CN107312120B - 一种植物单宁水凝胶及其制备方法和应用 - Google Patents

一种植物单宁水凝胶及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

一种植物单宁水凝胶及其制备方法和应用，制备植物单宁水溶液和甲基丙烯酸羟乙酯水溶液；将两者混合后再加入交联剂；将引发剂水溶液加入反应体系中；将溶液倒入模具中，置于恒温水浴锅反应；将模具从水浴锅中取出，可得到植物单宁水凝胶。本发明操作工艺简单，实施条件温和，制备的水凝胶药物负载效率高、释放量大。

Description

一种植物单宁水凝胶及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于可医用的天然生物高分子材料领域，具体涉及一种可用于药物控制释放的植物单宁水凝胶及其制备方法和应用。
背景技术
传统的口服和注射等给药方式通常导致人体内药物浓度只能维持较短的时间，血液或体内组织液中的药物浓度波动较大，起不到预期的治疗效果并且还可能产生副作用。理想的给药方式即药物控释，是指能根据载体周围环境信息的变化或人工刺激，将药物有选择性地定时定量地送到人体内所需部位(即病变部位)，从而实现在特定的部位和时间内，以特定的释放速度将所载的药物进行释放、使血药浓度维持在正常作用范围。该方法不仅可以提高药效，获得最优治疗效果，而且可以降低药物的副作用，提高药品的安全性、有效性和可靠性。水凝胶是由高分子聚合物通过非共价键的物理结合或共价的化学交联而得到的三维网络。由于具有大量的亲水性基团，水凝胶对水具有很高的亲和力，在水中能够溶胀吸收自身几十倍甚至上千倍的水分，并且具有很好的保持水分的能力，因此是水溶性药物、多肽类、蛋白以及基因等的优良载体。当药物被包裹在其中时，水凝胶不仅能够使药物免于受到酶或胃液的破坏，而且可以解决药物浓度不稳定的问题。其中，智能水凝胶能对外界环境的刺激产生响应，使得凝胶溶胀或收缩从而自行控制药物的扩散速率，较长时间地维持药物的生物活性，实现药物的控制释放。
植物单宁广泛地存在于植物的叶、果实、根及树皮等部位中，是重要的天然多酚类活性物质，也是天然产物中研究得比较早和较多的一类化合物。植物单宁的多酚羟基化学结构和独特的化学性质使其呈现出具有较强的抗氧化、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性，而且能与蛋白质、多糖、生物碱反应，与金属离子络合，对细菌和酶的抑制，对某些农作物病虫害的抗性，可被用作抑菌剂、抗肿瘤药物、抗氧化剂、防腐剂、鞣革剂、化妆品、黏合剂、水处理剂以及吸附树脂等。
合成高分子水凝胶往往可以高效的完成药物负载，但是其生物相容性差、不易降解，因此不适合用作体内药物载体。利用互穿聚合物网络技术，将植物单宁与高分子聚合物相融合，制备的凝胶材料可以有效地解决合成类高分子水凝胶存在的问题。互穿聚合物网络是制备水凝胶类药物载体的一种简单有效的方法。体系中，植物单宁插入到聚合物三维网络中，与网络中的分子链相互之间物理缠绕，形成多孔的结构，依靠两者之间的氢键等分子间作用力维持网络结构的稳定，最大程度地发挥植物单宁亲水性高、抑菌能力强以及具备酸性响应基团的优点，制备出的智能水凝胶可以满足药物释放系统的要求。
发明内容
解决的技术问题：本发明的目的就是为了克服合成类高分子水凝胶存在的不易降解并且缺乏功能活性基团的缺陷而提供一种具备刺激响应基团、可降解、生物相容性好的植物单宁水凝胶及其制备方法和应用，该方法操作工艺简单，实施条件温和。
技术方案：一种植物单宁水凝胶的制备方法，步骤为：(1)将植物单宁粉末溶解于去离子水中，搅拌均匀，制成质量浓度3％-5％的植物单宁水溶液；(2)将甲基丙烯酸羟乙酯溶解于去离子水中，搅拌均匀，制成质量浓度20％-30％的甲基丙烯酸羟乙酯水溶液；(3)将上述植物单宁水溶液以及甲基丙烯酸羟乙酯水溶液相混合，再加入交联剂，配制成均匀溶液；所述植物单宁:甲基丙烯酸羟乙酯:交联剂的质量比为(10～15)：(150～200)：(24～36)；(4)将引发剂粉末溶解于去离子水中，搅拌均匀，制成质量浓度为1％～3％的引发剂水溶液；将有效量的引发剂水溶液加入步骤(3)所得反应体系中；(5)将步骤(4)所得溶液倒入模具中，置于恒温水浴锅内，在30℃～50℃反应30min～60min；(6)将步骤(5)中的模具从恒温水浴锅中取出，可得到植物单宁水凝胶。
上述植物单宁为化香果单宁、板栗苞单宁或橡椀单宁。
上述植物单宁水溶液其质量分数为5％。
上述甲基丙烯酸羟乙酯水溶液其质量分数为30％。
上述引发剂为水溶性引发剂。
上述所述水溶性引发剂为过硫酸铵、过硫酸钾或硝酸铈铵。
上述交联剂为含有不饱和双键的单体，所述交联剂为N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、二丙烯醛缩季戊四醇、二乙二醇二乙烯基醚、二乙烯基-1,4-丁二醇醚、四烯丙氧基乙烷或乙二醇二甲基丙烯酸酯。
上述方法制得的植物单宁水凝胶。
上述植物单宁水凝胶在制备药物载体材料中的应用。
一种药物载体材料，有效成分为上述植物单宁水凝胶。
有益效果：(1)本发明方法制备过程高效、简洁、环保；技术实施的条件温和，反应时间短；技术实施工艺简单、产物无需经特殊的后处理工序。(2)本发明方法制备的植物单宁水凝胶，反应过程中无需添加任何助剂，不存在致孔剂残留的问题；(3)利用本发明方法制备的植物单宁水凝胶具有pH敏感特性；(4)利用本发明方法制备的植物单宁水凝胶可以高效完成体外降解，降解速率可由植物单宁的用量进行精确调控；(5)利用本发明方法制备的植物单宁水凝胶具备极佳的药物负载效率；(6)利用本发明方法制备的植物单宁水凝胶可以高效的释放药物。
附图说明
图1是植物单宁水凝胶的成胶过程示意图，对应实施例1-5；
图2是植物单宁水凝胶在不同pH环境的溶胀平衡吸水率图；其中a植物单宁水凝胶在pH 5.0环境的溶胀平衡吸水率，b为植物单宁水凝胶在pH 7.4环境的溶胀平衡吸水率，对应
实施例2；
图3是植物单宁水凝胶的药物负载率图；其中a为采用3％植物单宁水溶液制备的植物单宁水凝胶的药物负载效率，b为采用5％植物单宁水溶液制备的植物单宁水凝胶的药物负载效率，对应实施例1和实施例2；
图4是植物单宁水凝胶在磷酸盐缓冲液中降解示意图，对应实施例3；
图5是植物单宁水凝胶释放阿霉素的示意图；其中a为采用3％植物单宁水溶液制备的植物单宁水凝胶的阿霉素释放曲线，b为采用5％植物单宁水溶液制备的植物单宁水凝胶的阿霉素释放曲线，对应实施例4和实施例5。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
如图1所示，取化香果单宁加入去离子水，磁力搅拌直至化香果单宁完全溶解，配制成质量百分比浓度3％的化香果单宁水溶液。取甲基丙烯酸羟乙酯加入去离子水，搅拌均匀，制成质量百分比浓度30％甲基丙烯酸羟乙酯水溶液。将两种溶液按质量比3:1混合后置于0℃的冰浴中，氩气环境中搅拌1小时。之后加入24mg二乙烯基-1,4-丁二醇醚继续搅拌10分钟。取过硫酸钾加入去离子水，搅拌均匀，制成质量百分比浓度2％引发剂水溶液。用移液枪滴加2mL引发剂水溶液，继续机械搅拌10分钟。将此混合液从冰浴中取出，倒入
Figure GDA0002102547660000041
模具中，将此模具置于恒温水浴锅中，在50℃反应30min。然后将模具取出，可得到化香果单宁水凝胶。
将凝胶样品置于冷冻干燥机中进行干燥，24小时后，将冻干样品取出，称重，然后置于pH 7.4的磷酸盐缓冲液中3天，待凝胶溶胀平衡后进行测试。在指定的时间内将样品取出，用湿滤纸擦掉表面的溶液，然后称重。利用溶胀平衡吸水率计算公式：溶胀平衡吸水率(％)＝溶胀平衡凝胶重量/冻干凝胶初始重量×100，如图2所示。由图2可知，化香果单宁水凝胶在pH 5.0环境的溶胀平衡吸水率比其在pH 7.4环境的溶胀平衡吸水率更高。
将70mg冻干凝胶样品置于20mL 100μg/mL的阿霉素水溶液中，在室温下慢速震荡24小时。随后将溶胀的凝胶样品小心取出，用去离子水洗涤表面的阿霉素，并收集洗液。利用紫外分光光度法，通过计算阿霉素溶液的浓度差计算阿霉素的负载率。标准曲线：y＝0.0092x+0.0107，R2＝0.9993。检测波长为481nm。得出如图3中a所示的阿霉素的负载率。由图3中a可知，采用3％化香果单宁水溶液制备的水凝胶药物负载率偏低。
实施例2
如图1所示，取化香果单宁加入去离子水，磁力搅拌直至化香果单宁完全溶解，配制成质量百分比浓度5％的化香果单宁水溶液。取甲基丙烯酸羟乙酯加入去离子水，搅拌均匀，制成质量百分比浓度30％甲基丙烯酸羟乙酯水溶液。将两种溶液按质量比3:1混合后置于0℃的冰浴中，氩气环境中搅拌1小时。之后加入24mg二乙烯基-1,4-丁二醇醚继续搅拌10分钟。取过硫酸钾加入去离子水，搅拌均匀，制成质量百分比浓度2％引发剂水溶液。用移液枪滴加2mL引发剂水溶液，继续机械搅拌10分钟。将此混合液从冰浴中取出，倒入模具中，将此模具置于恒温水浴锅中，在50℃反应30min。然后将模具取出，可得到化香果单宁水凝胶。
将70mg冻干凝胶样品置于20mL 100μg/mL的阿霉素水溶液中，在室温下慢速震荡24小时。随后将溶胀的凝胶样品小心取出，用去离子水洗涤表面的阿霉素，并收集洗液。利用紫外分光光度法，通过计算阿霉素溶液的浓度差计算阿霉素的负载率。标准曲线：y＝0.0092x+0.0107，R2＝0.9993。检测波长为481nm。得出如图3中b所示的阿霉素的负载率。由图3中b可知，采用5％化香果单宁水溶液制备的水凝胶药物负载率较高。
实施例3
如图1所示，取板栗苞单宁加入去离子水，磁力搅拌直至板栗苞单宁完全溶解，配制成质量百分比浓度4％的板栗苞单宁水溶液。取甲基丙烯酸羟乙酯加入去离子水，搅拌均匀，制成质量百分比浓度20％甲基丙烯酸羟乙酯水溶液。将两种溶液按质量比3:1混合后置于0℃的冰浴中，氩气环境中搅拌1小时。之后加入36mg双丙酮丙烯酰胺继续搅拌10分钟。取过硫酸铵加入去离子水，搅拌均匀，制成质量百分比浓度1％引发剂水溶液。用移液枪滴加2mL引发剂水溶液，继续机械搅拌10分钟。将此混合液从冰浴中取出，倒入
Figure GDA0002102547660000051
模具中，将此模具置于恒温水浴锅中，在30℃反应45min。然后将模具取出，可得到板栗苞单宁水凝胶。
将冻干的凝胶样品置于去离子水中3天，待凝胶溶胀平衡后，将样品置于pH 7.4的磷酸盐缓冲液中，在37℃条件下进行测试。在指定的时间内将样品取出，用湿滤纸擦掉表面的溶液，然后称重。利用剩余质量百分率计算公式：剩余质量百分率(％)＝指定时间凝胶重量/溶胀平衡凝胶初始重量×100，计算得到如图4所示的降解速率曲线。
实施例4
如图1所示，取橡椀单宁加入去离子水，磁力搅拌直至化香果单宁完全溶解，配制成质量百分比浓度3％的橡椀单宁水溶液。取甲基丙烯酸羟乙酯加入去离子水，搅拌均匀，制成质量百分比浓度25％甲基丙烯酸羟乙酯水溶液。将两种溶液按质量比3:1混合后置于0℃的冰浴中，氩气环境中搅拌1小时。之后加入30mg四烯丙氧基乙烷继续搅拌10分钟。取过硫酸钾加入去离子水，搅拌均匀，制成质量百分比浓度3％引发剂水溶液。用移液枪滴加2mL引发剂水溶液，继续机械搅拌10分钟。将此混合液从冰浴中取出，倒入模具中，将此模具置于恒温水浴锅中，在40℃反应60min。然后将模具取出，可得到化香果单宁水凝胶。
将负载阿霉素的凝胶样品分别置于40mL的pH 5.0的磷酸盐缓冲液中，在37℃的恒温摇床中震荡，震荡速度为100转/分，震荡环境避光。在指定的时间点，将2mL释放液取出，马上补充2mL新鲜的磷酸盐溶液。利用紫外分光光度法，在481nm波长处进行检测。释放液中阿霉素的浓度利用上述标准曲线法进行计算。累积释放百分率(Er)用下列公式计算：
Er(％)＝(VeΣ1 n-1Ci+V0Cn)/mDOX×100
其中，mDOX为凝胶吸附的阿霉素总量，V0为释放介质总体积，Ve为取样体积，Cn表示阿霉素在第n次取样中的浓度。所有测试均重复三次，计算得到如图5中a所示的释放曲线。由图5中a所示的释放曲线可知，利用质量分数为3％的橡椀单宁制备的水凝胶，药物释放量较低。
实施例5
如图1所示，取橡椀单宁加入去离子水，磁力搅拌直至化香果单宁完全溶解，配制成质量百分比浓度5％的橡椀单宁水溶液。取甲基丙烯酸羟乙酯加入去离子水，搅拌均匀，制成质量百分比浓度25％甲基丙烯酸羟乙酯水溶液。将两种溶液按质量比3:1混合后置于0℃的冰浴中，氩气环境中搅拌1小时。之后加入30mg四烯丙氧基乙烷继续搅拌10分钟。取过硫酸钾加入去离子水，搅拌均匀，制成质量百分比浓度3％引发剂水溶液。用移液枪滴加2mL引发剂水溶液，继续机械搅拌10分钟。将此混合液从冰浴中取出，倒入
Figure GDA0002102547660000061
模具中，将此模具置于恒温水浴锅中，在40℃反应60min。然后将模具取出，可得到化香果单宁水凝胶。
将负载阿霉素的凝胶样品分别置于40mL的pH 5.0的磷酸盐缓冲液中，在37℃的恒温摇床中震荡，震荡速度为100转/分，震荡环境避光。在指定的时间点，将2mL释放液取出，马上补充2mL新鲜的磷酸盐溶液。利用紫外分光光度法，在481nm波长处进行检测。释放液中阿霉素的浓度利用上述标准曲线法进行计算。累积释放百分率(Er)用下列公式计算：
Er(％)＝(VeΣ1 n-1Ci+V0Cn)/mDOX×100
其中，mDOX为凝胶吸附的阿霉素总量，V0为释放介质总体积，Ve为取样体积，Cn表示阿霉素在第n次取样中的浓度。所有测试均重复三次，计算得到如图5中a所示的释放曲线。由图5中b所示的释放曲线可知，利用质量分数为5％的橡椀单宁制备的水凝胶，药物释放量更高。

Claims (9)

1.一种植物单宁水凝胶的制备方法，其特征在于步骤为：
(1)将植物单宁粉末溶解于去离子水中，搅拌均匀，制成质量浓度3％-5％的植物单宁水溶液；
(2)将甲基丙烯酸羟乙酯溶解于去离子水中，搅拌均匀，制成质量浓度20％-30％的甲基丙烯酸羟乙酯水溶液；
(3)将上述植物单宁水溶液以及甲基丙烯酸羟乙酯水溶液相混合，再加入交联剂，配制成均匀溶液；所述植物单宁:甲基丙烯酸羟乙酯:交联剂的质量比为(10～15)：(150～200)：(24～36)；所述交联剂为二乙烯基-1,4-丁二醇醚；
(4)将引发剂粉末溶解于去离子水中，搅拌均匀，制成质量浓度为1％～3％的引发剂水溶液；将有效量的引发剂水溶液加入步骤(3)所得反应体系中；
(5)将步骤(4)所得溶液倒入模具中，置于恒温水浴锅内，在30℃～50℃反应30min～60min；
(6)将步骤(5)中的模具从恒温水浴锅中取出，可得到植物单宁水凝胶。
2.根据权利要求1所述植物单宁水凝胶的制备方法，其特征在于所述植物单宁为化香果单宁、板栗苞单宁或橡椀单宁。
3.根据权利要求1所述植物单宁水凝胶的制备方法，其特征在于所述植物单宁水溶液其质量分数为5％。
4.根据权利要求1所述植物单宁水凝胶的制备方法，其特征在于所述甲基丙烯酸羟乙酯水溶液其质量分数为30％。
5.根据权利要求1所述植物单宁水凝胶的制备方法，其特征在于所述引发剂为水溶性引发剂。
6.根据权利要求5所述植物单宁水凝胶的制备方法，其特征在于所述水溶性引发剂为过硫酸铵、过硫酸钾或硝酸铈铵。
7.权利要求1～6任一所述方法制得的植物单宁水凝胶。
8.权利要求7所述植物单宁水凝胶在制备药物载体材料中的应用。
9.一种药物载体材料，其特征在于有效成分为权利要求7所述的植物单宁水凝胶。
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