CN107089934A - 水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类化合物与合成 - Google Patents

水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类化合物与合成 Download PDF

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Abstract

本发明涉一种水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯（PhI=NSO3H）类化合物与合成。它是以二乙酸亚碘酰苯类化合物和氨基磺酸为原料，通过配体交换反应得到氨基磺酸亚碘酰苯类化合物，具体步骤为以乙腈为溶剂，室温下将二乙酸亚碘酰苯类化合物和氨基磺酸均匀混合，搅拌反应12‑16小时，过滤，即可得到氨基磺酸亚碘酰苯类化合物。本发明提供的氨基磺酸亚碘酰苯在水中具有良好的溶解性，溶解度为0.21M；其饱和水溶液的pH为2.05，较强的酸性也会在一定程度上增加其氧化性。合成方法原料简单易得，反应操作简便，产品收率较高。本发明为有机三价碘试剂的工业合成和广泛应用提供一个新的途径，社会效益和经济效益显著。

Description

水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类化合物与合成
技术领域
本发明涉及有机高价碘试剂的合成,特别是一种新型水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯（PhI=NSO3H）类化合物及其合成方法。
背景技术
1886年，德国化学家Willgerodt合成了第一例有机高价碘试剂，二氯亚碘酰苯（J. Prakt, Chem.1886, 33, 156.）。此后很多有机高价碘试剂相继被报道，如二乙酸亚碘酰苯[PhI(OAc)2]（Chem. Ber.1892, 25, 3494.），二芳基碘盐（Ar2I+HSO4 -）（Chem. Ber.1894,27, 426.）等。20世纪80年代初，随着Dess-Martin试剂的发现及其在醇氧化反应中表现出的优越性（J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.），使高价碘试剂得到化学家们的广泛关注。究其原因主要归于以下几个方面：（1）有机高价碘试剂是一种绿色的氧化剂。有机高价碘试剂具有与Hg(II)，Tl(III)，Pb(IV)等重金属氧化剂相似的化学性质和反应性，然而没有这些重金属所带来的毒性、危险性和环保问题；（2）有机高价碘试剂蕴含着丰富的反应性，其中一些反应性与过渡金属配合物相似，如配体交换，还原消除等。而且在许多天然产物的全合成中也发挥了很大的作用；（3）一些重要的有机高价碘试剂如PhI(OAc)2，PIFA，DMP已经商品化，某些试剂亦可根据相关文献通过简便的方法制得。
随着有机高价碘化学的蓬勃发展，有机高价碘试剂参与的绿色化学反应也逐渐受到了科学家的重视。水是自然界中普遍存在的一种物质，而且很多与生命过程有关的生化有机反应和无机反应都是在水介质中进行。用廉价、丰富、绿色、安全的水替换有机化学反应中普遍用到的易挥发、毒性大、难以回收的有机溶剂是化学领域重要的研究课题之一。
目前，大部分有机高价碘试剂介导的反应是在有机溶剂（如CH2Cl2，DMSO，CH3CN）中进行，这些反应会对生态环境造成一定的危害。而有机高价碘试剂介导的在水介质中的反应符合当前所倡导的绿色化学和低碳可持续发展的要求。然而，已开发的绝大部分有机高价碘试剂不溶于水。因此，设计、合成新型的水溶性有机高价碘试剂现已成为化学工作者关注的热点。只有这样才能既享受化学给生活带来的便利又能减少或避免化学给生态环境带来的损害。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型水溶性有机三价碘试剂PhI=NSO3H（氨基磺酸亚碘酰苯）类化合物与合成方法,可以克服已有技术的不足。本发明得到的新型的水溶性有机三价碘试剂PhI=NSO3H（氨基磺酸亚碘酰苯），其在水中具有良好的溶解性，溶解度达到0.21M；其饱和水溶液的pH为2.05，较强的酸性也会在一定程度上增加其氧化性。
本发明提供的水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类化合物的结构如下：
水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类化合物的结构如下：
其中，R=氢、硝基、卤素、氰基或三氟甲基。
本发明提供的水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类化合物的结构如下：
本发明提供的水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类化合物的合成方法是以二乙酸亚碘酰苯类化合物和氨基磺酸为原料，通过配体交换反应可得到氨基磺酸亚碘酰苯类化合物，步骤如下：
其中，在有机溶剂中（例如乙腈），室温下将二乙酸亚碘酰苯类化合物和氨基磺酸均匀混合，搅拌反应12-16小时，过滤即可得到氨基磺酸亚碘酰苯类化合物。
所述的二乙酸亚碘酰苯类化合物与氨基磺酸的摩尔比为1:1-1.1。
所述的二乙酸亚碘酰苯类化合物在反应液中的浓度为0.25-0.5 M。
本发明提供的水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯是一种新型的水溶性有机三价碘试剂PhI=NSO3H（氨基磺酸亚碘酰苯），在水中具有良好的溶解性，其溶解度达到0.21M；PhI=NSO3H（氨基磺酸亚碘酰苯）饱和水溶液的pH为2.05，较强的酸性也会在一定程度上增加其氧化性，就作为氧化剂来说具有强有力的潜在应用，如可将其应用于轻质烷烃（甲烷、乙烷、丙烷）的部分氧化以及构建杂环化合物等。本发明的合成方法原料简单易得，反应操作简便，产品收率较高。本发明为有机三价碘试剂的工业合成和广泛应用提供一个新的途径，社会效益和经济效益显著。
附图说明
图1为实例1产品PhI=NSO3H（氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振氢谱图。
图2为实例1产品PhI=NSO3H（氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振碳谱图。
图3为实例2产品2-NO2C6H4I=NSO3H（2-硝基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振氢谱图。
图4为实例2产品2-NO2C6H4I=NSO3H（2-硝基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振碳谱图。
图5为实例3产品3-NO2C6H4I=NSO3H（3-硝基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振氢谱图。
图6为实例3产品3-NO2C6H4I=NSO3H（3-硝基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振碳谱图。
图7为实例4产品4-NO2C6H4I=NSO3H（4-硝基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振氢谱图。
图8为实例4产品4-NO2C6H4I=NSO3H（4-硝基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振碳谱图。
图9为实例5产品4-CF3C6H4I=NSO3H（4-三氟甲基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振氢谱图。
图10为实例5产品4-CF3C6H4I=NSO3H（4-三氟甲基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振碳谱图。
图11为实例5产品4-CF3C6H4I=NSO3H（4-三氟甲基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振氟谱图。
图12为实例6产品3,5-(CF3)2C6H3I=NSO3H（3,5-双三氟甲基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振氢谱图。
图13为实例6产品3,5-(CF3)2C6H3I=NSO3H（3,5-双三氟甲基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振碳谱图。
图14为实例6产品3,5-(CF3)2C6H3I=NSO3H（3,5-双三氟甲基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振氟谱图。
图15为实例7产品4-CNC6H4I=NSO3H（4-氰基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振氢谱图。
图16为实例7产品4-CNC6H4I=NSO3H（4-氰基氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振碳谱图。
图17为实例8产品3,5-Cl2C6H3I=NSO3H（3,5-二氯氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振氢谱图。
图18为实例8产品3,5-Cl2C6H3I=NSO3H（3,5-二氯氨基磺酸亚碘酰苯）的核磁共振碳谱图。
具体实施方式:
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细、完整的说明。
下述实施例中所涉及的具体实验方法和设备如无特殊说明，均为常规方法或按照制造厂商说明书建议的条件实施；所涉及的试剂均为市售。
实施例1：PhI=NSO3H（氨基磺酸亚碘酰苯）的合成
将二乙酸亚碘酰苯（5 mmol, 1.61 g），乙腈（10 mL），氨基磺酸（5.5 mmol, 0.53 g）依次加入到50 mL的圆底烧瓶中，室温下搅拌14小时，反应结束后，过滤，在25 oC下干燥12小时，得粗产品，再用水重结晶得PhI=NSO3H（氨基磺酸亚碘酰苯），产率为91%。所得产品为白色固体，分解温度为117 oC；1H NMR (400 MHz, D2O) δ: 7.51 (t, J = 7.6 Hz, 2H),7.64 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, D2O) δ:122.4, 131.7, 133.6, 134.9.
实施例2：2-NO2C6H4I=NSO3H（2-硝基氨基磺酸亚碘酰苯）的合成
将2-硝基二乙酸亚碘酰苯（5 mmol, 1.72 g），乙腈（10 mL），氨基磺酸（5.5 mmol,0.53 g）依次加入到50 mL的圆底烧瓶中，室温下搅拌14小时，反应结束后，过滤，依次用氯仿和水洗涤滤饼，然后在25 oC下干燥12小时，以81%的收率得白色固体。分解温度为124 oC；1H NMR (400 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 7.34 (t, J = 7.8 Hz, 1H, ArH), 7.42(t, J = 7.8 Hz, 1H, ArH), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H, ArH), 8.09 (d, J = 8.0 Hz,1H, ArH); 13C NMR (100 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 114.2, 127.7, 136.3, 137.8,140.5, 146.5.
实施例3：3-NO2C6H4I=NSO3H（3-硝基氨基磺酸亚碘酰苯）的合成
将3-硝基二乙酸亚碘酰苯（5 mmol, 1.72 g），乙腈（10 mL），氨基磺酸（5.5 mmol,0.53 g）依次加入到50 mL的圆底烧瓶中，室温下搅拌14小时，反应结束后，过滤，依次用氯仿和水洗涤滤饼，然后在25 oC下干燥12小时，以83%的收率得白色固体。熔点为136-137 oC；1H NMR (400 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 7.40 (t, J = 8.0 Hz, 1H, ArH), 8.14(t, J = 7.6 Hz, 2H, ArH), 8.71 (s, 1H, ArH); 13C NMR (100 MHz, CDCl3/CF3CO2D,1:20) δ: 121.9, 129.2, 131.3, 133.6, 141.8, 149.7.
实施例4：4-NO2C6H4I=NSO3H（4-硝基氨基磺酸亚碘酰苯）的合成
将4-硝基二乙酸亚碘酰苯（5 mmol, 1.72 g），乙腈（10 mL），氨基磺酸（5.5 mmol,0.53 g）依次加入到50 mL的圆底烧瓶中，室温下搅拌14小时，反应结束后，过滤，依次用氯仿和水洗涤滤饼，然后在25 oC下干燥12小时，以81%的收率得淡黄色固体。熔点为166-167oC；1H NMR (400 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 7.91 (d, J = 9.2 Hz, 2H, ArH), 7.94(d, J = 9.2 Hz, 2H, ArH); 13C NMR (100 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 127.5,128.1, 137.3, 151.2.
实施例5：4-CF3C6H4I=NSO3H（4-三氟甲基氨基磺酸亚碘酰苯）的合成
将4-三氟甲基二乙酸亚碘酰苯（5 mmol, 1.84 g），乙腈（10 mL），氨基磺酸（5.5 mmol,0.53 g）依次加入到50 mL的圆底烧瓶中，室温下搅拌14小时，反应结束后，过滤，依次用氯仿和水洗涤滤饼，然后在25 oC下干燥12小时，以87%的收率得白色固体。熔点为142-143 oC；1H NMR (400 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 7.39 (d, J = 8.0 Hz, 2H, ArH), 7.91(d, J = 8.0 Hz, 2H, ArH); 13C NMR (100 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 122.2,125.8, 129.6 (q, J = 3.7 Hz), 136.5, 137.3 (q, J = 33.4 Hz); 19F NMR (376 MHz,CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: -64.6.
实施例6：3,5-(CF3)2C6H3I=NSO3H（3,5-双三氟甲基氨基磺酸亚碘酰苯）的合成
将3,5-双三氟甲基二乙酸亚碘酰苯（5 mmol, 2.18 g），乙腈（10 mL），氨基磺酸（5.5mmol, 0.53 g）依次加入到50 mL的圆底烧瓶中，室温下搅拌14小时，反应结束后，过滤，依次用氯仿和水洗涤滤饼，然后在25 oC下干燥12小时，以86%的收率得白色固体。熔点为135-136 oC；1H NMR (400 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 7.75 (s, 1H, ArH), 8.22 (s, 2H,ArH); 13C NMR (100 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 121.1, 123.8, 128.4 (q, J = 3.3Hz), 135.9, 136.5 (q, J = 35.4 Hz); 19F NMR (376 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: -64.1.
实施例7：4-CNC6H4I=NSO3H（4-氰基氨基磺酸亚碘酰苯）的合成
将4-氰基二乙酸亚碘酰苯（5 mmol, 1.62 g），乙腈（10 mL），氨基磺酸（5.5 mmol,0.53 g）依次加入到50 mL的圆底烧瓶中，室温下搅拌14小时，反应结束后，过滤，依次用氯仿和水洗涤滤饼，然后在25 oC下干燥12小时，以88%的收率得淡黄色固体。分解温度为130oC；1H NMR (400 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 7.5 (d, J = 8.0 Hz, 2H, ArH), 7.96(d, J = 8.0 Hz, 2H, ArH); 13C NMR (100 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 117.0,127.3, 136.2, 136.6.
实施例8：3,5-Cl2C6H3I=NSO3H（3,5-二氯氨基磺酸亚碘酰苯）的合成
将3,5-二氯二乙酸亚碘酰苯（5 mmol, 1.84 g），乙腈（10 mL），氨基磺酸（5.5 mmol,0.53 g）依次加入到50 mL的圆底烧瓶中，室温下搅拌14小时，反应结束后，过滤，依次用氯仿和水洗涤滤饼，然后在25 oC下干燥12小时，以87%的收率得白色固体。熔点为145-146 oC；1H NMR (400 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 7.20 (s, 1H, ArH), 7.68 (s, 2H,ArH); 13C NMR (100 MHz, CDCl3/CF3CO2D, 1:20) δ: 121.6, 133.8, 135.3, 139.1。

Claims (6)

1.一种水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类化合物，其特征在于其结构如下：
其中，R=氢、硝基、卤素、氰基或三氟甲基。
2.按照权利要求1所述的氨基磺酸亚碘酰苯类化合物，其特征在于其结构如下：
。
3.权利要求2所述的水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类化合物的合成方法，其特征在于它是以二乙酸亚碘酰苯类化合物和氨基磺酸为原料，通过配体交换反应得到氨基磺酸亚碘酰苯类化合物，步骤如下：
其中，在有机溶剂中，室温下将二乙酸亚碘酰苯类化合物和氨基磺酸均匀混合，搅拌反应12-16小时，过滤，即可得到氨基磺酸亚碘酰苯类化合物。
4.按照权利要求3中所述的合成方法，其特征在于所述的二乙酸亚碘酰苯类化合物与氨基磺酸的摩尔比为1:1-1.1。
5.按照权利要求3中所述的合成方法，其特征在于所述的二乙酸亚碘酰苯类化合物在反应液中的浓度为0.25-0.5 M。
6.按照权利要求3中所述的合成方法，其特征在于所述的有机溶剂为乙腈。
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