CN106823990A - 全氟聚醚类氟碳表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种全氟聚醚类氟碳表面活性剂及其制备方法和应用，属于高分子表面活性剂技术领域。该具有式I所示结构特征的全氟聚醚类氟碳表面活性剂，可作为PCR法中的油相成分使用，实现在液滴式数字PCR上应用，且液滴稳定性可以得到保证，该全氟聚醚类氟碳表面活性剂具有优越的表面性能。

Description

全氟聚醚类氟碳表面活性剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及高分子表面活性剂技术领域，特别是全氟聚醚类氟碳表面活性剂及其制备方法和应用。
背景技术
氟碳表面活性剂是特种表面活性剂中最重要的品种，是迄今为止表面活性最高的一类表面活性剂。用量很少时就能使水或有机溶剂的表面张力降至非常低的数值。它的独特性能常被概括为“三高，两”，即高表面活性、高热稳定性及高化学稳定性，它的含氟烃基既水又油。
在全氟聚醚类表面活性剂中，通常全氟聚醚的结构式如下：
一般情况下，式中的n/m＝20-40，Rf是一个C4-C3的氟碳端链。
目前常用的全氟聚醚类表面活性剂有将聚乙二醇(PEG)和全氟聚醚(PFPE)合成得到三嵌段类的表面活性剂PFPE-PEG-PFPE，其合成路线为首先将PFPE-COOH酰氯化，再与PEG-dimiane缩合而成。但是，由于PEG-dimiane需要由PEG经过三步反应制得，而且PEG-dimiane不易纯化，使得该表面活性剂PFPE-PEG-PFPE的合成路线复杂，成本高。
还有学者提出改进版PFPE-PEG-PFPE，其合成路线为首先将PFPE-COOH酰氯化，再与PEG直接缩合而成。虽然该方法中的合成路线经过简化，但是羟基的反应活性较氨基偏弱，导致反应产率很低。
发明内容
基于此，有必要针对上述问题，提供一种全氟聚醚类氟碳表面活性剂，该全氟聚醚类氟碳表面活性剂具有制备简单，性能优越的特点。
具有式I所示结构特征的全氟聚醚类氟碳表面活性剂，通过全氟聚醚与壳聚糖反应得到：
其中：所述全氟聚醚的平均分子量为2000-7500，n为正整数，所述壳聚糖的脱乙酰度为55％-95％，m为正整数，p为正整数。
上述全氟聚醚类氟碳表面活性剂为一种新的全氟聚醚类氟碳表面活性剂，可在PCR法中作为表面活性剂制备油相使用，实现在液滴式数字PCR上应用，且使得到的微滴稳定性得到保证，该全氟聚醚类氟碳表面活性剂具有优越的表面性能。
本法明还公开了上述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂的制备方法，包括以下反应步骤：
(1)酰化：将式II的具羧基的全氟聚醚乙酰化得到式III的酰化全氟聚醚，所述式II的具羧基的全氟聚醚的平均分子量为2000-7500；
(2)反应：将式III的酰化全氟聚醚与壳聚糖反应，得到式I的全氟聚醚类氟碳表面活性剂，所述壳聚糖的脱乙酰度为55％-95％。
上述制备方法，为创新的制备工艺，具有合成路线简单，产率得到显著提高，纯化简单，成本低廉的优点。
在其中一个实施例中，所述(1)酰化步骤中，将式II的具羧基的全氟聚醚溶于溶剂中，加入二氯亚砜，在30℃-70℃的条件下进行酰化反应8h-24h。优选的，在氮气保护条件下进行酰化反应。以二氯亚砜作为乙酰化原料，具有操作简便，成本低的优点。
在其中一个实施例中，所述(1)酰化步骤中，所述二氯亚砜与所述式II的具羧基的全氟聚醚的摩尔比为5-10。即二氯亚砜的加入量为反应所需的5-10当量，以二氯亚砜过量来确保式II的具羧基的全氟聚醚均能参与反应。
在其中一个实施例中，所述(1)酰化步骤中，所述溶剂为甲氧基-九氟代丁烷。以甲氧基-九氟代丁烷作为反应溶剂，具有溶解性好，易控的优点。
在其中一个实施例中，所述(1)酰化步骤中，酰化反应结束后，通过减压蒸发除去溶剂和剩余的二氯亚砜。
在其中一个实施例中，所述(2)反应步骤中，向式III的酰化全氟聚醚中加入壳聚糖，再加入反应溶剂，在30℃-80℃的条件下反应8h-24h，过滤除去未反应的壳聚糖，并减压蒸发除去反应溶剂，即得式I的全氟聚醚类氟碳表面活性剂。优选的，在氮气保护条件下进行反应。上述反应条件具有操作简单、易控的优点。
在其中一个实施例中，所述反应溶剂为体积比为4-6∶2-4的甲氧基九氟丁代烷∶三氟甲苯。该反应溶剂中，甲氧基九氟丁代烷沸点较低，为61℃，三氟甲苯的沸点为103.46℃，两种溶剂混合能提高反应温度，提高反应效率，缩短反应时间。所述甲氧基九氟丁代烷为型号3MTMNovecTM7100的氟化液
在其中一个实施例中，所述(2)反应步骤中，所述壳聚糖的加入量为式III的酰化全氟聚醚质量的0.1倍-10倍。将壳聚糖与酰化全氟聚醚按照该比例配合反应，得到的全氟聚醚类氟碳表面活性剂具有较好的表面活性。
本法明还公开了上述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂在PCR扩增的微滴化处理过程中的应用。
将上述全氟聚醚类氟碳表面活性剂应用于液滴式数字PCR中，作为PCR探针法油相使用，能够降低液滴表面张力，提高微滴的稳定性。
本法明还公开了一种液滴生成油，包括上述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂作为溶质的氟油溶液，所述全氟聚醚类氟碳表面活性剂的质量百分浓度为1％-5％。
上述液滴生成油能够保证液滴的稳定性，具有较好的效果。
与现有技术相此，本发明具有以下有益效果：
本发明的一种全氟聚醚类氟碳表面活性剂，为一种新的全氟聚醚类氟碳表面活性剂，可在PCR法中作为表面活性剂制备油相使用，且能够使得到的微滴保持较好的稳定性，该全氟聚醚类氟碳表面活性剂具有优越的表面性能。
本发明的全氟聚醚类氟碳表面活性剂的制备方法，为创新的制备工艺，具有合成路线简单，产率得到显著提高，纯化简单，成本低廉的优点。
附图说明
图1为实施例1中反应原料PFPE-COOH红外光谱图。
图2为实施例1中反应产物PFPE-壳聚糖红外光谱图。
图3为实施例1中反应原料与产物红外光谱对比图。
图4为实施例3中微流控芯片生成均一的油包水微滴示意图。
图5为实施例3中PCR扩增热循环前显微镜下观察图(放大倍数为20倍)。
图6为实施例3中PCR扩增热循环后显微镜下观察图(放大倍数为20倍)。
图7为实施例3中PCR扩增热循环后荧光倒置显微镜下观察微滴的荧光(放大倍数为20倍)。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。
以下实施例中所用原料均为市售购得。
实施例1
一种全氟聚醚类氟碳表面活性剂，按照以下线路合成制备得到：
(1)酰化。
首先称取具羧基的全氟聚醚(PFPE-COOH)0.729g(购自杜邦，Krytox157FSH，平均分子量为6500)溶于50ml的溶剂氟油(购自3M公司，型号为NovecTM7100)中，然后加入二氯亚砜0.16ml(约20当量)，在氮气保护下搅拌回流过夜(约12h)。
当混合物冷却到室温后，用旋转蒸发仪蒸馏浓缩，得到酰化全氟聚醚(PFPE-COCl)，将溶剂和过量的二氯亚砜通过抽真空除去。
(2)反应。
将PFPE-COCl溶于80ml的(NovecTM7100∶三氟甲苯＝5∶3)反应溶剂中，在氮气保护下，加入0.729g壳聚糖(该壳聚糖为PFPE-COOH质量的1倍，脱乙酰度为95％)，将混合物60℃加热过夜(约12h)。
过滤除去多余的壳聚糖，混合物再在旋转蒸发仪上浓缩，然后抽真空即可得到淡黄色油状物，即全氟聚醚类氟碳表面活性剂PFPE-壳聚糖。
(3)验证。
将上述PFPE-壳聚糖进行红外图谱检测核实。
从图谱中可以看出，如图1所示，原料PFPE-COOH的红外图谱显示，羰基峰在1770cm-1(羧酸中羰基峰的伸缩振动)，而在反应合成PFPE-壳聚糖后，如图2所示，产物PFPE-壳聚糖的红外图谱显示，产物中酰胺键的羰基峰在1670cm-1。原料PFPE-COOH和产物PFPE-壳聚糖的红外对比如图3所示。
验证所得产物即为式I的全氟聚醚类氟碳表面活性剂PFPE-壳聚糖。
实施例2
一种液滴生成油，将实施例1制备得到的氟表面活性剂按质量百分浓度2％的量溶于3MTMNovecTM7500氟油中，即得。
实施例3
实施例2的液滴生成油在PCR扩增的微滴化处理过程中的应用。
PCR油相：以实施例2的液滴生成油作为PCR油相。
PCR水相：PCR水相中包括(40-60)2X Buffer，(0.02-0.06)gDNA(20ng/μL)，(0.006-0.01)Taq(5U/μL)，(0.02-0.06)Primer-F(10μM)，(0.02-0.06)Primer-R(10μM)，(0.01-0.03)Probe(10μM)。将上述溶液依次均匀混合，滴加超纯水后混合均匀作为反应水相备用。
取7倍体积的油相、2倍体积的水相，在微流控芯片中生成均一性良好的油包水微滴(20μm-100μm)，如图4所示。
随后进行PCR扩增热循环实验。PCR扩增热循环前显微镜下观察到液滴形态如图5所示，PCR扩增热循环后显微镜下观察到液滴形态如图6所示。在显微镜下观察到，液滴经30至50圈热循环后，其均一性状态依然保持良好，仍然呈现规律的蜂窝形貌，破损及融合液滴的存在率(CV值)远低于5％。
由图7可看出，微滴经过热循环后，可从荧光倒置显微镜中观察到DNA扩增后的荧光，并且可观察到荧光信号在微滴内部，并未泄露到油相中。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.具有式I所示结构特征的全氟聚醚类氟碳表面活性剂，通过全氟聚醚与壳聚糖反应得到：
其中：所述全氟聚醚的平均分子量为2000-7500，n为正整数，所述壳聚糖的脱乙酰度为55％-95％，m为正整数，p为正整数。
2.权利要求1所述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下反应步骤：
(1)酰化：将式II的具羧基的全氟聚醚乙酰化得到式III的酰化全氟聚醚，所述式II的具羧基的全氟聚醚的平均分子量为2000-7500；
(2)反应：将式III的酰化全氟聚醚与壳聚糖反应，得到式I的全氟聚醚类氟碳表面活性剂，所述壳聚糖的脱乙酰度为55％-95％。
3.根据权利要求1所述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述(1)酰化步骤中，将式II的具羧基的全氟聚醚溶于溶剂中，加入二氯亚砜，在30-80℃的条件下进行酰化反应8h-24h。
4.根据权利要求3所述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述(1)酰化步骤中，所述二氯亚砜与所述式II的具羧基的全氟聚醚的摩尔此为5-10。
5.根据权利要求3所述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述(1)酰化步骤中，酰化反应结束后，通过减压蒸发除去溶剂和剩余的二氯亚砜。
6.根据权利要求2-5任一项所述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述(2)反应步骤中，向式III的酰化全氟聚醚中加入壳聚糖，再加入反应溶剂，在30℃-80℃的条件下反应8h-24h，过滤除去未反应的壳聚糖，并减压蒸发除去反应溶剂，即得式I的全氟聚醚类氟碳表面活性剂。
7.根据权利要求6所述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂为体积比为4-6∶2-4的甲氧基九氟丁代烷∶三氟甲苯。
8.根据权利要求6所述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述(2)反应步骤中，所述壳聚糖的加入量为式III的酰化全氟聚醚质量的0.1倍-10倍。
9.权利要求1所述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂在PCR扩增的微滴化处理过程中的应用。
10.一种液滴生成油，其特征在于，包括权利要求1所述的全氟聚醚类氟碳表面活性剂作为溶质的氟油溶液，所述全氟聚醚类氟碳表面活性剂的质量百分浓度为1％-5％。
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Address after: 528300 Beijiao town Design District, Shunde, Foshan, Guangdong, Beijiao town hall 1, two, 7, 705-2, Research Institute building.

Patentee after: Guangdong Shunde Yong noo Biological Technology Co.,Ltd.

Address before: 528300 Beijiao Town, Shunde District, Foshan, Guangdong, Guangdong industrial design city two phase B2 area three layer

Patentee before: GUANGDONG SHUNDE INDUSTRIAL DESIGN INSTITUTE (GUANGDONG SHUNDE INNOVATIVE DESIGN INSTITUTE)

CP03 Change of name, title or address
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Address after: 528000 8th floor, No.82, Gongbao West Road, Chancheng District, Foshan City, Guangdong Province

Patentee after: Guangdong Yongnuo Medical Technology Co.,Ltd.

Address before: 528300 Room 705-2, 7th Floor, Research Institute Building, No. 1 Sanle Road North, Beijiao Town Design City, Shunde District, Foshan City, Guangdong Province

Patentee before: Guangdong Shunde Yong noo Biological Technology Co.,Ltd.

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
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Denomination of invention: Perfluoropolyether fluorocarbon surfactants and their preparation methods and applications

Effective date of registration: 20230630

Granted publication date: 20180515

Pledgee: Bank of China Limited by Share Ltd. Guangzhou Haizhu branch

Pledgor: Guangdong Yongnuo Medical Technology Co.,Ltd.

Registration number: Y2023980046820