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述有机功能层中至少含有本发明所述的含杂蒽化合物。
优选的，所述的含杂蒽化合物在有机发光器件中用作发光层客体掺杂材料。
本发明的有益效果：
本发明所述的一种含杂蒽化合物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层客体掺杂材料，表现出更高的发光效率以及寿命良好的优点，优于现有常用OLED器件。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面将结合本发明优选实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
首先本发明提供了一种含杂蒽化合物，具有式(I)所示结构式：
其中，R1、R2独立的选自氢、C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基；Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基；X选自O、S或Si。
优选的，R1、R2独立的选自C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代C1～C30醚烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C5～C30杂环基。
再优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C5～C30杂环基。
优选的，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的咔唑基。
具体的，所述含杂蒽化合物优选选自如下1～36所示结构中的任意一种：
以上列举了本发明所述的含杂蒽化合物的一些具体的结构形式，但本发明所述的有机电致发光材料并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础，R1、R2、Ar1、Ar2为如上所限定的基团都应该包含在内。
本发明式(Ⅰ)所示的含杂蒽化合物可通过Buchwald–Hartwig偶联反应制备得到，采用本领域技术人员所熟知的常规反应条件即可。
本发明对此上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
本发明另外还提供了一种有机发光器件，包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的若干个有机功能层，所述有机功能层中至少含有本发明所述的含杂蒽化合物。
上述有机功能层其中至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
本发明的有机发光器件可以用在显示、照明、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-Paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管等领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：化合物1的制备
将三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(22.7g，237mmol)添加至吩恶嗪(3.38g，18.3mmol)和4,9二溴-1,6二异丙基芘(8.13g，18.3mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到中间体1-A(8.03g，理论值80％)。
质谱m/z：547.16(计算值：547.15)。理论元素含量(％)C34H30BrNO：C，74.45；H，5.51；Br，14.57；N，2.55；O，2.92实测元素含量(％)：C，74.45；H，5.50；Br，14.57；N，2.56；O，2.92。上述结果证实获得产物为目标产品。
化合物1的制备：
氮气条件下反应容器里加入二苯胺(10g,59.1mmol)、1-A(32.42g,59.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.67g,0.58mmol),三叔丁基膦(15％，0.15g),叔丁醇钠(0.9g),甲苯(400ml)，60℃下搅拌12小时。反应液冷却以后硅胶滤斗过滤，溶液浓缩以后二氯甲烷和己烷进行柱层析得到化合物1(30.11g，80％)。
质谱m/z：636.32(计算值：636.31)。理论元素含量(％)C46H40N2O：C，86.76；H，6.33；N，4.40；O，2.51实测元素含量(％)：C，86.75；H，6.33；N，4.41；O，2.51。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物7的制备
中间体7-A的合成步骤与实施例1中1-A的步骤相同。
化合物7的制备：
氮气条件下反应容器里加入7-a(15.32g,59.1mmol)、7-A(27.44g,59.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.67g,0.58mmol),三叔丁基膦(15％，0.15g),叔丁醇钠(0.9g),甲苯(400ml)，60℃下搅拌12小时。反应液冷却以后硅胶滤斗过滤，溶液浓缩以后二氯甲烷和己烷进行柱层析得到化合物7(34.37g，80％)。
质谱m/z：726.33(计算值：726.32)。理论元素含量(％)C52H42N2O2：C，85.92；H，5.82；N，3.85；O，4.40实测元素含量(％)：C，85.93；H，5.82；N，3.84；O，4.40。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物16的制备
中间体16-A的合成步骤与实施例1中1-A的步骤相同。
化合物16的制备：
氮气条件下反应容器里加入16-a(16.27g,59.1mmol)、16-A(27.44g,59.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.67g,0.58mmol),三叔丁基膦(15％，0.15g),叔丁醇钠(0.9g),甲苯(400ml)，60℃下搅拌12小时。反应液冷却以后硅胶滤斗过滤，溶液浓缩以后二氯甲烷和己烷进行柱层析得到化合物16(35.12g，80％)。
质谱m/z：742.31(计算值：742.30)。理论元素含量(％)C52H42N2OS：C，84.06；H，5.7；N，3.77；O，2.15；S，4.32实测元素含量(％)：C，84.06；H，5.7；N，3.77；O，2.14；S，4.33。上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物25的制备
中间体25-A的合成步骤与实施例1中1-A的步骤相同。
化合物25的制备：
氮气条件下反应容器里加入25-a(17.75g,59.1mmol)、25-A(27.44g,59.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.67g,0.58mmol),三叔丁基膦(15％，0.15g),叔丁醇钠(0.9g),甲苯(400ml)，60℃下搅拌12小时。反应液冷却以后硅胶滤斗过滤，溶液浓缩以后二氯甲烷和己烷进行柱层析得到化合物25(36.31g，80％)。
质谱m/z：767.40(计算值：767.39)。理论元素含量(％)C55H49N3O：C，86.01；H，6.43；N，5.47；O，2.08实测元素含量(％)：C，86.01；H，6.42；N，5.47；O，2.09。上述结果证实获得产物为目标产品。
比较实施例1：
将涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层蒸镀空穴传输层ADN和掺杂物质DPAP-DPPA或本发明的实施例物质(5％)蒸镀然后蒸镀空穴阻挡层电子注入层阴极上述过程有机物蒸镀速度是保持LiF是Al是
将比较实施例1中的DPAP-DPPA换成实施例1-4中的所示化合物1、7、16、25。
表1为本发明实施例制备的部分化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表1]发光器件的发光特性测试
从上述表1结果，可以看出本发明的一种含杂蒽化合物的发光效率及寿命特性有显著的提高。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，但这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种含杂蒽化合物，具有如式(I)所示的结构式：
其中，R1、R2独立的选自氢、C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基；Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基或取代或未取代的C5～C60杂环基；X选自O、S或Si。
2.根据权利要求1所述的一种含杂蒽化合物，其特征在于，R1、R2独立的选自C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30烷氧基、取代或未取代C1～C30醚烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C5～C30杂环基。
3.根据权利要求1所述的一种含杂蒽化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C10～C30稠环基或取代或未取代的C5～C30杂环基。
4.根据权利要求1所述的一种含杂蒽化合物，其特征在于，Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或取代或未取代的咔唑基。
5.根据权利要求1所述的一种含杂蒽化合物，其特征在于，如下化合物1-36中的任意一种所示：
6.一种有机发光器件，包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的若干个有机功能层，其特征在于，所述有机功能层中至少含有权利要求1～5任一项所述的一种含杂蒽化合物。
7.根据权利要求6所述的一种有机发光器件，其特征在于，权利要求1～5任一项所述的一种含杂蒽化合物在有机发光器件中用作发光层客体掺杂材料。
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