CN107032983B - 一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法 - Google Patents

一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107032983B
CN107032983B CN201710232374.XA CN201710232374A CN107032983B CN 107032983 B CN107032983 B CN 107032983B CN 201710232374 A CN201710232374 A CN 201710232374A CN 107032983 B CN107032983 B CN 107032983B
Authority
CN
China
Prior art keywords
succinic acid
fermentation liquor
adsorption resin
macroporous adsorption
extracting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710232374.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN107032983A (zh
Inventor
朱晟
符昊
范金辰
闵宇霖
徐群杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai University of Electric Power
Original Assignee
Shanghai University of Electric Power
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai University of Electric Power filed Critical Shanghai University of Electric Power
Priority to CN201710232374.XA priority Critical patent/CN107032983B/zh
Publication of CN107032983A publication Critical patent/CN107032983A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107032983B publication Critical patent/CN107032983B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明涉及一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法，该方法具体包括以下步骤：(1)对琥珀酸发酵液进行预处理，除去发酵液中的固体颗粒及大分子杂质，得到预处理液；(2)调节预处理液至酸性，之后通入至装有极性大孔吸附树脂的吸附柱中，利用极性大孔吸附树脂对预处理液中的琥珀酸进行吸附；(3)向吸附柱中通入洗脱剂进行洗脱，得到琥珀酸洗脱液；(4)调节琥珀酸洗脱液至酸性，之后依次经浓缩、结晶、过滤、干燥后，即得到琥珀酸。与现有技术相比，本发明利用极性大孔吸附树脂从琥珀酸发酵液中提取分离出高纯度琥珀酸，工艺条件温和，能耗低，操作简便，溶剂消耗量少，流程简短，易于实现规模化商业生产。

Description

一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法
技术领域
本发明属于生物分离工程技术领域，涉及一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法。
背景技术
琥珀酸又称为丁二酸，是能够衍生出丁二醇、四氢呋喃和γ-丁内酯等多种大宗化学品的重要平台化合物。琥珀酸的制备方法包括化学合成法及微生物发酵法，其中，化学合成法需要消耗大量的石化原料，能耗及成本较高；微生物发酵法是以成本较低的生物资源和温室气体二氧化碳为原料，在适宜条件下由细菌或其他微生物经过特定的代谢途径生产得到琥珀酸，具有原料成本低廉、节约大量不可再生资源和环境友好等诸多优点。因此，以可再生资源为原料的微生物发酵法逐步取代传统的化学合成法，是琥珀酸生产工艺发展的必然趋势。
目前，从发酵液中提取分离琥珀酸的方法主要包括钙盐法、铵盐法、电渗析法、膜分离法和离子交换法等。美国专利US5168055采用钙盐法中和提取琥珀酸，但需要处理大量的固体和浆液，并生成大量的固体废弃物CaSO4，消耗化工原料多，且产品收率较低；美国专利US5958744采用铵盐法中和提取琥珀酸，但其工艺路线长，结晶过程条件苛刻，步骤繁琐，难度大，操作费用高；美国专利US5034105采用两级膜电渗析法分离提取琥珀酸，但该法电渗析膜的损耗和电能消耗相当高，且不能处理二价离子；中国专利CN101475464采用超滤和二次纳滤的方法提取琥珀酸，但该法存在能耗高、产品选择性差、膜孔易堵塞和污染、使用寿命短等缺点；中国专利CN1860237采用阳离子交换树脂从含有琥珀酸铵的发酵液中提取琥珀酸，但实际发酵液成分复杂，还存在如镁离子、钙离子和钠离子等杂质阳离子，从而影响树脂的吸附效率，并且树脂在每次吸附后都需用酸碱反复处理，再生困难。
大孔吸附树脂(简称大孔树脂)是继离子交换树脂之后发展起来的一类不含交换基团且具有大孔结构的高分子吸附剂，一般以苯乙烯、丙烯酸酯、丙烯腈等为单体，以二乙烯苯等为交联剂，以甲苯、二甲苯等为致孔剂聚合而成。大孔树脂理化性质稳定，不溶于酸、碱及有机溶剂，对有机物有浓缩、分离作用，且不受无机盐类即强离子、低分子化合物的干扰。树脂一般为球状颗粒，直径在0.3-1.25mm之间，本身由于范德华力或氢键等作用而具有吸附性，又因其网状结构和高比表面积而具有筛选性能。近些年来，大孔树脂以其物理化学稳定性高、吸附容量大、选择性好、解吸条件温和、再生处理方便、使用周期长、耐污染性强等诸多优点，逐渐取代了活性炭和活性氧化铝等经典吸附剂，在环保、化工、食品和医药等领域得到了广泛的应用。
授权公告号为CN 102363594 B的中国发明专利公开了一种从发酵液中分离纯化丁二酸的工艺，具体为：先通过超滤使发酵液澄清；再利用树脂脱色来代替传统的活性炭脱色，提高最终丁二酸的收率；最后利用结晶直接获得丁二酸晶体。上述专利公布的技术方案中，采用D3520型、H103型非极性大孔吸附树脂或D301型弱碱性阴离子交换树脂作为辅助分离手段，在较高的温度下对发酵液中的色素进行一次性吸附脱除，在一定程度上提高了产物纯度，但由于发酵液中的杂质种类复杂，除色素外还含有大量的蛋白质、无机盐、糖类和各种微生物代谢产物等，难以采用单一类型的树脂同时将其中的所有杂质完全吸附脱除，杂质脱除效果往往不佳，产品质量较差，且该工艺对发酵液中的有效成分(琥珀酸)没有任何的浓缩和富集效果，即脱色前后的发酵液中琥珀酸的浓度基本不变，因此，若发酵液本身的琥珀酸浓度较低，则后续的蒸发浓缩过程中能耗较高，不利于规模化商业生产。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种产物纯度高、生产成本低、易于实现规模化商业生产的利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法，该方法具体包括以下步骤：
(1)对琥珀酸发酵液进行预处理，除去发酵液中的固体颗粒及大分子杂质，得到预处理液；
(2)调节预处理液至酸性，之后通入至装有极性大孔吸附树脂的吸附柱中，利用极性大孔吸附树脂对预处理液中的琥珀酸进行吸附；
(3)向吸附柱中通入洗脱剂进行洗脱，得到琥珀酸洗脱液；
(4)调节琥珀酸洗脱液至酸性，之后依次经浓缩、结晶、过滤、干燥后，即得到所述的琥珀酸。
其中，步骤(3)中得到的琥珀酸洗脱液，既可将其全部调节至酸性后进行后续的浓缩、结晶、过滤、干燥等操作，也可将其按洗脱顺序分为等体积的两部分，其中先洗脱下来的那部分调节至酸性后继续进行浓缩、结晶、过滤、干燥等后续操作，后洗脱下来的那部分既可以和预处理液混合后一起调节至酸性进行吸附，也可以用作下次前一部分洗脱的洗脱剂循环使用。
步骤(1)中，所述的琥珀酸发酵液中，琥珀酸的质量浓度为1.0-50.0g/L。琥珀酸发酵液是由产琥珀酸的菌株发酵获得。
步骤(1)中，采用超滤过滤的方法对琥珀酸发酵液进行预处理，所述的超滤过滤过程中，超滤膜的孔径为10-50nm。预处理液为澄清透明的滤液。
步骤(2)中，利用无机酸调节预处理液的pH值至1.0-3.0；步骤(4)中，利用无机酸调节琥珀酸洗脱液的pH值至1.0-3.0。
所述的无机酸包括盐酸、硫酸或硝酸中的一种或多种。
作为优选的技术方案，所述的无机酸优选为硝酸。
所述的极性大孔吸附树脂优选为强极性、中极性或弱极性的聚苯乙烯型大孔吸附树脂。
步骤(2)中所述的吸附过程中，吸附温度为5-25℃，预处理液的进料浓度为0.1-30.0g/L。
吸附终点的判定方法为：大孔吸附树脂对琥珀酸的吸附量为饱和吸附量的50-80％或琥珀酸的穿透浓度为进料浓度的2-10％。
步骤(3)中，所述的洗脱剂为60-95℃的热水。
步骤(3)中所述的洗脱过程中，洗脱温度为60-95℃。
洗脱终点的判定方法为：洗脱液中的琥珀酸含量为吸附完毕后树脂中所吸附的琥珀酸含量的85-100％或洗脱液体积为树脂床层体积(Bed Volumn，BV)的1-3倍。
步骤(4)中所述的浓缩为蒸发浓缩，浓缩温度为40-80℃，琥珀酸洗脱液浓缩后的体积为浓缩前体积的10-30％。浓缩时间优选为6-12h。
步骤(4)中所述的结晶过程中，结晶温度为2-8℃，结晶时间为16-24h。
本发明中所用的极性大孔吸附树脂可以采用低碳有机溶剂等作为再生剂，进行再生处理，以去除吸附柱中吸附的杂质组分，便于恢复其吸附性能。其中，低碳有机溶剂优选为甲醇、乙醇或丙酮。
由于琥珀酸分子为极性分子，根据“类似物吸附类似物”的原则，本发明采用极性大孔吸附树脂，能够对琥珀酸实现有效吸附和提取。随着吸附温度的升高，大孔吸附树脂对琥珀酸的吸附能力逐渐降低，而琥珀酸在发酵液中的溶解度不断提高，因此，本发明中极性大孔吸附树脂对琥珀酸的吸附温度选为5-25℃，温度相对较低，可以实现对琥珀酸的吸附和提取。
现有技术在从发酵液中分离纯化琥珀酸的过程中，一般都需要进行脱色处理，本发明省去了专门针对色素脱除的工艺操作，是因为本发明在提取分离琥珀酸的各单元操作中，均包含了对色素的脱除效果。具体来说，在超滤过滤过程中，可以将一些分子量较大的色素分子进行截留，使其不随琥珀酸一起进入滤液中；在树脂吸附过程中，极性大孔吸附树脂对色素有一定的选择性，部分色素会随过柱液从吸附柱中流出，而不会随琥珀酸一起被吸附到树脂上；在树脂洗脱过程中，洗脱剂对色素也有一定的选择性，吸附在树脂上的色素不会全部和琥珀酸一起随洗脱剂流出，而是在后续的树脂再生过程中被除去；最后，在结晶过程中，浓缩液中剩余的色素不会随琥珀酸一起成为晶体析出，而是残留在浓缩液中。因此，本发明毋需进行专门的脱色处理，便可使最后产品的质量达到要求。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)利用极性大孔吸附树脂的高选择性将微生物发酵法制得的琥珀酸与发酵液中的色素、蛋白质、糖类以及副产的甲酸、乙酸等小分子物质、各种无机离子进行有效分离，进而从琥珀酸发酵液中提取分离出高纯度琥珀酸，工艺条件温和，能耗低，操作简便，溶剂消耗量少，流程简短，有效克服了现有琥珀酸提取方法中存在的工艺路线长、能耗高、废物排放量大、收率低及产品质量差等缺点，易于实现规模化商业生产；
2)采用特定类型的树脂(极性大孔吸附树脂)对发酵液中的特定有效成分(琥珀酸)进行吸附，与树脂结合能力较弱或没有结合能力的杂质组分均可随过柱液一起从吸附柱中流出，树脂中吸附的杂质数量相对较少，另外，对和琥珀酸一起吸附在树脂上的部分杂质，在洗脱过程中可进一步脱除，即选用合适的洗脱剂，将树脂上吸附的琥珀酸洗脱下来，而杂质仍然留在树脂上，达到二次脱除的效果，有效保证了杂质的脱除效果和产品的质量；
3)本发明在对发酵液中的琥珀酸进行提取分离的过程中，还具有一定的浓缩和富集效果，尤其是当发酵液中琥珀酸浓度较低时，洗脱液中的琥珀酸浓度可以远远大于吸附前发酵液中的琥珀酸浓度，降低了后续蒸发浓缩过程中所需的能耗。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：
浓度为12.7g/L的琥珀酸发酵液经50nm无机陶瓷膜过滤后的初滤液，用98％(w/w)的浓H2SO4调节其pH为2.0后，常温下以1BV/h的流速通入装有160mL大孔吸附树脂NKA-9的水冷夹套层析柱内，控制上柱量为树脂饱和吸附量的60％。
之后向层析柱夹套内通入80℃的热水，待层析柱升温至80℃后再以0.5BV/h的流速向柱中通入80℃的热水洗脱2BV，收集洗脱液。向洗脱液中加入98％(w/w)的浓H2SO4调节其pH至2.0后，将其在50℃和真空度0.1MPa下进行减压蒸发，浓缩至原体积的20％。将浓缩液冷却至4℃并维持16h，使其中的琥珀酸结晶析出，过滤晶体后干燥，得琥珀酸产品。最终琥珀酸收率为91.6％，所得产品纯度为98.3％。
采用乙醇对洗脱后的大孔吸附树脂进行再生，再生后的大孔吸附树脂经水洗后可再次用于吸附。
实施例2：
浓度为1.3g/L的琥珀酸发酵液经20nm无机陶瓷膜过滤后的初滤液，用65％(w/w)的浓HNO3调节其pH为2.0后，常温下以1BV/h的流速通入装有160mL大孔吸附树脂AB-8的水冷夹套层析柱内，控制流出液浓度为进料浓度的10％。
之后向层析柱夹套内通入90℃的热水，待层析柱升温至90℃后再以0.5BV/h的流速向柱中通入90℃的热水洗脱2BV，收集洗脱液。向洗脱液中加入65％(w/w)的浓HNO3调节其pH至2.0后，将其在60℃和真空度0.1MPa下进行减压蒸发，浓缩至原体积的30％。将浓缩液冷却至4℃并维持20h，使其中的琥珀酸结晶析出，过滤晶体后干燥，得琥珀酸产品。最终琥珀酸收率为85.2％，所得产品纯度为99.7％。
采用丙酮对洗脱后的大孔吸附树脂进行再生，再生后的大孔吸附树脂经水洗后可再次用于吸附。
实施例3：
一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法，该方法具体包括以下步骤：
(1)选用孔径为10nm的超滤膜，采用超滤过滤的方法，对琥珀酸质量浓度为50g/L的琥珀酸发酵液进行预处理，除去发酵液中的固体颗粒及大分子杂质，得到预处理液；
(2)利用盐酸调节预处理液的pH值至2.0，之后通入至装有极性大孔吸附树脂的吸附柱中，在吸附温度为15℃、预处理液的进料浓度为30.0g/L的条件下，利用极性大孔吸附树脂对预处理液中的琥珀酸进行吸附；
(3)向吸附柱中通入95℃的热水，并在95℃下进行洗脱，得到琥珀酸洗脱液；
(4)利用盐酸调节琥珀酸洗脱液的pH值至2.0，之后先在60℃下蒸发浓缩至琥珀酸洗脱液的体积为浓缩前体积的20％，再在5℃下结晶20h，后经过滤、干燥，即得到琥珀酸。
实施例4：
一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法，该方法具体包括以下步骤：
(1)选用孔径为50nm的超滤膜，采用超滤过滤的方法，对琥珀酸质量浓度为10g/L的琥珀酸发酵液进行预处理，除去发酵液中的固体颗粒及大分子杂质，得到预处理液；
(2)利用硝酸调节预处理液的pH值至3.0，之后通入至装有极性大孔吸附树脂的吸附柱中，在吸附温度为5℃、预处理液的进料浓度为4.0g/L的条件下，利用极性大孔吸附树脂对预处理液中的琥珀酸进行吸附；
(3)向吸附柱中通入60℃的热水，并在60℃下进行洗脱，得到琥珀酸洗脱液；
(4)利用硝酸调节琥珀酸洗脱液的pH值至3.0，之后先在80℃下蒸发浓缩至琥珀酸洗脱液的体积为浓缩前体积的10％，再在8℃下结晶16h，后经过滤、干燥，即得到琥珀酸。
实施例5：
一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法，该方法具体包括以下步骤：
(1)选用孔径为30nm的超滤膜，采用超滤过滤的方法，对琥珀酸质量浓度为1g/L的琥珀酸发酵液进行预处理，除去发酵液中的固体颗粒及大分子杂质，得到预处理液；
(2)利用盐酸和硫酸调节预处理液的pH值至1.0，之后通入至装有极性大孔吸附树脂的吸附柱中，在吸附温度为25℃、预处理液的进料浓度为0.1g/L的条件下，利用极性大孔吸附树脂对预处理液中的琥珀酸进行吸附；
(3)向吸附柱中通入75℃的热水，并在75℃下进行洗脱，得到琥珀酸洗脱液；
(4)利用盐酸和硫酸调节琥珀酸洗脱液的pH值至1.0，之后先在40℃下蒸发浓缩至琥珀酸洗脱液的体积为浓缩前体积的30％，再在2℃下结晶24h，后经过滤、干燥，即得到琥珀酸。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法，其特征在于，该方法具体包括以下步骤：
(1)对琥珀酸发酵液进行预处理，除去发酵液中的固体颗粒及大分子杂质，得到预处理液；
(2)调节预处理液至酸性，之后通入至装有极性大孔吸附树脂的吸附柱中，利用极性大孔吸附树脂对预处理液中的琥珀酸进行吸附；
(3)向吸附柱中通入洗脱剂进行洗脱，得到琥珀酸洗脱液；
(4)调节琥珀酸洗脱液至酸性，之后依次经浓缩、结晶、过滤、干燥后，即得到所述的琥珀酸；
步骤(1)中，所述的琥珀酸发酵液中，琥珀酸的质量浓度为1.0-50.0g/L；
所述的极性大孔吸附树脂为大孔吸附树脂NKA-9或大孔吸附树脂AB-8；
步骤(2)中所述的吸附过程中，吸附温度为5-25℃，预处理液的进料浓度为0.1-30.0g/L；
步骤(3)中，所述的洗脱剂为60-95℃的热水；
步骤(3)中所述的洗脱过程中，洗脱温度为60-95℃。
2.根据权利要求1所述的一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法，其特征在于，步骤(1)中，采用超滤过滤的方法对琥珀酸发酵液进行预处理，所述的超滤过滤过程中，超滤膜的孔径为10-50nm。
3.根据权利要求1所述的一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法，其特征在于，步骤(2)中，利用无机酸调节预处理液的pH值至1.0-3.0；步骤(4)中，利用无机酸调节琥珀酸洗脱液的pH值至1.0-3.0。
4.根据权利要求3所述的一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法，其特征在于，所述的无机酸包括盐酸、硫酸或硝酸中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法，其特征在于，步骤(4)中所述的浓缩为蒸发浓缩，浓缩温度为40-80℃，琥珀酸洗脱液浓缩后的体积为浓缩前体积的10-30％。
6.根据权利要求1所述的一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法，其特征在于，步骤(4)中所述的结晶过程中，结晶温度为2-8℃，结晶时间为16-24h。
CN201710232374.XA 2017-04-11 2017-04-11 一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法 Active CN107032983B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710232374.XA CN107032983B (zh) 2017-04-11 2017-04-11 一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710232374.XA CN107032983B (zh) 2017-04-11 2017-04-11 一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107032983A CN107032983A (zh) 2017-08-11
CN107032983B true CN107032983B (zh) 2020-09-01

Family

ID=59535888

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710232374.XA Active CN107032983B (zh) 2017-04-11 2017-04-11 一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107032983B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107501045B (zh) * 2017-08-21 2020-09-25 南京工业大学 一种利用大孔吸附树脂从发酵液中分离提纯丁三醇的方法
CN110396044A (zh) * 2019-08-13 2019-11-01 广州怡和生物科技有限公司 一种丁二酸的提取方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102363594A (zh) * 2011-11-09 2012-02-29 中国科学院过程工程研究所 一种从发酵液中分离纯化丁二酸的工艺
CN104284982A (zh) * 2012-05-07 2015-01-14 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 提纯琥珀酸

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104788308A (zh) * 2014-01-22 2015-07-22 江苏汉邦科技有限公司 半制备型高效液相色谱系统分离琥珀酸和乳酸

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102363594A (zh) * 2011-11-09 2012-02-29 中国科学院过程工程研究所 一种从发酵液中分离纯化丁二酸的工艺
CN104284982A (zh) * 2012-05-07 2015-01-14 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 提纯琥珀酸

Also Published As

Publication number Publication date
CN107032983A (zh) 2017-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109503676B (zh) 一种从木糖母液中制备木糖醇和混合糖浆的方法
JP6303017B2 (ja) 芳香族アミノ酸を精製する方法
US9272977B2 (en) Purification of succinic acid from fermentation broth on non-functionalized chromatographic resin
CN101792822B (zh) 从半纤维素酸水解液中分离提纯木糖、阿拉伯糖的方法
CN108276292B (zh) 一种1,5-戊二胺的分离方法
JPS6329999B2 (zh)
CN107602404B (zh) 一种从糖蜜酒精废液提取高纯度甜菜碱的方法
CN107032983B (zh) 一种利用大孔吸附树脂从发酵液中提取分离琥珀酸的方法
CN109942437A (zh) 一种分离纯化戊二胺的方法
JPH02275835A (ja) クエン酸含有液からのクエン酸の回収方法
JP6646065B2 (ja) 酸／糖溶液から酸を回収するための方法
CN105238841A (zh) 头孢菌素c吸附废液中dcpc的回收与转化方法
US9815761B2 (en) Method for extracting ferulic acid and/or its salts
JPS5852999B2 (ja) ステビオサイドノセイセイホウ
CN107129456B (zh) 一种从发酵液中提取l-色氨酸的生产工艺
CN112125842A (zh) 一种从3-氰基吡啶废水中分离提纯烟酸的方法
CN110183314B (zh) 一种白坚木皮醇的层析提纯方法
JP3879094B2 (ja) アミノ酸の回収方法
CN111153950A (zh) 一种采用模拟移动床色谱提取高纯甜菊糖苷的方法
CN117105796A (zh) 一种从谷氨酸等电母液中回收谷氨酸、硫酸铵和焦谷氨酸的方法
CN113956304A (zh) 一种n-乙酰神经氨酸的制备方法
CN114436816A (zh) 一种离子交换技术高效提取莽草酸的方法
CN114957026A (zh) 一种从酵母废水中提取天然甜菜碱的方法
CN117720427A (zh) D-对羟基苯甘氨酸甲酯母液的回收处理方法
CN114426477A (zh) 一种从发酵液中提取高纯度莽草酸的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant