CN107224935A - 分散剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及基于聚胺或聚亚胺的分散剂,其含有基于两种或多种聚(氧基‑C1‑6‑亚烷基羰基)化合物(A)的侧链和基于烷基酸(B)的侧链。
Description
本发明涉及基于聚胺或聚亚胺的分散剂及其制备方法和用途,所述分散剂含有基于两种或更多种聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物的侧链。
含有一个或多个聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)链的分散剂是已知的,并且通常通过与ε-己内酯共聚制备。它们通常用于将微粒固体颗粒(particulate solid particles)分散在有机溶剂中并且含有酸性和/或碱性端基。
含有基于端基的基团的分散剂描述于申请WO 94/21368中,并且包括在ε-己内酯聚合期间作为链终止剂的脂族和羟基脂族羧酸的存在下,聚乙烯亚胺与ε-己内酯的反应产物。所提及的分散剂的缺点是它们具有高的结晶倾向,无论是否存在溶剂,这使得难以实际使用这样的分散剂。结晶的分散剂必须相应地加热,然后在使用之前均化。
WO 99/55763和WO 01/21298描述了基于使用至少两种内酯的分散剂的生产。这种分散剂的生产使得能够抑制结晶。然而,其中使用的内酯是昂贵的,并且不总是可自由地在市场上获得。
因此,本发明解决的问题是提供制备容易且廉价并且仅具有低的结晶倾向的分散剂,并且同时在技术应用试验例如擦除试验(rub-out test)、颜色试验或粘度试验中没有任何损害。
为了解决该问题,提出了开头所述类型的分散剂,其中分散剂具有基于两种或更多种聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的侧链和基于烷基酸(B)的侧链。
已经发现,用烷基酸(B)酰胺化聚胺或聚亚胺可以降低或抑制本发明的分散剂的结晶。
本发明的分散剂在低于25℃的温度下既不是结晶的也不是固体,它们也不以固体形式在有机溶剂中结晶出来。
优选地,本发明的分散剂在室温下是自由流动的。
本发明的分散剂基于具有伯氨基的聚胺或聚亚胺。基于两种或更多种聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的侧链和基于烷基酸(B)的侧链与聚胺或聚亚胺化学键合。该键可以是酰胺键或可以是聚胺或聚亚胺的伯氨基与基于两种或更多种聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)和烷基酸(B)的侧链之间的盐型键,优选通过酰胺键的键。
合适的聚胺的实例是聚烯丙胺和聚乙烯胺。合适的聚亚胺的实例是聚-(C2-4)-亚烷基亚胺(下文中为PAI),特别是聚乙烯亚胺(下文中为PEI)。
因此,根据本发明使用的聚-(C2-4)-亚烷基亚胺优选是聚乙烯亚胺(PEI),其可以是直链或支链的。聚乙烯亚胺优选是具有支化聚合物结构的多官能阳离子聚乙烯亚胺。其组成由经验式-(CH2-CH2-NH)n-表示,其中4<n<14,000。聚乙烯亚胺通常为透明至轻微浑浊,无色至淡黄色液体。其粘度取决于分子量、浓度和支化度。
聚乙烯亚胺是具有超支化聚合物结构的氨基官能聚合物。在这些超支化聚合物结构中伯胺、仲胺和叔胺的分布具有平均约38%的伯胺、36%的仲胺和26%的叔胺。这通常通过NMR光谱(13C)测定。Journal of Macromolecular Science‘Carbon-13NMR analysis ofbranched polyethyleneimine(1985,A22(5-7),877)中描述了方法。可选地,这些聚合物的胺分布可取自来自原料供应商的技术信息材料。
根据本发明使用的聚胺或聚亚胺,特别是优选的聚-(C2-4)-亚烷基亚胺,优选所使用的聚乙烯亚胺,特别是具有200至600 000g/mol,更优选400至600 000g/100 000g/mol,最优选600至30000g/mol的平均分子量。聚胺或聚亚胺的数均摩尔质量优选为200至25000g/mol,更优选为500至10000g/mol。
优选的聚乙烯亚胺可商购获得,例如以名称购自BASF SE Company或以名称EPOMINTM购自Nippon Shokubai Company。
根据本发明,本发明的分散剂具有基于两种或更多种聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的侧链。这些侧链在下文中也称为POAC侧链。
优选地,聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)选自直链羟基-C1-6-亚烷基羧酸和内酯。
合适的羟基-C1-6-亚烷基羧酸的实例是乙醇酸、乳酸、羟基戊酸和羟基己酸。
更优选地,聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)选自内酯,例如β-丙内酯、γ-丁内酯、δ-戊内酯和ε-己内酯。
在本发明的上下文中,聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)优选是具有不同链长的均聚物。
此外,本发明的分散剂具有基于烷基酸(B)的侧链,同样与聚胺或聚亚胺键合。原则上,对所使用的烷基酸(B)的结构没有限制。
更具体地,烷基酸(B)可以是直链或支链的,饱和或不饱和的芳族、脂环族、杂环或脂族羧酸。优选地,烷基酸(B)具有1至35个碳原子,优选不超过20个碳原子,更优选不超过12个碳原子。
优选地,烷基酸(B)选自乙酸、甲氧基乙酸、丙酸、戊酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、蓖麻油酸、硬脂酸和羟基硬脂酸。
本发明的分散剂优选具有<10mg KOH/g,优选<5mg KOH/g的酸值(AcN)。
本发明的分散剂优选具有>100mg KOH/g,优选>120mg KOH/g的胺值(AmN)。
优选地,分散剂具有>10,优选>20的酸值与胺值的比。
优选地,基于两种或更多种聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的侧链和基于烷基酸(B)的侧链的总和与所使用的聚胺或聚亚胺的伯氨基的摩尔比小于1。这意味着基于两种或更多种聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的侧链和基于烷基酸(B)的侧链的总和的摩尔比例小于所使用的聚胺或聚亚胺的伯氨基的摩尔比例。
所用聚胺或聚亚胺中伯氨基的比例可以通过NMR光谱(13C)测定。在Journal ofMacromolecular Science'Carbon-13NMR analysis of branched polyethylenimine(1985,A22(5-7),877)中描述了方法。
通常,伯氨基的比例列在来自原料供应商的技术信息材料中。
两种或更多种不同的聚(C1-6-亚烷基羰基)链(A)和烷基酸(B)之间的摩尔比例应在90/10和10/90之间。优选地,(A)和(B)之间的比率应在80/20和20/80之间,更优选在70/30和30/70之间。
在优选的实施方案中,本发明的分散体可以通过下式(I)示意性地表示:
其中
X-*-*-*-X是聚胺或聚亚胺,
和
是POAC链,
其中T=饱和或不饱和烷基,
V=特定羟基-C1-6-亚烷基羧酸或内酯的亚烷基或亚烯基,
m和n=各自为3至40,其中m和n彼此不同,
r和t=各自为1至100,且
B=烷基酸,s=1至100。
还优选m和n不小于3,更优选不小于5。优选地,n不大于40,优选不大于30,更优选不大于15。
用于在聚胺或聚亚胺上形成POAC侧链的聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的链长由[-O-V-CO-]单元的重复单元的数目表示。
分散剂在该单元中可优选具有3至40个重复单元。优选地,聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的链长不超过30个,更优选不超过15个重复单元。
优选地,r、s和t不小于1,更优选不小于3。
还优选r、s和t不大于100,更优选不大于60。
本发明的分散剂可以采用其与无机酸或有机酸的盐的形式。这种酸的实例是卤化氢例如盐酸,和乙酸。本发明的分散剂也可以采用季铵盐的形式。这样的季铵盐可以通过使分散剂的游离氨基或亚氨基中的至少一个与烷基化剂如烷基卤化物如氯甲烷或与烷基硫酸盐如硫酸二甲酯反应而获得。
本发明的分散剂还可以采取与“有色酸”的盐的形式。术语“有色酸”是指含有至少一个酸基,优选1至6个酸基,更优选磺酸基、膦酸基或羧酸基的有机颜料或有机染料。优选的有色酸是铜酞菁或另一种强烈着色的颜料,更优选磺酸化的,每个分子含有平均0.5至3个磺基。
本发明同样提供了制备本发明的分散剂的方法,包括使聚胺或聚亚胺与至少两种或更多种基于聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)的化合物(A)和烷基酸(B)的化合物反应,其中烷基酸(B)与聚胺或聚亚胺发生酰胺化。
优选地,基于聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的聚合物和烷基酸(B)的总和与所使用的聚胺或聚亚胺的伯氨基的摩尔比小于1,优选小于0.9。
这意味着聚合物(A)和烷基酸(B)的摩尔比例小于聚胺或聚亚胺的伯氨基的摩尔比例。
聚合物(A)和烷基酸(B)之间的摩尔比可以优选在90/10和10/90之间,优选在80/20和20/80之间,更优选在70/30和30/70之间。
优选地,聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)是直链羟基-C1-6-亚烷基羧酸或内酯,优选δ-戊内酯或ε-己内酯。
优选地,聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)是具有不同链长的均聚物。因此,本发明的分散剂的POAC侧链在其链长方面不同。
优选地,所述聚合物通过聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的聚合单独制备或原位制备,然后用于与聚胺或聚亚胺和烷基酸(B)的反应。
可以使用本领域技术人员已知的任何聚合方法,例如阴离子、阳离子或金属催化的聚合。同样可以想到的是本体或溶液聚合。在此重要的是,确保聚合物的窄的摩尔质量分布,以便可以获得具有特定链长的聚合物并将其用于本发明的方法,以便在分散剂中形成不同链长的POAC链。
在优选的实施方案中,内酯的开环聚合用于制备聚合物。这里使用的催化剂可以是四烷基钛或四烷氧基钛,例如四异丙基原钛酸酯(Ti(OiPr)4)、四-2-乙基己酸钛酸酯(Ti(2-乙基己酸酯)4)或四-2-乙基己基钛酸酯(Ti(2-乙基己氧化物)4),有机酸的锌盐,例如乙酸锌(Zn(乙酸根)2)或乳酸锌(Zn(乳酸根)2),脂族醇的锆盐,例如四异丙氧基锆(Zr(OiPr)4)或正丁醇锆(Zr(OnBu)4),芳基磺酸如甲苯磺酸,或强有机酸如甲苯磺酸,或强有机酸如卤代乙酸,烷基化铋如新癸酸铋(Bi(新癸酸酯)3),烷基锡,例如辛酸锡(Sn(Oct)2)。优选使用四异丙氧基锆(Zr(OiPr)4)和丁醇锆(Zr(OnBu)4)。
优选地,对于聚合,使用烷基酸作为聚合引发剂,例如芳族、脂环族、杂环或脂族羧酸,它们是直链或支化的,以及饱和或不饱和的。
优选地,所述烷基酸具有1至35个碳原子,优选不超过20个碳原子,更优选不超过12个碳原子。
优选地,所述烷基酸选自乙酸、甲氧基乙酸、丙酸、戊酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、蓖麻油酸、硬脂酸和羟基硬脂酸。
因此,对于本发明的方法,优选使上述制备的聚合物与聚胺或聚亚胺和烷基酸(B)反应。
优选地,对于该反应,使用同样用作聚合引发剂的烷基酸(B)。已经发现,有利地,用于形成其他侧链的聚胺或聚亚胺上的酰胺化抑制分散剂的结晶。
同样可以想到,通过在聚胺或聚亚胺与至少两种或更多种基于聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的聚合物和烷基酸(B)的反应期间设定降低的压力,可以实现本发明的分散剂的结晶倾向的降低。优选地,所述降低的压力小于标准压力(1013.25毫巴),更优选为1-500毫巴。
此外,对于本发明的方法,优选可以使用在说明书开始处列出的聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)、聚胺或聚亚胺和烷基酸(B)。
已经发现,当在室温下储存甚至达到2个月时,本发明的分散剂没有任何变化。
本发明的分散剂特别适合于将微粒固体分散在有机介质中。在本发明的另一方面,提供了包含微粒固体和根据本发明的分散剂的组合物。
本发明同样提供了包含根据本发明的分散剂、微粒固体和有机介质的分散体。
存在于分散体中的固体可以是任何无机或有机固体材料,其在所讨论的温度下基本上不溶于有机介质中,并且在其中以细碎形式稳定。
合适固体的实例是用于基于溶剂的油墨的颜料、用于油墨和聚合物材料的颜料、增量剂和填料;染料,特别是分散染料;用于溶剂染色浴、油墨和其他基于溶剂的应用体系的光学增亮剂和纺织添加剂;用于基于油的和反相乳液钻探泥浆的固体;干洗流体中的污垢和固体颗粒;微粒陶瓷材料;用作分散体的磁性材料和磁性记录介质和杀生物剂、农业化学品和药物是有机介质。
优选的固体是来自任何公认类别的颜料的颜料,其描述于例如第三版的ColourIndex(1971)和随后的修订以及在题为“Pigments”的章节中的补充。无机颜料的实例是二氧化钛、氧化锌、普鲁士蓝、硫化镉、铁氧化物、朱红(vermilion)、群青(ultramarine)和铬颜料,包括铅、锌、钡、钙的铬酸盐、钼酸盐和混合铬酸盐和硫酸盐及其混合物和改性物,其以淡铬红(primrosechrome)、柠檬铬黄/中铬黄、橙色铬、猩红色铬和红色铬名称可作为绿黄色至红色颜料市售。有机颜料的实例选自偶氮、重氮、缩合偶氮、硫靛、阴丹酮、异吲哚酮、蒽嵌蒽醌、蒽醌、异二苯并蒽酮、三苯并二噁嗪、喹吖啶酮和酞菁颜料,特别是铜酞菁及其环卤化衍生物,以及由酸性、碱性和媒染剂染料(mordant dye)组成的清漆。尽管其严格是无机的,但是就分散性而言,炭黑的性质更像是有机颜料。有机颜料的实例是酞菁颜料,特别是铜酞菁,以及单偶氮、双偶氮、阴丹酮、蒽嵌蒽醌、喹吖啶酮和炭黑颜料。
进一步优选的固体是增量剂和填料,例如滑石、高岭土、二氧化硅、重晶石和白垩;微粒陶瓷材料,例如氧化铝、二氧化硅、二氧化锆、二氧化钛、氮化硅、氮化硼、碳化硅、碳化硼、混合硅氮化铝和金属钛酸盐,微粒磁性材料如过渡金属的磁性氧化物,特别是铁和铬,例如γ-Fe2O3、Fe3O4和钴掺杂的铁氧化物、氧化钙、铁氧体,特别是钡铁氧体,和金属颗粒,特别是金属铁、镍、钴及其合金,以及农业化学品,例如杀真菌剂flutriafen、多菌灵、百菌清和代森锰锌。
本发明的分散体中存在的有机介质优选是极性有机介质或基本上非极性的芳族烃或卤代烃。关于有机介质的术语“极性”是指能够形成中等至强的键的有机液体或树脂,如Crowley等人在Journal of Paint Technology,第38卷,1966,第269页的标题为“AThree Dimensional Approach to Solubility”的文章中所述。这种有机介质通常具有5个或更多的氢键数,如上述引用的文章中所述。
合适的极性有机介质的实例是胺、醚,特别是低级烷基醚,有机酸、酯、酮、二醇、醇和酰胺。这种适度强度的氢键合液体的许多具体实例在Ibert Mellan(1968年由NoyesDevelopment Corporation出版)的标题为“Compatibility and Solubility”的书中在第39-40页的表2.14中列出。该公开中提及的液体都被术语“极性有机介质”的范围所覆盖,因此是本公开的一部分。
优选的极性有机液体是二烷基酮、链烷羧酸和链烷醇的烷基酯,特别是含有至多(包括)总数为6个碳原子的那些液体。特别优选的有机介质是二烷基和环烷基酮,例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、二异丙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、甲基异戊基酮、甲基正戊基酮和环己酮;烷基酯,例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、丙酸甲酯、乙酸甲氧基丙酯和丁酸乙酯;二醇和二醇酯和醚,如乙二醇、2-乙氧基乙醇、3-甲氧基丙基丙醇、3-乙氧基丙基丙醇、乙酸2-丁氧基乙酯、乙酸3-甲氧基丙酯、乙酸3-乙氧基丙酯和乙酸2-乙氧基乙酯,链烷醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇,以及二烷基醚和环醚,例如二乙醚和四氢呋喃。
可以单独使用或与上述极性溶剂混合使用的基本上非极性的介质是芳族烃,例如甲苯和二甲苯,以及卤代脂族和芳族烃,例如三氯乙烯、全氯乙烯和氯苯。
作为本发明的分散体形式的介质的合适的极性树脂的实例是那些适用于生产用于许多应用例如染料和油墨的油墨、染料和调色剂的成膜树脂。这种树脂的实例包括聚酰胺,例如BASF SE公司的或纤维素醚,例如乙基纤维素和乙基羟乙基纤维素。涂料树脂的实例包括短油醇酸树脂/三聚氰胺-甲醛树脂、聚酯/三聚氰胺-甲醛树脂、热固性丙烯酸/三聚氰胺-甲醛树脂、长油醇酸树脂和多层树脂如丙烯酸和脲/醛树脂。
如果需要,所述分散体可包含其他组分,例如树脂(如果它们尚未构成有机介质)、粘合剂、液化剂(例如GB-A-1508576和GB-A-2108143中所述的那些)、防沉淀剂、增塑剂、流平剂和防腐剂。
本发明的组合物,特别是优选的分散体,通常含有5至95重量%的细碎固体,精确的量取决于固体的性质以及固体和有机介质的相对密度。例如,其中固体是有机物质例如有机颜料的分散体,优选含有15至60重量%的固体,而其中固体是无机物质例如无机颜料、填充剂或增量剂的分散体,基于分散体的总重量,优选含有40至90重量%的细碎固体。
本发明的组合物,更具体地本发明的分散体,可以通过用于制备组合物和分散体的任何常规方法获得。本发明的固体,有机介质和分散树脂通常可以以任何所需的顺序混合。在这种情况下的混合物可以经受机械方法以将固体颗粒的尺寸减小到合适的尺寸,例如通过球磨、珠磨、砾石磨或塑料滚轧(plastics rolling)。可以单独或与有机介质或分散树脂混合的固体可以被处理以减小其粒度,然后可以加入组合物的其他组分,并且可以将混合物搅拌以制备组合物,优选分散体。
如果需要干燥形式的组合物,则液体介质优选是挥发性的,因此可以容易地通过简单的分离方法例如蒸发从微粒固体中除去。然而,优选所述分散体包含液体介质。
如果干组合物基本上由分散树脂和微粒固体组成,则基于微粒固体的重量,其优选含有至少0.2重量%,更优选至少0.5重量%,优选至少1.0重量%的本发明的分散树脂。基于微粒固体的重量,干组合物优选含有不超过50重量%,更优选不超过20重量%,优选不超过10重量%的本发明的分散树脂。
如上所述,本发明的分散树脂特别适合于制备研磨料(millbase)。在本发明的另一个实施方案中,可以在本发明的分散树脂和成膜树脂粘合剂存在下,任选地在有机介质存在下,研磨所述微粒固体。
因此,根据本发明的另一方面,提供了一种研磨料,其包含微粒固体、根据本发明的分散树脂,和成膜树脂。
相对于研磨料的总重量,所述研磨料通常包含20至70重量%的微粒固体。微粒固体量优选占所述研磨料的不小于30重量%,更优选不小于50重量%。
研磨料中的树脂的量可在宽范围内波动,但优选相对于研磨料的总重量为不小于10重量%,更优选不小于20重量%。
本发明的分散树脂在所述研磨料中的量取决于微粒固体的量,但优选为基于研磨料的0.5至5重量%。
包含根据本发明的分散树脂的分散体和研磨料特别适用于涂料,优选具有高固体含量的涂料,以及用于液体油墨,优选用于柔性版印刷的液体油墨、凹版油墨和丝网印刷油墨。此外,它们有利地适用于非水性陶瓷技术,特别是在带涂布中、在使用刮刀的涂布方法中、或在挤出或注射成型方法中。
因此,本发明进一步提供了包含微粒固体、成膜树脂、有机介质和根据本发明的分散剂的油墨或印刷油墨。
作为本发明的分散体形式的介质的合适的极性树脂的实例是那些适用于生产用于许多应用例如染料和油墨的油墨、染料和调色剂的成膜树脂。这种树脂的实例包括聚酰胺,例如BASF SE公司的Versamid*,或纤维素醚,例如乙基纤维素和乙基羟乙基纤维素。涂料树脂的实例包括短油醇酸树脂/三聚氰胺-甲醛树脂、聚酯/三聚氰胺-甲醛树脂、热固性丙烯酸/三聚氰胺-甲醛树脂、长油醇酸树脂和多层树脂如丙烯酸和脲/醛树脂。
即使没有进一步阐述,但相信本领域技术人员能够最广泛地使用上述描述。因此,优选实施方案和示例仅被理解为描述性公开,其不意在以任何方式进行限制。
现在将参考实施例更具体地描述本发明。可类似地获得本发明的替代实施方案。
1、聚合物的制备
为了制备本发明的分散剂,首先通过开环聚合单独(实施例1和2)或原位(实施例3)制备聚合物。括号中的数字1:9和1:6是组分的摩尔比,因此代表聚合物的链长。
聚合物1:月桂酸和ε-己内酯(1:9)
首先向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和氮气入口管的四颈烧瓶中加入月桂酸(1mol)和ε-己内酯(9mol),并在N2气下搅拌加热至100℃。随后,加入丁醇锆(0.5%),并将混合物在N2气下进一步加热至160℃。将混合物在该温度下搅拌约4小时。
得到黄色固体。该反应的转化率大于95%。
聚合物2:月桂酸和ε-己内酯(1:6)
首先向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和氮气入口管的四颈烧瓶中加入月桂酸(1mol)和ε-己内酯(6mol),并在N2气下搅拌加热至100℃。随后,加入丁醇锆(0.5%),并将混合物在N2气下进一步加热至160℃。将混合物在该温度下搅拌约4小时。
得到黄色固体。该反应的转化率大于95%。
聚合物3:月桂酸和ε-己内酯,原位(1:9)和(1:6)
首先向装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和氮气入口管的四颈烧瓶中加入月桂酸(1mol)和ε-己内酯(3mol),并在N2气下搅拌加热至100℃。随后,加入丁醇锆并将混合物在N2气下进一步加热至160℃。将混合物在该温度下搅拌(约4小时),直至达到≥90%的转化率。将温度降低至105℃,在N2气下再次首先加入月桂酸(1mol)和ε-己内酯(6mol),将混合物搅拌3小时。随后,再次加入丁醇锆(0.5%),并将混合物在N2气下进一步加热至160℃。将混合物在该温度下搅拌约4小时。
得到黄色固体。该反应的转化率大于95%。
2、分散剂的合成
分散剂1(D1)
将聚合物1(0.25mol)和聚合物2(0.25mol)加热至65℃。加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.5mol,Lupasol PR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.5mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,得到琥珀色粘稠液体形式的产物。
分散剂2(D2)
将聚合物1(0.30mol)和聚合物2(0.30mol)加热至65℃。加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.5mol,Lupasol PR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.4mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,得到琥珀色粘稠液体形式的产物。
分散剂3(D3)
将聚合物1(0.30mol)和聚合物2(0.30mol)加热至65℃。加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.5mol,Lupasol PR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.3mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,得到琥珀色粘稠液体形式的产物。
分散剂4(D4)
将聚合物1(0.275mol)和聚合物2(0.275mol)加热至65℃;加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.5mol,Lupasol PR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.45mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,得到琥珀色粘稠液体形式的产物。
分散剂5(D5)
将聚合物1(0.25mol)和聚合物2(0.25mol)加热至65℃;加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.5mol,Lupasol PR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.4mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,得到琥珀色粘稠液体形式的产物。
分散剂6(D6)
将聚合物1(0.225mol)和聚合物2(0.225mol)加热至65℃;加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.5mol,Lupasol PR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.45mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,得到琥珀色粘稠液体形式的产物。
分散剂7(D7)
将聚合物1(0.225mol)和聚合物2(0.225mol)加热至65℃;加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.5mol,Lupasol PR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.55mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,得到琥珀色粘稠液体形式的产物。
分散剂8(D8)
将聚合物3(0.5mol)加热至65℃;加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.50mol,LupasolPR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.4mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,得到琥珀色粘稠液体形式的产物。
分散剂9(D9)
将聚合物3(0.6mol)加热至65℃;加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.50mol,LupasolPR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.4mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,得到琥珀色粘稠液体形式的产物。
分散剂10(D10)
将聚合物3(0.55mol)加热至65℃;加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.50mol,LupasolPR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.35mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,得到琥珀色粘稠液体形式的产物。
在室温下储存长达两个月的过程中,在本发明的任何分散剂中没有检测到琥珀色粘稠液体的变化。
3.对比分散剂的制备
对比分散剂1(CD1)
将来自实施例1的聚合物1(1.10mol)加热至65℃;加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.50mol,Lupasol PR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.50mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却后,得到黄色固体形式的产物。
对比分散剂2(CD2)
将聚合物1(0.45mol)加热至65℃;加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.50mol,LupasolPR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.55mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,获得琥珀色粘稠液体形式的产物,但随时间固化。
对比分散剂3(CD3)
将聚合物1(0.50mol)加热至65℃;加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.50mol,LupasolPR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.7mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,产物结晶出来。
对比分散剂4(CD4)
将聚合物1(0.60mol)加热至65℃;加入聚乙烯亚胺(基于伯胺为1.50mol,LupasolPR 8515,MW 2000,来自BASF SE Company)和月桂酸(0.4mol)。将混合物在160℃和15毫巴下搅拌4小时。冷却时,产物结晶出来。
4.酸值和胺值的测定
4.1酸值
通过酸值(AcN)的体积测定来确定转化度。酸值表示中和1g产物中存在的游离酸所需的KOH的mg数。该方法基于DGF C-V 2,Ph.EUR,2.5.1,ISO 3682,ASTM D 974,DIN ENISO 2114建立。
为了测定酸值,将样品溶于合适的溶剂中,然后用氢氧化钾溶液滴定存在的游离酸。所用的溶剂是乙醇和甲苯以1:1的比的混合物。其他可能的溶剂是例如乙醇或异丙醇,替代溶剂对测试方法的结果没有影响。所使用的溶剂或溶剂混合物应仅使用酚酞预先中和,以避免分析结果的变形。可用的滴定剂包括0.5N氢氧化钾溶液、0.1N氢氧化钾溶液和0.02N氢氧化钾溶液。氢氧化钾溶液的可用溶剂是水或乙醇。用于达到转换点(changeoverpoint)的指示剂可以是例如乙醇中的1%酚酞溶液。对于实际程序,将待分析的样品精确称重至0.1重量%。随后,加入约50-100ml的中和溶剂,如果需要,在温和加热下溶解样品。加入酚酞溶液后,用标准氢氧化钾溶液进行滴定,直到出现永久的颜色变化。为了评价,使用以下计算公式:
V=滴定剂的消耗量[ml]
N=滴定剂的当量浓度
E=样品重量[g]
M KOH=KOH的摩尔质量
4.2胺值
胺值可以通过基于AOCS Tf 1b-64,Afnor T-73-204,DIN EN ISO 4315的方法测定。为了测定胺值,将样品溶解在合适的溶剂中,然后使用指示剂,用标准酸滴定存在的游离胺。胺值(AmN)表示对应于1g样品的碱度的KOH的mg。将相应量的样品精确称重至0.1重量%,直接加入Erlenmeyer烧瓶或烧杯中,并用约100ml的乙醇或异丙醇溶解,任选地在加热下进行。加入几滴溴酚蓝溶液后,用盐酸溶液滴定,直至颜色由蓝色变为黄色。
AmN=胺值
E=重量(g)
56.109=KOH的摩尔质量
m=盐酸溶液的摩尔浓度
f=盐酸溶液的因子
表1:酸值和胺值
5、性能评价
对于生产颜料浓缩物和色浆(colour paste),确定并建立以下一般方法参数:
●研磨机:Speed Mixer DAC 150FVZ(Hauschild Company)
●研磨容器:FLACKTEK容器最大100
●球:硅酸锆球(直径:0.6-0.8mm)
●颜料浓缩物的量:
对于有机颜料和炭黑:50.0g
对于无机颜料:30.0g
●研磨时间:有机颜料和炭黑:5分钟
无机颜料:3分钟
●速度:对于颜料浓缩物为2000rpm
对于色浆为3000rpm
使用以下颜料:
来自Lanxess Company的Bayferrox 3920,颜色指数PY42
来自BASF Company的Heliogen Blue L7085,颜色指数PB15:3
来自Evonik Company的Color black FW 200,颜色指数PBk 7
5.1颜料浓缩物
为了性能评价,制备根据表2的配方的颜料浓缩物。
表2
首先将来自表2的所有原料(除了特定颜料)在容器中称重,然后彼此均质化。此后,加入颜料并与原料混合。
对于特定颜料的研磨,将球加入混合物中并通过搅拌进行研磨。
然后将所有研磨过的颜料浓缩物冷却并过滤。
5.2色浆
为了生产色浆,使用来自Brillux的产品名为Impredur 840的无芳香族醇酸树脂粘合剂作为基清漆(base varnish)。表3示出了基清漆和颜料浓缩物之间的混合比。
表3
首先,在Flacktek容器中称出基清漆。使用Speed Mixer以3000rpm混合基清漆和颜料浓缩物1分钟。所产生的色浆用于进一步的应用试验。
5.3应用试验
5.3.1擦除试验:
对于“擦除试验”,将色浆施加到具有Leneta150μm刮涂棒的板上。在5分钟的干燥时间之后,进行“擦除试验”,其包括摩擦所施加的清漆。在摩擦之前和之后相应地确定颜色值,并且计算ΔE(delta E)或色差,其被用作两种颜色之间的距离的量度,并且相应地“擦除试验”使得能够对于添加剂的颜料稳定性能进行评价。在报告色差时,1或小于1的值表示人眼不能察觉的差异。
5.3.2色强度
用X-Rite Model SP 62光谱仪测定比色值。使用以下测量确定色强度F:
Y=最大吸收波长下的反射能力(reflection capacity)
色强度给出关于色强度的描述,色强度可根据颜料而变化,但也根据分散剂和研磨方法而变化。色强度越高,分散剂越好。
5.3.3浆料的粘度
对于流变粘度分布,使用来自Thermo HAAKE的RheoStress 1。在25℃±0.5的温度下用平行板测量几何测定动态粘度曲线。浆料的粘度越低,分散剂越好。
结果总结在表4、5和6中。
表4:Heliogen Blue L 7085色浆
表5:Bayferrox 3920色浆
表6:Colour Black FW 200色浆
基于进行的应用试验,得出结论,本发明的分散剂与现有技术中的那些(对比分散剂)没有显著差异。本发明的分散剂的着色强度、浆料粘度和ΔE值与现有技术中的那些几乎没有不同。
总之,可以说,本发明的分散剂总体上来说可以用作用于生产各种颜料浓缩物的无溶剂添加剂。本发明的分散剂适用于有机和无机颜料。与含炭黑的颜料一起使用同样是可能的。此外,特别是原位制备的聚合物(A)可省去进一步耗时且昂贵的生产步骤。
Claims (22)
1.基于聚胺或聚亚胺的分散剂,其含有基于两种或更多种聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的侧链和基于烷基酸(B)的侧链。
2.根据权利要求1所述的分散剂,其特征在于,所述聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)是均聚物,但具有不同的链长。
3.根据权利要求2所述的分散剂,其特征在于,所述聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)选自直链羟基-C1-6-亚烷基羧酸和内酯。
4.根据权利要求3所述的分散剂,其特征在于,所述聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)是δ-戊内酯或ε-己内酯。
5.根据权利要求4所述的分散剂,其特征在于,所述烷基酸(B)选自乙酸、甲氧基乙酸、丙酸、戊酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、蓖麻油酸、硬脂酸和羟基硬脂酸。
6.根据权利要求5所述的分散剂,其特征在于,所述聚亚胺是聚乙烯亚胺。
7.根据权利要求6所述的分散剂,其特征在于,所述聚乙烯亚胺的平均分子量(Mw)为200-600 000g/mol,优选400-100 000g/mol,更优选600-30 000g/mol。
8.根据权利要求7所述的分散剂,其特征在于,所述分散剂的酸值<10mg KOH/g,优选<5mg KOH/g。
9.根据权利要求8所述的分散剂,其特征在于,所述分散剂的酸值与胺值的比>10,优选>20。
10.制备根据权利要求1所述的分散剂的方法,其包括使聚胺或聚亚胺与至少两种或更多种基于聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的聚合物和烷基酸(B)反应,其中烷基酸(B)与聚胺或聚亚胺发生酰胺化。
11.根据权利要求10所述的方法,其特征在于,所述聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)和烷基酸(B)的总和与聚胺或聚亚胺的伯氨基的摩尔比小于1,优选小于0.9。
12.根据权利要求11所述的方法,其特征在于,所述两种或更多种不同的聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)链(A)和烷基酸(B)之间的摩尔比为90/10和10/90之间,优选(A)和(B)在80/20和20/80之间,更优选在70/30和30/70之间。
13.根据权利要求12所述的方法,其特征在于,所述聚合物通过聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)的聚合单独制备或原位制备,然后用于与聚胺或聚亚胺和烷基酸(B)反应。
14.根据权利要求13所述的方法,其特征在于,所述聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)是直链羟基-C1-6-亚烷基羧酸或内酯。
15.根据权利要求14所述的方法,其特征在于,所述聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)是δ-戊内酯或ε-己内酯。
16.根据权利要求15的方法,其特征在于,所述聚(氧基-C1-6-亚烷基羰基)化合物(A)是具有不同链长的均聚物。
17.根据权利要求13所述的方法,其特征在于,所述烷基酸(B)选自乙酸、甲氧基乙酸、丙酸、戊酸、己酸、月桂酸、蓖麻油酸或硬脂酸。
18.根据权利要求17所述的方法,其特征在于,所述烷基酸(B)对应于用于制备所述聚合物的聚合引发剂。
19.根据权利要求13所述的方法,其特征在于,所述聚亚胺是聚乙烯亚胺。
20.根据权利要求19所述的方法,其特征在于,所述聚乙烯亚胺的平均分子量(Mw)在200g/mol和600 000g/mol之间,优选在400g/mol和100 000g/mol之间,更优选在600g/mol和30000g/mol之间。
21.组合物,其包含微粒固体和根据权利要求1至9中任一项所述的分散剂。
22.根据权利要求21所述的组合物用于生产分散体、研磨料、油墨或印刷油墨的用途。
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