CN107056651B - 一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物及其制备方法、应用 - Google Patents
一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物及其制备方法、应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种四苯乙烯‑二氨基马来腈衍生物,具有式(I)结构。本发明提供了一种新型的化合物,四苯乙烯‑二氨基马来腈衍生物,其具有式(I)所示的结构,分子式为C31H22N4。本发明提供的四苯乙烯‑二氨基马来腈衍生物具有典型的AIE效应,在水体中发光强度高,对Hg2+响应灵敏,选择性好,特异性强,几乎不受杂金属离子干扰,是一种理想的可用于水体中Hg2+快速检测的传感分子。而且,本发明提供的制备方法简单易行,条件温和,适合于工业化应用。
Description
技术领域
本发明属于金属离子荧光探针化合物技术领域,涉及一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物及其制备方法、应用,尤其涉及一种能够在水溶液中检测汞离子的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物及其制备方法。
背景技术
汞是化学元素,也是众所周知的剧毒金属之一,元素周期表第80位,俗称水银,元素符号Hg,在化学元素周期表中位于第6周期、第IIB族,是常温常压下唯一以液态存在的金属。汞是银白色闪亮的重质液体,化学性质稳定,不溶于酸也不溶于碱,常温下即可蒸发,汞蒸气和汞的化合物多有剧毒(慢性)。
汞使用的历史很悠久,其使用可以追溯到三千多年以前。辰砂(天然的硫化汞)的鲜红色被古人用作装饰及涂料,朱砂被看做是延年益寿,强身健体的仙丹;另外,汞也用来提取金、银等金属。随着科技的发展,汞的用途日益广泛,在工业、民用以及军事领域中占有着重要的地位,如金属汞及其化合物被广泛应用于化学、医药、冶金、电器仪器、军事及其他精密高新科技领域,汞主要被用于制造科学测量仪器(如气压计、温度计等)、电子电器产品,化学药物、催化剂、汞蒸气灯、电极、雷汞等。
然而汞具有剧毒的特性也是急需注意的,汞蒸气和汞盐(除了一些溶解度极小的如硫化汞)都是剧毒的,口服、吸入或接触后可以导致脑和肝损伤。最危险的汞有机化合物是二甲基汞(CH3)2Hg,仅几微升接触在皮肤上就可以致死。汞还可以在生物体内积累,很容易被皮肤以及呼吸道和消化道吸收,长时间暴露在高汞环境中可以导致脑损伤和死亡;尽管汞沸点很高,但在室内温度下饱和的汞蒸气已经达到了中毒剂量的数倍。
但是随着汞的广泛应用,汞污染的问题已经成长为一个全球性的问题,对人类以及人类赖以生存的自然环境构成严重的威胁。其中,Hg2+作为最普遍的汞污染的污染物,广泛分布于空气、水和土壤中,其污染的产生来源于燃煤工厂、温度计、汞灯等等。汞可以在生物体内积累,很容易被皮肤以及呼吸道和消化道吸收。食物链对于汞具有很强的富集作用,环境中的汞被动植物富集,经过生物转化作用后变成毒性更强的有机汞,从而成为威胁人类生命安全最强的重金属元素之一,水俣病就是汞中毒的一种,而且汞破坏中枢神经系统,对口、粘膜和牙齿有不良影响。因此,实现对环境中的痕量汞检测显得尤为重要。
虽然现有的检测汞离子的荧光探针能够实现痕量汞的检测,但是目前依然存在很多缺陷,如水溶性差,由于其它竞争性金属离子的存在对其汞离子测定产生干扰,导致汞离子检测具有响应时间长以及检测灵敏低的技术缺陷。
因此,如何得到一种更为合适的金属离子荧光探针化合物用来检测汞离子,能够克服上述缺陷,已成为诸多一线研究人员广泛关注的焦点之一,具有重要的实际应用意义。
发明内容
有鉴于此,本发明要解决的技术问题在于提供一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物及其制备方法、应用,本发明提供的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物够在水溶液中检测汞离子,而且响应时间短,检测灵敏度高,抗干扰能力强,适合于产业化应用。
本发明提供了一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,具有式(I)结构,
本发明提供了一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物的制备方法,包括以下步骤:
A)在催化剂的作用下,将三苯基溴基乙烯、4-甲酰苯硼酸、碳酸钾和第一溶剂进行反应后,得到反应中间体;
B)将上述步骤得到的反应中间体、二氨基马来腈和第二溶剂再次反应后,得到四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物。
优选的,所述催化剂包括双(三苯基膦)二氯化钯;
所述第一溶剂包括甲醇和/或甲苯;
所述第二溶剂包括乙醇、甲醇、苯或甲苯。
优选的,所述三苯基溴基乙烯与所述4-甲酰苯硼酸的摩尔比为(0.75~0.9):1;
所述碳酸钾与所述三苯基溴基乙烯的摩尔比为(3.5~4.5):1。
优选的,所述催化剂与所述三苯基溴基乙烯的摩尔比为(0.01~0.015):1;
所述第一溶剂与所述三苯基溴基乙烯的体积摩尔比为(80~100ml):6mmol。
优选的,所述反应中间体与所述二氨基马来腈的摩尔比为(0.95~1.05):1;
所述第二溶剂与所述反应中间体的体积摩尔比为(10~15ml):1mmol。
优选的,所述反应为在保护性气体下进行;
所述保护性气体包括氮气和/或惰性气体。
优选的,所述反应的温度为70~80℃;
所述反应的时间为15~18h。
优选的,所述再次反应的温度为80~100℃;
所述再次反应的时间为18~24h。
本发明还提供了上述技术方案所述的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物或上述技术方案任意一项所制备的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物在Hg2+检测方面的应用。
本发明提供了一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,具有式(I)结构。与现有技术相比,本发明针对现有的检测汞离子的荧光探针存在诸如水溶性差,由于其它竞争性金属离子的存在对其汞离子测定产生干扰,导致汞离子检测响应时间长以及检测灵敏低等技术缺陷,提供了一种新型的化合物,四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,其具有式(I)所示的结构,分子式为C31H22N4。本发明提供的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物具有典型的AIE效应,在水体中发光强度高,对Hg2+响应灵敏,选择性好,特异性强,几乎不受杂金属离子干扰,是一种理想的可用于水体中Hg2+快速检测的传感分子。而且,本发明提供的制备方法简单易行,条件温和,适合于工业化应用。
实验结果表明,本发明提供的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,能溶解在在含极少量极性有机溶剂的水体中,并且表现出较高的发光强度,而且随着极性有机溶剂含量的增加,在波长为540nm附件荧光强度会急剧下降。该化合物对Hg2+的检测浓度低于10-5mol/L,加入Hg2+之后,在波长为540nm附件处荧光强度瞬间有明显的降低,而加入其他金属离子后基本没有变化,这表明本发明提供的C31H22N4是一种能在水体中快速对Hg2+响应的淬灭型荧光探针。
附图说明
图1为本发明实施例1制备得到的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物的核磁共振氢谱图;
图2为本发明实施例制备的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,在波长403nm处测定对于在不同浓度乙醇水溶液的荧光光谱测定结果;
图3为本发明制备的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,在波长403nm处测定对于Hg2+选择性的荧光光谱测定结果;
图4为本发明制备的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,加入不同金属离子后,再加入Hg2+离子前后,在540nm处荧光峰强度变化的柱状图。
具体实施方式
为了进一步理解本发明,下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述,但是应当理解,这些描述只是为了进一步说明本发明的特征和优点,而不是对发明权利要求的限制。
本发明所有原料和试剂,对其来源没有特别限制,在市场上购买的或按照本领域技术人员熟知的常规方法制备的即可。
本发明所有原料,对其纯度没有特别限制,本发明优选采用分析纯或金属离子荧光探针化合物的常规纯度。
本发明对所有结构式的表示方法没有特别限制,以本领域技术人员熟知的常规表示方法为基准,符合领域内的基本常识,本领域技术人员能够正确的理解其含义。
本发明提供了一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,具有式(I)结构,
本发明对所述四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物的其他性质没有特别限制,以本领域技术人员熟知的上述结构的常规性质即可,本领域技术人员可以根据实际的应用情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物具有式(I)所示的结构,其分子式优选为C31H22N4。
本发明提供了一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物的制备方法,包括以下步骤:
A)在催化剂的作用下,将三苯基溴基乙烯、4-甲酰苯硼酸、碳酸钾和第一溶剂进行反应后,得到反应中间体;
B)将上述步骤得到的反应中间体、二氨基马来腈和第二溶剂再次反应后,得到四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物。
本发明首先在催化剂的作用下,将三苯基溴基乙烯、4-甲酰苯硼酸、碳酸钾和第一溶剂进行反应后,得到反应中间体。
本发明对所述4-甲酰苯硼酸的选择没有特别限制,以本领域技术人员熟知的常规4-甲酰苯硼酸选择即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述4-甲酰苯硼酸即对甲酰基苯硼酸。
本发明对所述4-甲酰苯硼酸的用量没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的常规用量即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述三苯基溴基乙烯与所述4-甲酰苯硼酸的摩尔比优选为(0.75~0.9):1,更优选为(0.78~0.88):1,更优选为(0.80~0.86):1,最优选为(0.82~0.84):1。
本发明对所述碳酸钾的用量没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的常规用量即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述碳酸钾与所述三苯基溴基乙烯的摩尔比优选为(3.5~4.5):1,更优选为(3.7~4.3):1,最优选为(3.9~4.1):1。
本发明对所述催化剂没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的催化剂即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述催化剂优选包括双(三苯基膦)二氯化钯,更优选为双(三苯基膦)二氯化钯。
本发明对所述催化剂的用量没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的常规用量即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述催化剂与所述三苯基溴基乙烯的摩尔比优选为(0.01~0.015):1,更优选为(0.011~0.014):1,最优选为(0.012~0.013):1。
本发明对所述第一溶剂没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的溶剂即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述第一溶剂优选包括甲醇和/或甲苯,更优选为包括甲醇和甲苯,更具体优选为等体积混合的甲醇和甲苯。
本发明对所述第一溶剂的用量没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的常规用量即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述第一溶剂与所述三苯基溴基乙烯的体积摩尔比优选为(80~100ml):6mmol,更优选为(84~96ml):6mmol,最优选为(88~92ml):6mmol。
本发明对所述反应的温度没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的反应温度即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述反应的温度优选为70~80℃,更优选为72~78℃,最优选为74~76℃。
本发明对所述反应的时间没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的反应时间即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述反应的的时间优选为15~18h,更优选为15.5~17.5h,最优选为16~17h。
本发明对所述反应的其他条件没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明为进一步提高反应的效率,提供最后产品的性质,所述反应优选为在保护性气体下进行。本发明对所述保护性气体没有特别限制,以本领域技术人员熟知的常规保护性气体即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述保护性气体优选包括氮气和/或惰性气体,更优选为氮气或氩气。
本发明对所述步骤A)的具体路线没有其他特别限制,所述反应过程具体更优选如反应式A所示:
本发明随后将上述步骤得到的反应中间体、二氨基马来腈和第二溶剂再次反应后,得到四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物。
本发明对所述二氨基马来腈的选择没有特别限制,以本领域技术人员熟知的常规二氨基马来腈即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述二氨基马来腈即2,3-二氨基顺丁烯二腈。
本发明对所述二氨基马来腈的用量没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的常规用量即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述反应中间体与所述二氨基马来腈的摩尔比优选为(0.95~1.05):1,更优选为(0.97~1.03):1,最优选为(0.99~1.01):1。
本发明对所述第二溶剂没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的溶剂即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述第二溶剂优选包括乙醇、甲醇、苯或甲苯,更优选为乙醇或苯。
本发明对所述第二溶剂的用量没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的常规用量即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述第二溶剂与所述反应中间体的体积摩尔比优选为(10~15ml):1mmol,更优选为(11~14ml):1mmol,最优选为(12~13ml):1mmol。
本发明对所述再次反应的温度没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的反应温度即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述再次反应的温度优选为80~100℃,更优选为84~96℃,最优选为88~92℃。
本发明对所述再次反应的时间没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类反应的反应时间即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述再次反应的时间优选为18~24h,更优选为19~23h,最优选为20~21h。
本发明对所述步骤B)的具体路线没有其他特别限制,所述反应过程具体更优选如反应式B所示:
本发明还提供了上述技术方案所述的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物或上述技术方案任意一项所制备的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物在Hg2+检测方面的应用。
本发明对所述Hg2+检测的具体选择和检测条件没有特别限制,以本领域技术人员熟知的此类检测即可,本领域技术人员可以根据实际生产情况、质量控制以及产品要求进行选择和调整,本发明所述Hg2+检测优选包括水体(溶液)中的Hg2+检测,更优选作为荧光探针在水体(溶液)中的Hg2+检测。
本发明上述步骤提供了一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物及其制备方法、应用,本发明提供了一种新型的化合物,四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,其具有式(I)所示的结构,分子式为C31H22N4。本发明提供的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物具有典型的AIE效应,在水体中发光强度高,对Hg2+响应灵敏,选择性好,特异性强,几乎不受杂金属离子干扰,是一种理想的可用于水体中Hg2+快速检测的传感分子。而且,本发明提供的制备方法简单易行,条件温和,适合于工业化应用。
实验结果表明,本发明提供的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,能溶解在在含极少量极性有机溶剂的水体中,并且表现出较高的发光强度,而且随着极性有机溶剂含量的增加,在波长为540nm附件荧光强度会急剧下降。该化合物对Hg2+的检测浓度低于10-5mol/L,加入Hg2+之后,在波长为540nm附件处荧光强度瞬间有明显的降低,而加入其他金属离子后基本没有变化,这表明本发明提供的C31H22N4是一种能在水体中快速对Hg2+响应的淬灭型荧光探针。
为了进一步理解本发明,下面结合实施例对本发明提供的一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物及其制备方法、应用进行说明,但是应当理解,这些实施例是在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,只是为进一步说明本发明的特征和优点,而不是对本发明权利要求的限制,本发明的保护范围也不限于下述的实施例。
实施例1
将6mmol的三苯基溴基乙烯和8mmol的4-甲酰苯硼酸溶于50ml甲醇和50ml甲苯混合,加入3.5g碳酸钙和0.05g双(三苯基膦)二氯化钯,在氮气气氛下,75℃加热搅拌,冷凝回流反应16小时,冷却至室温。柱层析纯化,洗脱剂为正己烷/二氯甲烷,分离出黄绿色固体,为第一产物I(反应中间体)。
将2mmol第一产物I和2mmol二氨基马来腈溶于35ml乙醇,在80℃加热搅拌,冷凝回流反应23小时,冷却至室温。柱层析纯化,洗脱剂为正己烷/二氯甲烷,分离得到黄色固体,即为配体HL(四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物)。
对本发明实施例1制备的配体HL进行表征和检测。
参见图1,图1为本发明实施例1制备得到的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物的核磁共振氢谱图。
由图1可知,配体HL经表征鉴定,为C31H22N4。
实施例2
将6.6mmol的三苯基溴基乙烯和8.9mmol的4-甲酰苯硼酸溶于50ml甲醇和50ml甲苯混合,加入3.5g碳酸钙和0.05g双(三苯基膦)二氯化钯,在氮气气氛下,75℃加热搅拌,冷凝回流反应16小时,冷却至室温。柱层析纯化,洗脱剂为正己烷/二氯甲烷,分离出黄绿色固体,为第一产物I。
将2mmol第一产物Ⅰ和2mmol二氨基马来腈溶于20ml乙醇,在90℃加热搅拌,冷凝回流反应20小时,冷却至室温。柱层析纯化,洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯,分离得到黄色固体,即为配体HL。
对本发明实施例1制备的配体HL进行表征和检测。
配体HL经表征鉴定,为C31H22N4。
实施例3
本实施例为实施例1和实施例2制得的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物C31H22N4作为荧光探针,对于在不同浓度乙醇水溶液的荧光光谱测定结果。
在乙醇体积分数为100%,80%,40%,28%,16%,4%的乙醇水溶液中,分别加入10μM的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物类荧光探针,以波长为403nm的激发光测定体系的荧光光谱,所得测定结果如图2所示。参见图2,图2为本发明实施例制备的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,在波长403nm处测定对于在不同浓度乙醇水溶液的荧光光谱测定结果。
由图2可知,随着水含量的升高,四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物类荧光探针在波长为540nm附件处的荧光强度逐渐增强,说明该探针分子具有较强的聚集诱导发光(AIE)效应。
实施例4
本实施例为实施例1和实施例2制得的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物C31H22N4作为荧光探针对Hg2+的选择性。
在含1%乙醇(体积分数)的水中,加入10μM的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物类荧光探针后,再分别加入一倍当量的Li+、Na+、K+、Mg2+、Al3+、Ca2+、Bi3+、Ba2+、La3+、Fe2+、Fe3+、Co2 +、Ni2+、Cu2+、Ag+、Zn2+、Cd2+和Hg2+离子,以波长为403nm的激发光测定加入离子前后体系的荧光光谱,所得测定结果如图3所示。参见图3,图3为本发明制备的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,在波长403nm处测定对于Hg2+选择性的荧光光谱测定结果。
由图3可知,加入金属离子之前,在波长为540nm附件处出现较强发射峰,只有加入Hg2+后发射峰明显降低,而加入其他金属离子后基本没有变化,这表明实施例1和实施例2制得的C31H22N4是一种能在水体中对Hg2+响应的淬灭型荧光探针。
实施例5
本实施例为实施例1和实施例2制得的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物C31H22N4作为荧光探针,其它常见的金属离子对于Hg2+的荧光检测干扰实验测定。
在含1%乙醇(体积分数)的水中,加入10μM的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物类荧光探针后,分别加入一倍当量的Li+、Na+、K+、Mg2+、Al3+、Ca2+、Bi3+、Ba2+、La3+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Ag+、Zn2+、Cd2+离子后,再加入等摩尔的Hg2+离子,以波长为403nm的激发光,测定加入Hg2+离子前后四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物类荧光探针的荧光光谱,将记录的在波长为540nm处荧光峰强度的变化作柱状图,所得结果如图4所示。参见图4,图4为本发明制备的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,加入不同金属离子后,再加入Hg2+离子前后,在540nm处荧光峰强度变化的柱状图。
由图4及上述实施例表明,本发明提供的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物类荧光探针在水体中对Hg2+离子的检测具有高灵敏度,溶液中的其它金属离子的存在对其测定结果干扰较少,检测结果稳定可靠。
以上对本发明提供的一种能够在水溶液中检测汞离子的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物及其制备方法进行了详细的介绍,本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述,以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想,包括最佳方式,并且也使得本领域的任何技术人员都能够实践本发明,包括制造和使用任何装置或系统,和实施任何结合的方法。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。本发明专利保护的范围通过权利要求来限定,并可包括本领域技术人员能够想到的其他实施例。如果这些其他实施例具有不是不同于权利要求文字表述的结构要素,或者如果它们包括与权利要求的文字表述无实质差异的等同结构要素,那么这些其他实施例也应包含在权利要求的范围内。
Claims (10)
1.一种四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物,其特征在于,具有式(I)结构, (I) 。
2.一种如权利要求1所述的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
A)在催化剂的作用下,将三苯基溴基乙烯、4-甲酰苯硼酸、碳酸钾和第一溶剂进行反应后,得到反应中间体;
B)将上述步骤得到的反应中间体、二氨基马来腈和第二溶剂再次反应后,得到四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂为双(三苯基膦)二氯化钯;
所述第一溶剂为甲醇和/或甲苯;
所述第二溶剂为乙醇、甲醇、苯或甲苯。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述三苯基溴基乙烯与所述4-甲酰苯硼酸的摩尔比为(0.75~0.9):1;
所述碳酸钾与所述三苯基溴基乙烯的摩尔比为(3.5~4.5):1 。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂与所述三苯基溴基乙烯的摩尔比为(0.01~0.015):1;
所述第一溶剂与所述三苯基溴基乙烯的体积摩尔比为(80~100 ml):6 mmol 。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述反应中间体与所述二氨基马来腈的摩尔比为(0.95~1.05):1;
所述第二溶剂与所述反应中间体的体积摩尔比为(10~15 ml):1 mmol 。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述反应为在保护性气体下进行;
所述保护性气体为氮气和/或惰性气体。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为70~80℃;
所述反应的时间为15~18 h 。
9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述再次反应的温度为80~100℃;
所述再次反应的时间为18~24 h 。
10.权利要求1所述的四苯乙烯-二氨基马来腈衍生物在Hg2+检测方面的应用。
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