CN107287181B - Pickering乳液固载酶用于固定床连续化反应的方法 - Google Patents
Pickering乳液固载酶用于固定床连续化反应的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种Pickering乳液固载酶用于固定床连续化反应的方法。该方法以经二氯二甲基硅烷修饰的纳米氧化硅作为乳液稳定剂,以加入了酶催化剂的离子液为分散相,以有机溶剂为连续相,经高速搅拌形成油包离子液(IL/Oil)型的Pickering乳液。将此固载了酶催化剂的Pickering乳液装入固定床反应器中,通过恒流泵从反应器上端输送反应物溶液,流经催化剂床层后,产物从反应器底部流出。该方法条件温和,简便易行,可有效提高酶的催化效率,实现了酶的重复利用和连续化操作,易于规模化生产。
Description
技术领域
本发明涉及固载酶催化,具体涉及一种Pickering乳液固载酶用于固定床连续化反应的方法。
背景技术
酶催化反应具有条件温和,催化效率高,专一性强等优点,其高效的化学、立体和区域选择性有助于降低成本,提高反应效率,避免不必要的副反应以及减少环境污染。因此,酶作为一种重要的生物催化剂已被广泛用于药物、手性化合物和光学活性化合物等多种有机物的合成反应中,并显示出巨大的应用前景。
通常,酶催化反应在水介质中进行,而大部分有机反应底物仅溶于有机溶剂,因此形成典型的油水两相体系。油水两相体系虽然能够在一定程度上保持酶的稳定性,避免有机溶剂对酶的毒害作用。然而该体系的局限性在于一方面酶催化反应只能发生在油水界面处,酶与反应底物之间接触困难,导致反应速率缓慢,转化效率低,从而影响酶催化反应性能。另一方面,不利于对水敏感的酶催化反应,如酯化反应,酯交换反应等,水的存在会抑制反应的进行。
近年来的研究表明,酶在非水介质中仍可表现出催化活性,并且表现出在水介质中所不具有的特有的催化特性,如更高的底物溶解性、酯交换反应的可逆性以及酶催化的特异性。离子液体作为一种新型的非水溶剂,具有无毒、不挥发,热稳定性好、结构可设计、可回收再利用和对有机、无机、及高分子化合物好的溶解性等优点,被誉为绿色溶剂,广泛应用于各类生物催化中。R.M.Lau等利用南极假丝酵母脂肪酶(Candida antarcticalipase B,CALB)在无水的[BMIM][BF4]或[BMIM][PF6]中催化丁酸乙酯和丁醇的酯交换反应,4h后反应转化率可达到81%(Org.Lett.,2000,2,4189–4191)。专利CN104531823A公开了一种以离子液体作为绿色介质酶催化拆分DL-薄荷醇的方法,该方法显著提高了酶在离子液体中的活性与稳定性,反应转化率与对映体过量率高,离子液体与酶可回收再利用,工艺绿色、高效、环保。然而离子液体粘度大,搅拌耗能,规模化应用困难。
发明内容
本发明的目的在于提供一种Pickering乳液固载酶用于固定床连续化反应的方法。该方法通过油包离子液型Pickering乳液固载酶,可有效解决油水两相体系中反应效率低,且不利于对水敏感的催化反应等问题;此外,该方法将离子液分割成微米级液滴,并用于固定床反应器,避免因离子液粘度大而难以实现连续化、规模化的难题。
本发明提供的一种Pickering乳液固载酶用于固定床连续化反应的方法,包括如下步骤:
(1)界面活性的SiO2的制备:采用超声波将60~80nm的SiO2分散于甲苯中,然后加入二氯二甲基硅烷和正己胺(催化剂);在60℃、氮气保护下,经过3~6h的搅拌回流,再将上述混合体系离心分离,得到的固体用甲苯和甲醇分别洗涤3-4次,真空干燥后,获得具有界面活性的SiO2;所述SiO2与二氯二甲基硅烷的质量比为1:0.3~0.7;所述二氯二甲基硅烷与正己胺的质量比为1:1.6~2.4。
(2)固载酶催化剂Pickering乳液的制备:将酶溶液加入到离子液中,经磁力搅拌混合均匀;然后将界面活性SiO2经超声波分散于有机溶剂后加入至上述包含酶的离子液中,最后经高速搅拌形成固载酶催化剂的Pickering乳液;所述的离子液与界面活性SiO2质量比为1:0.02~0.06;所述的离子液与有机溶剂的体积比为1:1~5;所述的酶在离子液中浓度为0.1-1.0g/L;所述的高速搅拌转数为5000~10000rpm;
所述有机溶剂为甲苯、己烷、辛烷;
所述酶为南极假丝酵母脂肪酶A(CALA)、南极假丝酵母脂肪酶B(CALB)、褶皱假丝酵母脂肪酶(CRL)或洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶(BCL);
所述离子液由阳离子和阴离子构成,所述阳离子为1-烷基-3-甲基咪唑,其中烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基;所述阴离子为六氟磷酸或双三氟甲烷磺酰亚胺。
(3)将上述制备的固载酶催化剂Pickering乳液装入固定床反应器中进行连续催化反应,通过恒流泵以精确控制反应流速,从内径为2cm的反应器上端输送反应物溶液,定时检测出口产物产率;所述反应器温度为25~50℃;所述反应器流速范围为2~10ml/h。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
1、酶固载过程简单,固载率高,最大限度的保持了酶结构的完整性和活性,提高了酶的稳定性。
2、反应物与分散在离子液内部的酶能够有效的接触,解决了油水两相体系的传质问题,从而提高酶的利用效率,降低反应成本。
3、离子液作为反应介质,可以扩展更多对水敏感且具有高附加值的酶催化反应,如酯化反应,酯交换反应等。
4、将离子液转化为油包离子液型Pickering乳液,并可用于固定床连续化反应,有效解决了离子液在应用过程中因粘稠引起的搅拌耗能、规模化困难等问题。
5、提供了一种新的固载酶方法,酶无需分离即可实现重复利用,操作简便易行,适用于规模化生产。
6、该反应体系非常稳定,酶催化反应可连续运转4000小时以上。
综上所述,本发明不仅方法简单,操作方便,酶利用率高;且条件温和,反应和传质速率快,适用反应类型多,易于规模化。
附图说明
图1固载酶催化剂的Pickering乳液用于连续化反应示意图
具体实施方式
实施例1
1)将干燥后0.8g SiO2纳米颗粒分散到12mL甲苯中,加入0.25g二氯二甲基硅烷和0.4g正己胺,在60℃以及氮气保护条件下搅拌下回流3个小时。然后离心、洗涤、干燥后即可得到界面活性纳米SiO2。
2)将0.2mL浓度为4g/L的CALB酶溶液加入到6.5mL1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液中,经磁力搅拌混合均匀;然后将0.18g界面活性SiO2超声分散于8mL辛烷并加入到上述离子液与酶的混合液中;最后经5000rpm高速搅拌形成固载酶催化剂的Pickering乳液。
3)将所制备的固载酶催化剂的Pickering乳液转移至内径为2.0cm固定床反应器中,设定反应器温度为45℃;通过恒流泵以2.5mL/h的流速通入浓度为0.1mol/L 1-苯乙醇和0.4mol/L乙酸乙烯酯的辛烷溶液,进行酯交换手性拆分反应;反应连续进行4000小时,转化率大于49%,生成的手性醇和手性酯ee值均大于95%。
实施例2
1)将干燥后1.0g SiO2纳米颗粒分散到15mL甲苯中,加入0.35g二氯二甲基硅烷和0.65g正己胺,在60℃以及氮气保护条件下搅拌下回流4个小时。然后离心、洗涤、干燥后即可得到界面活性纳米SiO2。
2)将0.4mL浓度为4g/L的CALB酶溶液加入到10mL 1-丁基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液中,经磁力搅拌混合均匀;然后将0.3g界面活性SiO2超声分散于20mL辛烷并加入到上述离子液与酶的混合液中;最后经6500rpm高速搅拌形成固载酶催化剂的Pickering乳液。
3)将所制备的固载酶催化剂的Pickering乳液转移至内径为2.0cm固定床反应器中,设定反应器温度为50℃;通过恒流泵以3.5mL/h的流速通入浓度为0.15mol/L 1-苯乙胺和0.4mol/L甲氧基乙酸乙酯的甲苯溶液,进行胺酰基化手性拆分反应;反应连续进行1000小时,转化率大于47%,生成的手性胺和手性酰胺ee值大于90%。
实施例3
1)将干燥后1.2g SiO2纳米颗粒分散到20mL甲苯中,加入0.48g二氯二甲基硅烷和1.0g正己胺,在60℃以及氮气保护条件下搅拌下回流5个小时。然后离心、洗涤、干燥后即可得到界面活性纳米SiO2。
2)将0.4mL浓度为10g/L的BCL酶溶液加入到15mL 1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液中,经磁力搅拌混合均匀;然后将0.6g界面活性SiO2超声分散于45mL辛烷并加入到上述离子液与酶的混合液中;最后经7000rpm高速搅拌形成固载酶催化剂的Pickering乳液。
3)将所制备的固载酶催化剂的Pickering乳液转移至内径为2.0cm固定床反应器中,设定反应器温度为25℃;通过恒流泵以5mL/h的流速通入浓度为0.2mol/L苯甲醇和0.4mol/L乙酸乙烯酯的己烷溶液,进行酯交换反应;反应连续进行720小时,转化率大于95%。
实施例4
1)将干燥后1.5g SiO2纳米颗粒分散到20mL甲苯中,加入0.8g二氯二甲基硅烷和1.6g正己胺,在60℃以及氮气保护条件下搅拌下回流4个小时。然后离心、洗涤、干燥后即可得到界面活性纳米SiO2。
2)将1.0mL浓度为15g/L的CRL酶溶液加入到20mL 1-丁基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐离子液中,经磁力搅拌混合均匀;然后将1.0g界面活性SiO2超声分散于80mL己烷并加入到上述离子液与酶的混合液中;最后经8500rpm高速搅拌形成固载酶催化剂的Pickering乳液。
3)将所制备的固载酶催化剂的Pickering乳液转移至内径为2.0cm固定床反应器中,设定反应器温度为35℃;通过恒流泵以8mL/h的流速通入浓度为0.2mol/L4-苯基-2-丁醇和0.4mol/L乙酸乙烯酯的己烷溶液,进行酯交换手性拆分反应;反应连续进行1000小时,转化率大于49%,生成的手性醇和手性酯ee值均大于99%。
实施例5
1)将干燥后2g SiO2纳米颗粒分散到30mL甲苯中,加入1.4g二氯二甲基硅烷和3.6g正己胺,在60℃以及氮气保护条件下搅拌下回流6个小时。然后离心、洗涤、干燥后即可得到界面活性纳米SiO2。
2)将1.2mL浓度为25g/L的CALA酶溶液加入到30mL 1-丙基基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液中,经磁力搅拌混合均匀;然后将1.8g界面活性SiO2超声分散于150mL己烷并加入到上述离子液与酶的混合液中;最后经10000rpm高速搅拌形成固载酶催化剂的Pickering乳液。
3)将所制备的固载酶催化剂的Pickering乳液转移至内径为2.0cm固定床反应器中,设定反应器温度为45℃;通过恒流泵以10mL/h的流速通入浓度为0.25mol/L 1-羟基茚满和0.5mol/L乙酸乙烯酯的己烷溶液,进行酯交换手性拆分反应;反应连续进行1500小时,转化率大于49%,生成的手性醇和手性酯ee值大于98%。
Claims (4)
1.一种Pickering乳液固载酶用于固定床连续化反应的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)具有界面活性的SiO2的制备:采用超声波将60~80nm的SiO2分散于甲苯中,然后加入二氯二甲基硅烷和正己胺;在60℃、氮气保护下,经过3~6h的搅拌回流,再将上述混合体系离心分离,得到的固体用甲苯和甲醇分别洗涤3-4次,真空干燥后,获得具有界面活性的SiO2;所述SiO2与二氯二甲基硅烷的质量比为1:0.3~0.7;所述二氯二甲基硅烷与正己胺的质量比为1:1.6~2.4;
(2)固载酶催化剂Pickering乳液的制备:将酶溶液加入到离子液中,经磁力搅拌混合均匀;然后将界面活性SiO2经超声波分散于有机溶剂后加入至上述包含酶的离子液中,最后经高速搅拌形成固载酶催化剂的Pickering乳液;所述的离子液与界面活性SiO2质量比为1:0.02~0.06;所述的离子液与有机溶剂的体积比为1:1~5;所述的酶在离子液中浓度为0.1-1.0g/L;所述的高速搅拌转数为5000~10000rpm;
(3)将上述制备的固载酶催化剂Pickering乳液装入固定床反应器中进行连续催化反应,通过恒流泵以精确控制反应流速,从内径为2cm的反应器上端输送反应物溶液,定时检测出口产物产率;所述反应器温度为25~50℃;所述反应器流速范围为2~10ml/h。
2.如权利要求1所述的一种Pickering乳液固载酶用于固定床连续化反应的方法,其特征在于,所述步骤(2)中的有机溶剂为甲苯、己烷或辛烷。
3.如权利要求1所述的一种Pickering乳液固载酶用于固定床连续化反应的方法,其特征在于,所述步骤(2)中的离子液由阳离子和阴离子构成,所述阳离子为1-烷基-3-甲基咪唑,其中烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基或十八烷基;所述阴离子为六氟磷酸或双三氟甲烷磺酰亚胺。
4.如权利要求1所述的一种Pickering乳液固载酶用于固定床连续化反应的方法,其特征在于,所述步骤(2)中的酶为南极假丝酵母脂肪酶A、南极假丝酵母脂肪酶B、褶皱假丝酵母脂肪酶或洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶。
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