CN107137437A - 一种细梗香草总皂苷自微乳液及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种细梗香草总皂苷自微乳液及其制备方法，方法包括以下步骤：将油相、表面活性剂及助表面活性剂按质量计混合制得空白自微乳液，其中，油相∶表面活性剂∶助表面活性剂＝12～14∶56～58∶29～31；将空白自微乳液与细梗香草总皂苷按质量比100∶0.9～1.1混合，然后于55～65℃条件下水浴加热25～35min，再静置22～26h，离心取上清液，得细梗香草总皂苷自微乳液，其中，所述细梗香草总皂苷包括细梗香草皂苷B和细梗香草皂苷C，按质量计，细梗香草皂苷B∶细梗香草皂苷C＝5.4～6.0∶4.5～5.0。本发明能提高细梗香草总皂苷在体内的胃肠吸收，从而提高细梗香草总皂苷生物利用度。

Description

一种细梗香草总皂苷自微乳液及其制备方法
技术领域
本发明涉及药物制剂领域，特别涉及一种细梗香草总皂苷自微乳液及其制备方法。
背景技术
细梗香草，是报春花科植物细梗香草(Lysimachia capillipes Hemsl.)的干燥全草，主要分布于福建、浙江、江西等地。据《中华本草》记载，细梗香草具有祛风除湿，行气止痛，解毒之功效，民间主治感冒咳嗽、风湿痹痛、脘腹胀痛。目前主要集中在细梗香草的化学成分研究，已经分离得到了黄酮、皂苷和甾醇类化合物，其中皂苷类成分以齐墩果烷型三萜皂苷为主，细梗香草皂苷B和皂苷C占总皂苷含量的70％以上。现代药理研究表明，细梗香草总皂苷对非小细胞肺癌H460、人源肺腺癌A549、乳腺癌MCF-7、卵巢癌SK-OV-3等肿瘤细胞株显示较强的抑制作用(IC50值为0.143～2.76μg/mL)，具有很好的开发前景。
细梗香草总皂苷具有良好的抗肺癌作用，以细梗香草皂苷B(结构式见图1)和细梗香草皂苷C(结构式见图2)为主，但因其相对分子质量较大(细梗香草皂苷B分子式：C58H96O24，相对分子量1176；细梗香草皂苷C分子式：C57H94O24相对分子量：1161)，使得其膜透过性较差，导致胃肠吸收较差，而且经口服给药后存在肝首过代谢，从而影响其在生物体内的吸收利用。
目前，关于细梗香草总皂苷的制剂研发甚少，本发明将细梗香草总皂苷制备成一种自微乳液，以提高药物的生物利用度。
发明内容
本发明所解决的问题之一在于提供一种性质稳定、生物利用度高的细梗香草总皂苷自微乳液。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种细梗香草总皂苷自微乳液，包括空白自微乳液和细梗香草总皂苷，所述空白自微乳液与所述细梗香草总皂苷的质量比为100∶0.9～1.1；
所述空白自微乳液包括以下重量份原料制备而成：油相12～14份；表面活性剂56～58份；助表面活性剂29～31份；
所述细梗香草总皂苷包括以下重量份原料组成：细梗香草皂苷B 5.4～6.0份；细梗香草皂苷C 4.5～5.0份。
本发明所解决的问题之二在于提供一种细梗香草总皂苷自微乳液的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：将油相、表面活性剂及助表面活性剂混合制得空白自微乳液，其中，按质量计，油相∶表面活性剂∶助表面活性剂＝12～14∶56～58∶29～31；
步骤2：将细梗香草总皂苷与步骤1的空白自微乳液混合，然后于55～65℃条件下水浴加热25～35min，再静置22～26h，离心取上清液，得细梗香草总皂苷自微乳液。其中，所述空白自微乳液与所述细梗香草总皂苷的质量比为100∶0.9～1.1；所述细梗香草总皂苷包括细梗香草皂苷B和细梗香草皂苷C，按质量计，细梗香草皂苷B∶细梗香草皂苷C＝5.4～6.0∶4.5～5.0。
本发明的有益效果在于：本发明将细梗香草总皂苷制成自微乳液，使得细梗香草总皂苷被包裹在油滴中，口服后遇体液在胃肠蠕动下可自发分散形成水包油型微乳。制备方法简单易操作，制得的细梗香草总皂苷自微乳液的粒径分布均匀，稳定性良好，可推广性强。
附图说明
图1是细梗香草皂苷B的结构式。
图2是细梗香草皂苷C的结构式。
图3是本发明实施例3的细梗香草总皂苷自微乳及其原料药的溶出曲线图。
图4是本发明实施例3的细梗香草总皂苷自微乳的粒径分布图。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、构造特征、所实现目的及效果，以下结合实施方式并配合附图详予说明。
本发明最关键的构思在于：本发明将细梗香草总皂苷制成自微乳液，使得细梗香草总皂苷被包裹在油滴中，口服后遇体液在胃肠蠕动下可自发分散形成水包油型微乳以增加细梗香草总皂苷的口服生物利用度。
本发明提供一种细梗香草总皂苷自微乳液，包括空白自微乳液和细梗香草总皂苷，所述空白自微乳液与所述细梗香草总皂苷的质量比为100∶0.9～1.1；
所述空白自微乳液包括以下重量份原料制备而成：油相12～14份；表面活性剂56～58份；助表面活性剂29～31份；
所述细梗香草总皂苷包括以下重量份原料组成：细梗香草皂苷B 5.4～6.0份；细梗香草皂苷C 4.5～5.0份。
本发明的原理：本发明所述的自微乳药物传递系统(Self-microemulsifyingdrug delivery system,SMEDDS)是由药物、油相、表面活性剂和助表面活性剂组成的液体制剂，外观均一透明，由于表面活性剂的存在，在环境温度及温和搅拌的条件下，遇水自微乳化成水包油(O/W)型、粒径10～100nm的各向同性的透明或半透明型分散体系，将细梗香草总皂苷制成自微乳液，将细梗香草总皂苷包裹在油滴中，口服后遇体液在胃肠蠕动下自发分散形成水包油型微乳，提高细梗香草总皂苷溶解度，降低表面张力，增加生物膜的穿透性，从而增加细梗香草总皂苷的口服生物利用度。
其中，所述油相选自油酸乙酯、油酸、辛癸酸甘油酯(GTCC)或肉豆蔻酸异丙酯(IPM)的一种或多种；所述表面活性剂选自聚氧乙烯氢化蓖麻油(德国BASF公司生产的型号为Kolliphor RH40的聚氧乙烯氢化蓖麻油)、辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯(法国GATTEFOSSE公司生产的型号为Labrasol的辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯)或吐温-80的一种或多种；所述助表面剂选自1,2-丙二醇、甘油、无水乙醇及二乙二醇单乙基醚(法国GATTEFOSSE公司生产的型号为TranscutolHP的二乙二醇单乙基醚)的一种或多种。
进一步的，所述油相为油酸乙酯，所述表面活性剂为德国BASF公司生产的型号为Kolliphor RH40的聚氧乙烯氢化蓖麻油，所述助表面剂为法国GATTEFOSSE公司生产的型号为TranscutolHP的二乙二醇单乙基醚。
经过实验证实油酸乙酯与表面活性剂的乳化能力强且梗草总皂苷在油酸乙酯的溶解度高；表面活性剂Kolliphor RH40的HLB值较高，乳化能力强，毒性低，不解离，不受溶液pH的影响；以TranscutolHP为助表面活性剂的微乳区域最大，能明显降低界面张力，增加界面膜的流动性，从而提高乳化效率；申请人研究发现，细梗香草总皂苷自微乳的油相选择油酸乙酯，表面活性剂为聚氧乙烯氢化蓖麻油(Kolliphor RH40)，助表面活性剂为二乙二醇单乙基醚(TranscutolHP)时，制成的细梗香草总皂苷自微乳稀释后可自发形成O/W型微乳，可以有效的提高细梗香草总皂苷的溶出，增加生物膜的穿透性，从而增加细梗香草总皂苷的口服生物利用度。
本发明还提供一种细梗香草总皂苷自微乳液的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：将油相、表面活性剂及助表面活性剂混合制得空白自微乳液，其中，按质量计，油相∶表面活性剂∶助表面活性剂＝12～14∶56～58∶29～31；
步骤2：将细梗香草总皂苷与步骤1的空白自微乳液混合，然后于55～65℃条件下水浴加热25～35min，再静置22～26h，离心取上清液，得细梗香草总皂苷自微乳液，其中，所述空白自微乳液与所述细梗香草总皂苷的质量比为100∶0.9～1.1；所述细梗香草总皂苷包括细梗香草皂苷B和细梗香草皂苷C，按质量计，细梗香草皂苷B∶细梗香草皂苷C＝5.4～6.0∶4.5～5.0。
所述混合采用涡旋混合器于500～1500r/min的转速下以涡旋形式混合，采用涡旋混合器以涡旋形式混合以提高混合效率及混合的均匀度；在水浴加热与静置之间增加超声波处理25～35min以促使细梗香草总皂苷更加充分溶解。
实施例1
一种细梗香草总皂苷自微乳液的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：称取14.0g油酸乙酯、56.0g聚氧乙烯氢化蓖麻油(Kolliphor RH40)及30.0g二乙二醇单乙基醚(TranscutolHP)混合，制得空白自微乳液；
步骤2：称取1.03g细梗香草总皂苷加入步骤1的空白自微乳液，用涡旋混合器于1000r/min的转速下以涡旋形式混合1～2min，于60℃水浴30min，再超声波处理30min，促使细梗香草总皂苷溶解，再静置24h(平衡)，于4000r/min的转速下离心10min，取上清液即为细梗香草总皂苷自微乳液，经过HPLC-ELSD测定细梗香草总皂苷自微乳液中细梗香草皂苷B的含量为5.49mg/g，细梗香草皂苷C的含量为4.65mg/g。
(1)性状细梗香草总皂苷自微乳液浓缩液在冰箱4℃存放时为黄绿色粘稠油状液体，在室温放置时为透明黄绿色油状溶液，取1g细梗香草总皂苷自微乳液浓缩液，加50倍量的蒸馏水(37℃)使其形成自微乳溶液，呈透明淡绿色澄清液体。
(2)细梗香草总皂苷自微乳液自乳化后的稳定性考察
精密称取细梗香草总皂苷自微乳液约1g，于50mL量瓶，轻微振摇使之乳化成微乳，再用蒸馏水定容。分别在0h、1h、2h、4h、6h、8h、10h时取5mL微乳溶液，离心10min(4000r/min)，观察有无分层沉淀现象，结果见表1。
(3)细梗香草总皂苷自微乳液的初步稳定性研究
将实施例1的细梗香草总皂苷自微乳液在常温条件下放置，分别于第0、1、2、3月末取样，考察，按2015版《中国药典》四部9001原料药物和制剂稳定性试验指导原则进行初步稳定性的研究，制剂稳定性考察项目为性状、检查、含量、分层现象等，结果见表2。
实施例2
一种细梗香草总皂苷自微乳液的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：称取12.5g油酸乙酯、58.0g聚氧乙烯氢化蓖麻油(Kolliphor RH40)及29.5g二乙二醇单乙基醚(TranscutolHP)混合，制得空白自微乳液；
步骤2：称取1.09g细梗香草总皂苷加入步骤1的空白自微乳液，用涡旋混合器于1000r/min的转速下以涡旋形式混合1.5min，于60℃水浴30min，再超声波处理30min，促使细梗香草总皂苷溶解，再静置24h(平衡)，于4000r/min的转速下离心10min，取上清液即为细梗香草总皂苷自微乳液，经过HPLC测定细梗香草总皂苷自微乳液中细梗香草皂苷B的含量为5.98mg/g，细梗香草皂苷C的含量为4.91mg/g。
(1)形状细梗香草总皂苷自微乳液浓缩液在冰箱4℃存放时为黄绿色粘稠油状液体，在室温放置时为透明黄绿色油状溶液，取1g细梗香草总皂苷自微乳液浓缩液，加50倍量的蒸馏水(37℃)使其形成自微乳溶液，呈透明淡绿色澄清液体。
(2)细梗香草总皂苷自微乳液自乳化后的稳定性考察同实施例1，结果见表1。
(3)细梗香草总皂苷自微乳液的初步稳定性研究
方法同实施例1，结果见表3。
实施例3
一种细梗香草总皂苷自微乳液的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：称取12.93g油酸乙酯、57.25g聚氧乙烯氢化蓖麻油(Kolliphor RH40)及29.82g二乙二醇单乙基醚(TranscutolHP)混合，制得空白自微乳液；
步骤2：称取1.06g细梗香草总皂苷加入步骤1的空白自微乳液，用涡旋混合器于1000r/min的转速下以涡旋形式混合2min，于60℃水浴30min，再超声波处理30min，促使细梗香草总皂苷溶解，再静置24h(平衡)，于4000r/min的转速下离心10min，取上清液即为细梗香草总皂苷自微乳液，经过HPLC测定细梗香草总皂苷自微乳液中细梗香草皂苷B的含量为5.74mg/g，细梗香草皂苷C的含量为4.78mg/g。
(1)形状细梗香草总皂苷自微乳液浓缩液在冰箱4℃存放时为黄绿色粘稠油状液体，在室温放置时为透明黄绿色油状溶液，取1g细梗香草总皂苷自微乳液浓缩液，加50倍量的蒸馏水(37℃)使其形成自微乳溶液，呈透明淡绿色澄清液体。
(2)细梗香草总皂苷自微乳液自乳化后的稳定性考察同实施例1，结果见表1。
(3)细梗香草总皂苷自微乳液的初步稳定性研究
方法同实施例1，结果见表4。
(4)对实施例3的细梗香草总皂苷自微乳及原料药溶出度的测定
精密称取细梗香草总皂苷等量的自微乳和原料药，填装于胶囊壳，按照《中国药典》2015版(四部)第二法(浆法)，以为0.1mol/L HCl溶液(pH＝1.2)为溶出介质，体积为500mL，温度设为37±0.5℃，转速设为100r/min，于5、10、15、20、30、45、60、90、120min时取样3mL(同时补充3mL同温新鲜介质)，样品溶液用0.45μm微孔滤膜过滤，按HPLC-ELSD法测定，绘制溶出曲线，结果见图3。
从图3可以看出，原料药在120min内累积溶出度＜30％，而自微乳的累积溶出度在5min时已大于80％，说明将细梗香草总皂苷制成自微乳可有效提高其体外溶出度和溶出率。
(5)对实施例3的细梗香草总皂苷自微乳的平均粒径进行测定
取细梗香草总皂苷自微乳液适量，加入50倍量的蒸馏水，磁力搅拌使分散均匀，采用纳米粒度分析仪测定自微乳乳滴的平均粒径，其平均粒径在23.0nm左右(不大于30nm)见图4。
表1自微乳化后微乳稳定性考察
结果表明细梗香草总皂苷自微乳液自乳化所得的微乳在10h内稳定。
表2初步稳定性试验结果(实施例1)
表3初步稳定性试验结果(实施例2)
表4初步稳定性试验结果(实施例3)
从表2至表4的结果可知，室温条件下放置3个月，样品的性状、乳化时间、粒径及药物含量均无明显变化，表明细梗香草总皂苷自微乳液稳定性良好。
综上所述，本发明提供的细梗香草总皂苷自微乳液及其制备方法，通过将细梗香草总皂苷制成自微乳液，使得细梗香草总皂苷被包裹在油滴中，口服后遇体液在胃肠蠕动下自发分散形成水包油型微乳，经过试验证实细梗香草总皂苷自微乳液能提高细梗香草总皂苷溶解度，降低表面张力，增加生物膜的穿透性，从而增加细梗香草总皂苷的口服生物利用度；本发明的制备方法简单易操作，制得的细梗香草总皂苷自微乳液的稳定性良好，可推广性强。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (8)

1.一种细梗香草总皂苷自微乳液，其特征在于，包括空白自微乳液和细梗香草总皂苷，所述空白自微乳液与所述细梗香草总皂苷的质量比为100∶0.9～1.1；
所述空白自微乳液包括以下重量份原料制备而成：油相12～14份；表面活性剂56～58份；助表面活性剂29～31份；
所述细梗香草总皂苷包括以下重量份原料组成：细梗香草皂苷B 5.4～6.0份；细梗香草皂苷C 4.5～5.0份。
2.根据权利要求1所述的细梗香草总皂苷自微乳液，其特征在于，所述油相选自油酸乙酯、油酸、辛癸酸甘油酯或肉豆蔻酸异丙酯的一种或多种；所述表面活性剂选自聚氧乙烯氢化蓖麻油、辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯或吐温-80的一种或多种；所述助表面剂选自1,2-丙二醇、甘油、无水乙醇及二乙二醇单乙基醚的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的细梗香草总皂苷自微乳液，其特征在于，所述油相为油酸乙酯，所述表面活性剂为德国BASF公司生产的型号为Kolliphor RH40的聚氧乙烯氢化蓖麻油，所述助表面剂为法国GATTEFOSSE公司生产的型号为Transcutol HP的二乙二醇单乙基醚。
4.一种细梗香草总皂苷自微乳液的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：将油相、表面活性剂及助表面活性剂混合制得空白自微乳液，其中，按质量计，油相∶表面活性剂∶助表面活性剂＝12～14∶56～58∶29～31；
步骤2：将细梗香草总皂苷与步骤1的空白自微乳液混合，然后于55～65℃条件下水浴加热25～35min，再静置22～26h，离心取上清液，得细梗香草总皂苷自微乳液，其中，所述空白自微乳液与所述细梗香草总皂苷的质量比为100∶0.9～1.1；所述细梗香草总皂苷包括细梗香草皂苷B和细梗香草皂苷C，按质量计，细梗香草皂苷B∶细梗香草皂苷C＝5.4～6.0∶4.5～5.0。
5.根据权利要求4所述的细梗香草总皂苷自微乳液的制备方法，其特征在于，所述混合采用涡旋混合器于500～1500r/min的转速下以涡旋形式混合。
6.根据权利要求4所述的细梗香草总皂苷自微乳液的制备方法，其特征在于，在步骤2中，水浴加热与静置之间还包括超声波处理25～35min。
7.根据权利要求4所述的细梗香草总皂苷自微乳液的制备方法，其特征在于，所述油相选自油酸乙酯、油酸、辛癸酸甘油酯或肉豆蔻酸异丙酯的一种或多种；所述表面活性剂选自聚氧乙烯氢化蓖麻油、辛酸癸酸聚乙二醇甘油酯或吐温-80的一种或多种；所述助表面剂选自1,2-丙二醇、甘油、无水乙醇及二乙二醇单乙基醚的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的细梗香草总皂苷自微乳液的制备方法，其特征在于，所述油相为油酸乙酯，所述表面活性剂为德国BASF公司生产的型号为Kolliphor RH40的聚氧乙烯氢化蓖麻油，所述助表面剂为法国GATTEFOSSE公司生产的型号为Transcutol HP的二乙二醇单乙基醚。
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