CN106892887A - 一种化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用，本发明提供的化合物，通过选择特定的母核结构以及取代基R1、R2、A、Ar、Ar1和Ar2，使得得到的化合物应用于有机电致发光器件后器件的发光效率提高，而且使用寿命长。

Description

一种化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，尤其涉及一种化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，其中，有机层一般有多层结构组成，如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等；其作用是为了提高有机电致器件的效率和稳定性。
现在便携式显示屏随着面板大小的增加，导致基准便携式显示屏要求更高的消费电力。因而，有限的电力供应源的电池在便携式显示屏很难满足需求，而使用有机电致发光器件时，效率和寿命是必须解决的问题。效率和寿命、驱动电压是互相连贯，一般效率增加启动电压低下，而启动电压低下驱动时发生的电阻加热(Joule heating)又会引起有机物结晶，使用寿命增加了，但是改善上述有机层不能有机电致发光器件的效率。因为，各有机层之间能级及T1值，物质的固有特性(移动度，界面特性等)等最佳组合时才能达到延长发光器件寿命和提高发光器件效率目的。
传统的空穴传输层为了降低驱动电压开发空穴移动度(hole mobility)快的物质，为了提高空穴移动度开发了组装密度(packing density)高HOMO价跟发光层HOMO价接近的物质，但空穴移动度快物质一般会导致发光器件的效率降低。因为有机电致器件空穴移动度比电子移动度(electron mobility)快时，会出现电子不均衡(charge unbalance)现象最终导致发光效率降低及寿命减少的问题。而使用组装密度(packing density)低的物质减少空穴移动度，进而调节发光层内的电子均衡情况，但是会出现低的组装密度(packing density)进而提高驱动电压，而驱动电压的提高会增加电子加热缩短器件寿命，因此，提供一种空穴传输层材料使其应用于电致发光器件不仅增加其寿命，而且提高其发光效率是目前需要解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种化合物及其制备方法和应用，本发明所述的化合物作为空穴传输层材料应用于发光器件，使得得到的器件不仅发光效率高，而且使用寿命长。
本发明提供了一种化合物，具有式(I)结构，
其中，所述R1和R2独立的选自氢；或者所述R1、R2与它们所在的六元芳香环形成稠环；
所述A选自取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C3～C30的环烷基、未取代的C3～C30的环烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述Ar选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基或未取代的C4～C60的杂环芳基；
所述Ar1、Ar2独立的选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基、未取代的C4～C60的杂环芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
n为1～5的整数。
优选的，所述R1、R2与它们所在的六元芳香环形成的稠环为不含杂原子的C12～C30的稠环或含杂原子的C12～C30的稠环；
其中，所述含杂原子的C12～C30的稠环中的杂原子为氧、氮和硫中的一种或几种。
优选的，所述A选自取代的C5～C15的烷基、未取代的C5～C15的烷基、取代的C6～C30的环烷基、未取代的C6～C30的环烷基、取代的C12～C30的芳基、未取代的C12～C30的芳基、取代的C13～C40的稠环基或未取代的C13～C40的稠环基。
优选的，所述A选自甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)或式(a-23)，
优选的，所述Ar1选自取代的C12～C30的芳基、未取代的C12～C30的芳基、取代的C12～C30的杂环芳基、未取代的C12～C30的杂环芳基、取代的C12～C30的稠环基或未取代的C12～C30的稠环基；
所述Ar2选自取代的C12～C30的芳基、未取代的C12～C30的芳基、取代的C12～C30的杂环芳基、未取代的C12～C30的杂环芳基、取代的C12～C30的稠环基或未取代的C12～C30的稠环基。
优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自式(b-1)、式(b-2)、式(b-3)、式(b-4)、式(b-5)、式(b-6)、式(b-7)、式(b-8)、式(b-9)、式(b-10)、式(b-11)、式(b-12)、式(b-13)、式(b-14)、式(b-15)、式(b-16)、式(b-17)、式(b-18)、式(b-19)、式(b-20)、式(b-21)、式(b-22)、式(b-23)、式(b-24)、式(b-25)、式(b-26)、式(b-27)、式(b-28)、式(b-29)、式(b-30)、式(b-31)、式(b-32)、式(b-33)、式(b-34)或式(b-35)；
优选的，所述化合物为式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)或式(I-5)，
其中，n为1～5的整数。
优选的，所述化合物为式(P1)、式(P2)、式(P3)、式(P4)、式(P5)、式(P6)、式(P7)、式(P8)、式(P9)、式(P10)、式(P11)、式(P12)、式(P13)、式(P14)、式(P15)、式(P16)、式(P17)、式(P18)、式(P19)、式(P20)、式(P21)、式(P22)、式(P23)、式(P24)、式(P25)、式(P26)、式(P27)、式(P28)、式(P29)、式(P30)、式(P31)、式(P32)、式(P33)、式(P34)、式(P35)、式(P36)、式(P37)、式(P38)、式(P39)、式(P40)、式(P41)、式(P42)、式(P43)、式(P44)、式(P45)、式(P46)、式(P47)、式(P48)、式(P49)、式(P50)、式(P51)、式(P52)、式(P53)、式(P54)、式(P55)、式(P56)、式(P57)、式(P58)、式(P59)、式(P60)、式(P61)、式(P62)、式(P63)、式(P64)或式(P65)，
本发明还提供了一种本发明所述的化合物的制备方法，包括：
将式(II)结构的化合物、A-Br和式(III)结构的化合物混合反应，得到式(I)结构的化合物，
其中，所述R1和R2独立的选自氢；或者所述R1、R2与它们所在的六元芳香环形成稠环；
所述A选自取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C3～C30的环烷基、未取代的C3～C30的环烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述Ar选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基或未取代的C4～C60的杂环芳基；
所述Ar1、Ar2独立的选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基、未取代的C4～C60的杂环芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
n为1～5的整数。
本发明还提供了一种本发明所述的化合物作为空穴传输层材料在制备有机电致发光器件中的应用。
与现有技术相比，本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用，本发明提供的化合物，通过选择特定的母核结构以及取代基R1、R2、A、Ar、Ar1和Ar2，使得得到的化合物应用于有机电致发光器件后器件的发光效率提高，而且使用寿命长，实验结果表明，本发明提供的化合物应用于OLED，得到的器件与现有的空穴传输层材料应用于发光器件，其发光效率提高20％以上，使用寿命提高50％以上。
具体实施方式
本发明提供了一种化合物，具有式(I)结构，
其中，所述R1和R2独立的选自氢；或者所述R1、R2与它们所在的六元芳香环形成稠环；
所述A选自取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C3～C30的环烷基、未取代的C3～C30的环烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述Ar选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基或未取代的C4～C60的杂环芳基；
所述Ar1、Ar2独立的选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基、未取代的C4～C60的杂环芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
n为1～5的整数。
按照本发明，所述R1、R2与它们所在的六元芳香环形成的稠环优选为不含杂原子的C12～C30的稠环或含杂原子的C12～C30的稠环；更优选为不含杂原子的C15～C22的稠环或含杂原子的C14～C20的稠环；其中，所述含杂原子的稠环中的杂原子优选为氮、氧和硫中的一种或几种，更优选为氮、氧或硫。
按照本发明，所述A优选为取代的C5～C15的烷基、未取代的C5～C150的烷基、取代的C6～C30的环烷基、未取代的C6～C30的环烷基、取代的C12～C30的芳基、未取代的C12～C30的芳基、取代的C13～C40的稠环基或未取代的C13～C40的稠环基；更优选为取代的C8～C10的烷基、未取代的C8～C10的烷基、取代的C8～C15的环烷基、未取代的C8～C15的环烷基、取代的C18～C25的芳基、未取代的C18～C25的芳基、取代的C18～C25的稠环基或未取代的C18～C25的稠环基；其中，所述取代的烷基、取代的环烷基、取代的芳基和取代的稠环基中的取代基独立的选自C1～C10的烷基、C6～C15的芳基或C8～C30的稠环基；更具体的，所述A选自甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)或式(a-23)，
按照本发明，所述Ar优选为取代的C10～C30的芳基、未取代的C10～C30的芳基、取代的C9～C30的杂环芳基或未取代的C9～C30的杂环芳基，更优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基或芴基。
按照本发明，所述Ar1选自取代的C12～C30的芳基、未取代的C12～C30的芳基、取代的C12～C30的杂环芳基、未取代的C12～C30的杂环芳基、取代的C12～C30的稠环基或未取代的C12～C30的稠环基；更优选为C18～C25的芳基、未取代的C18～C25的芳基、取代的C15～C20的杂环芳基、未取代的C15～C20的杂环芳基、取代的C15～C25的稠环基或未取代的C15～C25的稠环基；其中，所述取代的芳基、取代的杂环芳基和取代的稠环基上的取代基优选独立的选择C1～C30的烷基、C3～C30的环烷基、C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基或C8～C60的稠环基；优选为C5～C15的烷基、C6～C30的环烷基、C12～C30的芳基或C13～C40的稠环，更优选为C8～C10的烷基、未C8～C15的环烷基、C18～C25的芳基或C18～C25的稠环基；最优选为甲基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、2-乙基己基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芴基；所述杂环芳基上的杂原子优选为氮、氧和硫中的一种或几种；更具体的，所述所述Ar1选自式(b-1)、式(b-2)、式(b-3)、式(b-4)、式(b-5)、式(b-6)、式(b-7)、式(b-8)、式(b-9)、式(b-10)、式(b-11)、式(b-12)、式(b-13)、式(b-14)、式(b-15)、式(b-16)、式(b-17)、式(b-18)、式(b-19)、式(b-20)、式(b-21)、式(b-22)、式(b-23)、式(b-24)、式(b-25)、式(b-26)、式(b-27)、式(b-28)、式(b-29)、式(b-30)、式(b-31)、式(b-32)、式(b-33)、式(b-34)或式(b-35)；
按照本发明，所述Ar2选自取代的C12～C30的芳基、未取代的C12～C30的芳基、取代的C12～C30的杂环芳基、未取代的C12～C30的杂环芳基、取代的C12～C30的稠环基或未取代的C12～C30的稠环基；更优选为C18～C25的芳基、未取代的C18～C25的芳基、取代的C15～C20的杂环芳基、未取代的C15～C20的杂环芳基、取代的C15～C25的稠环基或未取代的C15～C25的稠环基；其中，所述取代的芳基、取代的杂环芳基和取代的稠环基上的取代基优选独立的选择C1～C30的烷基、C3～C30的环烷基、C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基或C8～C60的稠环基；优选为C5～C15的烷基、C6～C30的环烷基、C12～C30的芳基或C13～C40的稠环，更优选为C8～C10的烷基、未C8～C15的环烷基、C18～C25的芳基或C18～C25的稠环基；最优选为甲基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、2-乙基己基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芴基；所述杂环芳基上的杂原子优选为氮、氧和硫中的一种或几种；更具体的，所述所述Ar1选自式(b-1)、式(b-2)、式(b-3)、式(b-4)、式(b-5)、式(b-6)、式(b-7)、式(b-8)、式(b-9)、式(b-10)、式(b-11)、式(b-12)、式(b-13)、式(b-14)、式(b-15)、式(b-16)、式(b-17)、式(b-18)、式(b-19)、式(b-20)、式(b-21)、式(b-22)、式(b-23)、式(b-24)、式(b-25)、式(b-26)、式(b-27)、式(b-28)、式(b-29)、式(b-30)、式(b-31)、式(b-32)、式(b-33)、式(b-34)或式(b-35)；
另外，需要指出的是，取代基中的表示连接键，同时不固定连接在任何一个碳上表示其可以是所在芳香环的任何一个碳作为连接部位与主体结构相连。
所述n优选为1、2、3、4或5。
更具体的，所述化合物为式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)或式(I-5)，
n为1～5。
更具体的，所述化合物为式(P1)、式(P2)、式(P3)、式(P4)、式(P5)、式(P6)、式(P7)、式(P8)、式(P9)、式(P10)、式(P11)、式(P12)、式(P13)、式(P14)、式(P15)、式(P16)、式(P17)、式(P18)、式(P19)、式(P20)、式(P21)、式(P22)、式(P23)、式(P24)、式(P25)、式(P26)、式(P27)、式(P28)、式(P29)、式(P30)、式(P31)、式(P32)、式(P33)、式(P34)、式(P35)、式(P36)、式(P37)、式(P38)、式(P39)、式(P40)、式(P41)、式(P42)、式(P43)、式(P44)、式(P45)、式(P46)、式(P47)、式(P48)、式(P49)、式(P50)、式(P51)、式(P52)、式(P53)、式(P54)、式(P55)、式(P56)、式(P57)、式(P58)、式(P59)、式(P60)、式(P61)、式(P62)、式(P63)、式(P64)或式(P65)，
本发明还提供了一种本发明所述的化合物的制备方法，包括：
将式(II)结构的化合物、A-Br和式(III)结构的化合物混合反应，得到式(I)结构的化合物.
其中，所述R1和R2独立的选自氢；或者所述R1、R2与它们所在的六元芳香环形成稠环；
所述A选自取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C3～C30的环烷基、未取代的C3～C30的环烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述Ar选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基或未取代的C4～C60的杂环芳基；
所述Ar1、Ar2独立的选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基、未取代的C4～C60的杂环芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
n为1～5的整数。
按照本发明，将式(II)结构的化合物、A-Br和式(III)结构的化合物混合反应，得到式(I)结构的化合物，本发明中，所述式(II)结构的化合物中R1、R2选择范围与前述化合物中的限定相同，所述A-Br中的A选择范围与前述化合物中的限定相同；所述式(III)结构的化合物中Ar、Ar1、Ar2取代基的选择也与前述化合物限定相同，本发明对所述反应的条件没有特殊要求，本领域技术人员可以根据现有的反应选择合适的反应条件。此外，本发明对式(II)结构的化合物与式(III)结构的化合物的来源没有特殊限定，通过本领域公知的制备方法制得即可。
本发明还提供了一种本发明所述的化合物作为空穴传输层材料在制备有机电致发光器件中的应用；
本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用，本发明提供的化合物，通过选择特定的母核结构以及取代基R1、R2、A、Ar、Ar1和Ar2，使得得到的化合物应用于有机电致发光器件后器件的发光效率提高，而且使用寿命长。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1 式(I)化合物的合成
原料的合成：
Sub1的合成
将(2-羟基苯基)硼酸0.10mol、0.10mol原料Sub1-1和四三苯基膦钯7.0g加入到反应瓶中，加入甲苯600mL、碳酸钠水溶液(2N，250mL)，在氮气的保护下油浴90℃进行反应，过夜。将反应后的体系降温、分液、旋干甲苯，将得到的剩余物用二氯甲烷全溶，再加入等量的石油醚，过硅胶漏斗，并用二氯甲烷∶石油醚＝1∶2(体积比)冲洗，直到无产品点流出，收集滤液，并旋干溶剂，得到中间体Sub1-2(0.081mol，y＝81％)。
氮气条件下，在500ml两口瓶里加入0.081mol中间体Sub1-2、盐酸(10ml)、醋酸(350ml)以后回流搅拌24小时，反应液常温冷却以后过滤固体，用甲醇洗涤几次，利用己烷硅胶柱分离得到产物Sub1(28g)。
按照上述制备方法，将(2-羟基苯基)硼酸替换成(2-巯基苯基)硼酸用相同的摩尔量比，制备得到产物sub2。
Sub3和sub4的合成：
氮气条件下，按顺序加27.2g(105.52mmol)中间体Sub3-1、2-乙酰基苯硼酸17.3g(105.52mmol)、碳酸钾18.23g(131.9mmol)、1，4-二氧六环400ml等化合物，70℃条件下搅拌。加四三苯基膦钯2.54g(2.19mmol)，蒸馏水40ml回流搅拌过夜，反应结束以后冷却室温。分离有机层以后加甲醇100ml析出固体。固体过滤以后用洗涤甲醇。固体产物里加甲醇和蒸馏水搅拌1小时。固体过滤以后使用蒸馏水/甲醇洗涤。产物里加甲苯300ml回流搅拌完全溶解以后冷却室温。过滤固体以后用甲苯洗涤。50℃条件下，烘箱干燥得到24.16g的中间体Sub3-2，产率为76.8％。
氮气条件下，加入76.01g(255.00mmol)中间体Sub3-2，四氢呋喃400ml，冷却到0℃后，慢慢滴加甲基氯化镁101.3ml(303.98mmol)，搅拌过夜，将反应液慢慢滴加氯化铵到1.5L容器里。分离有机层，用乙酸乙酯/蒸馏水萃取有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩后，用硅胶柱子(乙酸乙酯∶正己烷＝1∶9～1∶3)分离得到42.14g白色产物Sub3-3，产率为52.6％。
17.41mmol的Sub3-3用二氯甲烷270ml完全溶解后，滴加甲磺酸(MSA)5.65ml(87.09mmol)。反应液里加甲醇200ml以后减压浓缩，使用甲醇200ml搅拌1小时析出固体。使用甲醇洗涤产物，过滤以后再用丙酮400ml回流搅拌过夜，冷却室温过滤产物。使用丙酮200ml洗涤产物，再70℃条件下干燥得到3.8g产物sub3，产率为72.0％。
按照上述制备方法，将2-乙酰基苯硼酸替换成，2-戊酰基硼酸，甲基氯化镁替换成1-戊基氯化镁，用相同摩尔量比制备得到产物Sub4。
P1的合成
反应容器里加1-溴二苯并呋喃(44g，178mmol、)和四氢呋喃500mL，低温-78℃以及氮气氛围下慢慢滴加n-丁基锂71mL(2.5M，178mmol)。加完后继续-78℃搅拌30min，然后常温搅拌3h，再次将反应液降至-78℃，并在该条件下滴加溶解在500mL四氢呋喃中的1H-非那烯-1-酮(32g，178mmol)，滴加完毕后常温搅拌16小时。用氯化铵水溶液停止反应，用乙酸乙酯萃取有机物。有机层用MgSO4干燥后减压蒸馏去掉有机溶剂。用硅胶柱子提纯化合物得到S1(37.2g，60％)。
反应容器里氮气条件下加S1(10g，28.7mmol)，三苯胺(7.4g，30.1mmol)及二氯甲烷(MC)570mL。然后再慢慢滴加溶解在二氯甲烷(120mL)的三氟化硼乙醚(3.8mL，30.1mmol)。常温搅拌2h，用甲醇和蒸馏水停止反应，用二氯甲烷萃取有机物，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物P1(14g，85％)。
P9的合成
在氮气氛围下，向反应容器中加2-溴-9，9-二甲基芴(24.3g，89mmol)和300mL四氢呋喃，然后在-78℃条件下慢慢滴加n-丁基锂35.5mL(2.5M，89mmol)。加完后-78℃搅拌30min，然后常温搅拌3h，再次将反应液降至-78℃，并在该条件下滴加溶解在300mL四氢呋喃中的1H-非那烯-1-酮(16g，89mmol)。滴加完毕后常温搅拌16小时。用氯化铵水溶液停止反应，用乙酸乙酯萃取有机物。有机层用MgSO4干燥后减压蒸馏去掉有机溶剂。用硅胶柱子提纯化合物得到S9(23.3g，70％)。
在氮气氛围下，向反应容器中加S9(10.74g，28.7mmol)，N-([1，1′-联苯-4-苯基])-[1，1′-联苯]-4-胺(11.97g，30.1mmol)及四氢呋喃、二氯甲烷(MC)450mL。然后向该体系慢慢滴加溶解在150mL二氯甲烷的boron trifluoride diethylether(3.8mL，30.1mmol)。常温搅拌2h。然后用甲醇和蒸馏水停止反应，用二氯甲烷萃取有机物，有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物P 9(16.3g，75％)。
P18的合成
在氮气氛围下，向反应容器里加反应物2(14g，89mmol)及350mL四氢呋喃，在-78℃条件下慢慢滴加n-丁基锂35.5mL(2.5M，89mmol)。加完后保持-78℃继续搅拌30min，然后回升至常温搅拌3h，再次将反应液降至-78℃，然后滴加溶解在300mL四氢呋喃中的反应物1(24.05g，89mmol)，滴加完毕后常温搅拌16小时。用NH4Cl水溶液停止反应，用乙酸乙酯萃取有机物。有机层用MgSO4干燥后减压蒸馏去掉有机溶剂。用硅胶柱子提纯化合物得到S 18(24.8g，80％)。
在氮气氛围下，向反应容器里加S 18(30g，86.1mmol)，4-溴三苯胺(84g，259mmol)及二氯甲烷(MC)600mL。然后向该容器慢慢滴加阿托恩试剂(Eaton′s reagent)3mL，常温搅拌2h，用乙醇和蒸馏水停止反应，用二氯甲烷萃取有机物，有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物S18-1(44g，78％)。
反应容器里加S18-1(11.1g，16.9mmol)、2-萘硼酸(3.2g，18.4mmol)、四三苯基膦钯(0.7g，1.08mmol)、碳酸钾(5.3g，38.3mmol)，甲苯60mL，乙醇20mL及蒸馏水20mL以后120℃条件下搅拌3h，反应结束以后用蒸馏水淬灭反应，反应液用乙酸乙酯萃取，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱层析得到化合物P18(8.7g，65％)。
P 36的合成
在氮气氛围下，向反应容器里加反应物1(38.2g，96.12mmol)及四氢呋喃500mL，然后在-78℃条件下向反应容器中慢慢滴加n-丁基锂38.34mL(2.5M，96.12mmol)。加完后，继续-78℃搅拌30min，常温搅拌3h，再次将反应液降至-78℃，然后在该温度下向反应体系滴加溶解在四氢呋喃300mL中的1H-非那烯-1-酮(17.28g，96.12mmol)。滴加完毕后，常温搅拌16小时。用氯化铵水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取有机物。有机层用MgSO4干燥后减压蒸馏去掉有机溶剂。用硅胶柱层析提纯化合物得到S 36(28.75g，60％)。
在氮气氛围下，向反应容器里加S 36(14.31g，28.7mmol)，二苯胺(14g，86.1mmol)及二氯甲烷(MC)570mL。然后下上述混合液中慢慢滴加溶解在120mL二氯甲烷的三氟化硼乙醚(borontrifluoride diethylether)(3.8mL，30.1mmol)，滴加完毕后继续常温搅拌2h。然后用甲醇和蒸馏水淬灭反应，用二氯甲烷萃取有机物，有机层用硫酸镁干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱层析提纯得到化合物S 36-1(14.55g，78％)。
向反应容器里加S36-1(14.36g，22.1mmol)、2-溴-9，9-二甲基芴(6.6g，24.4mmol)、醋酸钯(0.19g，0.88mmol)、2-双环己基膦-2′，6′-二甲氧基联苯(0.91g，2.21mmol)、叔丁醇钠(5.3g，55.4mmol)和甲苯110mL，然后在回流条件下加热1h。反应结束后反应液用蒸馏水洗涤，用二氯甲烷萃取有机物。有机层用MgSO4干燥后减压蒸馏去掉有机溶剂。用硅胶柱层析提纯化合物得到P36(14.33g，77％)。
P58的合成
在氮气氛围下，向反应容器里加1-溴-9，9′-螺二芴(52.7g，133.5mmol)及四氢呋喃350mL，然后在-78℃条件下向容器中慢慢滴加n-丁基锂53.25mL(2.5M，133.5mmol)。加完后继续-78℃搅拌30min，然后常温搅拌3h，再次降至-78℃，然后向反应液中滴加溶解在四氢呋喃500mL的1H-非那烯-1-酮(324g，133.5mmol)，滴加完毕后常温搅拌16小时，用NH4Cl水溶液停止反应，用乙酸乙酯萃取有机物，有机层用MgSO4干燥后减压蒸馏去掉有机溶剂。用硅胶柱层析提纯化合物得到S 58(39.77g，60％)。
在氮气氛围下，向反应容器里加S58(14.25g，28.7mmol)，N-([1，1′-联苯-4-苯基])-[1，1′-联苯]-4-胺(12g，30.1mmol)及二氯甲烷570mL，加完后常温搅拌2h，然后用乙醇和蒸馏水停止反应，用二氯甲烷萃取有机物，有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱层析法提纯得到化合物P 58(21.4g，85％)。
采用与所述式(I)化合物的合成方法合成化合物P1～P65中的其它化合物，对得到的P1～P65的化合物的结构进行鉴定，其FD-MS值如表1所示。
表1
实施例2
将实施例1制备的化合物作为空穴传输层材料用于制备绿光有机电致发光器件，具体制备方法为：
首先ITO(阳极)上面蒸镀N1-(2-萘基)-N4，N4-二(4-(2-萘基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺(″2-TNATA″)60nm，紧接着蒸镀本发明合成的化合物P160nm、主体物质4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(″CBP″)，和掺杂物质三(2-苯基吡啶)铱(″Ir(ppy)3″)90∶10重量比混合蒸镀30nm、蒸镀空穴阻挡层(″BAlq″)10nm厚度、蒸镀″Alq3″40nm厚度、蒸镀电子注入层LiF0.2nm、蒸镀阴极Al为150nm形式制备有机发光器件。
同样，将P1换成本发明所述的实施例2所述的其它化合物，然后制备得到一系列的有机发光器件。
对比例1～3
按照实施例3的制备方法，仅将电致发光器件中的P1化成式(D-1)、式(D-2)和式(D-3)所述化合物，得到发光器件。
实施例3
对实施例2以及对比例1～3制备的有机发光器件加偏压(bias voltage)以后用(photoresearch)公司的PR-650测试电致发光特性(EL)，5000cd/m2基准亮度下mcscience制备的寿命装备测试T95。测定结果见表2。
表2
从表2可以看出，本发明的化合物作为空穴材料应用于有机发光器件相对于现有的空穴材料可以提高发光器件的发光效率和使用寿命。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种化合物，具有式(I)结构，
其中，所述R1和R2独立的选自氢；或者所述R1、R2与它们所在的六元芳香环形成稠环；
所述A选自取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C3～C30的环烷基、未取代的C3～C30的环烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述Ar选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基或未取代的C4～C60的杂环芳基；
所述Ar1、Ar2独立的选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基、未取代的C4～C60的杂环芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
n为1～5的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2与它们所在的六元芳香环形成的稠环为不含杂原子的C12～C30的稠环或含杂原子的C12～C30的稠环；
其中，所述含杂原子的C12～C30的稠环中的杂原子为氧、氮和硫中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述A选自取代的C5～C15的烷基、未取代的C5～C15的烷基、取代的C6～C30的环烷基、未取代的C6～C30的环烷基、取代的C12～C30的芳基、未取代的C12～C30的芳基、取代的C13～C40的稠环基或未取代的C13～C40的稠环基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述A选自甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)或式(a-23)，
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自取代的C12～C30的芳基、未取代的C12～C30的芳基、取代的C12～C30的杂环芳基、未取代的C12～C30的杂环芳基、取代的C12～C30的稠环基或未取代的C12～C30的稠环基；
所述Ar2选自取代的C12～C30的芳基、未取代的C12～C30的芳基、取代的C12～C30的杂环芳基、未取代的C12～C30的杂环芳基、取代的C12～C30的稠环基或未取代的C12～C30的稠环基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自式(b-1)、式(b-2)、式(b-3)、式(b-4)、式(b-5)、式(b-6)、式(b-7)、式(b-8)、式(b-9)、式(b-10)、式(b-11)、式(b-12)、式(b-13)、式(b-14)、式(b-15)、式(b-16)、式(b-17)、式(b-18)、式(b-19)、式(b-20)、式(b-21)、式(b-22)、式(b-23)、式(b-24)、式(b-25)、式(b-26)、式(b-27)、式(b-28)、式(b-29)、式(b-30)、式(b-31)、式(b-32)、式(b-33)、式(b-34)、式(b-35)；
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)或式(I-5)，
其中，n为1～5的整数。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为式(P1)、式(P2)、式(P3)、式(P4)、式(P5)、式(P6)、式(P7)、式(P8)、式(P9)、式(P10)、式(P11)、式(P12)、式(P13)、式(P14)、式(P15)、式(P16)、式(P17)、式(P18)、式(P19)、式(P20)、式(P21)、式(P22)、式(P23)、式(P24)、式(P25)、式(P26)、式(P27)、式(P28)、式(P29)、式(P30)、式(P31)、式(P32)、式(P33)、式(P34)、式(P35)、式(P36)、式(P37)、式(P38)、式(P39)、式(P40)、式(P41)、式(P42)、式(P43)、式(P44)、式(P45)、式(P46)、式(P47)、式(P48)、式(P49)、式(P50)、式(P51)、式(P52)、式(P53)、式(P54)、式(P55)、式(P56)、式(P57)、式(P58)、式(P59)、式(P60)、式(P61)、式(P62)、式(P63)、式(P64)或式(P65)，
9.一种权利要求1～8任意一项所述的化合物的制备方法，包括：
将式(II)结构的化合物、A-Br和式(III)结构的化合物混合反应，得到式(I)结构的化合物，
其中，所述R1和R2独立的选自氢；或者所述R1、R2与它们所在的六元芳香环形成稠环；
所述A选自取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C3～C30的环烷基、未取代的C3～C30的环烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述Ar选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基或未取代的C4～C60的杂环芳基；
所述Ar1、Ar2独立的选自取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C4～C60的杂环芳基、未取代的C4～C60的杂环芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
n为1～5的整数。
10.一种权利要求1～8任意一项所述的化合物以及权利要求9所述的制备方法制备的化合物作为空穴传输层材料在制备有机电致发光器件中的应用。
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