CN106995482A - 一种具有强荧光材料的制备及其对Fe 3+的选择性响应 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种采用溶剂热法制备具有强荧光性能材料的方法,属于材料制备及应用技术领域。称取一定比例银盐和巯基氨基酸至小烧杯中,继续加入20毫升乙二醇,搅拌一定时间后,将混合溶液转移到容积为25毫升的不锈钢高压反应釜的聚四氟乙烯内胆里,密封高压反应釜,并置于200摄氏度的烘箱里,12小时后将其取出,自然冷却至室温,经离心,收集上层溶液,用旋转蒸发仪旋干即可得到产物。本发明制备过程简便、操作容易、材料稳定性高、可长时间储存,适合工业化生产;材料对Fe3+同时具有高的响应性和选择性,在很宽的浓度范围内具有很好的线性关系,可应用于Fe3+的检测,具有潜在的应用价值。

Description

一种具有强荧光材料的制备及其对Fe3+的选择性响应
技术领域
本发明属于材料制备及应用技术领域,具体涉及采用溶剂热法制备一种具有强荧光的材料,该材料具有对Fe3+选择性响应的性质。
背景技术
谷胱甘肽(glutathione,GSH)作为一种含有γ-酰胺键和巯基(-SH)的三肽,由谷氨酸(glycine)、半胱氨酸(steine)、甘氨酸(glutamate)组成,几乎存在于人体的每一个细胞。谷胱甘肽有还原型(G-SH)和氧化型(G-S-S-G) 两种形式,在生理条件下以还原型谷胱甘肽占绝大多数。谷胱甘肽上的巯基为其活性基团。目前,使用谷胱甘肽作为配体或稳定剂来合成荧光材料已有相关报告,如:以L-谷胱甘肽为稳定剂可以得到高荧光量子产率和单分散性好的 CdTe量子点(AdvancedMaterials,2007年,19卷,第376-380页);以谷胱甘肽作为还原剂和配体合成得到的CuNCs@GSH荧光探针,该探针对pH和维生素B具有较高的响应性(Talanta,2015年,144卷,第488-495页);以谷胱甘肽作为配体合成Ag/Au纳米团簇,该团簇具有荧光性质(Journal ofthe American Chemical Society,2004年,126卷,第6518-6519页;Journal ofthe American Chemical Society,2009年,131卷,第6535-6542页)。
过渡金属离子Fe3+大量的存在于自然界中,是维持人体健康的必要元素。但是,过多的Fe3+可能会导致在血液循环过程中细胞发生氧化和破坏。最新的研究表明浮游生物的疯长除了与过多硝酸,磷酸等酸式盐有关外,过多的Fe3+也是导致这一现象的主要原因之一。因此,检测水体和生物体中Fe3+的含量已引起了科学家们的关注。目前,一些文献报道了Fe3+的检测,如:基于聚集诱导发光机理,一种新型的四苯乙烯基传感器对Fe3+有好的响应性(Tetrahedron Letters,2014年,55卷,第3688-3692页);1,8-萘二甲酰亚胺作为荧光探针在水溶液和活体细胞中对Fe3+有着高选择性和灵敏性(SpectrochimicaActaPart A:Molecular andBiomolecular Spectroscopy,2015年,149卷,第674-681页);采用谷胱甘肽作为配体去保护的银纳米团簇作为荧光探针对于Fe3+有着高敏感性(SensorsandActuators B:Chemical,2014年,202卷,第631-637页)。相关专利有:(1)申请号201510013814.3,名称:一种三价铁离子荧光探针化合物及其制备与应用,描述了罗丹明的酰胺与带有醛基的联萘酚在乙醇中回流,洗涤,得到纯净的三价铁离子的荧光探针化合物,该申请正在审查中。(2) 申请号201410223124.6,名称:一种荧光检测三价铁离子的方法,提供了一种基于香豆素衍生物(分子式:C14H5NO3)定量检测三价铁离子的荧光检测方法,该申请正在审查中。(3)申请号201110265802.1,名称:一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法,描述苯二胺缩二乙酸乙酯基苯甲醛荧光探针化合物的合成及对铁离子表现出灵敏的识别性,该专利正处于有效期。
从上述的叙述与举例中可以看出,利用荧光探针检测Fe3+已经有了一定的发展与研究。目前,与谷胱甘肽相关的研究,主要集中在使用谷胱甘肽作为配体或稳定剂,合成得到荧光材料,并作为探针检测Fe3+。本申请与上述的文献或专利报道不同,发明人采用溶剂热法,以谷胱甘肽与硝酸银为原料,乙二醇为溶剂,得到了一种全新的强荧光有机化合物,该化合物对Fe3+具有很高的选择性响应,在很宽的范围内具有线性关系,从而可用作Fe3+的检测。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有强荧光性质材料的制备方法及其用于Fe3+的高灵敏度检测。本方法的制备过程简单,重复性好,并且可以大量合成,适用于工业化生产。制得的强荧光性质的材料对Fe3+具有很好的响应,同时检测范围宽。
本发明的强荧光材料的制备方法步骤如下:
称取0.2毫摩尔硝酸银(0.034g)和0.26毫摩尔谷胱甘肽(0.080g)至小烧杯中,继续加入20毫升乙二醇,搅拌20分钟后,将混合溶液转移到容积为25毫升的不锈钢高压反应釜的聚四氟乙烯内胆里,密封高压反应釜,置于200 摄氏度的烘箱里,12小时后将其取出,自然冷却至室温,用8000转每分钟转速,离心5分钟,收集上层溶液,用旋转蒸发仪旋干,随后用二氯甲烷溶解,再次用同样的转速离心5分钟,收集上层液,待溶剂挥发完全即可得到产物。
所述的反应前驱物为谷胱甘肽和硝酸银;
所述的反应溶剂为乙二醇;
所述的反应容器为带聚四氟乙烯内胆的不锈钢高压反应釜。
对Fe3+响应性的实验方法包括:称取0.03g产物,溶解在10mL甲醇中,得到的溶液用于离子响应性的测试。
选取BaCl2·2H2O,Zn(NO3)2·6H2O,KCl,MnCl2·4H2O,CaCl2, Cu(NO3)2·3H2O,Fe(NO3)3·9H2O,Al(NO3)3·9H2O,Na2SO4,Ni(NO3)2·6H2O, Co(NO3)2·6H2O,MgSO4·7H2O等十二种金属盐,以上金属盐均为分析纯,分别用蒸馏水配置成1×10-3M的溶液用于离子响应性的测试。
具体操作步骤:
用移液枪量取200μL甲醇溶解的产物置于石英比色皿中,用蒸馏水稀释到3mL,进行荧光检测。另取200μL的甲醇溶解的产物置于石英比色皿中,加入200μL配置好的1×10-3M的不同金属离子水溶液,用蒸馏水稀释到3mL,进行荧光检测,结果发现只有Fe3+有明显的响应;随后配置不同浓度的Fe3+水溶液,用同样的荧光物质检测对Fe3+的响应性,得到响应性与Fe3+浓度的关系曲线。
所述的金属盐都是分析纯级别;
所述的不同的离子溶液即用蒸馏水为溶剂配置的上述各种金属盐溶液;
所述的不同浓度的Fe3+溶液即蒸馏水为溶剂配置的Fe(NO3)3·9H2O溶液;
所述的紫外分光光度计为岛津UV-3600紫外分光光度计;
所述的荧光分光光度计为PerkinElmerLS-55。
本发明制备的强荧光材料对Fe3+有明显地响应性,并且响应性和Fe3+浓度之间在很宽的范围内具有良好的线性关系,可用于对Fe3+的检测。该材料的制备和检测方法简单,可以大量合成,用量少,易存储。
附图说明
图1为直接从反应釜里取出的溶解在乙二醇中的产物紫外-可见光谱图;
图2为甲醇溶解产物的紫外-可见光谱图;
图3为甲醇溶解产物的荧光光谱图;
图4为产物对相同浓度不同金属离子的响应性的荧光光谱图;
图5为产物对相同浓度不同金属离子的响应性的柱状图;
图6为产物对不同浓度Fe3+离子的响应性的荧光光谱图;
图7为在495纳米处最大荧光强度与Fe3+浓度的线性关系曲线。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做具体的说明:
实施例1:强荧光材料的制备
首先称取0.2毫摩尔硝酸银(0.034g)和0.26毫摩尔谷胱甘肽(0.080g) 至50mL的小烧杯中,继续加入20mL乙二醇,用磁力搅拌器搅拌20分钟后,取出磁子,将混合溶液转移到容积为25mL的含聚四氟乙烯内胆的不锈钢高压反应釜里,密封高压反应釜,放置于200摄氏度的烘箱里,12小时后将其取出,自然冷却至室温,用8000转每分钟转速,离心5分钟,收集上层溶液,用旋转蒸发仪旋干,随后用二氯甲烷溶解,再次用同样的转速离心5分钟,收集上层液,待溶剂挥发完全即可得到产物。
图1为实施例1中溶剂热反应制备得到的强荧光材料的紫外吸收光谱图,从图中可以看出得到的产物溶解在乙二醇中,其在310纳米处有一较窄的吸收峰,在425纳米到450纳米处有一较宽的吸收峰。
图2为实施例2中溶剂热反应制备得到的强荧光材料溶解在甲醇中的紫外吸收光谱图,从图中可以看出产物溶解在甲醇中时吸收峰的位置发生了变化,在236纳米处以及320纳米处有两个较窄的吸收峰,这可能是由于溶剂效应所引起的,其中320纳米处的吸收峰更强,因此可用320纳米作为荧光的激发波长。
实施例2:强荧光材料对Fe3+响应性实验
对Fe3+响应性的实验方法包括:称取0.03g的产物,用10mL甲醇将其溶解成溶液,得到的溶液以用于离子响应性的测试。
选取BaCl2·2H2O,Zn(NO3)2·6H2O,KCl,MnCl2·4H2O,CaCl2, Cu(NO3)2·3H2O,Fe(NO3)3·9H2O,Al(NO3)3·9H2O,Na2SO4,Ni(NO3)2·6H2O, Co(NO3)2·6H2O,MgSO4·7H2O的分析纯级别的金属盐,并秤取适当的量,用蒸馏水作为溶剂配置成1×10-3M浓度的水溶液以用于不同离子选择性响应的测试。
具体操作步骤:
(1)用移液枪移取200μL上述配置好的甲醇溶解的产物,并将其置于石英比色皿中,用蒸馏水稀释到3mL,用波长为320纳米的光去激发,以进行荧光检测。以此荧光强度为基准,另取200μL甲醇溶解的产物置于石英比色皿中,分别加入配置好的金属离子溶液200μL,并稀释到3mL,用同样的波长去激发,当测试完所有的离子溶液之后,发现只有Fe3+对其荧光有明显的淬灭,而其他的金属离子没有明显地响应性。
(2)在上述的实验基础上,我们继续配置了不同浓度的Fe3+溶液,将200μL 甲醇溶解的产物置于石英比色皿中,分别加入配置好的从2×10-3M至1×10-5M 不同浓度的Fe3+溶液200μL,并用蒸馏水稀释到3mL,用320纳米波长的光去激发,观察不同浓度的Fe3+对荧光的淬灭过程,得到Fe3+浓度对荧光强度的响应性,呈现很好的线性关系,从而可用于的Fe3+检测。
图3为Fe3+溶解在甲醇溶液中所测的荧光光谱图,用320纳米去激发时,在 425纳米和495纳米处有两个较强的发射峰。
图4为强荧光材料对于相同浓度的不同金属离子的响应性的荧光光谱图,可以看出,当加入不同的离子时,只有Fe3+对其有明显的响应,而其他离子的发射光谱没有太大的变化。
图5为在最大吸收波长是495纳米处吸光度的对比图(其中I0为未加任何离子溶液时,荧光材料在495纳米处的吸光度,I为加入不同离子后在495纳米处的吸光度)可以直观的看出只有Fe3+对荧光材料具有明显的响应性。
图6为不同浓度的Fe3+加入甲醇溶解的荧光材料中所测得的荧光光谱图,可以看出随着Fe3+的浓度增加,荧光的强度却越来越弱,Fe3+对其产物的荧光有明显的淬灭作用。
图7为在最大发射波长是495纳米处最大荧光强度与Fe3+浓度的线性关系。根据公式:I/I0=1+KSV[C]([C]是Fe3+浓度)所做的图。其中R值达到了0.99532,说明有很好的线性相关。

Claims (2)

1.一种具有强荧光材料的制备方法,具体的步骤为:首先称取0.2毫摩尔硝酸银和0.26毫摩尔谷胱甘肽至50mL的小烧杯中,继续加入20mL乙二醇,用磁力搅拌器搅拌20分钟后,取出磁子,将混合溶液转移到容积为25mL的含聚四氟乙烯内胆的不锈钢高压反应釜里,密封高压反应釜,放置于200摄氏度的烘箱里,12小时后将其取出,自然冷却至室温,用8000转每分钟转速,离心5分钟,收集上层溶液,用旋转蒸发仪旋干,随后用二氯甲烷溶解,再次用同样的转速离心5分钟,收集上层液,待溶剂挥发完全即可得到产物。
2.如权利要求1所述制备方法得到的强荧光材料对于Fe3+的响应性,其检测的具体实验步骤如下:经过离子响应性的测试之后,发现只有Fe3+对于强荧光材料具有明显的响应性;继续配置了2×10-3M至1×10-5M不同浓度的Fe3+溶液,将200μL甲醇溶解的强荧光材料置于石英比色皿中,分别加入配置好的不同浓度的Fe3+溶液200μL,并用蒸馏水稀释到3mL,用320纳米波长的光去激发,得到不同浓度的Fe3+对荧光的响应性,呈现非常好的线性关系,从而可用于的Fe3+检测。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114920904A (zh) * 2022-05-31 2022-08-19 郑州大学 一种无色透明高强度聚氨酯防伪材料的制备方法及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102391150A (zh) * 2011-09-08 2012-03-28 山东轻工业学院 一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法
CN102701264A (zh) * 2012-04-19 2012-10-03 吉林大学 一种Ag2S光电检测材料的合成方法
CN104789223A (zh) * 2015-04-28 2015-07-22 安徽师范大学 一种新颖的荧光LaVO4:Eu纳米花的制备方法及其应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102391150A (zh) * 2011-09-08 2012-03-28 山东轻工业学院 一种铁离子荧光探针化合物及其制备方法
CN102701264A (zh) * 2012-04-19 2012-10-03 吉林大学 一种Ag2S光电检测材料的合成方法
CN104789223A (zh) * 2015-04-28 2015-07-22 安徽师范大学 一种新颖的荧光LaVO4:Eu纳米花的制备方法及其应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TING-TING XU等: "Synthesis of high fluorescence graphene quantum dots and their selective detection for Fe3+ in aqueous solution", 《SENSORS AND ACTUATORS B: CHEMICAL》 *
陈珍: "生物分子保护的银纳米簇的合成及分析应用", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库(电子期刊)工程科技I辑》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114920904A (zh) * 2022-05-31 2022-08-19 郑州大学 一种无色透明高强度聚氨酯防伪材料的制备方法及其应用
CN114920904B (zh) * 2022-05-31 2024-01-30 郑州大学 一种无色透明高强度聚氨酯防伪材料的制备方法及其应用

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