CN107200684B - 一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法 - Google Patents

一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法,依次以：用乙酸乙酯进行萃取；用反相硅胶柱进行层析；用葡聚糖凝胶柱Sephadex LH‑20进行层析；用反相硅胶柱进行层析；用正相硅胶柱进行层析；用PTLC制备的方法从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸。本发明首次对海洋球石藻乙酸乙酯相提取物的肉豆蔻酸进行了分离、纯化，并对肉豆蔻酸的抗菌活性进行了研究，以便为后续大规模生产肉豆蔻酸奠定基础。

Description

一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法
技术领域
本发明涉及生物制剂的技术领域，尤其涉及一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法。
背景技术
海洋球石藻(Coccolithophores)是一类单细胞海洋微型浮游植物，隶属于定鞭藻门(Haptophyta＝Prymnesiophyta)定鞭藻纲(Prymnesiophyceae)。海洋球石藻代谢产物中富含多种生物活性物质，如二十二碳六烯酸(DHA)、聚酮类化合物等，尤其是海洋微藻细胞中总脂含量最高可达细胞干重的50％，这些化合物具有良好的抑菌、抗氧化、抗肿瘤等生物功能，在生物技术领域具有广阔的应用前景。但目前有关海洋球石藻脂类活性物质领域的研究较少。
有鉴于此，本发明人研究和设计了一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法，本案由此产生。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法，旨在通过薄层层析法、硅胶柱层析法、凝胶柱层析法、制备型薄层PTLC等方法对海洋球石藻乙酸乙酯相提取物的肉豆蔻酸进行分离、纯化，以便于后续大规模化生产肉豆蔻酸。
为了解决上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法,依次以：用乙酸乙酯进行萃取；用反相硅胶柱进行层析；用葡聚糖凝胶柱Sephadex LH-20进行层析；用反相硅胶柱进行层析；用正相硅胶柱进行层析；用PTLC制备的方法从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸。
作为实施例的优选方式，上述提取肉豆蔻酸的方法具体包括以下步骤：
步骤一、制备海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物：先用乙醇溶液浸提，获得乙醇浸膏，再以乙酸乙酯为萃取剂进行萃取处理，合并萃取液，减压浓缩得到海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物；
作为实施例的优选方式，海洋球石藻生长至稳定期，收获，冷冻干燥获得海洋球石藻藻粉，用质量分数为75％的乙醇溶液浸提，获得乙醇浸膏，加入等体积的乙酸乙酯和水，反复萃取，收集乙酸乙酯相，合并、减压浓缩至干，获得海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物；
步骤二、反相硅胶柱层析制备肉豆蔻酸一次粗品：将获得的海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物以反相硅胶柱进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到肉豆蔻酸一次粗品；
作为实施例的优选方式，将海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物用适量的分析纯甲醇溶解，加入量以甲醇正好没过萃取物为宜，进行反相硅胶柱层析；依次用水，质量分数为25％的甲醇溶液，质量分数为50％的甲醇溶液，质量分数为75％的甲醇溶液，甲醇洗脱，每个梯度洗脱1.5L，流速控制为30mL/min，每200mL收集1管，旋蒸，初步用TLC分析流出物，合并肉豆蔻酸高浓度流分段，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸一次粗品；
步骤三、葡聚糖凝胶柱Sephadex LH-20层析制备肉豆蔻酸二次粗品：将获得的海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物以葡聚糖凝胶柱Sephadex LH-20进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到肉豆蔻酸二次粗品；
作为实施例的优选方式，将肉豆蔻酸一次粗品用适量甲醇溶解后，上葡聚糖凝胶柱Sephadex LH-20，用甲醇作为洗脱剂进行洗脱，流速控制20S/drop，使用自动收集器收集各馏分，每30min收集一管，初步用TLC分析流出物，合并21至25管的馏分，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸二次粗品；
步骤四、反相硅胶柱层析制备肉豆蔻酸一次精品：将获得的肉豆蔻酸二次粗品以反相硅胶柱进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到肉豆蔻酸一次精品；
作为实施例的优选方式，将肉豆蔻酸二次粗品，依次采用质量分数为60％，70％，80％，90％，100％的丙酮溶液体系梯度进行RP C18反相硅胶柱层析，每个梯度洗脱200mL，流速控制为10mL/min，旋蒸，初步用TLC分析流出物，合并肉豆蔻酸高浓度流分段，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸一次精品；
步骤五、正相硅胶柱层析制备肉豆蔻酸二次精品：将获得的肉豆蔻酸一次精品以正相硅胶柱进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到肉豆蔻酸二次精品；
作为实施例的优选方式，将肉豆蔻酸一次精品经过正相硅胶柱层析：用硅胶粉拌样，硅胶用正己烷饱和后装柱，样品上柱后用正己烷乙醚的体系进行洗脱，所述正己烷和乙醚的体积比为50:1，添加2滴冰醋酸，收集馏分，合并63-67管，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸二次精品；
步骤六、PTLC制备肉豆蔻酸纯品：将获得的肉豆蔻酸二次精品进行PTLC，点样、展开，刮板，样品回收，保存于-20℃，得到肉豆蔻酸纯品；
作为实施例的优选方式，将肉豆蔻酸二次精品经过PTLC，最终得到肉豆蔻酸：采用高效薄层层析板，在体积比为：石油醚:乙酸乙酯＝15:1的展开剂中展开，前后两端显色，用刀片刮取中间部分，合并，用甲醇溶解，离心，收集上清液，减压浓缩至干，最终得到肉豆蔻酸。
一种肉豆蔻酸在制备抗大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、副溶血性弧菌及金黄色葡萄球菌药剂中的应用。
由于本发明系统采用了上述的技术方案，使得本实用性具有以下有益效果：本发明首次采用薄层层析法、硅胶柱层析法、凝胶柱层析法、制备型薄层等方法对海洋球石藻乙酸乙酯相提取物的肉豆蔻酸进行了分离、纯化，并对肉豆蔻酸的抗菌活性进行了研究，以便为后续大规模生产肉豆蔻酸奠定基础。
附图说明
图1为本发明肉豆蔻酸TLC的图。
具体实施方式
实施例1 一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法
本发明揭示了一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法,依次以：用乙酸乙酯进行萃取；用反相硅胶柱进行层析；用葡聚糖凝胶柱Sephadex LH-20进行层析；用反相硅胶柱进行层析；用正相硅胶柱进行层析；用PTLC制备的方法从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸。
作为实施例的优选方式，上述提取肉豆蔻酸的方法具体包括以下步骤：
步骤一、制备海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物：以乙酸乙酯为萃取剂进行萃取处理，合并萃取液，减压浓缩得到海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物；
海洋球石藻生长至稳定期，收获，冷冻干燥获得海洋球石藻藻粉19.3740g，用质量分数为75％的乙醇浸提获得乙醇浸膏5.1247g，加入等体积的乙酸乙酯和水，反复萃取，收集乙酸乙酯相，合并、减压浓缩至干，获得海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物4.2357g；
步骤二、反相硅胶柱层析制备豆蔻酸一次粗品：将获得的海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物以反相硅胶柱进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到豆蔻酸一次粗品；
将4.2357g海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物用适量的分析纯甲醇溶解后，进行反相硅胶(180g)柱层析；依次用水，质量分数为25％的甲醇溶液，质量分数为50％的甲醇溶液，质量分数为75％的甲醇溶液，甲醇洗脱，每个梯度洗脱1.5L，流速控制为30mL/min，每200mL收集1管，旋蒸，初步用TLC分析流出物，合并棕榈酸高浓度流分段，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸一次粗品；
步骤三、葡聚糖凝胶柱Sephadex LH-20层析制备肉豆蔻酸二次粗品：将获得的海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物以葡聚糖凝胶柱Sephadex LH-20进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到肉豆蔻酸二次粗品；
将肉豆蔻酸一次粗品用适量甲醇溶解后，上葡聚糖凝胶柱Sephadex LH-20，用甲醇作为洗脱剂进行洗脱，流速控制8S/drop，使用自动收集器收集各馏分，每30min收集一管，初步用TLC分析流出物，合并21至25管的馏分，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸二次粗品；
步骤四、反相硅胶柱层析制备肉豆蔻酸一次精品：将获得的肉豆蔻酸二次粗品以反相硅胶柱进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到肉豆蔻酸一次精品；
将肉豆蔻酸二次粗品，依次采用质量分数为60％，70％，80％，90％，100％的丙酮水体系梯度进行RP C18反相硅胶柱层析，每个梯度洗脱200mL，流速控制为10mL/min，旋蒸，初步用TLC分析流出物，合并肉豆蔻酸高浓度流分段，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸一次精品；
步骤五、正相硅胶柱层析制备肉豆蔻酸二次精品：将获得的肉豆蔻酸一次精品以正相硅胶柱进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到肉豆蔻酸二次精品；
将肉豆蔻酸一次精品经过正相硅胶柱层析，用硅胶粉拌样，硅胶用正己烷饱和后装柱，样品上柱后用正己烷乙醚的体系进行洗脱，所述正己烷和乙醚的体积比为50:1，添加2滴冰醋酸，收集馏分，合并63-67管，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸二次精品；
步骤六、PTLC制备肉豆蔻酸纯品：将获得的肉豆蔻酸二次精品进行PTLC，点样、展开，刮板，样品回收，保存于-20℃，得到肉豆蔻酸纯品；
将肉豆蔻酸二次精品经过PTLC，最终得到肉豆蔻酸：采用高效薄层层析板，在体积比为：石油醚:乙酸乙酯＝15:1的展开剂中展开，前后两端显色，用刀片刮取中间部分，合并，用甲醇溶解，高速离心，收集上清液，减压浓缩至干，最终得到肉豆蔻酸。
实施例2肉豆蔻酸的抑菌活性
最小抑菌浓度MIC的测定：
试管二倍稀释法：采用倍比稀释的方法获得不同浓度的药液，接种供试菌，设置阳性对照及阴性对照，在合适的温度下孵育，从而确定MIC值。
表1肉豆蔻酸的抑菌活性
Figure BDA0001302032690000041
注:1)，+7.1～9.0mm，++9.1～11.0mm。
对肉豆蔻酸进行抗菌试验结果表明，肉豆蔻酸对大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、副溶血性弧菌都有抑制作用，其中对大肠杆菌、副溶血性弧菌有更强的抑制作用。
表2肉豆蔻酸不同稀释度MIC的测定
Figure BDA0001302032690000042
注：-无菌落生长，+有菌落生长
MIC测定实验结果表明，肉豆蔻酸对大肠杆菌、副溶血性弧菌的MIC值分别为：2.5mg/mL，5mg/mL。
实施例3细胞毒活性实验
a.细胞冻存：
配制10％DMSO小牛血清冻存液；取对数期生长的LO2、Hep G2细胞，用胰蛋白酶消化单层生长细胞；1000rpm离心5min；移除上清，加入新的冻存液；分装于冻存管中，标好名称、时间；将装有细胞的冻存管放入-20℃冰箱2h，然后放入-70℃冰箱中过夜，迅速取出冻存管，移入液氮中冻存。
b.细胞复苏：
从液氮中取出细胞冻存管，37℃水浴中迅速解冻，控制这个过程在1分钟之内；吸出细胞悬浮液至离心管中并加入10倍培养基，轻轻混匀；1000rpm离心5min；倒掉上清液，重复洗一次，血球计数板计数，静置CO2培养箱37℃培养；次日更换培养基继续培养。
c.MTT法检测细胞活力：
本实验所选的肿瘤细胞为肝癌细胞系Hep G2和正常肝细胞LO2。用胰酶消化对数生长期的肿瘤细胞，加入新鲜培养液后用血球计数板计数，调整好细胞浓度后接种于96孔板，置于37℃CO2培养箱内培养24h。将6种单体化合物配制成浓度为10mg/mL的药液，每个浓度三个平行实验，以顺铂为阳性对照。每孔中加入20μL MTT溶液，37℃培养4h。去除上清，每孔加入DMSO 150μL。37℃摇床培养2小时，在酶标仪490nm处测定光密度(OD490)值，计算抑制率。
抑制率％＝(1-实验组平均OD值/对照组平均OD值)×100％
表3肉豆蔻酸对LO2(正常)和Hep G2(肝癌)细胞的抑制率
Figure BDA0001302032690000051
细胞毒活性实验表明，肉豆蔻酸对Hep G2肝癌细胞有一定的抑制作用，但效果不明显，同时其对正常细胞LO2也有一定的损害作用。
肉豆蔻酸又称十四烷酸，研究表明其能在人体皮层内与毛囊有效接触，渗入皮层深处，并将化妆品中的其他活性组分带入，起到增加水分渗透，维持肌肤湿润的作用。本研究结果表明肉豆蔻酸对大肠杆菌、副溶血性弧菌都有抑制作用，其MIC值分别为：2.5mg/mL、5mg/mL，这一结果为将来利用肉豆蔻酸控制大肠杆菌、副溶血性弧菌这一重要的海水养殖病害问题提供了一个新线索。另外肉豆蔻酸也有一定的细胞毒活性，对本试验中的肝癌细胞Hep G2有抵抗效果。
以上所述，仅为本发明较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (8)

1.一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一、制备海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物：先用乙醇溶液浸提，获得乙醇浸膏，再以乙酸乙酯为萃取剂进行萃取处理，合并萃取液，减压浓缩得到海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物；
步骤二、反相硅胶柱层析制备肉豆蔻酸一次粗品：将获得的海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物以反相硅胶柱进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到肉豆蔻酸一次粗品；
步骤三、葡聚糖凝胶柱Sephadex LH-20层析制备肉豆蔻酸二次粗品：将肉豆蔻酸一次粗品以葡聚糖凝胶柱Sephadex LH-20进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到肉豆蔻酸二次粗品；
步骤四、反相硅胶柱层析制备肉豆蔻酸一次精品：将获得的肉豆蔻酸二次粗品以反相硅胶柱进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到肉豆蔻酸一次精品；
步骤五、正相硅胶柱层析制备肉豆蔻酸二次精品：将获得的肉豆蔻酸一次精品以正相硅胶柱进行层析处理，收集，检测、合并、减压浓缩至干，得到肉豆蔻酸二次精品；
步骤六、PTLC制备肉豆蔻酸纯品：将获得的肉豆蔻酸二次精品进行PTLC，点样、展开，刮板，样品回收，保存于-20℃，得到肉豆蔻酸纯品。
2.如权利要求1所述的一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法，其特征在于：所述步骤一的具体方法为：海洋球石藻生长至稳定期，收获，冷冻干燥获得海洋球石藻藻粉，用质量分数为75％的乙醇溶液浸提，获得乙醇浸膏，加入等体积的乙酸乙酯和水，反复萃取，收集乙酸乙酯相，合并、减压浓缩至干，获得海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物。
3.如权利要求1所述的一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法，其特征在于：所述步骤二的具体方法为：将海洋球石藻乙酸乙酯相萃取物用适量的分析纯甲醇溶解，加入量以甲醇正好没过萃取物为宜，进行反相硅胶柱层析；依次用水，质量分数为25％的甲醇溶液，质量分数为50％的甲醇溶液，质量分数为75％的甲醇溶液，甲醇洗脱，每个梯度洗脱1.5L，流速控制为30mL/min，每200mL收集1管，旋蒸，初步用TLC分析流出物，合并肉豆蔻酸高浓度流分段，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸一次粗品。
4.如权利要求1所述的一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法，其特征在于：所述步骤三的具体方法为：将肉豆蔻酸一次粗品用适量甲醇溶解后，上葡聚糖凝胶柱SephadexLH-20，用甲醇作为洗脱剂进行洗脱，流速控制20S/drop，使用自动收集器收集各馏分，每30min收集一管，初步用TLC分析流出物，合并21至25管的馏分，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸二次粗品。
5.如权利要求1所述的一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法，其特征在于：所述步骤四的具体方法为：将肉豆蔻酸二次粗品，依次采用质量分数为60％，70％，80％，90％，100％的丙酮溶液体系梯度进行RP C18反相硅胶柱层析，每个梯度洗脱200mL，流速控制为10mL/min，旋蒸，初步用TLC分析流出物，合并肉豆蔻酸高浓度流分段，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸一次精品。
6.如权利要求1所述的一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法，其特征在于：所述步骤五的具体方法为：将肉豆蔻酸一次精品经过正相硅胶柱层析：用硅胶粉拌样，硅胶用正己烷饱和后装柱，样品上柱后用正己烷乙醚的体系进行洗脱，所述正己烷和乙醚的体积比为50:1，添加2滴冰醋酸，收集馏分，合并63-67管，减压浓缩至干，获得肉豆蔻酸二次精品。
7.如权利要求1所述的一种从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法，其特征在于：所述步骤六的具体方法为：将肉豆蔻酸二次精品经过PTLC，最终得到肉豆蔻酸：采用高效薄层层析板，在体积比为：石油醚:乙酸乙酯＝15:1的展开剂中展开，前后两端显色，用刀片刮取中间部分，合并，用甲醇溶解，离心，收集上清液，减压浓缩至干，最终得到肉豆蔻酸。
8.一种如权利要求1-7中任一项所述的从海洋球石藻中提取肉豆蔻酸的方法提取的肉豆蔻酸在制备抗大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、副溶血性弧菌及金黄色葡萄球菌药剂中的应用。
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