CN107383143A - 一种葫芦烷型三萜皂苷及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种葫芦烷型三萜皂苷及其制备方法和应用,该葫芦烷型三萜皂苷,其具有如结构式Saxifraganoids A、Saxifraganoids B所示的结构。本发明由篦齿虎耳草中提取的2种葫芦烷型三萜皂苷,Saxifraganoids A和SaxifraganoidsB对肝癌细胞胆汁酸转运相关蛋白受体具有显著的调控作用,在1μg·mL‑1浓度下,能显著上调胆盐输出泵BSEP与多药耐药相关蛋白3MRP3的表达。本发明可进一步制备成治疗包括胆汁淤积型肝炎、原发性胆汁性肝硬化和非酒精性脂肪性肝病等的保肝利胆药物,为临床上与胆汁酸淤积相关疾病的治疗提供药物。
Description
技术领域
本发明涉及医药领域,具体是一种葫芦烷型三萜皂苷及其制备方法和应用。
背景技术
各种肝脏疾病都有可能导致胆汁淤积,如病毒性肝炎、酒精性肝炎、药物性肝炎等, 而各种原因造成的胆汁淤积又可导致肝脏炎症、纤维化甚至肝硬化,如原发性胆汁性肝硬 化、妊娠期肝内胆汁淤积症、外科手术、全身感染等。保肝利胆药物的主要作用机制就是 减少胆汁酸和胆汁其他成分在肝脏重的潴留以减少疏水性胆汁酸的浓度,降低肝细胞损伤 程度,改善胆汁淤积伴随的皮肤瘙痒、腹痛或黄疸症状。目前用于胆汁淤积的潜在治疗靶 点有减少肝细胞摄取胆盐及有机阴离子、促进胆汁酸代谢、促进肝细胞胆酸盐的转运、促 进胆管细胞的排泌、保护胆管上皮细胞、抑制细胞凋亡及纤维化、调节胆汁酸的核受体和 基因等。目前很多研究表明胆汁淤积造成肝损伤分子机制与肝细胞膜上胆汁酸转运蛋白的 表达密切相关。如肝细胞膜上胆盐输出泵BSEP可通过水解ATP转运单价胆汁酸,而多药耐 药相关蛋白3MPR3可介导有机阴离子的转运,它们相互协调促进胆汁流的形成,使得胆汁 酸排泄正常,从而产生保肝利胆作用。因此,发现通过调控肝细胞膜上胆汁酸转运相关蛋 白受体从而促进胆汁酸排泄的物质对开发治疗胆汁淤积相关疾病的新药具有重要意义。
篦齿虎耳草Saxifraga.umbellulata var.pectinata为藏药“蒂达”的主要基原植物之一,主要分布在西藏地区。“蒂达”是藏医药中治疗肝胆类疾病的一类药物的总称。据藏医药经典著作《晶珠本草》记载:“蒂达可清热,治胆病、血病等赤巴病症状”。“赤巴”系藏医学理论中与消化系统密切相关的维持人体正常生命活动的三大因素之一,胆汁淤积型肝病症状与藏医临床上的“赤巴病”症状相似。在本课题组的的前期活性筛选中,篦齿虎耳草的乙醇总提取物对ANIT诱导的小鼠急性肝内胆汁淤积型肝损伤以及四氯化碳诱导的小鼠急性化学性肝损伤都具有很好的抵抗作用。因此,本发明对该活性提取物进行深入的研究,从中获得了两个活性葫芦烷型三萜皂苷,均为新化合物,分别命名为Saxifraganoids A和Saxifraganoids B。
发明内容
本发明的目的在于提供一种葫芦烷型三萜皂苷及其制备方法和应用,以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:
一种葫芦烷型三萜皂苷,其具有如下结构式Saxifraganoids A所示的结构:
一种葫芦烷型三萜皂苷,其具有如下结构式Saxifraganoids B所示的结构:
上述化合物是未见文献报道的新化合物,命名为Saxifraganoids A和Saxifraganoids B。
本发明另一目的是提供一种如结构式Saxifraganoids A或Saxifraganoids B所示的葫芦烷型三萜皂苷的制备方法,包括以下步骤:
将篦齿虎耳草,用乙醇渗漏提取,提取液减压浓缩得浸膏,其中篦齿虎耳草与乙醇的质量体积比为1:10kg/L;浸膏以水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取,并分别浓缩至干;取乙酸乙酯萃取部位浸膏,经微孔树脂MCI柱色谱分段,用甲醇-水梯度(30:70→90:10,v/v)洗脱,得5个流份Fr.A、Fr.B、 Fr.C、Fr.D、Fr.E;流份Fr.C经硅胶柱层析,用氯仿-甲醇(100:0→50:1→25:1 →10:1→5:1→0:1,v/v)梯度洗脱,得到6个流份Fr.C1、Fr.C2、Fr.C3、Fr. C4、Fr.C5、Fr.C6;流份Fr.C6经反向ODS柱层析,甲醇-水(30:70→90:10,v/v) 洗脱,得3个流份Fr.C6a、Fr.C6b、Fr.C6c;流份Fr.C6a经高效液相半制备型色谱柱层析,经RP-C18制备柱,甲醇-水(75:25,v/v)等度洗脱,洗脱流速为3 mL·min-1,得到结构式Saxifraganoids A所示的葫芦烷型三萜皂苷;流份Fr.C6c 经高效液相半制备型色谱柱层析,经RP-C18制备柱,甲醇-水(70:30,v/v)等度洗脱,洗脱流速为3mL·min-1,得到结构式Saxifraganoids B所示的葫芦烷型三萜皂苷。
本发明另一目的是提供上述葫芦烷型三萜皂苷在制备治疗肝胆类疾病药物中的应用。
作为本发明进一步的方案:所述肝胆类疾病包括胆汁淤积型肝炎、原发性胆汁性肝硬化和非酒精性脂肪性肝病。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
本发明提供由篦齿虎耳草中提取的2种葫芦烷型三萜皂苷,具有如下Saxifraganoids A、Saxifraganoids B所示的化学结构。经过活性测试表明,本发明所述的化合物Saxifraganoids A和Saxifraganoids B对肝癌细胞胆汁酸转运相关蛋白受体具有具有显著的调控作用,在1μg·mL-1浓度下,能显著上调胆盐输出泵BSEP与多药耐药相关蛋白3MRP3的表达。本发明所述的化合物可进一步制备成治疗胆汁淤积相关的保肝利胆药物,为临床上与胆汁酸淤积相关疾病的治疗提供药物。
附图说明
图1本发明所述化合物Saxifraganoids A和Saxifraganoids B的化学结构式。
图2:(a)本发明所述化合物Saxifraganoids A结构中关键的1H-1H COSY(-) 和HMBC(H→C)相关信号;(b)关键的NOESY相关信号
图3本发明所述化合物Saxifraganoids A的X-单晶射线衍射分析结构。
图4:(a)本发明所述化合物Saxifraganoids B结构中关键的1H-1H COSY(-) 和HMBC(H→C)相关信号;(b)Saxifraganoids B的X-单晶射线衍射分析结构。
图5本发明所述化合物Saxifraganoids A的核磁共振氢谱(1H NMR)
图6本发明所述化合物Saxifraganoids A的核磁共振碳谱(13C NMR)。
图7本发明所述化合物Saxifraganoids B的核磁共振碳谱(1HNMR)。
图8本发明所述化合物Saxifraganoids B的核磁共振碳谱(13C NMR)。
图9本发明所述化合物Saxifraganoids A和Saxifraganoids B对肝癌细胞 HepG2的增殖影响。
图10本发明所述化合物Saxifraganoids A和Saxifraganoids B对肝癌细胞HepG2细胞膜转运蛋白BSEP与MRP3的表达的影响;(a)Western blotting检测Saxifraganoids A和Saxifraganoids B对肝癌细胞HepG2细胞膜转运蛋白BSEP 与MRP3的表达,条带从左到右依次为:空白对照组、UDCA组、Saxifraganoids A组和SaxifraganoidsB组;(b)Western blotting检测Saxifraganoids A和 Saxifraganoids B对肝癌细胞HepG2细胞膜转运蛋白BSEP表达量的灰度值分析,与空白对照组比较,*P<0.05,**P<0.01;(c)Western blotting检测Saxifraganoids A和Saxifraganoids B对肝癌细胞HepG2细胞膜转运蛋白MRP3表达量的灰度值分析,与空白对照组比较,*P<0.05,**P<0.01。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
本发明实施例中,篦齿虎耳草中葫芦烷型三萜皂苷Saxifraganoids A和Saxifraganoids B的制备过程:
取篦齿虎耳草药材(4.0kg),用约40L乙醇渗漏提取,提取液减压浓缩得浸膏1.9kg。浸膏以水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取,并分别浓缩至干。取乙酸乙酯萃取部位浸膏558g,经微孔树脂MCI柱色谱分段,用甲醇 -水梯度(30:70→90:10,v/v)洗脱,得5个流份Fr.A、Fr.B、Fr.C、Fr.D、 Fr.E。流份Fr.C经硅胶柱层析,用氯仿-甲醇(100:0→50:1→25:1→10:1→5:1 →0:1,v/v)梯度洗脱,,得到6个流份Fr.C1、Fr.C2、Fr.C3、Fr.C4、Fr.C5、 Fr.C6。流份Fr.C6经反向ODS柱层析,甲醇-水(30:70→90:10,v/v)洗脱,得3个流份Fr.C6a、Fr.C6b、Fr.C6c。流份Fr.C6a经高效液相半制备型色谱柱层析,经RP-C18(20×200mm,10μm)制备柱,甲醇-水(75:25,v/v)等度洗脱,洗脱流速为3mL·min-1,得到本发明所述的化合物Saxifraganoids A。流份Fr.C6c 经高效液相半制备型色谱柱层析,经RP-C18(20×200mm,10μm)制备柱,甲醇-水(70:30,v/v)等度洗脱,洗脱流速为3mL·min-1,得到本发明所述的化合物Saxifraganoids B。
实施例2
本发明实施例中,篦齿虎耳草中葫芦烷型三萜皂苷Saxifraganoids A和Saxifraganoids B的结构鉴定:
Saxifraganoids A,一种无色无定型粉末,HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z655.3437([M+Na]+,C35H52O10Na,计算值:655.3453),确定其分子式为C35H52O10,计算其不饱和度为10。其氢谱(表1)显示有8个甲基(δH 2.10,1.66,1.64,1.49, 1.34,1.20,1.19,1.17,each 3H,s),2个联氧质子[δH 5.81(1H,d,J=6.3Hz); 5.55(1H,t,J=7.5Hz)],以及7个联氧次甲基信号。其碳谱(表1)显示35个碳信号,归属于8个甲基,5个亚甲基,12个次甲基(包括2个sp2杂化碳),和 10个季碳(其中2个为羧基碳)。结合1维和二维核磁波谱数据(1H-1H COSY, HSQC,HMBC)综合分析,HSQC谱归属了各氢质子所连接的C原子。1H-1H COSY相关信号(H-1′/H-2′,H-2′/H-3′,H-3′/H-4′,H-4′/H-5′)显示结构中有一个戊糖,HMBC相关信号(H-1′/C-5′)指示该糖单元为一个吡喃戊糖。除了确定结构中有一个戊糖结构单元,1H-1H COSY相关信号还显示出3个结构单元(如图2a标粗的化学键所示)。然后通过观察到的HMBC信号:H3-28(H3-29)与C-3 (δC 93.4),C-4(δC 42.2),C-5(δC 140.7)和C-29(C-28);H3-19与C-8(δC 42.7), C-9(δC 49.4),C-10(δC 34.3)和C-11(δC 211.3);H-12与C-11;H3-18与C-12 (δC 47.2),C-13(δC 48.6),C-14(δC 46.5)和C-17(δC 135.1);H3-30与C-8, C-13,C-14和C-15(δC 81.1);H-15与C-16(δC 207.3)和C-17;H3-21与C-17, C-20(δC 155.1)和C-22(δC 68.4);H3-26(H3-27)与C-24(δC 121.8),C-25(δC 132.4)和C-27(C-26),推断该糖苷配基结构为一多羟基取代的葫芦烷型三萜。而通过观察到的H-1′与C-3的HMBC相关信号可以判断吡喃戊糖联接位置在葫芦烷型三萜的C-3位置。综上,Saxifraganoids A的平面结构得以确定。 Saxifraganoids A的相对构型通过观察其NOESY相关信号(图2b)和偶合常数进行初步确定:NOESY相关信号(H-1′→H-3′,H-2′→H-4′)和端基质子的偶合常数(δH 5.08,d,J=7.5Hz,H-1′)证明吡喃戊糖为一个β-吡喃木糖;NOESY 相关信号(H-3→H-1,H-1→H3-19,H3-19→H-8,H-8→H3-18,H3-18→H-15) 证明他们共面,暂定为β位;因此,NOESY相关信号(H3-29→H-2,H-2→H-10, H-10→H3-30)显示他们为α位。而H-22的相对构型还不能从已有的NOSEY相关信号确定。幸运的是,该化合物通过重结晶形成了无色晶体,采用基于Cu Kα的单晶X射线衍射技术进行分析确证了该化合物绝对构型(图3)。最终,该结构确定为(2S,3S,15R,22R)-2,15,22-trihydroxy-11,16-dioxo-cucurbita-5, 24-diene-3-O-β-D-xylopyranose,命名为Saxifraganoids A。
表1本发明所述化合物artoheteroid C的氢谱和碳谱数据a
a Recorded at 600 or 150MHz for 1H and 13C。
Saxifraganoids B,一种无色无定型粉末。HR-ESI-MS给出准分子离子峰m/z698.4224([M+Na]+,C38H61NO9Na,计算值:698.4239),确定其分子式为 C38H61NO9。期氢谱和碳谱数据(表1)与Saxifraganoids A相似,说明其也为一个葫芦烷型三萜皂苷。特别的是,其结构中的糖单元为一个N-乙酰基葡萄糖,该糖单元通过HSQC,1H-1H COSY和HMBC谱得以确证:1H-1H COSY相关信号(图4a)依次构建了C-1′→C-6连接,HMBC相关信号:H-2′→C-7′(δC169.7),和H3-8′(δH 2.19)→C-7′)表明乙酰基接在氨基葡糖糖结构单元2位上。通过糖单元端基质子偶合常数(δH 5.19,d,J=8.6Hz,H-1′)判断N-乙酰基葡萄糖为β位。跟Saxifraganoids A类似,Saxifraganoids B糖苷配基结构单元通过 1H-1H COSY和HMBC相关信号得以确证(图4a)。通过HMBC相关信号: H-1′→C-16(δC 78.9),可以判断N-乙酰基葡萄糖连接在糖苷配基结构16位碳上。该化合物平面构型得以确证。而该化合物的绝对构型依然通过采用采用基于 Cu Kα的单晶X射线衍射技术分析获得的单晶物质得到了确证(图4b)。最终,该结构确定为(3R,16R,20S)-3,20-dihydroxy-11-oxo-cucurbita-5, 24-diene-16-O-β-N-acetyl-D-glucosamine,命名为Saxifraganoids B。
实施例3
本发明实施例中,MTT法检测Saxifraganoids A和Saxifraganoids B对肝癌细胞HepG2的增殖影响。
当HepG2细胞生长到最佳状态且密度适宜时,消化细胞,用细胞计数板在显微镜下计数,使细胞悬液密度为1×104个/mL,将细胞铺于96孔板中,100μL/ 孔,在37℃、5%CO2的细胞培养箱培养24h后给药。设置空白组(无细胞),对照组,给药组(0.1μg·ml-1、1μg·ml-1、10μg·ml-1、100μg·ml-1、500μg·ml-1),MTT 法测定490nm下OD值。结果表明(图9),Saxifraganoids A和Saxifraganoids B 在0~1μg·mL-1之间藏药篦齿虎耳草对HepG2细胞毒作用相对较小,在 1μg·mL-1~1000μg·mL-1呈现较强的细胞毒性作用;因此Saxifraganoids A和 Saxifraganoids B选择1μg·mL-1作为安全给药浓度,处理细胞24h。
实施例4
本发明实施例中,Westernblotting检测Saxifraganoids A和Saxifraganoids B对肝癌细胞HepG2细胞膜转运蛋白BSEP与MRP3表达的影响
当肝癌细胞生长至密度约为80%左右时开始本实验,设置空白对照组、阳性药UDCA对照组(剂量:40μg·mL-1),给药组分别为Saxifraganoids A和 Saxifraganoids B,其给药剂量以MTT法所确定的最佳的作用浓度1μg·mL-1,作用细胞24h后提取总蛋白。采取Western blotting法检测Saxifraganoids A和 Saxifraganoids B对HepG2细胞膜转运蛋白BSEP与MRP3表达的影响,显影结束后迅速将PVDF膜置于凝胶成像系统,设置曝光参数,不同蛋白选用不同曝光时间进行曝光,通常情况下使用仪器默认自动曝光,直至曝光出清晰可用的条带,以备结果分析。将已曝光保存的图片转换格式为.GIF,使用Quantity One分析软件进行图片分析处理,测定各个条带的灰度值进行分析,目的蛋白的相对表达量=目的蛋白灰度值/内参蛋白的灰度值。利用SPSS19.0数据处理软件进行单因素方差分析(One-Way ANOVA),LSD检验比较组间差异,P<0.05则具有显著性差异,P<0.01则具有极显著性差异。结果表明(图10),Saxifraganoids A和 Saxifraganoids B在1μg·mL-1浓度下均可极显著上调BSEP和MRP3蛋白,效果与阳性药UDCA组相当。
对于本领域技术人员而言,显然本发明不限于上述示范性实施例的细节,而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下,能够以其他的具体形式实现本发明。因此,无论从哪一点来看,均应将实施例看作是示范性的,而且是非限制性的,本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定,因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外,应当理解,虽然本说明书按照实施方式加以描述,但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案,说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见,本领域技术人员应当将说明书作为一个整体,各实施例中的技术方案也可以经适当组合,形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (5)
1.一种葫芦烷型三萜皂苷,其特征在于,其具有如下结构式Saxifraganoids A所示的结构:
2.一种葫芦烷型三萜皂苷,其特征在于,其具有如下结构式Saxifraganoids B所示的结构:
3.一种如权利要求1或2所述的葫芦烷型三萜皂苷的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将篦齿虎耳草,用乙醇渗漏提取,提取液减压浓缩得浸膏,其中篦齿虎耳草与乙醇的质量体积比为1:10kg/L;浸膏以水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取,并分别浓缩至干;取乙酸乙酯萃取部位浸膏,经微孔树脂MCI柱色谱分段,用甲醇-水梯度(30:70→90:10,v/v)洗脱,得5个流份Fr.A、Fr.B、Fr.C、Fr.D、Fr.E;流份Fr.C经硅胶柱层析,用氯仿-甲醇(100:0→50:1→25:1→10:1→5:1→0:1,v/v)梯度洗脱,得到6个流份Fr.C1、Fr.C2、Fr.C3、Fr.C4、Fr.C5、Fr.C6;流份Fr.C6经反向ODS柱层析,甲醇-水(30:70→90:10,v/v)洗脱,得3个流份Fr.C6a、Fr.C6b、Fr.C6c;流份Fr.C6a经高效液相半制备型色谱柱层析,经RP-C18制备柱,甲醇-水(75:25,v/v)等度洗脱,洗脱流速为3mL·min-1,得到结构式Saxifraganoids A所示的葫芦烷型三萜皂苷;流份Fr.C6c经高效液相半制备型色谱柱层析,经RP-C18制备柱,甲醇-水(70:30,v/v)等度洗脱,洗脱流速为3mL·min-1,得到结构式Saxifraganoids B所示的葫芦烷型三萜皂苷。
4.如权利要求1或2所述的葫芦烷型三萜皂苷在制备治疗肝胆类疾病药物中的应用。
5.根据权利要求4所述的葫芦烷型三萜皂苷在制备治疗肝胆类疾病药物中的应用,其特征在于,所述肝胆类疾病包括胆汁淤积型肝炎、原发性胆汁性肝硬化和非酒精性脂肪性肝病。
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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